汪小蘭有機(jī)化學(xué)后答案完全版

1、第一章 緒論1.1 扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。 答案：離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4 及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案： NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a+ , K+ , Br, Cl離子各1mol。由于CH4 與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態(tài)

2、存在，所以是兩組不同的混合物。1.3 碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子？它們是怎樣分布的？畫(huà)出它們的軌道形狀。當(dāng)四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷（CH4）時(shí)，碳原子核外有幾個(gè)電子是用來(lái)與氫成鍵的？畫(huà)出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。 答案： 1.4 寫(xiě)出下列化合物的Lewis電子式。 a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4答案： 1.5 下列各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫(huà)出其方向。a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OC

3、H3答案：1.6 根據(jù)S與O的電負(fù)性差別，H2O與H2S相比，哪個(gè)有較強(qiáng)的偶極-偶極作用力或氫鍵？答案：電負(fù)性 O S , H2O與H2S相比，H2O有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。第二章 飽和脂肪烴2.2 用系統(tǒng)命名法（如果可能的話，同時(shí)用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的級(jí)數(shù)。答案：a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基異丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷（異丁烷）methylpropa

4、ne (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷） 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。 答案： a = b = d = e 為2,3,5三甲基己烷 c = f 為2,3,4,5四甲基己烷2.4 寫(xiě)出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5異丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2

5、,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2異丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案：2.5 將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列（不要查表）。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案：c b e a d 2.6 寫(xiě)出2,2,4三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。 答案：2.12 列哪一對(duì)化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。）答案： a是共同的2.13 用紐曼投影式畫(huà)出1,2二溴乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。下列勢(shì)能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？答案：2.15 分子式為C8H8的烷烴與氯

6、在紫外光照射下反應(yīng)，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫(xiě)出這個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)。答案：2.16 將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列： 答案： 穩(wěn)定性 c a b第三章 不飽和脂肪烴3.1 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物 答案：a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 異丁烯 f. 3,4二甲

7、基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案：3.4 = 3.8 下列烯烴哪個(gè)有順、反異構(gòu)？寫(xiě)出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。 答案： c , d , e ,f 有順?lè)串悩?gòu)3.5 3.11 完成下列反應(yīng)式，寫(xiě)出產(chǎn)物或所需試劑答案：3.6 3.12 兩瓶沒(méi)有標(biāo)簽的無(wú)色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？答案： 3.7 3.13 有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與溴化氫加成得到同一種溴代丁烷，寫(xiě)出這兩個(gè)丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：3.8 3.14 將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：答案： 穩(wěn)定性：3.9 3.15寫(xiě)出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過(guò)程：答案：

8、3.10 3.16 分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到一個(gè)含有4個(gè)碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.11 3.17 命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式： c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 3.13 3.19 以適當(dāng)炔烴為原料合成下列化合物：答案：3.14 3.20 用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)

9、方法鑒別下列各組化合物： a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：3.15 3.21 完成下列反應(yīng)式： 答案： 3.16 3.22 分子式為C6H10的化合物A，經(jīng)催化氫化得2甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到 。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.17 3.23 分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B(niǎo)不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推斷A及B的結(jié)

10、構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.18 3.24 寫(xiě)出1,3丁二烯及1,4戊二烯分別與1mol HBr或2mol HBr的加成產(chǎn)物。答案： 第四章 環(huán)烴4.1 寫(xiě)出分子式符合C5H10的所有脂環(huán)烴的異構(gòu)體（包括順?lè)串悩?gòu)）并命名。答案： C5H10 不飽和度=14.3 命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：答案：a. 1,1二氯環(huán)庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基異丙基1,4環(huán)己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiene d. 對(duì)異丙基甲苯 pisopropyl

11、toluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 4.4 4.7 完成下列反應(yīng)： 答案：4.5 4.8 寫(xiě)出反1甲基3異丙基環(huán)己烷及順1甲基異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。答案：4.6 4.9 二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溴代反應(yīng)時(shí)，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：4.7 4.10 下列化合物中，哪個(gè)可能有芳香性？答案： b , d有芳香性4.8 4.11 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物： a. 1,3環(huán)己二烯，苯和1己炔 b. 環(huán)丙烷和丙烯答案：4.9 4.12 寫(xiě)出下列化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物：答案：4.10 4.13

