阿司匹林的合成2ppt修改

1、阿斯匹林的合成阿斯匹林的合成 人們對(duì)阿司匹林的認(rèn)識(shí)可追溯到古埃及法老時(shí)代。人們對(duì)阿司匹林的認(rèn)識(shí)可追溯到古埃及法老時(shí)代。當(dāng)時(shí)，通過(guò)浸泡柳樹(shù)皮獲取了一種物質(zhì)，并被記載于當(dāng)時(shí)，通過(guò)浸泡柳樹(shù)皮獲取了一種物質(zhì)，并被記載于公元前公元前15501550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹(shù)金雞納樹(shù)的樹(shù)皮作的樹(shù)皮作鎮(zhèn)痛藥鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來(lái)到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹(shù)的樹(shù)皮還可以降低西班牙人來(lái)到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹(shù)的樹(shù)皮還可以降低病人的體溫。病人的體溫。18001800年，人們才從年，人們才從柳樹(shù)皮柳樹(shù)皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作中提煉出

2、了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分用的有效成分水楊酸水楊酸 酸的通性酸的通性與醇的酯化反應(yīng)與醇的酯化反應(yīng)酚的性質(zhì)酚的性質(zhì)如：與氯化鐵溶液的顯色、如：與氯化鐵溶液的顯色、 與羧酸（酸酐）的酯化等。與羧酸（酸酐）的酯化等。一、水楊酸一、水楊酸鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸 1898 1898年，德國(guó)化學(xué)家霍年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸合成了乙酰水楊酸 。18991899年，德國(guó)拜仁藥廠正式生產(chǎn)年，德國(guó)拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為這種藥品，取商品名為Aspirin Aspirin 阿司匹林為阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥解熱鎮(zhèn)痛藥，用于，用于治療傷風(fēng)、感冒、治療

3、傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及及風(fēng)濕病風(fēng)濕病等。近年來(lái)，等。近年來(lái)，又證明它具有又證明它具有抑制血小板凝聚抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又的作用，其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到進(jìn)一步擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患治療心血管疾患。阿斯匹林的藥理作用阿斯匹林的藥理作用分子式分子式C9H8O4 二、阿司匹林二、阿司匹林（乙酰水楊酸）（乙酰水楊酸）官能團(tuán)官能團(tuán) 羧基、酯基羧基、酯基白色針狀晶體，熔點(diǎn)為白色針狀晶體，熔點(diǎn)為135135136136，難溶于水，難溶于水水解水解酸性酸性分析：合成阿司匹林的原料？分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）（用

4、乙酸酐效果更好）合成阿斯匹林的原料結(jié)論：合成阿斯匹林的原料結(jié)論： 水楊酸（來(lái)源于天然植物）、乙酸酐水楊酸（來(lái)源于天然植物）、乙酸酐加熱（加熱（858590 90 ，水浴加熱法），水浴加熱法）分析合成阿斯匹林所需要的條件：分析合成阿斯匹林所需要的條件：催化劑：催化劑：濃硫酸濃硫酸溫度過(guò)高會(huì)導(dǎo)致副產(chǎn)物較多溫度過(guò)高會(huì)導(dǎo)致副產(chǎn)物較多副反應(yīng)副反應(yīng)可能存在的雜質(zhì)有哪些？可能存在的雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？三、阿斯匹林的合成三、阿斯匹林的合成8590 四、阿司匹林的提純四、阿司匹林的提純

5、1.雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去：雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去：用用NaHCONaHCO3 3溶液除去副產(chǎn)物聚合物溶液除去副產(chǎn)物聚合物因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然?，能與因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然芘cNaHCONaHCO3 3 溶液反應(yīng)生溶液反應(yīng)生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCONaHCO3 3溶液溶液操作：操作： 加加NaHCONaHCO3 3 溶液、攪拌、過(guò)濾、洗滌；濾液中加足溶液、攪拌、過(guò)濾、洗滌；濾液中加足 量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌。量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌。水楊酸可以在各步純化過(guò)程和產(chǎn)物的重結(jié)水楊酸可以在各步純化過(guò)程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過(guò)程中被除去晶過(guò)程中被除去

6、3.如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？2.雜質(zhì)水楊酸的除去：雜質(zhì)水楊酸的除去：取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴加兩滴1%1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。的氯化鐵溶液，觀察顏色。五、實(shí)驗(yàn)步驟五、實(shí)驗(yàn)步驟1 1）2g2g水楊酸水楊酸5mL5mL乙酸酐乙酸酐5 5滴濃硫酸滴濃硫酸，振搖溶解，振搖溶解2 2）8590 8590 水浴加熱水浴加熱510min510min，冷卻，冷卻十分鐘或更長(zhǎng)些十分鐘或更長(zhǎng)些 冷卻后發(fā)現(xiàn)底冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層部是一層乳白色懸乳白色懸濁液。濁液。即有乙酰水即有乙酰水楊酸晶體析出（如楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)結(jié)晶，可以未出

