題目 高考有機化學專題復習2

1、2011年高考有機化學專題復習2二、題干分子式與框圖13.（09四川卷28）四川汶川盛產(chǎn)品質(zhì)優(yōu)良的甜櫻桃。甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，化學式為；1.34 g A與足量的碳酸氫鈉溶液反應，生成標準狀況下的氣體0.448 L。A在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：其中，B、C、D、E分別代表一種直鏈有機物，它們的碳原子數(shù)相等。E的化學式為(轉(zhuǎn)化過程中生成的其它產(chǎn)物略去)。已知：A的合成方法如下：其中，F(xiàn)、G、M分別代表一種有機物。請回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）C生成D的化學方程式是。（3）A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水瓜，可能生成的有機物共有種。（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是

2、。（5）寫出G與水反應生成A和M的化學方程式：。答案 （3）7 （08年全國理綜II29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：（1）B和C均為有支鏈的有機化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_；C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：_。（2）G能發(fā)生銀鏡反應，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式_。（3）的化學方程式是_。的化學方程式是_（4）的反應類型是_，的反應類型是_，的反應類型是_。（5）與H具有相同官能團的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。【答案】（1）CH2Cl(CH3)2CHCOOH (CH3)3C=CH2 （2）CH3CH2=

3、CCHO（3）CH2=CCH3 NaOH H2O CH2=CCH3NaClnCH2CCH3COOCH3CH2CCH3COOCH3n（4）水解反應 取代反應 氧化反應（5）CH2=CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH（09北京卷25）25（16分）丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl）和應用廣泛的DAP樹脂：催化劑已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應：RCOOR+R”O(jiān)H RCOOR”+ROH (R、R、R”代表烴基)(1)農(nóng)藥分子C3H5Br2Cl中每個碳原子上均連有鹵原子。A的結(jié)構(gòu)簡式是，A含有的官能團名稱是；由丙烯生成A的反應類型是。(2)A水解可得到D，該水解

4、反應的化學方程式是。(3)C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為：碳60，氫8，氧32。C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是(選填序號字母)。aC能發(fā)生聚合反應、還原反應和氧化反應bC含有2個甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個cD催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量dE具有芳香氣味，易溶于乙醇(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是。(6)F的分子式為C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應生成DAP單體的化學方程式是。8

5、.（08天津理綜27）某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：（1）寫出下列反應的反應類型：SA第步反應；BD；DE第步反應；AP。（2）B所含官能團的名稱是。（3）寫出A、P、E、S的結(jié)簡式：A：；P：；E：；S：。（4）寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應的化學方程式：。（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。答案 （1）取代（或水解）反應 加成反應 消去反應 酯化（或取代）反應（2）碳碳雙鍵、羧基（3）E：HOOCCCCOOH解析 在有機反應中對反應條件要有清楚的認識，OH-/H2O為水解（或取代）反應，而OH-/醇、為消去反

6、應，生成不飽和鍵；物質(zhì)與Br2/CCl4應發(fā)生加成反應，因此B是氯代有機酸先消去后酸化，應含有和COOH的官能團；由相對分子質(zhì)量和六元環(huán)狀化合物及G的化學式可知，碳原子數(shù)沒有變化。S和A、P、E中碳原子數(shù)都為4，先確定A的結(jié)構(gòu)式，由相對分子質(zhì)量為134，可確定O的個數(shù)為5個，即C4HxO5，得出C4H6O5，則結(jié)構(gòu)簡式為 再用逆推和正推法分別得到S和P的結(jié)構(gòu)簡式分別為E為：HOOCCCCOOH，有了結(jié)構(gòu)簡式再判斷出官能團可以得出F是，即可寫出 與2 mol C2H5OH的酯化反應方程式。由B得出D為 分別得出D的同分異構(gòu)體。8（09天津卷8）（18分）請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關系：A是從蛇床子果實中