12、 由苯或甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑制備：答案： 4.11 4.14 分子式為C8H14的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為C8H14O2的不帶支鏈的開(kāi)鏈化合物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案： 即環(huán)辛烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C8H14O2的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。4.12 4.15 分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：4.13 4.16 分子式為C6H4Br2的A

13、，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，推斷A的結(jié)構(gòu)。答案：4.14 4.17 溴苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物，而B(niǎo)經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒(méi)有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，寫(xiě)出各步反應(yīng)。答案：4.15 = 4.5 將下列結(jié)構(gòu)改寫(xiě)為鍵線式。答案：第五章 旋光異構(gòu)5.4 下列化合物中哪個(gè)有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號(hào)標(biāo)出。指出可能有的旋光異構(gòu) 體的數(shù)目。答案：5.5 下列化合物中，哪個(gè)有旋光異構(gòu)？標(biāo)出手性碳，寫(xiě)出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式，用

14、R，S標(biāo)記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。a. 2溴代1丁醇 b. ,二溴代丁二酸 c. ,二溴代丁酸 d. 2甲基2丁烯酸答案：5.6 下列化合物中哪個(gè)有旋光活性？如有，能否指出它們的旋光方向。a. CH3CH2CH2OH b. (+)乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸答案：b有旋光活性，旋光方向向右 c是內(nèi)消旋5.7 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，寫(xiě)出它的一對(duì)對(duì)映體的投影式，并用R,S標(biāo)記法命名。答案：5.8 分子式為C6H12的開(kāi)鏈烴A，有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無(wú)旋光性的B，分子式為C6H14。寫(xiě)出A，B的結(jié)構(gòu)式。答案：5.9 （+）麻黃堿的構(gòu)型如下： 它可以用下列哪個(gè)投影式表

15、示？答案： b5.10 指出下列各對(duì)化合物間的相互關(guān)系（屬于哪種異構(gòu)體，或是相同分子）。如有手性碳原子，標(biāo)明R,S。答案：a. 對(duì)映異構(gòu)體（S，R） b. 相同（R，R） c. 非對(duì)映異構(gòu)體（1R，2S與1S，2S） d. 非對(duì)映異構(gòu)體 （1S，2S與1R，2S）e. 構(gòu)造異構(gòu)體 f. 相同（1S，2S） g. 順?lè)串悩?gòu) h. 相同5.11 如果將如（I）的乳酸的一個(gè)投影式離開(kāi)紙面轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，或在紙面上旋轉(zhuǎn)900，按照書(shū)寫(xiě)投影式規(guī)定的原則，它們應(yīng)代表什么樣的分子模型？與（I）是什么關(guān)系？答案： 5.12 丙氨酸為組成蛋白質(zhì)的一種氨基酸，其結(jié)構(gòu)式為CH3CH(NH2)COOH，用IUPAC建議的方法

16、，畫(huà)出其一對(duì)對(duì)映體的三度空間立體結(jié)構(gòu)式，并按規(guī)定畫(huà)出它們對(duì)應(yīng)的投影式。答案：5.13 可待因（codeine）是有鎮(zhèn)咳作用的藥物，但有成癮性，其結(jié)構(gòu)式如下，用*標(biāo)出分子中的手性碳原子，理論上它可有多少旋光異構(gòu)體。？ 29=5125.14 下列結(jié)構(gòu)式中哪個(gè)是內(nèi)消旋體答案：a（1R，2S）與d是內(nèi)消旋體（1S，2R） b（1R，2R）第六章 鹵代烴6.1 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代環(huán)己烷d. 對(duì)乙氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j

17、. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl 答案：f. 2碘丙烷 iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propenek. 1氯丙烯 1chloro1propene6.2 寫(xiě)出直鏈鹵代烴C5H11Br的所有異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯、仲、叔鹵代烴。如有手性碳原子，以星號(hào)標(biāo)出，并寫(xiě)出對(duì)映體的投影式。6.3 寫(xiě)出二氯代的四個(gè)碳的烷烴的所有異構(gòu)體，如有手性碳原子，以星號(hào)標(biāo)出，并注明可能的旋光異

