大學有機實驗

1、實驗實驗一、一、苯苯甲酸的合成甲酸的合成實驗實驗二、正二、正溴溴丁丁烷烷的合成的合成 實驗實驗三三 、乙、乙酰苯胺酰苯胺的合成的合成實驗實驗四、四、熔點測定熔點測定 實驗實驗五、五、環(huán)環(huán)已已烯烯的合成的合成實驗實驗六，折光率六，折光率測測定定 實驗實驗七、七、苯苯乙乙酮酮的合成的合成 實驗實驗八、肉桂酸的合成八、肉桂酸的合成 內 容有機化學實驗 教材：教材：有機化學實驗有機化學實驗 高占先高占先 主編主編有機化學實驗課是一門重要的基礎課，要求學生的有機化學實驗課是一門重要的基礎課，要求學生的獨立操作能力及動手能力很強。要做好有機合成實驗，必獨立操作能力及動手能力很強。要做好有機合成實驗，必須要

2、全面熟練地掌握相關理論知識及實驗基本操作技能。須要全面熟練地掌握相關理論知識及實驗基本操作技能。有機化學實驗具有一定的不可預測性，靈活的面對、有機化學實驗具有一定的不可預測性，靈活的面對、適當?shù)奶幚韺嶒炦^程中出現(xiàn)的各種狀況是非常重要的。要適當?shù)奶幚韺嶒炦^程中出現(xiàn)的各種狀況是非常重要的。要做到這點同樣需要過硬的理論基礎及熟練的操作技能。做到這點同樣需要過硬的理論基礎及熟練的操作技能。同樣的實驗，同樣的藥品、儀器，不同的人來操作同樣的實驗，同樣的藥品、儀器，不同的人來操作往往得到不同的結果。往往得到不同的結果。熟練掌握有機化學實驗的一般操作技能。熟練掌握有機化學實驗的一般操作技能。學會重要有機化合

3、物的制備、分離、純化和鑒定方法。學會重要有機化合物的制備、分離、純化和鑒定方法。培養(yǎng)實事求是的科學態(tài)度，良好的實驗素養(yǎng)和分析問題、培養(yǎng)實事求是的科學態(tài)度，良好的實驗素養(yǎng)和分析問題、解決問題的獨立工作能力。解決問題的獨立工作能力。通過這門課程的學習，應在有機實驗技術方面變得訓練通過這門課程的學習，應在有機實驗技術方面變得訓練有素，為今后做畢業(yè)論文或相關工作打下良好的基礎。有素，為今后做畢業(yè)論文或相關工作打下良好的基礎。經常使用易燃、有毒和腐蝕性試經常使用易燃、有毒和腐蝕性試劑。劑。有有機化學實驗中常使用的玻璃儀器易碎、易裂，容易引發(fā)機化學實驗中常使用的玻璃儀器易碎、易裂，容易引發(fā)傷害、燃燒等各種

4、事傷害、燃燒等各種事故。故。電器設備和煤氣等，如果使用不當也易引起觸電或火災電器設備和煤氣等，如果使用不當也易引起觸電或火災。 有機化學實驗的安全知識有機化學實驗的安全知識 注注意意事項事項 實驗開始實驗開始前前： 必須認真預習，必須認真預習，理清實驗思路理清實驗思路、了解實驗中使用的藥品的、了解實驗中使用的藥品的性能和有可能引起的危害及相應的注意事項。性能和有可能引起的危害及相應的注意事項。 有可能發(fā)生危險的實驗，有可能發(fā)生危險的實驗，應采用防護措施進行操作應采用防護措施進行操作，如戴，如戴防護手套、眼鏡、面罩等，有的實驗應在通風廚內進行防護手套、眼鏡、面罩等，有的實驗應在通風廚內進行。 應

5、仔細應仔細檢查儀器是否有破損檢查儀器是否有破損，掌握正確安裝儀器的要點，掌握正確安裝儀器的要點，并弄清水、電、氣的管線開關和標記，保持清醒頭腦，避免并弄清水、電、氣的管線開關和標記，保持清醒頭腦，避免違規(guī)操作。違規(guī)操作。 實驗實驗中中： 仔細觀察、認真思考，仔細觀察、認真思考，如實記錄如實記錄，并經常，并經常注意反應是否正常注意反應是否正常，有無碎裂和漏氣的情況，及時排除各種事故隱患有無碎裂和漏氣的情況，及時排除各種事故隱患 常壓蒸餾、回流和反應，常壓蒸餾、回流和反應，禁止用密閉體系操作禁止用密閉體系操作，一定要保持，一定要保持與大氣相連通。與大氣相連通。 易燃、易揮發(fā)的溶劑易燃、易揮發(fā)的溶劑

6、不得不得在敞口容器中加熱，該用水浴加熱的不在敞口容器中加熱，該用水浴加熱的不得用直接火加熱，加熱的玻璃儀器外壁得用直接火加熱，加熱的玻璃儀器外壁不得有水珠不得有水珠，也不能用厚，也不能用厚壁玻璃儀器加熱，以免破裂引發(fā)火災。壁玻璃儀器加熱，以免破裂引發(fā)火災。 各種藥品需要妥善保管，不得隨意遺棄和丟失。對于實驗中的廢各種藥品需要妥善保管，不得隨意遺棄和丟失。對于實驗中的廢氣、廢渣、廢液，要按環(huán)保規(guī)定處理，不能隨意排放。有機廢液氣、廢渣、廢液，要按環(huán)保規(guī)定處理，不能隨意排放。有機廢液應集中收集處理，盡可能回收利用。樹立環(huán)境保護意識和綠色化應集中收集處理，盡可能回收利用。樹立環(huán)境保護意識和綠色化學理念

7、。學理念。 嚴嚴禁在實驗室中吸煙、喝水和吃食物禁在實驗室中吸煙、喝水和吃食物。 正確使用溫度計、玻棒和玻管，以免玻管、玻棒折斷或破裂正確使用溫度計、玻棒和玻管，以免玻管、玻棒折斷或破裂而劃傷皮膚而劃傷皮膚。 熟悉滅火消防器材的存放位置和正確使用方法熟悉滅火消防器材的存放位置和正確使用方法。 實驗結束后，要仔細關閉好水、電、氣及實驗室門窗，防止實驗結束后，要仔細關閉好水、電、氣及實驗室門窗，防止其它意外事故的發(fā)其它意外事故的發(fā)生。生。實驗中事故的預防、處理和急救實驗中事故的預防、處理和急救 1、割傷、割傷 造成割傷者，一般有下列幾種情況造成割傷者，一般有下列幾種情況： （1）裝配儀器時用力過猛或