7、提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為烴。請回答：（1）B的分子式為_。（2）B不能發(fā)生的反應是（填序號）_。a.氧化反應b.聚合反應c.消去反應d取代反應e.Br2加成反應.（3）寫出DE、EF的反應類型：DE_、EF_。（4）F的分子式為_?；衔颒是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)；_。（5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A:_C:_ _,F的名稱：_。寫出ED的化學力程式_?！敬鸢浮浚?）C10H18O

8、 (2)b e (3)取代反應消去反應（4）C5H10CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 (順反, ) (5)（CH3）2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯(6)【解析】（1）根據(jù)碳價鍵規(guī)律不難的得到B的分子式為C10H18O；（2）再根據(jù)B中官能團的性質(zhì)可得be不能發(fā)生。（3）由C相對分子質(zhì)量為102以及C中有羧基這樣的前提，可推得C的分子式為C5H12O2 ，再由EF肯定是消去，可得F為C5H10，E為C5H11Br.再根據(jù)C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，可得C為（CH3）2CHCH2COOH ,再根據(jù) D中只含一個氧原子，與Na

9、反應放出H2，D為（CH3）2CHCH2C H2OH。因此DE為取代反應，EF是消去。（4）前一小題已經(jīng)得到F的分子式為C5H10，通式為CnH2n,則相對分子質(zhì)量為56的單烯烴為C4H8,它的同分異構(gòu)體有以下四種：CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 (順反)。（4）第（3）小題已經(jīng)得到了C的結(jié)構(gòu)簡式，與B結(jié)合成酯的結(jié)構(gòu)就是A。F的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2CHCH=C H2，應命名為3-甲基-1-丁烯；（5）其實就是鹵代烴的水解。【點評】本題考查有機的知識點很多，涉及的內(nèi)容包含有機的方方面面，但是題目新穎，不偏不怪。主要考查考生平時的基本功。三、題干結(jié)

10、構(gòu)模型、結(jié)構(gòu)簡式、性質(zhì)與框圖06年全國I卷29.（21分）29.（21分）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵）：（1）根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：_。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學方程式表示）。（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。含有苯環(huán)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應；在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應；只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。（4）從（3）確定

11、的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個反應的化學方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應的反應類型。ABCDEH2催化劑，濃H2SO4HAg(NH3)2OHAB _。反應類型：_。B+DE_。反應類型：_。（5）現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的是之和為n mol。該混合物完全燃燒消耗a L O2，并生成b g H2O和 c L CO2氣體體積均為標準狀況下的體積）。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式（有機物可用分子式表示）。設混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol，列出x的計算式。29.（1）見下圖（2）見下圖（3）2（4）還原反應（加成反應）酯化反應（寫取代反

12、應同樣給分）如選用作為A寫入方程式同樣給分。（5）解：C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O C6H6O+7O2=6CO2+3H2O7x+6(nx)=x=6n（或x=或x=）（8分）（08年山東理綜33）【化學一有機化學基礎】苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為（1）由苯雨酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能_（填代號）。 a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色 c與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應 d與Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應：提示：已知反應據(jù)以上信息回答（2）（4）題：（2）BD的反應類型是_。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）FG的化學方程

13、式是_。【答案】（1）a、b（2）加成反應（或還原反應）解析（1）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)可知它含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基、羰基，因此能發(fā)生還原反應，也可發(fā)生加成反應。（2）BD是在Ni作用下與H2反應，應該為加成反應或還原反應。（3）由框圖中 逆推出H為6（09安徽卷26）.是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）BC的反應類型是。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：（5）下列關于G的說法正確的是a能與溴單質(zhì)反應 b. 能與金屬鈉反應c. 1molG最多能和3mol氫氣反應d. 分子式是

14、C9H6O3答案 (1)CH3CHO (2)取代反應（3）(5)a、b、d解析 （1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH3CHO；（2）由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應；（3）D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結(jié)構(gòu)為；（4）由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，方程式為：+3NaOH+CH3COONaCH3OHH2O；（5）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應或者取代反應，能夠與金