18、構(gòu)體的數(shù)目。6.4 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑答案：6.5 下列各對(duì)化合物按照SN2歷程進(jìn)行反應(yīng)，哪一個(gè)反應(yīng)速率較快？說(shuō)明原因。a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2Ib. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHClc. C6H5Br 及 C6H5CH2Br答案：a. CH3CH2CH2CH2I快，半徑大 b. CH3CH2CH2CH2Cl快，無(wú)p-共軛 c. C6H5CH2Br快，C6H5CH2穩(wěn)定6.6 將下列化合物按SN1歷程反應(yīng)的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案：

19、 b c a6.7 假設(shè)下圖為SN2反應(yīng)勢(shì)能變化示意圖，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？答案： (a) 反應(yīng)活化能 (b) 反應(yīng)過(guò)渡態(tài) (c) 反應(yīng)熱 放熱6.8 分子式為C4H9Br的化合物A，用強(qiáng)堿處理，得到兩個(gè)分子式為C4H8的異構(gòu)體B及C，寫(xiě)出A，B，C的結(jié)構(gòu)。答案： 6.10 寫(xiě)出由（S）-2-溴丁烷制備（R）-CH3CH(OCH2CH3)CH2CH3的反應(yīng)歷程。SN2親核取代反應(yīng)，親核試劑為CH3CH2ONa6.11 寫(xiě)出三個(gè)可以用來(lái)制備3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烴的結(jié)構(gòu)式6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它無(wú)機(jī)試劑制備下列化合物。 a. 異丁烯 b. 2-甲基

20、-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：6.13 分子式為C3H7Br的A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，則得到A的異構(gòu)體C，推斷A和C的結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式表明推斷過(guò)程。答案： A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3 6.14怎樣鑒別下列各組化合物？答案： 鑒別 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2第七章7.1 電磁輻射的波數(shù)為800cm-1或2500cm-1，哪個(gè)能量高？答案： 后者高7.2 電磁輻射的波長(zhǎng)為5m或10m，哪個(gè)能

21、量高？答案： 前者高7.3 60MHz或300MHz的無(wú)線電波，哪個(gè)能量高？答案： 后者高7.4 在IR譜圖中，能量高的吸收峰應(yīng)在左邊還是右邊？答案： 左邊7.5 在IR譜圖中，C=C還是C=O峰的吸收強(qiáng)度大答案： C=O峰7.6 化合物A的分子式為C8H6，它可使溴的四氯化碳溶液退色，其紅外光譜圖如下，推測(cè)其結(jié)構(gòu)式，并標(biāo)明以下各峰（3300 cm-1，3100 cm-1，2100 cm-1，15001450 cm-1，800600 cm-1）的歸屬答案： 不飽和度1/2(2+28-6)=6，應(yīng)有苯環(huán)（4）和其他兩個(gè)不飽和鍵3300 cm-1（強(qiáng)） 末端CCH伸縮振動(dòng)3100 cm-1（弱）

22、苯環(huán)CH伸縮振動(dòng)2100 cm-1（弱） 炔烴一取代CC伸縮振動(dòng)15001450 cm-1（多重峰） 苯環(huán)振動(dòng)800600 cm-1 （多重峰） 指紋區(qū)，苯環(huán)CH彎曲擺動(dòng) 一取代770-730， 710-690強(qiáng)7.7 將紅外光、紫外光及可見(jiàn)光按照能量高低排列答案： 從高到低 紫外可見(jiàn)紅外7.8 苯及苯醌（）中哪個(gè)具有比較容易被激發(fā)的電子？答案： 后者共軛鍵的延長(zhǎng)使其能量更低，更容易被激發(fā)7.9 將下列各組化合物按照max增高的順序排列a. 全反式 CH3(CH=CH)11CH3 全反式CH3(CH=CH)10CH3 全反式CH3(CH=CH)9CH3b. c. d. 答案：a. 全反式 CH

23、3(CH=CH)11CH3 全反式CH3(CH=CH)10CH3 全反式CH3(CH=CH)9CH3 b. c. d. 7.11 當(dāng)感應(yīng)磁場(chǎng)與外加磁場(chǎng)相同時(shí)，則質(zhì)子受到的該磁場(chǎng)的影響叫做屏蔽還是去屏蔽？它的信號(hào)應(yīng)該在高場(chǎng)還是低場(chǎng)，在圖的左邊還是右邊出現(xiàn)？答案： 去屏蔽。信號(hào)出現(xiàn)在低場(chǎng)，在圖的左邊7.12 指出下列各組化合物中用下線劃出的H，哪個(gè)的信號(hào)在最高場(chǎng)出現(xiàn)。a. CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Brb. CH3CH2Br，CH2CHBr2c. d. CH3CH=CH2 CH3CH2COHe. CH3COCH3 CH3OCH3答案a. CH3CH2CH2B