7、現(xiàn)結(jié)晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶水浴冷卻，促使晶體析出體析出）3 3）加水）加水50mL50mL（目的目的使其結(jié)晶完全使其結(jié)晶完全），），繼續(xù)冷卻，析出晶繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得體，抽濾，洗滌得粗品。粗品。（如果無(wú)抽濾設(shè)備，（如果無(wú)抽濾設(shè)備，就用簡(jiǎn)易抽濾法）就用簡(jiǎn)易抽濾法）4）粗品加粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無(wú)至無(wú)CO2放出放出5）布氏漏斗過(guò)濾，用水沖洗）布氏漏斗過(guò)濾，用水沖洗6）15mL4molL1鹽酸濾液，冰水浴，析鹽酸濾液，冰水浴，析出晶體出晶體7）抽濾，冷水洗）抽濾，冷水洗2次，干燥，

8、得精品。次，干燥，得精品。8）幾粒結(jié)晶）幾粒結(jié)晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、稱量，計(jì)算產(chǎn)率。）干燥、稱量，計(jì)算產(chǎn)率。理論產(chǎn)量理論產(chǎn)量2.6g2.6g，產(chǎn)率，產(chǎn)率42.31%42.31%實(shí)際產(chǎn)量實(shí)際產(chǎn)量1.1g1.1g交流與討論：交流與討論：1 1、固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)采用、固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)采用哪種方法來(lái)干燥產(chǎn)品？哪種方法來(lái)干燥產(chǎn)品？ 固體有機(jī)物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：固體有機(jī)物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：晾干；晾干；烘干，烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；凍

9、干；凍干；濾紙吸干；濾紙吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇（生石灰可吸水或酸；無(wú)水氯化鈣可樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇（生石灰可吸水或酸；無(wú)水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本實(shí)驗(yàn)可選用干燥器干燥。氯化碳和苯等）。本實(shí)驗(yàn)可選用干燥器干燥。2 2、向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可、向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可以不加？為什么？以不加？為什么？加酸有利于反應(yīng)進(jìn)行，不可不加，否則所需反應(yīng)溫度較高，加酸有利于反應(yīng)進(jìn)行，不可

10、不加，否則所需反應(yīng)溫度較高，副產(chǎn)物增加。副產(chǎn)物增加。 交流與討論：交流與討論：1.1.固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)采用固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中應(yīng)采用哪種方法來(lái)干燥產(chǎn)品？哪種方法來(lái)干燥產(chǎn)品？ 固體有機(jī)物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：固體有機(jī)物產(chǎn)品的干燥方法常用的有：晾干；晾干；烘干，烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；凍干；凍干；濾紙吸干；濾紙吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇（生石灰可吸水或酸；無(wú)水氯化鈣可樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇（生石灰可吸

11、水或酸；無(wú)水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本實(shí)驗(yàn)可選用干燥器干燥。氯化碳和苯等）。本實(shí)驗(yàn)可選用干燥器干燥。2.2.向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可以不加？為什么？以不加？為什么？加酸有利于反應(yīng)進(jìn)行，不可不加，否則所需反應(yīng)溫度較高，加酸有利于反應(yīng)進(jìn)行，不可不加，否則所需反應(yīng)溫度較高，副產(chǎn)物增加。副產(chǎn)物增加。思考題思考題1 1、反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？、反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可以不加？為什么？是否可以不加？為什么

12、？2 2、本反應(yīng)可能發(fā)生哪些副反應(yīng)？產(chǎn)生哪些副、本反應(yīng)可能發(fā)生哪些副反應(yīng)？產(chǎn)生哪些副產(chǎn)物？產(chǎn)物？3 3、阿司匹林精制選擇溶媒依據(jù)什么原理？為、阿司匹林精制選擇溶媒依據(jù)什么原理？為何要使濾液溫度自然下降？何要使濾液溫度自然下降？100 mL錐形錐形瓶瓶（干燥）（干燥）水楊酸水楊酸 (10g)加入加入乙酸酐乙酸酐 (14 mL)水浴加熱水浴加熱 瓶?jī)?nèi)溫度在瓶?jī)?nèi)溫度在70左右左右 30分鐘分鐘 稍冷稍冷,攪拌下倒入攪拌下倒入150 mL冰水中冰水中反應(yīng)步驟反應(yīng)步驟滴加滴加 5d濃硫酸濃硫酸粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品析出結(jié)晶、抽濾析出結(jié)晶、抽濾重結(jié)晶重結(jié)晶30mL乙醇乙醇產(chǎn)物產(chǎn)物趁熱過(guò)濾，冷卻趁熱過(guò)濾，冷卻抽濾，干燥抽濾，干燥 注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：1、要按照書上的順序加樣。否則，如果先、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會(huì)被氧化。加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會(huì)被氧化。2、本實(shí)驗(yàn)的幾次結(jié)晶都比較困難，要有耐、本實(shí)驗(yàn)的幾次結(jié)晶都比較困難，要有