有機官能團性質(zhì)和命名

1、有機物官能團與性質(zhì)有 機 物官 能 團代 表 物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)烴烷烴C-C甲烷取代（氯氣、光照）、裂化烯烴C=C乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烴C=C乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同系物R苯甲苯取代（液溴、鐵）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烴的衍生物鹵代烴X溴乙烷水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇OH乙醇置換、催化氧化、消去、脫水、酯化酚苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、氧化（露置空氣中變粉紅色）醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解重要的營養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖OH、CHO/具有醇和

2、醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無CHO前者有CHO/無還原性、水解（產(chǎn)物兩種）有還原性、水解（產(chǎn)物單一）淀粉纖維素（C6H10O5）n后者有OH/水解水解油脂COO/氫化、皂化氨基酸蛋白質(zhì)NH2-、-COOHCONH/兩性、酯化水解其中：1、能使KMnO4褪色的有機物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有機物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂3、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的有機物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)）的有機物：酚、羧酸、氨基酸5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的有機物： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸

3、酯、葡萄糖、麥芽糖6、既有氧化性，又有還原性的有機物：醛、烯烴、炔烴7、能發(fā)生顏色（顯色）反應(yīng)的有機物：苯酚遇FeCl3顯紫色、淀粉遇I2變藍、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇Cu(OH)2顯絳藍有機物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖2：有機合成的常規(guī)方法1引入官能團：引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和CO2引入C=C的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，醇氧化引C=O2消除官能團2消除官能團：消除雙鍵方法：加成反應(yīng)消除羥基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：還原和氧化3有機反應(yīng)類型常見的有機反應(yīng)類型有取

4、代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、還原等。能夠發(fā)生各種反應(yīng)類型的常見物質(zhì)如下：烷烴、芳香烴與X2的反應(yīng)(1)取代反應(yīng) 羧酸與醇的酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)不飽和烴與H2、X2、HX的反應(yīng)(2)加成反應(yīng) 醛與H2的反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)：烯烴、炔烴在一定條件下的聚合反應(yīng)。(4)消去反應(yīng)：某些醇在濃H2SO4作用下分子內(nèi)脫水生成烯烴的反應(yīng)。CHO (5)還原反應(yīng)：含 C=C 、CC、 有機物與H2的加成反應(yīng)。 任何有機物的燃燒(6)氧化反應(yīng) KMnO4與烯烴的反應(yīng)醇、醛的催化氧化一考點梳理1各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別飽和一元物的通式官 能 團代 表 物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)醇CnH2n+2O

5、(n1)OH乙醇CH3CH2OH與Na反應(yīng)生成H2、催化氧化生成醛、分子內(nèi)脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成烯、與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。酚OH苯酚具有弱酸性，與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。醛CnH2nO(n1) O CH乙醛 O CH3CH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，可被O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n1) O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。酯CnH2nO2(n2) O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。二方法歸納有機物中羥基（OH）上的氫電離難易程度：羧酸酚醇NaNaOHN

6、a2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚生成H2中和反應(yīng)反應(yīng)，不生成CO2不反應(yīng)羧酸CH3COOH生成H2中和反應(yīng)反應(yīng)生成CO2反應(yīng)生成CO2有機化學(xué)中幾個小規(guī)律總結(jié)一、烴類物燃燒規(guī)律1、烴或烴的衍生物的燃燒通式：2、有機物完全燃燒時，C、H的耗氧關(guān)系為CO2CO2，4HO22H2O3、燃燒反應(yīng)的有關(guān)問題，可抓住以下規(guī)律（1）同溫同壓下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律a、若燃燒后生成液態(tài)水： 根據(jù)：可得：規(guī)律之一，燃燒前后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與碳原子數(shù)無關(guān)。b、若燃燒后生成氣態(tài)水：則烴分子中氫原子數(shù)得：規(guī)律之二，燃燒后生成氣態(tài)水時，總體積

7、只與氫原子數(shù)有關(guān)，可能增大，不變或減小。（2）耗氧量規(guī)律 C O2 CO2 4H O2 2H2O質(zhì)量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物質(zhì)的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得： 規(guī)律一，等物質(zhì)的量的各有機物烴類物質(zhì)（CxHy）完全燃燒時，耗氧量與的值與（X+Y/4）成正比；相同質(zhì)量的有機物中，烷烴中CH4耗氧量最大；炔烴中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最簡式的不同有機物完全燃燒時，耗氧量相等。規(guī)律二，等物質(zhì)的量的各種有機物（只含C、H、O）完全燃燒時，分子式中相差若干個“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等

8、。規(guī)律三，烴或烴的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等質(zhì)量最簡式相同含碳量相同含氫量相同等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推論：最簡式相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定； 含氫量相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定； 兩種分子式等效的有機物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定

9、； 兩種有機物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定； 兩種有機物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定練習(xí)：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五種氣態(tài)烴（1）若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是 生成CO2體積（相同狀況）最大的是 ；（2）若取相同體積的上述各烴完全燃燒，消耗O2最多的是 生成H2O最少的是 解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為(1)CH4 C2H4 (2) C3H8 C2H2二、烴類熔沸點、密度規(guī)律（1）分子結(jié)構(gòu)相似（同系列中的同系物）隨分子量的增大（或C原子數(shù)增多）；分子間作用力增大，熔沸點增高。（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸

10、點越低（如戊烷的3種同分異構(gòu)體的沸點：正戊烷異戊烷新戊烷）C原子5個以上的烷烴唯獨新戊烷為氣態(tài)。（3）在每一烴的系列中，C原子多的密度大；在同分異構(gòu)體中，支鏈少的密度大。練習(xí) 丁烷2一甲基丙烷戊烷 一甲基丁烷，2一二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點由高到低排列順序正確的（ ）（A） （B）（C) （D）解析：這些烷烴在固態(tài)時都是分子晶體，組成結(jié)構(gòu)相似，則相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，沸點越高；當(dāng)相對分子質(zhì)量相同（即同分異構(gòu)體），支鏈越多，由于空間阻礙作用，分子間距離越大，分子問作用力越小，沸點就越低。其中、為5個碳原子的烷烴，、為4個碳原子的烷烴，則不難判斷為 答案（C）三、一鹵代烴同分異構(gòu)體種類的

11、規(guī)律（1）一個特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少中結(jié)構(gòu)不同的氫原子，一般來說，其一鹵代烴就有多少種同分異構(gòu)體。等效氫法：正確而迅速地判斷出某有機物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目，關(guān)鍵在于找出分子中有多少種“等效氫原子” “等效氫原子”可按下述原則進行判斷。a 同一碳原子上的氫原子是等效的b 同一碳原子所連甲基上的氫是的效的（如新戊烷分子中的12個氫原子是等效的）c 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系）。（2）烴的分子結(jié)構(gòu)越不對稱（指支鏈的排列），則其一鹵代物的種類（同分構(gòu)體）就越多，如果烴的分子結(jié)構(gòu)很對稱，則一鹵代物種數(shù)最少。如分子式為C5H12的烴，一氯代物最多的為異戊烷

12、一氯代物有四種，一氯代物最少的為 新戊烷 一氯代物只有一種（3多鹵代物符合互補規(guī)律：若某有機物分子中總共含a個氫原子，則m元取代物和n元取代物的種類當(dāng)m+n=a時相等。練習(xí)：1進行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是（ ）(A)（CH3）2CHCH2CH3 （B）（CH3CH2）2CHCH3 （C）（CH3）2CHCH（CH3）2 D）（CH3）3CCH2CH3解析：只需應(yīng)用上述規(guī)律判斷四種烷烴中有三種氫的即可。所以答案為A有機化學(xué)知識點總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定凡是在不高

13、于100的條件下反應(yīng)，均可用高考資源網(wǎng)水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進行。2需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（5060）說明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。3能與Na反應(yīng)的有機物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基

14、的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反

15、應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙

16、酸等。16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物：（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機反應(yīng)：(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；(2)KMnO4酸性溶液的褪色；(3)溴水的褪色；(4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。(5)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）常見有機反應(yīng)的十大類型1. 取代反應(yīng)有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。（1）鹵代：（2）硝化：（3）磺化：（4）鹵代烴水解：（5）酯水

17、解：（6）羥基（）取代：（7）分子間脫水：2. 加成反應(yīng)有機物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。（1）碳碳雙鍵的加成： （2）碳碳三鍵的加成：（3）醛基的加成：（4）苯環(huán)的加成：3. 加成聚合（加聚）反應(yīng)相對分子質(zhì)量小的不飽和化合物聚合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。（1）丙烯加聚：（2）二烯烴加聚：4. 縮合聚合（縮聚）反應(yīng)單體間相互反應(yīng)而生成高分子化合物，同時還生成小分子（如水、氨、氯化氫等）的反應(yīng)（又叫逐步聚合反應(yīng)）。（1）制酚醛樹脂：（2）縮聚制酯：（3）氨基酸縮聚：5. 消去反應(yīng)有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如

18、水、鹵化氫等）而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。6. 氧化還原反應(yīng):在有機化學(xué)中，通常把有機物得氧或去氫的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)；反之，加氫或去氧的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。（1）氧化反應(yīng)：（2）還原反應(yīng)：7. 酯化反應(yīng)（亦是取代反應(yīng)）酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)8. 水解反應(yīng)（亦是取代反應(yīng)，其中鹵代烴、酯的水解見取代反應(yīng)部分）化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)（有鹵代烴、酯、酰胺、糖等）。麥芽糖 葡萄糖9. 脫水反應(yīng)（又叫碳化）有機物分子脫去相當(dāng)于水的組成的反應(yīng)。10. 裂化反應(yīng)在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的長鏈烴，斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的短鏈烴的反應(yīng)。1、烷烴的命名 烷烴通常用系統(tǒng)命名法，其要點如下：（1）直鏈烷烴根據(jù)碳原子數(shù)稱“某烷”，碳原子數(shù)由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用漢數(shù)字表示，如C11H24，叫十一烷。（2）帶有支鏈烷烴的命名原則：A選取主鏈。從烷烴構(gòu)造式中，選取含碳原子數(shù)最