24、r b. CH3CH2Br c. d. CH3CH=CH2 e. CH3OCH37.13 在1H NMR譜測(cè)定中，是否可用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做內(nèi)標(biāo)？為什么？答案 不能用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做內(nèi)標(biāo)。因?yàn)門(mén)MS中氫是等同的，只給出一個(gè)銳利峰而且出現(xiàn)在高場(chǎng)。(CH3CH2)4Si中含有兩種不同的氫，裂分出多重峰，不能做內(nèi)標(biāo)。7.14 估計(jì)下列各化合物的1H NMR譜中信號(hào)的數(shù)目及信號(hào)的裂分情況。a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3CI d. CH2CH(Br)CH37.15 根據(jù)表71中的數(shù)據(jù)，大致估計(jì)上題中各組氫

25、的化學(xué)位移值。答案 7.16 下列化合物的1H NMR譜各應(yīng)有幾個(gè)信號(hào)？裂分情況如何？各信號(hào)的相對(duì)強(qiáng)度如何a. 1,2-二溴乙烷 b. 1,1,1-三氯乙烷 c. 1,1,2-三氯乙烷d. 1,2,2-三溴丙烷 e. 1,1, 1,2-四氯丙烷 f. 1,1-二溴環(huán)丙烷答案:7.17 圖721的1H NMR譜與A,B,C中哪一個(gè)化合物符合？A ClCH2CCl(OCH2CH3)2 B Cl2CHCH(OCH2CH3)2 C CH3CH2OCHClCHClOCH2CH3答案 B Cl2CHCH(OCH2CH3)27.18 指出圖722中（1），（2），（3）分別與af六個(gè)結(jié)構(gòu)式中哪個(gè)相對(duì)應(yīng)？并指

26、出各峰的歸屬。答案 （1）f （2）d （3）a7.19 一化合物分子式為C9H10O，其IR及1H NMR譜如圖723，寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)式，并指出1H NMR譜中各峰及IR譜中主要峰（31502950cm-1，1750cm-1，750700cm-1）的歸屬答案 不飽和度5，苯環(huán)與一個(gè)不飽和C 化合物結(jié)構(gòu)式1HNMR 譜中：7.1 ( s,5H ) 3.5 （ s,2H ） 2.0 ( s,3H )IR譜中主要峰：3050 cm 苯=CH2900 cm 烷CH1700 cm C=O1600 , 1500 cm 苯C=C1380 cm 第八章 醇 酚 醚8.1 命名下列化合物答案：a. (3Z

27、)戊烯醇 (3Z)penten1ol b. 2溴丙醇 2bromopropanol c. 2,5庚二醇 2,5heptanediol d. 4苯基2戊醇 4phenyl2pentanol e. (1R,2R)2甲基環(huán)己醇 (1R,2R)2methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol1,2dimethyl ether g. (S)環(huán)氧丙烷 (S)1,2epoxypropane h. 間甲基苯酚 mmethylphenol i. 1苯基乙醇 1phenylethanol j. 4硝基1萘酚 4nitro1naphthol8.2 寫(xiě)出分子式符合C5H12O的所有異構(gòu)

28、體（包括立體異構(gòu)），按系統(tǒng)命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。8.3 說(shuō)明下列各對(duì)異構(gòu)體沸點(diǎn)不同的原因a. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p. 90.5)， (CH3)2CHOCH(CH3)2(b.p. 68)b. (CH3)3CCH2OH(b.p. 113)， (CH3)3C-O-CH3(b.p. 55)答案： a 后者空間位阻較大，妨礙氫鍵形成 b 除了空間位阻原因外，前者還能分子之間形成氫鍵8.4 下面書(shū)寫(xiě)方法中，哪一個(gè)正確的表示了乙醚與水形成的氫鍵答案： b8.5 完成下列轉(zhuǎn)化答案：8.6 用簡(jiǎn)便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物b. c. CH3CH2OCH2CH3