8、裝配不當；）裝配儀器時用力過猛或裝配不當； （2）裝配儀器用力處遠離連接部位；）裝配儀器用力處遠離連接部位； （3）儀器口徑不合而勉強連接；）儀器口徑不合而勉強連接； （4）玻璃折斷面未燒圓滑，有棱）玻璃折斷面未燒圓滑，有棱角；角； 如果不慎，發(fā)生割傷事故要及時處理，先將傷口處的玻璃如果不慎，發(fā)生割傷事故要及時處理，先將傷口處的玻璃碎片取出。若傷口不大，用蒸餾水洗凈傷口，再涂上紅藥水，碎片取出。若傷口不大，用蒸餾水洗凈傷口，再涂上紅藥水，撒上止血粉用紗布包扎好。傷口較大或割破了主血管，則應用撒上止血粉用紗布包扎好。傷口較大或割破了主血管，則應用力按住主血管，防止大出血，及時送醫(yī)院治療。力按住主

9、血管，防止大出血，及時送醫(yī)院治療。 2、著火、著火 實驗室如果發(fā)生了著火事故，應沉著鎮(zhèn)靜及時地采取措施，實驗室如果發(fā)生了著火事故，應沉著鎮(zhèn)靜及時地采取措施，控制事故的擴控制事故的擴大。大。 首首先，立即熄滅附近所有火源，切斷電源，移開未著火的易先，立即熄滅附近所有火源，切斷電源，移開未著火的易燃燃物。物。 然然后，根據(jù)易燃物的性質和火勢設法撲滅后，根據(jù)易燃物的性質和火勢設法撲滅。 常用的滅火劑有二氧化碳、四氯化碳和泡沫滅火劑等。干砂常用的滅火劑有二氧化碳、四氯化碳和泡沫滅火劑等。干砂和石棉布也是實驗室經濟、常用的滅火材料和石棉布也是實驗室經濟、常用的滅火材料。 水水在大多數(shù)場合下不能用來撲滅有

10、機物的著火。因為一般在大多數(shù)場合下不能用來撲滅有機物的著火。因為一般有機物都比水輕，潑水后，火不但不熄，反而漂浮在水面燃燒，有機物都比水輕，潑水后，火不但不熄，反而漂浮在水面燃燒，火隨水流促其蔓火隨水流促其蔓延。延。 地面或桌面著火，如火勢不大，可用地面或桌面著火，如火勢不大，可用淋濕的抹布淋濕的抹布來滅火；反來滅火；反應瓶內有機物的著火，可用石棉板蓋住瓶口，火即熄滅；身上應瓶內有機物的著火，可用石棉板蓋住瓶口，火即熄滅；身上著火時，切勿在實驗室內亂跑，應就近臥倒，用石棉布等把著著火時，切勿在實驗室內亂跑，應就近臥倒，用石棉布等把著火部位包起來，或在地上滾動以滅火焰火部位包起來，或在地上滾動以

11、滅火焰。 3、爆炸、爆炸 實驗時，儀器堵塞或裝配不當；減壓蒸餾使用不耐壓的儀器；實驗時，儀器堵塞或裝配不當；減壓蒸餾使用不耐壓的儀器；違章使用易爆物；反應過于猛烈，難以控制都有可能引起爆炸。違章使用易爆物；反應過于猛烈，難以控制都有可能引起爆炸。為了防止爆炸事故，應注意以下幾點：為了防止爆炸事故，應注意以下幾點： （1 1）常壓操作時，切勿在封閉系統(tǒng)內進行加熱或反應，在反應）常壓操作時，切勿在封閉系統(tǒng)內進行加熱或反應，在反應進行時，必須經常檢查儀器裝置的各部分有無堵塞現(xiàn)進行時，必須經常檢查儀器裝置的各部分有無堵塞現(xiàn)象。象。 （2 2）減壓蒸餾時，不得使用機械強度不大的儀器（如錐形瓶、）減壓蒸餾

12、時，不得使用機械強度不大的儀器（如錐形瓶、平底燒瓶、薄壁試管等）。必要時，要戴上防護面罩或防護平底燒瓶、薄壁試管等）。必要時，要戴上防護面罩或防護眼鏡眼鏡 （3 3）使用易燃易爆物（如氫氣、乙炔和過氧化物）或遇水易燃）使用易燃易爆物（如氫氣、乙炔和過氧化物）或遇水易燃燒爆炸的物質（如鈉、鉀等）時，應特別小心，嚴格按操作規(guī)程燒爆炸的物質（如鈉、鉀等）時，應特別小心，嚴格按操作規(guī)程辦事。辦事。 （4 4）反應過于猛烈，要根據(jù)不同情況采取冷凍和控制加料速度）反應過于猛烈，要根據(jù)不同情況采取冷凍和控制加料速度等。等。 4 4、中毒、中毒 化學藥品大多具有不同程度的毒性，產生中毒的主要原因是皮化學藥品大

13、多具有不同程度的毒性，產生中毒的主要原因是皮膚或呼吸道接觸有毒藥品所引起的。在實驗中，要防止中毒，切實膚或呼吸道接觸有毒藥品所引起的。在實驗中，要防止中毒，切實做到以下幾做到以下幾點：點： （1）藥品不要沾在皮膚上，尤其是極毒的藥品。實驗完畢后應立）藥品不要沾在皮膚上，尤其是極毒的藥品。實驗完畢后應立即洗手。稱量任何藥品都應使用工具，不得用手直接接觸。即洗手。稱量任何藥品都應使用工具，不得用手直接接觸。 （2）使用和處理有毒或腐蝕性物質時，應在通風柜中進行，并戴）使用和處理有毒或腐蝕性物質時，應在通風柜中進行，并戴上防護用品，盡可能避免有機物蒸氣擴散在實驗室上防護用品，盡可能避免有機物蒸氣擴散

14、在實驗室內。內。 （3）對沾染過有毒物質的儀器和用具，實驗完畢應立即采取適當）對沾染過有毒物質的儀器和用具，實驗完畢應立即采取適當方法處理以破壞或消除其毒方法處理以破壞或消除其毒性。性。 一般藥品濺到手上，通常是用水和乙醇洗去。實驗時若有中毒特征，一般藥品濺到手上，通常是用水和乙醇洗去。實驗時若有中毒特征，應到空氣新鮮的地方休息，最好平臥，出現(xiàn)其他較嚴重的癥狀，如應到空氣新鮮的地方休息，最好平臥，出現(xiàn)其他較嚴重的癥狀，如斑點、頭昏、嘔吐、瞳孔放大時應及時送往醫(yī)院斑點、頭昏、嘔吐、瞳孔放大時應及時送往醫(yī)院。 5、灼傷灼傷 皮膚接觸了高溫，如熱的物體、火焰、蒸氣，低溫，如皮膚接觸了高溫，如熱的物體

15、、火焰、蒸氣，低溫，如固體二氧化碳、液體氮和腐蝕性物質，如強酸、強堿、溴等固體二氧化碳、液體氮和腐蝕性物質，如強酸、強堿、溴等都會造成灼傷。因此，實驗時，要避免皮膚與上述能引起灼都會造成灼傷。因此，實驗時，要避免皮膚與上述能引起灼傷的物質接觸。取用有腐蝕性化學藥品時，應戴上橡皮手套傷的物質接觸。取用有腐蝕性化學藥品時，應戴上橡皮手套和防護眼鏡和防護眼鏡。 發(fā)發(fā)生灼傷，要根據(jù)不同的灼傷情況分別采取不同的處理方生灼傷，要根據(jù)不同的灼傷情況分別采取不同的處理方法。法。 被酸或堿灼傷時被酸或堿灼傷時，應立即用大量水沖洗。酸灼傷用，應立即用大量水沖洗。酸灼傷用1%碳酸鈉碳酸鈉溶液沖洗；堿灼傷則用溶液沖洗