15、屬鈉反應產(chǎn)生氫氣，A和B選項正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，C選項錯誤；G的分子式為C9H6O3，D選項正確。（2010山東卷）33（8分）【化學有機化學基礎】KS*5U.C#O%下利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：（1）D不與NaHC溶液反應，D中官能團的名稱是_，BC的反應類型是_。（2）寫出A生成B和E的化學反應方程式_。KS*5U.C#O%下（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)，鑒別I和J的試劑為_。（4）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，

16、K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_解析：由可知，為，發(fā)生取代反應生成醚；則為（官能團是醛基），與足量銀氨溶液反應生成，再與反應生成，由結(jié)合信息逆推可知H為，因為第一步加入的是溶液，故是酚鈉生成酚，是羧酸鈉生成羧酸，是硝化反應，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，由逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是: ,一種是醇，另一種是酚，故可氯化鐵或溴水的鑒別，要生成聚合物，必須兩個官能團都發(fā)生反應，應發(fā)生縮聚反應，故高聚物為。答案：（1）醛基 取代反應（2）（3）或溴水（4）（2010安徽卷）26.（17分）F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：（1）AB的反應類型是，DE的反應類型是，EF的反應類

17、型是。（2）寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體（寫結(jié)構(gòu)式）。含有苯環(huán) 含有酯基 能與新制Cu(OH)2反應（3）C中含有的它能團名稱是。已知固體C在加熱條件下可深于甲醇，下列CD的有關說法正確的是。a.使用過量的甲醇，是為了提高B的產(chǎn) b.濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑c.甲醇即是反 物，又是溶劑 d.D的化學式為C2H2NO4（4）E的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng) 合反應形成的高聚物是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（5）已知；在一定條件下可水解為， F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式是。答案：（1）氧化 還原 取代（2）（3）硝基 羧基 acd （4）(5)解析：根據(jù)前后關系推出BC結(jié)構(gòu)簡式即可

18、（08年上?；瘜W29）已知：CH2=CHCH=CH2+CH2=CH2，物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學反應。請回答下列問題：（1）寫出反應類型：反應 反應。（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式。（3）寫出反應的化學方程式。（4）寫出反應的化學方程式。（5）反應中除生成外，還可能存在一種副產(chǎn)物（含結(jié)構(gòu)），它的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）與化合物互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為（填寫字母）。a醇b醛c羧酸d酚【答案】（本題共12分）（1）加成反應 消去反應 （2）HOCH2CH2CH2CHO（3）HOCH2CH2CH2COOH+H2O（4）CH2=C

19、HJCH=CH2+CH2=CHCOOH（5） （6）d (07年高考海南化學卷21)(11分)根據(jù)圖示回答下列問題：(1)寫出A、E、G的結(jié)構(gòu)簡式：A_，E_，G_；(2)反應的化學方程式(包括反應條件)是_，反應化學方程式(包括反應條件)是_；(3)寫出、的反應類型：_、_。答案(1)CH2=CH2，HOOC(CH2)4COOH。 (2)ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2O；ClCH2CH2Cl2NaOH(aq)HOCH2CH2OH2NaCl。(3)加成反應；縮聚反應。(07年高考理綜寧夏卷31)【化學選修：有機化學基礎】某烴類化合物A的質(zhì)普圖表明其相對分子質(zhì)量為84，

20、紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或者“不是”)；(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應的化學方程式為_；C的化學名稱是_；E2的結(jié)構(gòu)簡式是_；、的反應類型依次是_。答案(1) 。 (2)是。(3) 2NaOH2NaCl2H2O；2,3-二甲基-1,3-丁二烯； ； 1,4-加成反應、取代反應。四、有機合成【化學有機化學基礎】(07年高考理綜山東卷33)(8分)乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩

21、種含氧官能團的名稱_。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變化：提示：RCH2OHRCHO；與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。(a)由AC的反應屬于_(填反應類型)。(b)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請設計合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件)。例如：答案(1)醛基、(酚)羥基、醚鍵。 (2)(a)取代反應。(b) 。 (3)(07年高考理綜四川卷28)(12分)有機化合物A的分子式是C13H20O8(相對分子質(zhì)量為304)，1 mol A

22、在酸性條件下水解得到4 mol CH3COOH和1 mol B。B分子結(jié)構(gòu)中每一個連有羥基的碳原子上還連有兩個氫原子。請回答下列問題：(1)A和B的相對分子質(zhì)量之差是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)B不能發(fā)生的反應是_(填寫序號)。氧化反應 取代反應 消去反應 加聚反應(4)已知：CHO；CHONaOH(濃)。以兩種一元醛(其物質(zhì)的量之比為1:4)和必要的無機試劑為原料合成B，寫出合成B的各步反應的化學方程式。答案(1)168。 (2)C(CH2OH)4。 (3)。 (4)CH3CHO3HCHO(CH2OH)3CCHO；(CH2OH)3CCHOHCHONaOH(濃)C(CH2OH)4HCOO

23、Na。（2010上海卷）29粘合劑M的合成路線如下圖所示：完成下列填空：1）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。AB2）寫出反應類型。反應 反應3）寫出反應條件。反應 反應4）反應和的目的是。5）C的具有相同官能團的同分異構(gòu)體共有種。6）寫出D在堿性條件下水的反應方程式。答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反應：酯化反應；反應：加聚反應；3）反應：NaOH/H2O，加熱；反應NaOH/C2H5OH，加熱；4）保護碳碳雙鍵；5）4種；6）。解析：此題考查了有機合成知識。1）根據(jù)合成路線圖，A為C3H6和后續(xù)反應，其為丙烯；A轉(zhuǎn)化為B后，B可以繼續(xù)生成CH

24、2=CHCH2OH，說明B是鹵代烴；2）根據(jù)路線圖中的變化，可知反應是酯化反應；反應是加聚反應；3）反應是鹵代烴水解，其反應條件為：NaOH/H2O，加熱；反應的條件是：NaOH/C2H5OH，加熱；4）反應過程中和的目的是保護碳碳雙鍵；5）C是CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能團的同分異構(gòu)體有4種；6）D在堿性條件下水解得到：。技巧點撥：解答有機合成題時：首先要判斷待合成有機物的類別、帶有何種官能團，然后結(jié)合所學知識或題給新信息，分析得出官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護或消去的方法，找出合成該有機物的關鍵和題眼。順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的

25、有機化合物。逆推法：從目標分子入手，分析目標有機物的結(jié)構(gòu)特點，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設計出合理的線路。綜合法:既從原料分子進行正推，也從目標分子進行逆推法，同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。10（09浙江卷29） 芐佐卡因時一中醫(yī)用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原X經(jīng)下列反應制得：請回答下列問題：（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A、B、C。（2）用核磁共振譜可以證明化合物C中有種氫氣、處于不同的化學環(huán)境。（3）寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（E、F、G除外）化合物是1，4-二取代苯，期中苯環(huán)上的

26、一個取代基是硝基分子中含有結(jié)構(gòu)的基因注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，期中的一種產(chǎn)物能與FeCL3溶液發(fā)生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式。（5）芐佐卡因（D）的水解反應如下：化合物H經(jīng)聚合反應可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域。請寫出該聚合反應的化學方程式。答案 (1)A: B:CH3CH2OH C:(2)4 (3)(4)(5)解析（1）流程圖非常簡單，生成A，即為KMnO4氧化苯環(huán)上的甲基而生成羧基。AC，結(jié)合D產(chǎn)物，顯然為A與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應。最后將硝基還原即等氨基。（2）從C的結(jié)構(gòu)簡式看，硝基鄰、對位上的H，亞甲基和甲基上的H，共四種不同的氫譜。（3）滿足要求的同分異構(gòu)體必須有：取代在苯環(huán)的