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文檔簡介

1、選修5 有機化學基礎(chǔ) 分章節(jié)復習提綱請結(jié)合教材進行復習,以下內(nèi)容是必考內(nèi)容。(不要輕視)。 引言部分1828年, 發(fā)現(xiàn)由無機化合物 通過加熱直接轉(zhuǎn)變?yōu)?的實驗事實,打破了傳統(tǒng)的“ ”。有機物:含碳的化合物大多數(shù)是有機物(除CO、CO2和碳酸鹽、碳化物)有機物的特點:種類繁多數(shù)量巨大(三千多萬種,有機化合物是種類最多的化合物)、大多數(shù)易燃、為非電解質(zhì)、分子晶體、難溶于水、熔沸點低、有副反應。第一章 認識有機化合物一、有機化合物的分類1按碳的骨架分類 化合物(如 CH3CH2CH2CH3)有機化合物 脂環(huán)化合物(如 ) 化合物 芳香化合物(如 )2按官能團分類二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1有機化合物中

2、碳原子的成鍵特點 化學家 和 國化學家 共同奠定 學說。 甲烷分子 CH4 正四面體(二氯甲烷無同分異構(gòu)體) 鍵角為109º28´2有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)的三種形式: 異構(gòu)、 異構(gòu)、 異構(gòu)三、有機化合物的命名1烷烴的命名2烯烴和炔烴的命名主鏈 :含雙鍵或三鍵的 碳鏈為主鏈 編號:距離雙鍵或三鍵 的一端開始編號 取代基:位置一一標出、相同合并、簡單在前復雜在后 3苯和同系物的命名 苯分子中的一個氫原子被烷基取代后,命名時以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。如甲苯、 乙苯。如果有兩個氫原子被兩個甲基取代后,可分別用“鄰”“間”和“對”來表示。如

3、鄰二甲苯。給苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一個甲基編號。如1,2二甲苯四、研究有機化合物的一般步驟和方法1分離、提純蒸餾: 適用條件: 態(tài)有機物含有少量雜質(zhì),且該有機物 較強,與雜質(zhì) 相差較大(一般約大于 )。蒸餾速度:以每秒 滴蒸餾產(chǎn)物為宜。重結(jié)晶 (適用于不純 物質(zhì)的提純)溶劑要求:雜質(zhì)在此溶劑中溶解度 或溶解度 ,易于除去;被提純的物質(zhì)在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響 。操作步驟: 、 、 。萃取 分為“液液萃取”和“固液萃取”色譜法2元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素分析相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法3分子結(jié)構(gòu)的鑒定紅外光譜核磁共振氫譜 第二章

4、烴和鹵代烴僅含 和 兩種元素的有機物成為 ,又稱 。一、脂肪烴1烷烴和烯烴2烯烴的順反異構(gòu) 兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的 的稱為順式結(jié)構(gòu),(如順2丁烯); 兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的 的稱為反式結(jié)構(gòu),(如反2丁烯)3炔烴分子里含有 的一類 烴稱為炔烴乙炔的物理性質(zhì): 乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu): 乙炔的化學性質(zhì): 聚氯乙烯的制備:要求熟練寫出各步反應的化學方程式 乙炔的實驗室制法:4脂肪烴的來源及其應用 烷烴來源:石油的 、 , ,烯烴來源:石油的 (輕質(zhì)油)及 (氣態(tài)烯烴)應用:燃料、化工原料。二、芳香烴1苯的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)C6H6 平面正六邊形分子 120º 介于 2苯的