16、；堿灼傷則用1%硼酸溶液沖洗。最后再用水沖洗。硼酸溶液沖洗。最后再用水沖洗。嚴重者要消毒灼傷面，并涂上軟膏，送醫(yī)院就醫(yī)。嚴重者要消毒灼傷面，并涂上軟膏，送醫(yī)院就醫(yī)。 被溴灼傷時被溴灼傷時，應立即用，應立即用2%硫代硫酸鈉溶液洗至傷處呈白色，硫代硫酸鈉溶液洗至傷處呈白色，然后用甘油加以按摩。然后用甘油加以按摩。 如被灼熱的玻璃燙傷如被灼熱的玻璃燙傷，應在患處涂以正紅花油，然后擦一些些，應在患處涂以正紅花油，然后擦一些些燙傷軟膏燙傷軟膏。 除金屬鈉外的任何藥品濺入眼內除金屬鈉外的任何藥品濺入眼內，都要立即用大量水沖洗。沖，都要立即用大量水沖洗。沖洗后，如果眼睛未恢復正常，應馬上送醫(yī)院就醫(yī)洗后，如果

17、眼睛未恢復正常，應馬上送醫(yī)院就醫(yī)。 有機化學實驗守則有機化學實驗守則 為了保證有機化學實驗教學的正常、安全、有序地進行，我們?yōu)榱吮ＷC有機化學實驗教學的正常、安全、有序地進行，我們應遵守如下規(guī)則應遵守如下規(guī)則： 1、進入實驗室前，應認真預習，對實驗內容、原理、目的意義、進入實驗室前，應認真預習，對實驗內容、原理、目的意義、實驗步驟、儀器裝置、實驗注釋及安全方面的問題有比較清楚實驗步驟、儀器裝置、實驗注釋及安全方面的問題有比較清楚的了解，做到心中有數(shù)、思路明晰，以避免照單抓藥、手忙腳的了解，做到心中有數(shù)、思路明晰，以避免照單抓藥、手忙腳亂。亂。 2、儀器安裝要端正、平穩(wěn)、符合實驗要求，、儀器安裝要

18、端正、平穩(wěn)、符合實驗要求，操作臺盡量靠近排操作臺盡量靠近排氣口氣口，使實驗中不可避免產生的廢氣及時排除。，使實驗中不可避免產生的廢氣及時排除。 3、實驗中嚴守規(guī)程，認真操作，仔細觀察，如實記錄，不準高、實驗中嚴守規(guī)程，認真操作，仔細觀察，如實記錄，不準高聲喧嘩，聲喧嘩，始終保持實驗室安靜始終保持實驗室安靜，使實驗過程秩序井然。，使實驗過程秩序井然。 4、對于可能發(fā)生的安全隱患要采取嚴格的防范措施，易燃易爆、對于可能發(fā)生的安全隱患要采取嚴格的防范措施，易燃易爆物品應隔絕火源。物品應隔絕火源。實驗中嚴禁吸煙和吃零食實驗中嚴禁吸煙和吃零食。在實驗中，不相干。在實驗中，不相干的儀器應裝入儀器箱中，的儀

19、器應裝入儀器箱中，實驗臺面應始終保持整潔有序實驗臺面應始終保持整潔有序。 5、公用實驗臺面的藥品和器械不得隨意挪動公用實驗臺面的藥品和器械不得隨意挪動、帶走、丟棄和失、帶走、丟棄和失散，以免影響別的同學取用。散，以免影響別的同學取用。 6、熟悉水、電、氣和滅火器的正確使用方法、擺放位置，掌握、熟悉水、電、氣和滅火器的正確使用方法、擺放位置，掌握滅火、防護和急救的相關知識。滅火、防護和急救的相關知識。嚴禁將廢酸、廢堿、廢棄固體物嚴禁將廢酸、廢堿、廢棄固體物棄入水槽棄入水槽，愛護公共設施和儀器，若有損壞，愛護公共設施和儀器，若有損壞，按規(guī)定予以賠按規(guī)定予以賠償償。7、有機廢液有機廢液倒入指定的回收

20、容器，積累到一定量后統(tǒng)一處理和倒入指定的回收容器，積累到一定量后統(tǒng)一處理和回收?；厥铡?8、認真整理實驗記錄，如填寫實驗報告，附上原始記錄一、認真整理實驗記錄，如填寫實驗報告，附上原始記錄一并交教師批閱。并交教師批閱。 9、實驗結束后，安排值日生清掃公共衛(wèi)生和實驗臺面，關、實驗結束后，安排值日生清掃公共衛(wèi)生和實驗臺面，關好水、電、門、窗，并經實驗室管理人員檢查后方可離開。好水、電、門、窗，并經實驗室管理人員檢查后方可離開。 10、增強環(huán)保意識，遵守環(huán)保規(guī)定，不得隨意排放三廢，實、增強環(huán)保意識，遵守環(huán)保規(guī)定，不得隨意排放三廢，實驗室內保持通風良好，盡可能做到潔凈明亮，清新和舒適。驗室內保持通風良

21、好，盡可能做到潔凈明亮，清新和舒適。師生均應培養(yǎng)師生均應培養(yǎng)“綠色化學綠色化學”和和“環(huán)境友好化學環(huán)境友好化學”意意識。識。 實驗記錄實驗記錄 實驗記錄是培養(yǎng)實驗記錄是培養(yǎng)實事求是實事求是、認真嚴謹認真嚴謹?shù)目茖W素養(yǎng)的重要環(huán)的科學素養(yǎng)的重要環(huán)節(jié)節(jié)。 實實驗者要驗者要認真觀察認真觀察實驗中的各種實驗中的各種現(xiàn)象現(xiàn)象 忠忠實實記錄所用物料的數(shù)量、濃度和反應中的溫度變化、顏色記錄所用物料的數(shù)量、濃度和反應中的溫度變化、顏色改變、放熱情況、形態(tài)特征以及測定的各種數(shù)改變、放熱情況、形態(tài)特征以及測定的各種數(shù)據(jù)。據(jù)。 記記錄要做到簡明、扼要、字跡整潔、條理清楚錄要做到簡明、扼要、字跡整潔、條理清楚。有有 機

22、機 化化 學學 實實 驗驗 報報 告告 一一、實驗、實驗目的：目的：二、實驗原理和反應式二、實驗原理和反應式： 三、主要試劑及產物的物理常數(shù)、：三、主要試劑及產物的物理常數(shù)、： （畫表）（畫表）名名 稱稱 分量分量 性狀性狀 折光率折光率 比重比重 熔點熔點 沸點沸點 溶解度：克溶解度：克/100ml 四、計算四、計算五、儀器裝置圖五、儀器裝置圖六、實驗步驟及實驗流程圖六、實驗步驟及實驗流程圖:七、實驗記錄七、實驗記錄 八、八、產品性狀、外觀、物理常數(shù)產品性狀、外觀、物理常數(shù)：九、九、產率計算產率計算：十、十、實驗討論與思考題解答實驗討論與思考題解答： 時間時間 實實 驗驗 步步 驟驟現(xiàn)現(xiàn) 象