29、 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3d. CH3CH2Br , CH3CH2OH答案：a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 濃H2SO4和K2Cr2O7 d. 濃H2SO4 后者成烯烴8.7 下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫(xiě)出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。答案： a , b , d可以形成8.8 寫(xiě)出下列反應(yīng)的歷程答案；8.9 寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物或反應(yīng)物答案：8.10 4叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對(duì)叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對(duì)叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)品提純？答案： 用NaOH水溶液萃取洗滌除去叔丁基酚，利用酚酸

30、性強(qiáng)于醇8.11 分子式為C5H12O的A，能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃H2SO4共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物C。C與高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B與HBr作用得到D（C5H11Br），將D與稀堿共熱又得到A。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式表明推斷過(guò)程。答案：8.12 用IR或者1H NMR譜來(lái)鑒別下列各組化合物，選擇其中一種容易識(shí)別的方法，并加以說(shuō)明。a. 正丙醇與環(huán)氧乙烷 b. 乙醇與乙二醇c. 乙醇與1，2二氯乙烷 d. 二正丙基醚與二異丙基醚答案： a. 3500的羥基峰為乙醇所獨(dú)有 b. 乙醇在3500為尖峰，而乙二醇由于氫鍵結(jié)合是寬峰 c. 乙醇有3

31、500尖峰，后者H譜只有一個(gè)單峰，磁等價(jià) d. 后者為等價(jià)單峰H譜8.13 分子式為C3H8O的IR及1H NMR譜如下，推測(cè)其結(jié)構(gòu)，并指出1H NMR譜中各峰及IR中2500 cm-1以上峰的歸屬。答案： 3500代表有羥基峰，證明是醇。 3000為甲基峰C-H伸縮振動(dòng) 三組峰代表有三種不同的H，5.0附近為羥基H峰，在低場(chǎng) 最高場(chǎng)為甲基峰，而且為6。所以為兩個(gè)磁等價(jià)的甲基4.0為羥基附近C上面的峰8.14 分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無(wú)反應(yīng)；在濃氫碘酸作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀， 推測(cè)A，B，C的結(jié)構(gòu)，并

32、寫(xiě)出各步反應(yīng)。答案：第九章 醛、酮、醌9.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的話)命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式i. 1,3環(huán)已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛m. 苯乙酮 答案：a. 異丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 對(duì)甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁酮 methylbutanone e. 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanone f. 間甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehyde g. 甲基丁烯醛3methyl2but

33、enal h. BrCH2CH2CHO 9.3 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案：9.4 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案：9.5 完成下列轉(zhuǎn)化答案：9.6 寫(xiě)出由相應(yīng)的羰基化合物及格氏試劑合成2丁醇的兩條路線.答案：A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr9.7 分別由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案：9.8 下列化合物中，哪個(gè)是半縮醛（或半縮酮），哪個(gè)是縮醛（或縮酮）？并寫(xiě)出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的反應(yīng)式。答案： a. 縮酮 b. 半縮酮 c.d 半縮醛9.9 將下列化合物分別溶于水，并加

34、入少量HCl，則在每個(gè)溶液中應(yīng)存在哪些有機(jī)化合物？答案： 9.10 分子式為C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)，并在與碘的堿溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C（C5H10），C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結(jié)構(gòu)，并寫(xiě)出推斷過(guò)程的反應(yīng)式。答案：9.11 麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分離出來(lái)的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸： 將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸還原，得到甲基環(huán)十五碳烷 ，寫(xiě)出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。答案：9.12 分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化氫

35、化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經(jīng)臭氧化并水解得D和E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不起碘仿反應(yīng)，而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無(wú)銀鏡反應(yīng)。寫(xiě)出A-E的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。答案：9.13 靈貓酮A是由香貓的臭腺中分離出的香氣成分，是一種珍貴的香原料，其分子式為C17H30O。A能與羥胺等氨的衍生物作用，但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式為C17H30Br2O的B。將A與高錳酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物C，分子式為C17H30O5 。但如以硝酸與A一起加熱，則得到如下的兩個(gè)二元羧酸： 將A于室溫催化氫化得分子式為C17H32O的D，D與硝酸加熱得到HOOC