5、同系物苯的同系物通式: 化學性質(zhì):氧化反應:能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,側(cè)鏈上的烴基被氧化為 。(表現(xiàn)了苯環(huán)對烴基的影響)取代反應:苯環(huán)上的鄰對位上的氫原子較活潑,在 硝化時主要得到 取代產(chǎn)物,加熱條件下得到 取代產(chǎn)物。(表現(xiàn)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響)寫出甲苯和濃硝酸反應方程式: 注意反應條件該反應的主要產(chǎn)物為 ,簡稱 ,又叫 ,是一種 晶體, 溶于水。是一種 。3芳香烴的來源及其應用來源:石油的 , 的分餾應用:合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。三、鹵代烴1溴乙烷溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)。溴乙烷的物理性質(zhì):無色液體,沸點38.4,密度比水大,難溶于水,溶于有機溶劑。溴乙烷的化學性質(zhì):溴乙烷(溴乙烷

6、是鹵代烴的典型例子)的水解反應(水解反應是取代反應):實驗試劑、條件、現(xiàn)象、方程式 檢驗鹵原子特別注意:先加硝酸后再加硝酸銀溴乙烷的消去反應:實驗試劑、條件(反應條件和物質(zhì)自身條件)、現(xiàn)象、方程式 消去反應:2鹵代烴氟氯代烷(氟里昂)性質(zhì)穩(wěn)定、 毒、易 、易 ,用作 、 、 ,但對臭氧層產(chǎn)生破壞作用,其分解出的氯原子對臭氧的分解起 作用。第三章 烴的含氧衍生物一、醇 酚1醇常見的醇甲醇起初來源于木材的干餾,俗稱木精或木醇,是無色透明液體,有劇毒,誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇、乙醇、丙醇可與水以 ,這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了 ;乙二醇和丙三醇都是 色、 、有 的液體,都易溶于

7、 和 ;乙二醇的水溶液凝固點很低,可作汽車發(fā)動機的 ;丙三醇 強,有 作用,俗稱 。丙三醇與硝酸發(fā)生反應生成的三硝酸甘油酯是一種烈性 ,俗稱 。乙醇的性質(zhì)與重要反應(與Na【可通過實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)式】、氧化、消去【實驗室制乙烯】、取代、脫水反應【注意不同溫度的不同產(chǎn)物】)掌握不能被催化氧化的醇的結(jié)構(gòu)特征;掌握不能被催化氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)特征;掌握不能發(fā)生消去反應的醇的結(jié)構(gòu)特征。乙醇能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化,其氧化過程分兩個階段:乙醇先被氧化為 ,再進一步被氧化為 ?,F(xiàn)象:溶液由 色變?yōu)?色。2酚苯酚的用途:苯酚(俗稱 酸)是一種重要的化工原料,主要用于制造 (俗稱電木)等,還廣泛用于制造合成

8、纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥等。苯酚有毒,它的濃溶液對皮膚有強烈的 ,使用時要小心,如不慎沾到皮膚上,應立即用 ,化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類,在排放以前必須經(jīng)過處理。但是苯酚的稀溶液可直接用作 ,如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。苯酚的物理性質(zhì):無色晶體,熔點43,易被氧化變?yōu)?色,有特殊氣味;常溫下,能溶于水并相互形成溶液(苯酚與水形成的 靜置后會 ,上層是溶有苯酚的水層,下層是溶有水的苯酚層),當溫度高于 時,能與水 。苯酚的化學性質(zhì):苯酚的酸性:苯酚和氫氧化鈉反應的現(xiàn)象、方程式;苯酚酸性和碳酸酸性的比較、苯酚能和什么類的鹽反應、和金屬鈉反應等。(表現(xiàn)了苯環(huán)對羥基的影響)苯酚

9、的取代反應:苯酚和 溴水反應的現(xiàn)象、方程式、苯酚的檢驗。(表現(xiàn)了羥基對苯環(huán)的影響)【注意:三溴苯酚是 溶于水的白色沉淀,但 溶于有機溶劑。】苯酚的顯色反應:苯酚溶液和氯化鐵溶液反應的現(xiàn)象、方程式、苯酚的檢驗二、醛1飽和一元脂肪醛的通式、醛類定義2甲醛的物理性質(zhì)(無色氣體、有 氣味、 溶于水),重要用途(福爾馬林,制酚醛樹脂、脲醛樹脂等),和苯酚反應的化學方程式3乙醛的性質(zhì)物理性質(zhì)化學性質(zhì):加成反應(乙醛和氫氣加成的條件、方程式)氧化反應:注意銀鏡反應、裴林反應所涉及試劑的配制、反應條件,化學反應方程式、離子方程式、反應現(xiàn)象,醛基的檢驗三、羧酸 酯1飽和一元脂肪羧酸的通式: 常見的羧酸及其俗名:

10、甲酸( ),乙酸( ),乙二酸( ),苯甲酸( ), (硬脂酸)、 (軟脂酸)、 (油酸)、 (亞油酸)2乙酸的酸性(如何驗證乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱)P60 科學探究羧基、酚羥基、醇羥基上氫原子活潑性比較3乙酸的酯化反應4酯蘋果中含有 ,菠蘿中含有 ,香蕉中含有 酯的水解反應斷鍵位置和規(guī)律。【在酸性(可逆)、中性(可逆)、堿性(不可逆)條件下的水解程度的差別】四、有機合成1有機物分子中官能團的引入規(guī)律引入羥基(OH): ;引入鹵素原子(X): ;引入雙鍵: 。2有機物分子中官能團的消除規(guī)律通過 反應消除不飽和的雙鍵或三鍵;通過 等反應消除羥基(OH);通過 等反應消除醛基(CHO)。3有機

11、物分子中官能團的衍變規(guī)律利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變,如:鹵代烴(RCH2X)醇(RCH2OH)醛(RCHO)羧酸(RCOOH)酯(RCOOR);通過一定的途徑使官能團從一個變?yōu)閮蓚€,如:CH3CH2OHCH2CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OH;通過一定手段,改變官能團的位置,如:CH3CH2CH2ClCH3CHCH2 CH3CHClCH3。另外還可以根據(jù)題示信息進行官能團的衍變。4有機物分子中碳鏈的增減規(guī)律有機物分子中碳鏈增減的主要途徑是:不飽和烴的加聚能使碳鏈增長,烴的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反應能使碳鏈變短。其他使碳鏈增減的反應一般在題目中會以信息的形式給出。5有機物分子

12、的成環(huán)規(guī)律二元醇通過脫水反應形成環(huán)狀的醚,羥酸(或二元醇和二元羧酸)通過酯化反應形成環(huán)狀的酯,氨基酸通過脫水反應形成環(huán)狀的酰胺,二元羧酸通過脫水反應形成環(huán)狀的酸酐等。6美國科學家 提出的“ ”獲得了1990年諾貝爾化學獎。7如何計算合成路線的總產(chǎn)率,P65 學與問第四章 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)人體內(nèi)需要的六大營養(yǎng)素: 。一、油酯1必須脂肪酸: 2油酯的組成和結(jié)構(gòu)單甘油酯、混甘油酯;天然油酯大多數(shù)都是 ,都是 , 固定的熔沸點。植物油為含較多 脂肪酸成分的甘油酯,在常溫下一般呈 態(tài);動物油為含較多 脂肪酸成分的甘油酯,在常溫下一般呈 態(tài)。3油酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì):密度比水 ,黏度較 , 溶于

13、水, 溶于有機溶劑。純凈的油酯是 色、 臭、 味,一般油酯因溶有 和 等而有顏色和氣味。(2)化學性質(zhì):油脂的水解: 油酯在人體內(nèi)的 發(fā)生水解,產(chǎn)物被 吸收。水解反應的條件,判斷皂化反應完全的標準, 由高級脂肪酸鈉制成的肥皂稱為 , ;由高級脂肪酸鉀制成的肥皂稱為 , ;油脂的氫化反應:條件、方程式。制得的油酯叫 ,又稱為 ,可作為 的原料。4油、脂肪、油脂、酯的關(guān)系二、糖類糖類: 甜度:果糖 蔗糖 葡萄糖 麥芽糖單糖:葡萄糖、果糖、 、 ;二糖:蔗糖、麥芽糖、 。1葡萄糖和果糖(1)葡萄糖的物理性質(zhì): 色晶體,有 味, 溶于水, 溶于乙醇, 溶于乙醚。葡萄糖的存在:水果、蜂蜜、植物種子、葉、