23、象 記記 錄錄備注備注實驗產率的計算實驗產率的計算 有機化學反應中，理論產量是指根據(jù)反應方程式計算得有機化學反應中，理論產量是指根據(jù)反應方程式計算得到的產物的數(shù)量，即原料全部轉化成產物，同時在分離和純化到的產物的數(shù)量，即原料全部轉化成產物，同時在分離和純化過程中沒有損失的產物的數(shù)量。產量（實際產量）是指實驗中過程中沒有損失的產物的數(shù)量。產量（實際產量）是指實驗中實際分離獲得的純粹產物的數(shù)量。百分產率是指實際得到的純實際分離獲得的純粹產物的數(shù)量。百分產率是指實際得到的純粹產物的質量和計算的理論產量的比值，即粹產物的質量和計算的理論產量的比值，即 產率產率=理論產量理論產量實際產量實際產量100%

24、關于討論關于討論：對于同一個實驗，由于每位同學對理論知識及對于同一個實驗，由于每位同學對理論知識及實驗操作掌握程度的不同，同時每人對實驗的理解也實驗操作掌握程度的不同，同時每人對實驗的理解也存在差異。因此每位同學的實驗現(xiàn)象都是不完全相同存在差異。因此每位同學的實驗現(xiàn)象都是不完全相同的，都會出現(xiàn)一些獨有的現(xiàn)象，這需要在實驗報告中的，都會出現(xiàn)一些獨有的現(xiàn)象，這需要在實驗報告中進行總結。進行總結。討論的重要性在于：通過對自己實驗過程的回討論的重要性在于：通過對自己實驗過程的回顧，可以發(fā)現(xiàn)自己在實驗中的不足之處，防止以后出顧，可以發(fā)現(xiàn)自己在實驗中的不足之處，防止以后出現(xiàn)相同的錯誤。同時可以加深對實驗相

25、關理論知識及現(xiàn)相同的錯誤。同時可以加深對實驗相關理論知識及實踐操作的認識，鞏固學習成果。實踐操作的認識，鞏固學習成果。常見儀器評分標準：評分標準：預習預習 操作操作 安全衛(wèi)生安全衛(wèi)生 實驗結果實驗結果 實驗報告實驗報告20 30 10 10 30滿分滿分 100 分分實驗一、 苯甲酸的制備 苯苯甲酸俗甲酸俗稱稱安息香酸安息香酸，因最初是由安息香，因最初是由安息香膠膠制得的。主要制得的。主要用于制用于制備苯備苯甲酸甲酸鈉鈉防腐防腐劑劑，并并用于制用于制殺殺菌菌劑劑、媒染、媒染劑劑、增塑、增塑劑劑、香料等。、香料等。 一、一、實驗實驗目的：目的： 1 1學習學習合成合成苯苯甲酸的一般方法及原理。甲

26、酸的一般方法及原理。 2 2熟熟練練掌握回流、掌握回流、減壓過濾減壓過濾等操作技等操作技術術。二、二、實驗實驗原理：原理： 制制備備芳香族芳香族羧羧酸的一酸的一個簡個簡便方法是便方法是將烷將烷基芳族化合物基芳族化合物氧氧化?；?。烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯環(huán)則比烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯環(huán)則比較穩(wěn)定，不論烷基的碳鏈長短（只要和苯環(huán)相連的碳上有氫），較穩(wěn)定，不論烷基的碳鏈長短（只要和苯環(huán)相連的碳上有氫），一般生成苯甲酸。一般生成苯甲酸。COOK+ 2HClCOOH+ KCl CH3+ 2KMnO4COOK+ KOH + 2MnO2 + H2O 常用氧化劑有：常用

27、氧化劑有： KMnO4, K2Cr2O7, HNO3. 在本實驗中，是用在本實驗中，是用KMnO4將甲苯氧化成苯甲酸。將甲苯氧化成苯甲酸。反應如下：反應如下：氧化反應氧化反應高錳酸鉀氧化法會產生大量的廢水、廢渣，且該法為間歇法，高錳酸鉀氧化法會產生大量的廢水、廢渣，且該法為間歇法，因此該法不適宜應用在工業(yè)生產上?，F(xiàn)行的工業(yè)制備方法是利因此該法不適宜應用在工業(yè)生產上。現(xiàn)行的工業(yè)制備方法是利用催化劑環(huán)烷酸鈷在用催化劑環(huán)烷酸鈷在160-170 C、0.2-0.3 MPa壓力下利用空氣壓力下利用空氣（氧氣）來實現(xiàn)氧化甲苯的。（氧氣）來實現(xiàn)氧化甲苯的。三、主要三、主要試劑試劑用量及用量及規(guī)規(guī)格格：甲苯甲

28、苯 2.7 ml (2.3g, 0.025 mol)KMnO4 8.5 g (0.054mol)HCl H2O 120 ml名名 稱稱分子量分子量性狀性狀折光折光率率比重比重 (d420)熔點熔點()沸點沸點()溶解度溶解度(g/100ml)甲苯甲苯92.140.8669110.6KMnO4(灰錳氧灰錳氧)HCl苯甲酸苯甲酸(安息香酸安息香酸)MnO2 四、主要四、主要試劑試劑及及產產物的物理常物的物理常數(shù)數(shù)： 五、五、儀儀器裝置及流程示意器裝置及流程示意圖圖:搭建順序：搭建順序：從下到上，從左至右從下到上，從左至右即先用夾子固定蒸餾瓶的即先用夾子固定蒸餾瓶的位置，再依次裝冷凝管，固定。位置，

29、再依次裝冷凝管，固定。 磨砂口玻璃儀器連接安裝時，兩個連接口連接后，要逆時針磨砂口玻璃儀器連接安裝時，兩個連接口連接后，要逆時針旋轉旋轉90-180，使其接觸緊密，防止氣體外泄。，使其接觸緊密，防止氣體外泄。 冷凝管先安裝膠管，測試是否漏水，后連接。冷凝管先安裝膠管，測試是否漏水，后連接。 要做到要做到“橫看一個面，豎看一條線橫看一個面，豎看一條線”。反應裝置不可密封。反應裝置不可密封。溶液體積：溶液體積：通常裝入液體的體積應為圓底燒瓶容積的通常裝入液體的體積應為圓底燒瓶容積的1/32/3。液體量過多或過少都不宜。液體量過多或過少都不宜。冷凝水的使用：冷凝水的使用：下方進水，上方出水。水流不要