36、(CH2)15COOH 。寫(xiě)出靈貓酮以及B，C，D的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出各步反應(yīng)式。答案：9.14 對(duì)甲氧基苯甲醛與對(duì)硝基苯甲醛哪個(gè)更容易進(jìn)行親核加成？為什么？答案： 對(duì)硝基苯甲醛，硝基的吸電子作用使C外面電子更少第十章：羧酸及其衍生物10.1 用系統(tǒng)命名法命名（如有俗名請(qǐng)注出）或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a. 2甲基丙酸 2Methylpropanoic acid (異丁酸 Isobutanoic acid )b. 鄰羥基苯甲酸（水楊酸）oHydroxybenzoic acid c. 2丁烯酸 2Butenoic acid d 3溴丁酸 3Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl

37、 Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 順丁烯二酸 Maleic acid 10.2 將下列化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列：a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h. H2O答案：酸性排序 g a b c f e h d10.3 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物 答案：10.4

38、 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：答案： a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl3 2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH10.5 完成下列轉(zhuǎn)化： 答案：10.6 怎樣將己醇、己酸和對(duì)甲苯酚的混合物分離得到各種純的組分？答案：10.7 寫(xiě)出分子式為C5H6O4的不飽和二元羧酸的各種異構(gòu)體。如有幾何異構(gòu)，以Z，E標(biāo)明，并指出哪個(gè)容易形成酐。答案： (Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐10.8 化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得到分子式為C4H4O3的B，將A與過(guò)量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的。B與過(guò)量

39、甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫(xiě)出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。答案：第十一章 取代酸11.1 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或命名。m. n. 答案：m. 3-氯丁酸（3-Chlorobutanoic acid） n. 4-氧代戊酸（4oxopentanoic acid)11.2 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。b. CH3CH2CH2COCH3 CH3COCH2COCH3答案：11.3 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：答案： 11.4 寫(xiě)出下列化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案：11.5 完成下列轉(zhuǎn)化：答案：第十二章 含氮化合物12.2 命名下

40、列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 答案：a. 硝基乙烷 b. p亞硝基甲苯 c. N乙基苯胺 d. 對(duì)甲苯重氮?dú)滗逅猁}或溴化重氮對(duì)甲苯 e. 鄰溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 對(duì)硝基苯肼 h. 1,6己二胺 i. 丁二酰亞胺 j. 亞硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基芐基二甲銨12.3 下列哪個(gè)化合物存在對(duì)映異構(gòu)體？答案：a, d存在。但a 的對(duì)映異構(gòu)體在通常條件下很容易相互轉(zhuǎn)化。12.4 下列體系中可能存在的氫鍵： a. 二甲胺的水溶液 b. 純的二甲胺答案： 12.5 如何解釋下列事實(shí)？a. 芐胺（C6H5CH2NH2）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同。b. 下列化合物的pKa為答案： a. 因?yàn)樵谄S胺

41、中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對(duì)電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺基本相似。 12.6 以反應(yīng)式表示如何用（+）酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.8 下列化合物中，哪個(gè)可以作為親核試劑？答案： a, b, c, d, e, f 12.9 完成下列轉(zhuǎn)化：答案： 12.10 寫(xiě)出（四氫吡咯）及（N甲基四氫吡咯）分別與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物（如果能發(fā)生反應(yīng)的話）。a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 過(guò)量碘甲烷 d. 鄰苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯f(wàn). 丙酰氯 g. 亞硝酸 h. 稀鹽酸答案：12.11 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物： a. 鄰甲苯胺 N甲基苯胺 苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b. 三甲胺鹽酸鹽 溴化四

42、乙基銨答案： 由于三甲胺b. p. 3,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鑒別較好.12.12 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：答案： 12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺,怎樣將N甲基胺提純?答案： 使用Hinsberg反應(yīng).(注意分離提純和鑒別程序的不同)12.14 將下列化合物按堿性增強(qiáng)的順序排列： a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH答案： 堿性 e d b c a12.15 將芐胺、芐醇及對(duì)甲苯酚的混合物分離為三種純的組分。12.16 分子式為C6H15N

43、的A ，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)?，并得到幾種有機(jī)物，其中一種B能進(jìn)行碘仿反應(yīng)。B和濃硫酸共熱得到C（C6H12），C能使高錳酸鉀退色，且反應(yīng)后的產(chǎn)物是乙酸和2甲基丙酸。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出推斷過(guò)程。答案： 第十三章 含硫和含磷有機(jī)化合物13.2 將下列化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列：答案：13.3 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：答案： 13.6 由指定原料及其它無(wú)機(jī)試劑寫(xiě)出下列合成路線。 a. 由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3b. 答案：第十四章 碳水化合物14.8 下列化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象？答案： a .b. f.有變旋現(xiàn)象