14、根、花,動物血液、腦脊髓、淋巴液。葡萄糖的化學性質(zhì):還原性糖葡萄糖的銀鏡反應:條件、現(xiàn)象、方程式葡萄糖和新制的氫氧化銅反應:條件、現(xiàn)象、方程式葡萄糖釀酒的方程式:(2)果糖的物理性質(zhì):無色晶體,不易結(jié)晶,通常為 液體,有甜味,易溶于水,乙醇和乙醚。果糖糖的存在:水果和蜂蜜果糖糖的化學性質(zhì):還原性糖2蔗糖和麥芽糖(1)蔗糖:白色晶體,易溶于水,較難溶于乙醇。麥芽糖:淀粉在體內(nèi)消化過程中的一個中間產(chǎn)物。(2)蔗糖、麥芽糖的水解反應。 3淀粉和纖維素多糖的通式: ,淀粉、纖維素的每個葡萄糖單元有 羥基。(1)淀粉淀粉的存在: 。淀粉的物理性質(zhì): 。在熱水中會發(fā)生 作用。淀粉溶液遇 顯 色。淀粉在的水

15、解 (注意水解條件)淀粉的用途:P83。(2)纖維素纖維素的存在: 。纖維素的物理性質(zhì):白色、無嗅、無味的具有 結(jié)構(gòu)的物質(zhì),一般不溶于水和有機溶劑。某些 的水溶液可使纖維素 或 。纖維素的水解方程式纖維素的用途:紡織工業(yè)、造紙,纖維素酯化后的產(chǎn)物(硝酸纖維素、醋酸纖維素)是化工原料。三、蛋白質(zhì)和核酸1氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)氨基酸的兩性(2)成肽反應(注意斷鍵位置)2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)蛋白質(zhì)的兩性(2)水解(天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為 )(3)鹽析條件、現(xiàn)象。(4)變性條件、現(xiàn)象。(5)顏色反應(含有 的蛋白質(zhì)均能發(fā)生)條件、現(xiàn)象。1965年,我國合成第一個人工合成蛋白質(zhì) 。3酶 酶

16、催化劑的特點: 4核酸 分為 和 1981年我國合成了酵母丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸。第五章 進入合成有機高分子化合物的時代單體、結(jié)構(gòu)單元、鏈節(jié)、聚合度 p100一、合成高分子化合物的基本方法1加成聚合反應2縮合聚合反應 (注意產(chǎn)物的書寫端基原子或原子團)二、應用廣泛的高分子材料1塑料熱塑性熱固性結(jié)構(gòu)彈性熔點密度代表物溶解性酚醛樹脂的制備方法以及方程式:2合成纖維纖維有: 纖維(如 、 、 )和 纖維(如 纖維)合成纖維中的“六大綸”: 、 、 、 、 、 。產(chǎn)量第一的是 。 具有較好的吸濕型性。3合成橡膠天然橡膠的成分: 產(chǎn)量最大的兩種合成橡膠依次: 、 。三、功能高分子材料 P1130116選修5

17、 有機化學基礎(chǔ) 回歸課本 看書指引參考答案引言維勒 氫酸銨(NH4CNO) 尿素(NH2CONH2) “生命力論”。第一章 認識有機化合物一、1 鏈狀 環(huán)狀二、1 荷蘭 范特霍夫 法 勒·貝爾 碳價四面體 2 碳鏈 、位置異 、官能團三、2最長、 最近四、1液 熱穩(wěn)定性 沸點 30 34 固體 很小 很大, 較大。加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶。第二章 烴和鹵代烴碳 氫 碳氫化合物, 烴。一、2同一側(cè) 兩側(cè)3碳碳三鍵 脂肪4烷烴來源:石油的常壓分餾、減壓分餾,天然氣,烯烴來源:石油的催化裂化(輕質(zhì)油)及裂解(氣態(tài)烯烴)二、1于單鍵或雙鍵之間特殊的鍵2CnH2n6 羧基。 30 一 3