30、太急，保證蒸下方進水，上方出水。水流不要太急，保證蒸汽充分冷卻即可。若被蒸餾液體沸點高于汽充分冷卻即可。若被蒸餾液體沸點高于140可不通冷凝水。可不通冷凝水。電熱套：電熱套：底部和圓底燒瓶間距底部和圓底燒瓶間距1cm，不可接觸，防止局部加熱，不可接觸，防止局部加熱過猛。加熱程度使蒸汽上升高度不超過冷凝管的過猛。加熱程度使蒸汽上升高度不超過冷凝管的1/3。反應完畢：反應完畢：應先停止加熱，后停止通冷卻水。拆卸儀器的程序應先停止加熱，后停止通冷卻水。拆卸儀器的程序和安裝時相反。和安裝時相反。要點：要點：安裝好的儀器，無氣體泄漏，不是密閉體系，便于操作，安裝好的儀器，無氣體泄漏，不是密閉體系，便于操

31、作，不會掛帶衣服等物。不會掛帶衣服等物。鐵架臺位置居實驗臺的中央，鐵夾的棍棒沖里，螺絲帽在鐵架臺位置居實驗臺的中央，鐵夾的棍棒沖里，螺絲帽在右側，雙頂螺絲固定夾的開口處沖上。右側，雙頂螺絲固定夾的開口處沖上。電熱套可被方便移走。電熱套可被方便移走。整體反應裝置：整體反應裝置：“橫看一個面，豎看一條線橫看一個面，豎看一條線”。電線遠離水源，熱源，線路清楚。電線遠離水源，熱源，線路清楚。儀器安裝好后，方便實驗操作（注意：不是安裝方便），儀器安裝好后，方便實驗操作（注意：不是安裝方便），保持桌面整潔，保證實驗安全進行。保持桌面整潔，保證實驗安全進行。用鐵架臺將吸濾瓶固定。用鐵架臺將吸濾瓶固定。漏斗下

32、端的最下沿靠近吸濾瓶支管處。漏斗下端的最下沿靠近吸濾瓶支管處。濾紙修剪后與漏斗要密合。濾紙修剪后與漏斗要密合。用容積潤濕濾紙，開啟水泵，使濾紙和漏斗緊帖。用容積潤濕濾紙，開啟水泵，使濾紙和漏斗緊帖。傾倒溶液使固體均勻分布在濾紙上。傾倒溶液使固體均勻分布在濾紙上。用玻璃塞擠壓固體，抽干水份。用玻璃塞擠壓固體，抽干水份。拔掉橡皮管，恢復常壓，少量溶劑均勻灑在濾餅上，恰好浸拔掉橡皮管，恢復常壓，少量溶劑均勻灑在濾餅上，恰好浸沒濾餅；靜置，有濾液滴下時，重新抽濾。沒濾餅；靜置，有濾液滴下時，重新抽濾。抽濾完畢注意抽濾完畢注意先拔掉抽濾管再管水泵先拔掉抽濾管再管水泵。布氏漏斗：甲苯，水，甲苯，水， KM

33、nO4,沸石沸石加熱，沸騰，搖動無油珠，停止趁熱過濾，水洗滌冰水浴，冷卻濾液，洗液鹽酸酸化抽濾，壓干實驗流程圖實驗流程圖收集好的產品放置于表面皿上使其自然干燥。干燥后的產品稱重、收集好的產品放置于表面皿上使其自然干燥。干燥后的產品稱重、計算產率。計算產率。注意事項：注意事項：1. 稱量高錳酸鉀時，一定要將稱量紙折疊成船型，防止固稱量高錳酸鉀時，一定要將稱量紙折疊成船型，防止固體藥品灑落在電子天平稱盤上，一旦灑落，應及時清理體藥品灑落在電子天平稱盤上，一旦灑落，應及時清理干凈。干凈。2. 加加KMnO4時熱源撤離。時熱源撤離。2. 加沸石，防止溶液爆沸。加沸石，防止溶液爆沸。3. 不停搖動，防止

34、爆沸（不停搖動，防止爆沸（MnO2 固體生成），固體生成）， 熱溶液噴濺熱溶液噴濺傷人。傷人。4. 熱過濾時，用兩張濾紙，避免濾紙破損，導致操作失敗。熱過濾時，用兩張濾紙，避免濾紙破損，導致操作失敗。 5. 黑色固體物為二氧化錳，簡單的除去方法為：加入稀的黑色固體物為二氧化錳，簡單的除去方法為：加入稀的亞硫酸鈉溶液，輕輕震蕩可除去二氧化錳，其原理為氧亞硫酸鈉溶液，輕輕震蕩可除去二氧化錳，其原理為氧化還原機理?；€原機理。一、實驗目的一、實驗目的: 了解由醇制備正溴丁烷的原理和方法。了解由醇制備正溴丁烷的原理和方法。掌握回流和有害氣體吸收裝置的安裝和操作。掌握回流和有害氣體吸收裝置的安裝和操作。

35、學習和掌握分液漏斗的使用、液體化合物的干燥、學習和掌握分液漏斗的使用、液體化合物的干燥、蒸餾等基本操作。蒸餾等基本操作。主反應：主反應：本實驗中正溴丁烷是由正丁醇與溴化鈉、濃硫酸共熱而本實驗中正溴丁烷是由正丁醇與溴化鈉、濃硫酸共熱而制得。制得。副反應：副反應：OHH2SO4+ H2OOHH2SO4+ H2OO2OH+ NaBrH2SO4Br+ H2O2HBr + H2SO4 Br2 + SO2 + 2H2O 溴化氫的來源：溴化氫的來源：反應機理：反應機理：NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4OH+ H+OH2+fastBr-slowBr+ H2OSN2 reaction 實驗室制備

36、鹵代烷的方法多用結構上相對應的醇與氫鹵酸實驗室制備鹵代烷的方法多用結構上相對應的醇與氫鹵酸作用發(fā)生取代反應。采用濃硫酸和溴化鈉（或溴化鉀）作為溴作用發(fā)生取代反應。采用濃硫酸和溴化鈉（或溴化鉀）作為溴代試劑有利于加速反應和提高產率，但硫酸的存在會使醇脫水代試劑有利于加速反應和提高產率，但硫酸的存在會使醇脫水而生成烯烴和醚而生成烯烴和醚 。 定義定義：將液體化合物加熱至沸騰使液體變?yōu)檎魵?，然后使蒸：將液體化合物加熱至沸騰使液體變?yōu)檎魵?，然后使蒸氣冷卻在凝結為液體的兩個過程的聯(lián)合。氣冷卻在凝結為液體的兩個過程的聯(lián)合。蒸餾是分離和提純液態(tài)有機化合物最常用的重要方法蒸餾是分離和提純液態(tài)有機化合物最常用的

37、重要方法之一。之一。通過蒸餾可除去不揮發(fā)性雜質及有色的雜質，分離沸通過蒸餾可除去不揮發(fā)性雜質及有色的雜質，分離沸點差大于點差大于30的液體混合物，還可以測定純液體有機物的沸的液體混合物，還可以測定純液體有機物的沸點及定性檢驗液體有機物的純度。點及定性檢驗液體有機物的純度。混合液體同樣可能有恒定的沸點（共沸物），因此不混合液體同樣可能有恒定的沸點（共沸物），因此不能說具有恒定沸點的液體一定是純凈物。能說具有恒定沸點的液體一定是純凈物。注意溫度計水銀球的位置！注意溫度計水銀球的位置！定義定義：利用物質在兩種不互溶的溶劑中具有固定的分配：利用物質在兩種不互溶的溶劑中具有固定的分配比的特征來達到分離、