44、。因?yàn)閷侔肟s醛，可通過(guò)開(kāi)鏈?zhǔn)交プ儭?4.9 下列化合物中，哪個(gè)能還原本尼迪特溶液，哪個(gè)不能，為什么？答案： b 可以。14.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化時(shí)可生成內(nèi)消旋糖二酸？答案： D-阿洛糖，D-半乳糖14.11 三個(gè)單糖和過(guò)量苯肼作用后，得到同樣晶形的脎，其中一個(gè)單糖的投影式為，寫(xiě)出其它兩個(gè)異構(gòu)體的投影式。答案：14.12 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纖維素和淀粉 c. 麥牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖e. 甲基-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖答案：14.13 出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物或反應(yīng)物：答案：14.14 寫(xiě)出D-甘露糖與下列試劑作用的

45、主要產(chǎn)物： a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+無(wú)水HCl d. 由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解 h. 催化氫化 i. 由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用 j. HIO4答案：14.15 葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過(guò)成苷、甲基化、水解、氧化等步驟，由所得產(chǎn)物推斷的（見(jiàn)226頁(yè)）。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán)，則經(jīng)如上步驟處理后，應(yīng)得到什么產(chǎn)物？答案：14.17 D-蘇阿糖和D-赤蘚糖是否能用HNO3氧化的方法來(lái)區(qū)別？答案： D-蘇阿糖和D-赤蘚糖可以用HNO3氧化的方法來(lái)區(qū)別.因?yàn)檠趸a(chǎn)物前者

46、有旋光,后者比旋光度為零.14.18 將葡萄糖還原得到單一的葡萄糖醇A，而將果糖還原，除得到A外，還得到另一糖醇B，為什么？A與B是什么關(guān)系？答案： 因?yàn)楣堑倪€原所形成一個(gè)手性碳,A與B的關(guān)系為差向異構(gòu)體.14.19 纖維素以下列試劑處理時(shí)，將發(fā)生什么反應(yīng)？如果可能的話，寫(xiě)出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或部分結(jié)構(gòu)式。 a. 過(guò)量稀硫酸加熱 b. 熱水 c. 熱碳酸鈉水溶液 d. 過(guò)是硫酸二甲酯及氫氧化鈉答案：14.20 寫(xiě)出甲殼質(zhì)（幾?。┮韵铝性噭┨幚頃r(shí)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。a. 過(guò)量稀鹽酸加熱 b. 稀氫氧化鈉加熱答案：第十五章 氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)15.2 寫(xiě)出下列氨基酸分別與過(guò)量鹽酸或過(guò)量氫氧化鈉水溶液作

47、用的產(chǎn)物。a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 絲氨酸 d. 天門(mén)冬氨酸答案：15.3 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：b. 蘇氨酸 絲氨酸 c. 乳酸 丙氨酸答案：15.4 寫(xiě)出下列各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。 a. 纈氨酸在PH為8時(shí) b. 賴氨酸在PH為10時(shí) c. 絲氨酸在PH為1時(shí) d. 谷氨酸在PH為3時(shí)答案： 15.5 寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案：15.6 某化合物分子式為C3H7O2N，有旋光性，能分別與NaOH或HCl成鹽，并能與醇成酯，與HNO2作用時(shí)放出氮?dú)?，?xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)式。答案：15.7 由3-甲基丁酸合成纈氨酸，產(chǎn)物是否有旋光性？為什么？答案：如果在無(wú)手性條件下,得到的產(chǎn)物無(wú)旋光活性,因?yàn)樵诼却嵘傻哪且徊綗o(wú)立體選擇性.15.8 下面的化合物是二肽、三肽還是四肽？指出其中的肽鍵、N-端及C-端氨基酸，此肽可被認(rèn)為是酸性的、堿性的還是中性的？答案： 三肽,N端 亮氨酸,C端 甘氨酸. 中性.14.10 命名下列肽，并給出簡(jiǎn)寫(xiě)名稱。 答案： a 絲氨酸-甘氨酸-亮氨酸，簡(jiǎn)寫(xiě)為 ：絲-甘-亮 b 谷氨酸-苯丙氨酸-蘇氨酸，簡(jiǎn)寫(xiě)為 ：谷-苯丙-蘇1