18、2,4,6三硝基甲苯, 三硝基甲苯, 梯恩梯(TNT), 淡黃色 ,不 烈性炸藥。3芳香烴的來源及其應用來源:石油的催化重整,煤焦油的分餾應用:合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。三、2無、揮發(fā)、液化, 制冷劑、滅火劑、溶劑,催化 。第三章 烴的含氧衍生物一、醇 酚1任意比例混溶, 氫鍵;無、粘稠、甜味,水 乙醇; 抗凍劑; 吸水性 , 護膚,甘油。 炸藥, 硝化甘油。乙醛, 乙酸。 橙紅 綠 。2石炭 酚醛樹脂 ,腐蝕性,酒精洗滌,消毒劑 粉紅,濁液,分層,。65,任意比互溶。濃,不,可二、2刺激性、易三、1:CnH2nO2(蟻酸),(醋酸、冰醋酸),(草酸),(安息香酸),C17H35

19、COOH、C175H31COOH、C17H33COOH、C17H31COOH4蘋果中含有戊酸戊酯,菠蘿中含有丁酸乙酯,香蕉中含有乙酸異戊酯四、1引入羥基(OH):烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、醛與氫氣的加成、醛的氧化(醛基羧基)、酯的水解等;引入鹵素原子(X):烴與X2的取代、不飽和烴與HX或X2的加成、醇與HX的取代等;引入雙鍵:某些醇或鹵代烴的消去可引入CC、醇的氧化可引入CO等。2加成;消去、氧化或酯化;加成或氧化。第四章 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)蛋白質(zhì)、脂類、糖類、無機鹽、水、維生素。一、1亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。2混甘油酯,混合物,沒有。不飽和,液;飽和,固3(1)小,大,難,易

20、。無、無、無,維生素 、色素(2) 小腸,小腸, 鈉肥皂,硬肥皂;鉀肥皂,軟肥皂;人造脂肪,硬化油,肥皂、人造黃油二、多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物 。果糖>蔗糖>葡萄糖>麥芽糖 核糖、脫氧核糖; 乳糖。1(1)無,甜,易,稍,不(2)粘稠3 (C6H10O5)n ,三個。(1)植物的種子、根、塊莖。 無嗅、無味的粉末,不溶于冷水。糊化 ,碘、藍。(2)植物細胞壁。纖維狀。酸、堿和鹽 。溶脹、溶解。三、2(2)氨基酸(5) 苯基 牛胰島素。3條件溫和、不需加熱;具有高度專一性;具有高效催化作用。4脫氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)第五章 進入合成有機高分子化合物

21、的時代二、1熱塑性熱固性結(jié)構(gòu)線型支鏈型網(wǎng)狀(體型)彈性好較好不好熔點較高較低不軟化或熔融密度大較低代表物溶解性溶于有機溶劑溶脹2天然(棉花、羊毛、麻)和人造(粘膠)。滌綸。維綸 3 聚異戊二烯。丁苯橡膠、順丁橡膠。選修5 有機化學基礎(chǔ) 回歸課本 看書指引 2008-3-21請結(jié)合教材進行復習,邊看教材邊看本學案,并完成課本的課后習題(不要輕視基礎(chǔ)!)。引言1828年,維勒發(fā)現(xiàn)由無機化合物氫酸銨(NH4CNO)通過加熱直接轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩兀∟H2CONH2)的實驗事實,打破了傳統(tǒng)的“生命力論”。有機物:含碳的化合物大多數(shù)是有機物(除CO、CO2和碳酸鹽、碳化物)有機物的特點:種類繁多數(shù)量巨大(三千多萬