38、提純目的的基本操作。比的特征來達到分離、提純目的的基本操作。分配比：分配比：K=CA/CB有機化合物在有機溶劑中的溶解度一般遠大于在水中的有機化合物在有機溶劑中的溶解度一般遠大于在水中的溶解度，因此可以用有機溶劑將有機化合物從其水溶液溶解度，因此可以用有機溶劑將有機化合物從其水溶液中提取出來。中提取出來。萃取一般采用萃取一般采用“少量多次少量多次”原則。原則。萃取萃取振搖前應密閉上下磨口塞，特別是上口處磨口上的振搖前應密閉上下磨口塞，特別是上口處磨口上的“孔孔”和和“槽槽”要錯開，以免振搖時液體漏出。要錯開，以免振搖時液體漏出。為為避免振搖時液體漏出，加入液體前可在活塞處涂避免振搖時液體漏出，

39、加入液體前可在活塞處涂抹真空脂。抹真空脂。振搖完畢應把分液漏斗豎直架在鐵圈上，靜置分層。振搖完畢應把分液漏斗豎直架在鐵圈上，靜置分層。將下層液體放出時要使上端通大氣，需將上口處磨將下層液體放出時要使上端通大氣，需將上口處磨口上的口上的“孔孔”和和“槽槽”對齊。對齊。上層液體需從上口倒出。上層液體需從上口倒出。正丁醇，正丁醇，5g (6.2 mL, 0.068 mol)無數(shù)溴化鈉，無數(shù)溴化鈉，8.3 g (0.08 mol)濃硫酸，濃硫酸，10 ml (0.18mol)無水氯化鈣無水氯化鈣10%碳酸鈉水溶液碳酸鈉水溶液 四、主要四、主要試劑試劑及及產產物的物理常物的物理常數(shù)數(shù)： 名名 稱稱分子量

40、分子量性狀性狀折光折光率率比重比重 (d420)熔點熔點()沸點沸點()溶解度溶解度(g/100ml)溴化鈉溴化鈉H2SO4正丁醇正丁醇HBr回流裝置氣體吸收裝置蒸餾裝置分液裝置球形冷凝管球形冷凝管接口接口電熱套電熱套玻璃漏斗玻璃漏斗 液體的干燥液體的干燥無水氯化鈣無水氯化鈣，吸收能力強，價格便宜。吸水速度不快。，吸收能力強，價格便宜。吸水速度不快。還能和醇酚酰胺，胺以及某些醛和酯形成絡合物。還能和醇酚酰胺，胺以及某些醛和酯形成絡合物。使用：使用：加入體積較小的氯化鈣。加入體積較小的氯化鈣。加入后，使溶液澄清透明，固體可自由滾動。加入后，使溶液澄清透明，固體可自由滾動。實驗流程圖實驗流程圖正丁

41、醇，正丁醇，NaBr，沸石，沸石稀釋稀釋H2SO4混合均勻，連接器體吸收裝置混合均勻，連接器體吸收裝置回流回流30min冷卻，加沸石冷卻，加沸石蒸餾蒸餾濃濃H2SO4洗滌兩次，洗滌兩次，H20,10%Na2CO3,H2O洗滌洗滌干燥干燥蒸餾蒸餾產品產品收集收集99-102的餾分的餾分稀釋濃硫酸時要緩慢并保持振搖，投料時應嚴格按順稀釋濃硫酸時要緩慢并保持振搖，投料時應嚴格按順序，投料后，一定要混合均勻。序，投料后，一定要混合均勻。反應時，保持回流平穩(wěn)進行，導氣管末端的漏斗不可全反應時，保持回流平穩(wěn)進行，導氣管末端的漏斗不可全部浸入吸收液，防止倒吸。部浸入吸收液，防止倒吸。蒸餾完畢后應及時洗凈蒸餾

42、裝置置烘箱，以備最后的產蒸餾完畢后應及時洗凈蒸餾裝置置烘箱，以備最后的產品蒸餾。品蒸餾。洗滌粗產物時，注意正確判斷哪一層是有機層。洗滌粗產物時，注意正確判斷哪一層是有機層。干燥劑不可在空氣中暴露太久，否則會吸水。干燥劑用干燥劑不可在空氣中暴露太久，否則會吸水。干燥劑用量應合理。量應合理。最后蒸餾的所有裝置須清潔干燥，防止再污染。最后蒸餾的所有裝置須清潔干燥，防止再污染。實驗三、乙酰苯胺的制備掌握由苯胺乙?；苽湟阴１桨返脑砗头椒?。掌握由苯胺乙?；苽湟阴１桨返脑砗头椒?。掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作。掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作。學習和掌握重結晶的操作方法。學習和掌握重結晶的

43、操作方法。一、實驗目的一、實驗目的heat+ CH3COOH+ H2ONH2HNCH3O芳胺的?；谟袡C合成中的作用：芳胺的?；谟袡C合成中的作用：乙?；磻１挥脕硪阴；磻１挥脕怼氨Ｗo保護”伯胺和仲胺官能團，以降低芳伯胺和仲胺官能團，以降低芳胺對氧化性試劑的敏感性。胺對氧化性試劑的敏感性。氨基經?；?，降低了氨基在親電取代反應（特別是鹵化）氨基經酰化后，降低了氨基在親電取代反應（特別是鹵化）中的活化能力，使其由很強的第中的活化能力，使其由很強的第I類定位基變成中等強度的第類定位基變成中等強度的第I類定位，使反應由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈?。類定位，使反應由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈Ｓ捎?/p>

44、乙?；目臻g效應，往往選擇性地生成對位取代產物。由于乙酰基的空間效應，往往選擇性地生成對位取代產物。在某些情況下，?；梢员苊獍被c其它功能基或試劑（如在某些情況下，?；梢员苊獍被c其它功能基或試劑（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之間發(fā)生不必要的反應。等）之間發(fā)生不必要的反應。作為氨基保護基的酰基基團可在酸或堿的催化下脫除。作為氨基保護基的?；鶊F可在酸或堿的催化下脫除。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來進行?；?，使用冰醋酸芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來進行?；褂帽姿嵩噭┮椎?，價格便宜，但需要較長的反應時間，適合于規(guī)模較大的試劑易得，價格便宜，但需要較長的反應時間，適合于規(guī)模

45、較大的制備。雖然乙酸酐一般來說是比酰氯更好的?；噭?，但是當用游制備。雖然乙酸酐一般來說是比酰氯更好的?；噭钱斢糜坞x胺與純乙酸酐進行?；瘯r，常伴有二乙酰胺離胺與純乙酸酐進行酰化時，常伴有二乙酰胺ArN(COCH3)2副產副產物的生成。物的生成。分餾的基本原理與蒸餾相似，不同之處是，借助分餾柱分餾的基本原理與蒸餾相似，不同之處是，借助分餾柱將多次氣化將多次氣化冷凝的蒸餾過程，在一次操作中完成。冷凝的蒸餾過程，在一次操作中完成。通過分餾柱的多次蒸餾作用，能更有效地分離沸點接近通過分餾柱的多次蒸餾作用，能更有效地分離沸點接近的液體混合物。的液體混合物。分餾分餾a. 球形分餾柱；球形分餾柱；b

