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1、第一節(jié)第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)化學(xué)的分類(lèi)有機(jī)化學(xué)的分類(lèi) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析框架:有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析框架:參加反應(yīng)的有機(jī)化合物參加反應(yīng)的有機(jī)化合物反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件反應(yīng)條件(一)加成反應(yīng)(一)加成反應(yīng)與與 H2 、 X2加成加成 常見(jiàn)加成試劑常見(jiàn)加成試劑H2、X2、 HX 、H2OH2、HCN以上試劑均能加成以上試劑均能加成1、加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)、加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)C=COCCC機(jī)理: 催化劑- OCH3CCH3+ HCN+- OHCH3CCH3 CN參與加成反應(yīng)的

2、某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵的電荷分布:+ - + - + - + -HCl HOSO3H HCN HNH2根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式:CH CH HCNCH3CH=CH2HClCH3CH=CH2HOH O CH3CH HCN催化劑催化劑催化劑+-催化劑,加壓2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被)定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。(2)特點(diǎn):有上有下)特點(diǎn):有上有下(3)機(jī)理)機(jī)理 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+-(4)取代反應(yīng)的規(guī)律一般規(guī)律:A1 B1 + A2

3、B2 A1B2 + A2B1+某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):HCl HBr與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):NaCN HNH2與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí):HOSO3H HONO2+HOH +(5)H被取代的反應(yīng)被取代的反應(yīng) 烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也 能發(fā)生取代反應(yīng),其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子能發(fā)生取代反應(yīng),其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子 (C)上的碳?xì)滏I容易斷裂,發(fā)生取代反應(yīng)。)上的碳?xì)滏I容易斷裂,發(fā)生取代反應(yīng)。CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 + HCl練習(xí):根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式:練習(xí):

4、根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式:(1)CH3CH(OH)CH3 + HCl(2)CH3CH2Br + NaOH (3)CH3CHClCH3 + NaOH( 4)CH2CH=CH2 + Cl2 H H2OH2O歸納:常見(jiàn)的取代反應(yīng)類(lèi)型有哪些?歸納:常見(jiàn)的取代反應(yīng)類(lèi)型有哪些?烷烴:與烷烴:與氣態(tài)鹵素單質(zhì)氣態(tài)鹵素單質(zhì)在在光照光照條件下條件下苯環(huán)上的取代:與液溴、濃硫酸、濃硝酸等苯環(huán)上的取代:與液溴、濃硫酸、濃硝酸等H的取代:烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分的取代:烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分酯化反應(yīng):羧酸與醇在濃硫酸催化下酯化反應(yīng):羧酸與醇在濃硫酸催化下酯的水解反應(yīng):酯的水解反應(yīng):醇與氫鹵酸的

5、取代:酸性條件醇與氫鹵酸的取代:酸性條件鹵代烴的水解:堿性條件鹵代烴的水解:堿性條件 乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上,通過(guò)石油裂解來(lái)制乙烯實(shí)驗(yàn)室制備乙烯實(shí)驗(yàn)室制備乙烯Aa碎瓷片碎瓷片B藥品:無(wú)水乙醇和濃硫酸(體積比約為藥品:無(wú)水乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3,共取,共取約約20mL)、酸性高錳酸鉀溶液、溴水)、酸性高錳酸鉀溶液、溴水儀器:鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓儀器:鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)(量程底燒瓶、溫度計(jì)(量程200)、玻璃導(dǎo)管、橡膠)、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。管、集氣瓶、水槽等。無(wú)水乙醇與濃硫酸的混合:先加無(wú)水乙醇

6、,再加無(wú)水乙醇與濃硫酸的混合:先加無(wú)水乙醇,再加濃硫酸。濃硫酸。碎瓷片的作用:避免混合液在受熱時(shí)暴沸。碎瓷片的作用:避免混合液在受熱時(shí)暴沸。溫度計(jì)液泡的位置:插入混合液中溫度計(jì)液泡的位置:插入混合液中為什么要使混合液溫度迅速上升到為什么要使混合液溫度迅速上升到170?減少?減少副反應(yīng)發(fā)生,提高乙烯的純度。副反應(yīng)發(fā)生,提高乙烯的純度。乙烯的收集方法:排水法乙烯的收集方法:排水法反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要性。(結(jié)合課本反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要性。(結(jié)合課本P53第第1題)題)實(shí)驗(yàn)室中制備乙烯的反應(yīng)原理:實(shí)驗(yàn)室中制備乙烯的反應(yīng)原理:CH2CH2 CH2=CH2 + H2O濃硫酸170H OH3

7、、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)(1)定義:在一定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。(2)特點(diǎn):只下不上。(3)醇類(lèi)的消去反應(yīng) 反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱 消去條件:與羥基相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子:H2O這種類(lèi)型的有機(jī)反應(yīng)稱(chēng)為消去反應(yīng)。(4)鹵代烴的消去反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理分析:CH2CH2 + NaOH CH2=CH2+ H2O + NaCl乙醇乙醇 H Cl 反應(yīng)條件:NaOH醇溶液、加熱 消去條件:與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子:HX練習(xí):1 、試寫(xiě)出1丙醇與2丙醇的消去反應(yīng)方程式。 2、試寫(xiě)出2溴丙烷消去反應(yīng)方程式。 3、CH

8、3CH(CH3)CH2Cl的消去 鄰二鹵代烴的消去鄰二鹵代烴的消去 反應(yīng)機(jī)理分析:反應(yīng)機(jī)理分析:CH3CHCHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3+ ZnBr2Br Br 反應(yīng)條件:鋅、加熱 消去條件:與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子 消去的小分子:X2練習(xí):練習(xí):1、2二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 1、2二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原)定義:有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原 的反應(yīng)稱(chēng)為氧化反應(yīng)。的反應(yīng)稱(chēng)為氧化反應(yīng)。 (2)舉例:2CH3CHO + O2 2CH3COOH知識(shí)歸納:常見(jiàn)的氧化反應(yīng); 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH3 COOH CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2(3)醇發(fā)生氧化反應(yīng)對(duì)分子結(jié)構(gòu)的要求。(4)有機(jī)反應(yīng)中常見(jiàn)的氧化劑 氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、 新制氫氧化銅懸濁液等2、還原反應(yīng)、還原反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減定義:有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱(chēng)為還原反應(yīng)。少氧原子的反應(yīng)稱(chēng)為還原反應(yīng)。(2)舉例:CH3CHO + H2 CH3CH2OH

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