22、種)、大多數(shù)易燃、為非電解質(zhì)、分子晶體、難溶于水、熔沸點低、有副反應。第一章 認識有機化合物一、有機化合物的分類1按碳的骨架分類 鏈狀化合物(如 CH3CH2CH2CH3)有機化合物 脂環(huán)化合物(如 ) 環(huán)狀化合物 芳香化合物(如 )2按官能團分類二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1有機化合物中碳原子的成鍵特點 荷蘭化學家范特霍夫和法國化學家勒·貝爾共同奠定碳價四面體學說。 甲烷分子 CH4 正四面體(二氯甲烷無同分異構(gòu)體) 109º28´2有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)的三種形式:碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)三、有機化合物的命名1烷烴的命名2烯烴和炔烴的命名主鏈 :含

23、雙鍵或三鍵的最長碳鏈為主鏈 編號:距離雙鍵或三鍵最近的一端取代基:位置一一標出、相同合并、簡單在前復雜在后3苯和同系物的命名 苯分子中的一個氫原子被烷基取代后,命名時以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。如甲苯 乙苯。如果有兩個氫原子被兩個甲基取代后,可分別用“鄰”“間”和“對”來表示。如鄰二甲苯。給苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一個甲基編號。如1,2二甲苯四、研究有機化合物的一般步驟和方法1分離、提純蒸餾:適用條件:液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì),且該有機物熱穩(wěn)定性較強,與雜質(zhì)沸點相差較大(一般約大于30)。蒸餾速度:以每秒34滴

24、蒸餾產(chǎn)物為宜。重結(jié)晶 (適用于不純固體物質(zhì)的提純)溶劑要求:雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;被提純的物質(zhì)在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。操作步驟:加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶。萃取 分為液液萃取和固液萃取色譜法2元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素分析相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法3分子結(jié)構(gòu)的鑒定紅外光譜核磁共振氫譜【鞏固練習】1實驗測定某有機物元素質(zhì)量組成為C:69,H:4.6,N:8.0,其余是O,相對分子質(zhì)量在300400之間,則該有機物的實驗式為C10H8NO2 ,相對分子質(zhì)量為348,分子式為C20H16N2O4。第二章 烴和鹵代烴僅含碳和氫兩種元素的有機物成為碳氫化合物

25、,又稱烴。一、脂肪烴1烷烴和烯烴2烯烴的順反異構(gòu) 兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu),(如順2丁烯); 兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu),(如反2丁烯)3炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴乙炔的物理性質(zhì): 乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu): 乙炔的化學性質(zhì): 聚氯乙烯的制備:要求熟練寫出各步反應的化學方程式 乙炔的實驗室制法:4脂肪烴的來源及其應用 烷烴來源:石油的常壓分餾、減壓分餾,天然氣,烯烴來源:石油的催化裂化(輕質(zhì)油)及裂解(氣態(tài)烯烴)應用:燃料、化工原料。二、芳香烴1苯的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)C6H6 平面正六邊形分子 120º 介于單鍵或雙鍵之

26、間特殊的鍵2苯的同系物苯的同系物通式:CnH2n6 化學性質(zhì):氧化反應:能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,側(cè)鏈上的烴基被氧化為羧基。(表現(xiàn)了苯環(huán)對烴基的影響)取代反應:苯環(huán)上的鄰對位上的氫原子較活潑,在30硝化時主要得到一取代產(chǎn)物,加熱條件下得到3取代產(chǎn)物。(表現(xiàn)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響)寫出甲苯和濃硝酸反應方程式: 注意反應條件該反應的主要產(chǎn)物為2,4,6三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色晶體,不溶于水。是一種烈性炸藥。3芳香烴的來源及其應用來源:石油的催化重整,煤焦油的分餾應用:合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。三、鹵代烴1溴乙烷溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)。溴乙烷的物理性質(zhì):