46、. 韋氏（韋氏（Vigreux）分餾柱）分餾柱 c. 填充式分餾柱填充式分餾柱a. b. c.在分餾柱內，當上升蒸氣與下降冷凝液互相接在分餾柱內，當上升蒸氣與下降冷凝液互相接觸時，上升蒸氣部分冷凝放出熱量使下降的冷凝液部觸時，上升蒸氣部分冷凝放出熱量使下降的冷凝液部分氣化，兩者之間發(fā)生了熱量交換，結果，上升蒸氣分氣化，兩者之間發(fā)生了熱量交換，結果，上升蒸氣中易揮發(fā)組分增加，而下降的冷凝液中高沸點組分增中易揮發(fā)組分增加，而下降的冷凝液中高沸點組分增加，如果繼續(xù)多次，就等于進行多次蒸餾。這樣靠近加，如果繼續(xù)多次，就等于進行多次蒸餾。這樣靠近分餾柱頂部易揮發(fā)物質的組分比率高，而在燒瓶里高分餾柱頂部易

47、揮發(fā)物質的組分比率高，而在燒瓶里高沸點組分的比率高。這樣只要分餾柱足夠高，就可將沸點組分的比率高。這樣只要分餾柱足夠高，就可將這兩種組分完全徹底分開。這兩種組分完全徹底分開。 分餾一定要緩慢進行，控制好恒定的蒸餾速度分餾一定要緩慢進行，控制好恒定的蒸餾速度(1-2滴滴/s)，這樣，可以得到比較好的分餾效果。，這樣，可以得到比較好的分餾效果。 要使有相當量的液體沿柱流回燒瓶中，即要選要使有相當量的液體沿柱流回燒瓶中，即要選擇合適的回流比。擇合適的回流比。 必須盡量減少分餾柱的熱量損失和波動。必須盡量減少分餾柱的熱量損失和波動。固體有機物在溶劑中的溶解度一般隨溫度的升高而固體有機物在溶劑中的溶解度

48、一般隨溫度的升高而增大。把固體有機物溶解在熱的溶劑中使之飽和，冷卻時增大。把固體有機物溶解在熱的溶劑中使之飽和，冷卻時由于溶解度降低，有機物又重新析出晶體。由于溶解度降低，有機物又重新析出晶體。利用溶劑利用溶劑對被提純物質及雜質的溶解度不同，使被提純物質從過飽對被提純物質及雜質的溶解度不同，使被提純物質從過飽和溶液中析出。讓雜質全部或大部分留在溶液中，從而達和溶液中析出。讓雜質全部或大部分留在溶液中，從而達到提純的目的。到提純的目的。一般的重結晶只適用于純化雜質含量一般的重結晶只適用于純化雜質含量5%的固體有的固體有機化合物。機化合物。重結晶：重結晶：不與被提純物發(fā)生化學反應。對被提純物的溶解

49、度隨溫度變化大。對雜質的溶解度非常大或非常小。易揮發(fā)，易與結晶分離除去。能得到較好的結晶?；旌先軇⒈患兓幕衔?，在已選好的溶劑中配制成沸騰或接近沸騰的飽和溶液；如溶液含有有色雜質，可加活性炭煮沸脫色，將此飽和溶液趁熱過濾，以除去有色雜質及活性炭；將濾液冷卻，使結晶析出；將結晶從母液中過濾分離出來；洗滌，干燥；測定熔點。1. 樣品的溶解樣品的溶解：在錐形瓶中放置樣品，加溶劑，在錐形瓶中放置樣品，加溶劑，投入一、投入一、兩粒沸石，裝上球形冷凝管，開啟冷凝水，加熱回流兩粒沸石，裝上球形冷凝管，開啟冷凝水，加熱回流，觀觀察溶解情況。如不能全溶，移開熱源，用滴管自冷凝管口察溶解情況。如不能全溶，移開

50、熱源，用滴管自冷凝管口加入溶劑直至恰能完全溶解，再補加加入溶劑直至恰能完全溶解，再補加 少量溶劑少量溶劑。2. 脫色脫色：移開熱源，：移開熱源，稍冷后稍冷后拆下冷凝管，加入少量活性碳，拆下冷凝管，加入少量活性碳，裝上冷凝管，重新加熱回流裝上冷凝管，重新加熱回流 3-5min 。3. 熱過濾熱過濾：熱的溶劑潤濕濾紙，趁熱將前步制得的沸騰的溶：熱的溶劑潤濕濾紙，趁熱將前步制得的沸騰的溶液注入濾紙內，用錐形瓶接收濾出液。液注入濾紙內，用錐形瓶接收濾出液。4. 重結晶重結晶：熱過濾完畢后，將濾液自然冷卻至室溫，之后：熱過濾完畢后，將濾液自然冷卻至室溫，之后可用冷水浴進一步冷卻，使晶體充分析出?？捎美渌?/p>

51、浴進一步冷卻，使晶體充分析出。5. 抽濾收集產品抽濾收集產品：用布氏漏斗及抽濾瓶抽濾收集產品，抽：用布氏漏斗及抽濾瓶抽濾收集產品，抽濾完畢注意濾完畢注意先拔掉抽濾管再管水泵先拔掉抽濾管再管水泵。收集好的產品放置于。收集好的產品放置于表面皿上使其自然干燥。干燥后的產品稱重、計算產率。表面皿上使其自然干燥。干燥后的產品稱重、計算產率。三、主要試劑用量及規(guī)格三、主要試劑用量及規(guī)格：苯胺苯胺 5 ml (5.1g，0.055mol) 冰醋酸冰醋酸 7.4 ml(7.8g, 0.13mol)鋅粉鋅粉 0.1g活性碳活性碳 0.5g名名 稱稱分子量分子量性狀性狀折光折光率率比重比重 (d420)熔點熔點(

52、)沸點沸點()溶解度溶解度(g/100ml) 四、主要四、主要試劑試劑及及產產物的物理常物的物理常數(shù)數(shù)： 苯胺苯胺冰醋酸冰醋酸乙酰苯胺乙酰苯胺鋅粉鋅粉實驗流程圖實驗流程圖苯胺，冰醋酸，鋅粉，沸石苯胺，冰醋酸，鋅粉，沸石沸騰沸騰15min，105， 量筒接收生成水量筒接收生成水 反應溶液反應溶液粗產物溶液粗產物溶液趁熱，緩慢，倒入水中，攪拌趁熱，緩慢，倒入水中，攪拌粗產物，沸石粗產物，沸石 抽濾抽濾稍冷，加活性碳稍冷，加活性碳加水，加熱，沸騰加水，加熱，沸騰加熱，沸騰加熱，沸騰 1-2min趁熱減壓過濾趁熱減壓過濾濾液濾液冷卻結晶，抽濾冷卻結晶，抽濾產品產品可用可用10 mL量筒作為分餾接收器，