27、無色液體,沸點38.4,密度比水大,難溶于水,溶于有機溶劑。溴乙烷的化學性質(zhì):溴乙烷的水解反應:實驗試劑、條件、現(xiàn)象、方程式檢驗鹵原子特別注意:先加硝酸后再加硝酸銀溴乙烷的消去反應:實驗試劑、條件(反應條件和物質(zhì)自身條件)、現(xiàn)象、方程式2鹵代烴氟氯代烷(氟里昂)性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、易揮發(fā)、易液化,用作制冷劑、滅火劑、溶劑,但對臭氧層產(chǎn)生破壞作用,其分解出的氯原子對臭氧的分解起催化作用。第三章 烴的含氧衍生物一、醇 酚1醇常見的醇甲醇起初來源于木材的干餾,俗稱木精或木醇,是無色透明液體,有劇毒,誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例混溶,這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成

28、了氫鍵;乙二醇和丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體,都易溶于水和乙醇;乙二醇的水溶液凝固點很低,可作汽車發(fā)動機的抗凍劑;丙三醇吸水性強,有護膚作用,俗稱甘油。丙三醇與硝酸發(fā)生反應生成的三硝酸甘油酯是一種烈性炸藥,俗稱硝化甘油。乙醇的性質(zhì)與重要反應(與Na【可通過實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)式】、氧化、消去【實驗室制乙烯】、取代、脫水反應【注意不同溫度的不同產(chǎn)物】)掌握不能被催化氧化的醇的結(jié)構(gòu)特征;掌握不能被催化氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)特征;掌握不能發(fā)生消去反應的醇的結(jié)構(gòu)特征。乙醇能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化,其氧化過程分兩個階段:乙醇先被氧化為乙醛,再進一步被氧化為乙酸?,F(xiàn)象:溶液由橙紅色變?yōu)榫G色。2酚苯酚的用途

29、:苯酚(俗稱石炭酸)是一種重要的化工原料,主要用于制造酚醛樹脂(俗稱電木)等,還廣泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥等。苯酚有毒,它的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,使用時要小心,如不慎沾到皮膚上,應立即用酒精洗滌,化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類,在排放以前必須經(jīng)過處理。但是苯酚的稀溶液可直接用作消毒劑,如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。苯酚的物理性質(zhì):無色晶體,熔點43,易被氧化變?yōu)榉奂t色,有特殊氣味;常溫下,能溶于水并相互形成溶液(苯酚與水形成的濁液靜置后會分層,上層是溶有苯酚的水層,下層是溶有水的苯酚層),當溫度高于65時,能與水任意比互溶。苯酚的化學性質(zhì):苯酚的酸性:苯酚

30、和氫氧化鈉反應的現(xiàn)象、方程式;苯酚酸性和碳酸酸性的比較、苯酚能和什么類的鹽反應、和金屬鈉反應等。(表現(xiàn)了苯環(huán)對羥基的影響)苯酚的取代反應:苯酚和濃溴水反應的現(xiàn)象、方程式、苯酚的檢驗。(表現(xiàn)了羥基對苯環(huán)的影響)【注意:三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀,但可溶于有機溶劑。】苯酚的顯色反應:苯酚溶液和氯化鐵溶液反應的現(xiàn)象、方程式、苯酚的檢驗二、醛1飽和一元脂肪醛的通式、醛類定義2甲醛的物理性質(zhì)(無色氣體、有刺激性氣味、易溶于水),重要用途(福爾馬林,制酚醛樹脂、脲醛樹脂等),和苯酚反應的化學方程式3乙醛的性質(zhì)物理性質(zhì)化學性質(zhì):加成反應(乙醛和氫氣加成的條件、方程式)氧化反應:注意銀鏡反應、裴林反應所涉及

31、試劑的配制、反應條件,化學反應方程式、離子方程式、反應現(xiàn)象,醛基的檢驗三、羧酸 酯1飽和一元脂肪羧酸的通式:CnH2nO2常見的羧酸及其俗名:甲酸(蟻酸),乙酸(醋酸、冰醋酸),乙二酸(草酸),苯甲酸(安息香酸),C17H35COOH(硬脂酸)、C175H31COOH(軟脂酸)、C17H33COOH(油酸)、C17H31COOH(亞油酸)2乙酸的酸性(如何驗證乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱)P60 科學探究羧基、酚羥基、醇羥基上氫原子活潑性比較3乙酸的酯化反應4酯蘋果中含有戊酸戊酯,菠蘿中含有丁酸乙酯,香蕉中含有乙酸異戊酯酯的水解反應斷鍵位置和規(guī)律?!驹谒嵝裕赡妫?、中性(可逆)、堿性(不可逆)條

32、件下的水解程度的差別】四、有機合成1有機物分子中官能團的引入規(guī)律引入羥基(OH):烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、醛與氫氣的加成、醛的氧化(醛基羧基)、酯的水解等;引入鹵素原子(X):烴與X2的取代、不飽和烴與HX或X2的加成、醇與HX的取代等;引入雙鍵:某些醇或鹵代烴的消去可引入CC、醇的氧化可引入CO等。2有機物分子中官能團的消除規(guī)律通過加成反應消除不飽和的雙鍵或三鍵;通過消去、氧化或酯化等反應消除羥基(OH);通過加成或氧化等反應消除醛基(CHO)。3有機物分子中官能團的衍變規(guī)律利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變,如:鹵代烴(RCH2X)醇(RCH2OH)醛(RCHO)羧酸(RCOOH)酯(RC

33、OOR);通過一定的途徑使官能團從一個變?yōu)閮蓚€,如:CH3CH2OHCH2CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OH;通過一定手段,改變官能團的位置,如:CH3CH2CH2ClCH3CHCH2 CH3CHClCH3。另外還可以根據(jù)題示信息進行官能團的衍變。4有機物分子中碳鏈的增減規(guī)律有機物分子中碳鏈增減的主要途徑是:不飽和烴的加聚能使碳鏈增長,烴的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反應能使碳鏈變短。其他使碳鏈增減的反應一般在題目中會以信息的形式給出。5有機物分子的成環(huán)規(guī)律二元醇通過脫水反應形成環(huán)狀的醚,羥酸(或二元醇和二元羧酸)通過酯化反應形成環(huán)狀的酯,氨基酸通過脫水反應形成環(huán)狀的酰胺,二元羧酸

34、通過脫水反應形成環(huán)狀的酸酐等。6美國科學家科里提出的“逆合成分析原理”獲得了1990年諾貝爾化學獎。7如何計算合成路線的總產(chǎn)率,P65 學與問第四章 生命中的基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)人體內(nèi)需要的六大營養(yǎng)素:蛋白質(zhì)、脂類、糖類、無機鹽、水、維生素。一、油酯1必須脂肪酸:亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。2油酯的組成和結(jié)構(gòu)單甘油酯、混甘油酯;天然油酯大多數(shù)都是混甘油酯,都是混合物,沒有固定的熔沸點。植物油為含較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯,在常溫下一般呈液態(tài)動物油為含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯,在常溫下一般呈固態(tài)3油酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì):密度比水小,黏度較大,難溶于水,易溶于有機溶劑。純凈的油酯是無色、無臭、無味,一般油酯因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味。(2)化學性質(zhì):油脂的水解: 油酯在人體內(nèi)的小腸發(fā)生水解,產(chǎn)物被小腸吸收。水解反應的條件,判斷皂化反應完全的標準, 由高級脂肪酸鈉制成的肥皂稱為鈉肥皂,硬肥皂;由高級脂肪酸鉀制成的肥皂稱為鉀肥皂,軟肥皂;油脂的氫化反應:條件、方程式。制得的油酯叫人造脂肪,又稱為硬化油,可作為肥皂、人造黃油的原料。4油、脂肪、油脂、酯的關(guān)系二、糖類糖類:多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物 。甜度:果糖>蔗糖>葡萄糖>麥

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