53、量筒置于盛有冷水量筒作為分餾接收器，量筒置于盛有冷水的燒杯中。收集乙酸和水的總體積約？的燒杯中。收集乙酸和水的總體積約？ mL。加入鋅粉是為了防止苯胺在反應過程中被氧化，通常加入鋅粉是為了防止苯胺在反應過程中被氧化，通常加入后反應液顏色會從黃色變無色。加入后反應液顏色會從黃色變無色。反應完畢后須趁熱攪拌下倒入水中，否則易結塊，從反應完畢后須趁熱攪拌下倒入水中，否則易結塊，從而包結雜質。而包結雜質。 1、 學習學習以磷酸催以磷酸催化環(huán)己醇脫水制備環(huán)己烯的原理化環(huán)己醇脫水制備環(huán)己烯的原理和方法和方法； 2、 學習分餾原理及分餾柱的使用方法學習分餾原理及分餾柱的使用方法。HOH+ H2OH3PO4脫

54、水劑：脫水劑：酸催化劑酸催化劑 H2SO4（有氧化性，易發(fā)生碳化（有氧化性，易發(fā)生碳化 ，還有烯烴，還有烯烴的重排），的重排），H3PO4 ；Al2O3, 分子篩（分子篩（350-400），對），對甲苯磺酸，甲苯磺酸，KHSO4.-H消除消除反應機理：反應機理：E1此反應體系中，有消除反應和加成反應，整體反應此反應體系中，有消除反應和加成反應，整體反應是可逆的。為了促進反應向生成烯烴的方向移動，是可逆的。為了促進反應向生成烯烴的方向移動，必須不斷地把生成的沸點較低的烯烴蒸出，以破壞必須不斷地把生成的沸點較低的烯烴蒸出，以破壞反應平衡，使反應向生成環(huán)已烯的方向進行。反應平衡，使反應向生成環(huán)已烯的

55、方向進行。反應體系中：反應體系中：H3PO4（213）, 環(huán)已醇（環(huán)已醇（161 ），環(huán)己烯（），環(huán)己烯（83.19 ），），水（水（100 ）環(huán)已醇和水，環(huán)已烯和水形成的二元共沸物環(huán)已醇和水，環(huán)已烯和水形成的二元共沸物環(huán)已醇環(huán)已醇: 10 ml磷酸（磷酸（85%）：）： 5 ml飽和食鹽水：飽和食鹽水： 適量適量無水氯化鈣：適量無水氯化鈣：適量名名 稱稱分子量分子量性狀性狀折光折光率率比重比重 (d420)熔點熔點()沸點沸點()溶解度溶解度(g/100ml)環(huán)已醇環(huán)已醇 環(huán)已烯環(huán)已烯水水一、實驗目的一、實驗目的 1了解阿貝折射儀測定折光率的基本原理了解阿貝折射儀測定折光率的基本原理 2掌握

56、液體有機化合物折光率的測定方法掌握液體有機化合物折光率的測定方法通常把光在空氣中的傳播速度與其在待測物中的傳播速度之通常把光在空氣中的傳播速度與其在待測物中的傳播速度之比稱為折光率比稱為折光率。 根據(jù)折射定律，波長一定的單色光，在一定的外界條件根據(jù)折射定律，波長一定的單色光，在一定的外界條件(如如溫度、壓力溫度、壓力)下，從一種介質進入另下，從一種介質進入另介質時，入射角介質時，入射角的正弦和的正弦和折射角折射角的正弦之比，對于這兩種介質來說是一個定值。即的正弦之比，對于這兩種介質來說是一個定值。即： Sin Sin nAnB若將空氣作為標準介質，并在相同的條件下測定折射角，經若將空氣作為標準

57、介質，并在相同的條件下測定折射角，經過換算后即為該物質的折光率：過換算后即為該物質的折光率：n=sin/sin n：相對折光率：相對折光率 折光率與物質的結構有關。在一定的條件下，純物質具折光率與物質的結構有關。在一定的條件下，純物質具有恒定的折光率。折光率是有機化合物最重要的物理常數(shù)之一，有恒定的折光率。折光率是有機化合物最重要的物理常數(shù)之一，可用來鑒定未知物或鑒定物質的純度。可用來鑒定未知物或鑒定物質的純度。測定值越接近文獻值，就表明樣品的純度越高。折光率測定值越接近文獻值，就表明樣品的純度越高。折光率也可用于確定液體混合物的組成。也可用于確定液體混合物的組成。阿貝折射儀的工作原理及基本結

58、構阿貝折射儀的工作原理及基本結構 當光線從光疏介質當光線從光疏介質(A)進入光密介質進入光密介質(B)時，其入射角時，其入射角必必大于折射角大于折射角，當入射角為，當入射角為90時，時，sin0=1，這時折射角達，這時折射角達到最大值，稱為臨界角，用到最大值，稱為臨界角，用0表示。很明顯，在一定波長與一表示。很明顯，在一定波長與一定條件下，定條件下，0也是一個常數(shù)，它與折射率的關系是：也是一個常數(shù)，它與折射率的關系是：n=1/sin0 。 可見通過測定臨界角可見通過測定臨界角0，就可以得到折射率，這就是阿貝，就可以得到折射率，這就是阿貝折射儀的基本光學原理。折射儀的基本光學原理。 為了測定為了

59、測定0值，阿貝折射儀采用了值，阿貝折射儀采用了“半明半暗半明半暗”的方法，的方法，就是讓單色光由就是讓單色光由090的所有角度從介質的所有角度從介質A射人介質射人介質B，這時介，這時介質質B中臨界角以內的整個區(qū)域均有光線通過，因而是明亮的；中臨界角以內的整個區(qū)域均有光線通過，因而是明亮的；而臨界角以外的全部區(qū)域沒有光線通過，因而是黑暗的，明暗而臨界角以外的全部區(qū)域沒有光線通過，因而是黑暗的，明暗兩區(qū)域的界線十分清楚。如果在介質兩區(qū)域的界線十分清楚。如果在介質B的上方用一目鏡觀測，的上方用一目鏡觀測，就可看見界線十分清晰的一明一暗的兩個半圓組成的視野。這就可看見界線十分清晰的一明一暗的兩個半圓組

60、成的視野。這個明暗分界線，就是臨界角的位置。個明暗分界線，就是臨界角的位置。 *CS IIIAB1nn明暗)(bE介質不同，臨界角也就不同，目鏡中明暗兩區(qū)的界線位介質不同，臨界角也就不同，目鏡中明暗兩區(qū)的界線位置也不一樣。如果在目鏡中刻上一置也不一樣。如果在目鏡中刻上一“十十”字交叉線，改變介字交叉線，改變介質質B與與 目鏡的相對位置，使每次明暗兩區(qū)的界線總是與目鏡的相對位置，使每次明暗兩區(qū)的界線總是與“十十”字交叉線的交點重合，這樣就可測得各種不同介質的臨界角字交叉線的交點重合，這樣就可測得各種不同介質的臨界角值。如果將各種不同臨界角相對應的折射率值事先值。如果將各種不同臨界角相對應的折射率