最簡單的有機化合物——烷烴

1、二、烷烴二、烷烴（一）（一）烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征 復(fù)習(xí)復(fù)習(xí) 甲烷分子中碳原子成鍵特征甲烷分子中碳原子成鍵特征。 1. 鍵角鍵角109028/，4個個H原子構(gòu)成正四面體，原子構(gòu)成正四面體，C在中心。在中心。 2. C原子的價鍵已達(dá)到飽和。原子的價鍵已達(dá)到飽和。甲烷甲烷球球棍模型棍模型甲烷甲烷比比例模型例模型和甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機物還有很多。例如：和甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機物還有很多。例如：乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷異異丁丁烷烷HCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHCH H乙烷乙烷(C2H6)丙烷丙烷(C3H8)正丁烷正丁烷(C4H10)異丁

2、烷異丁烷(C4H10)它們對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式：HCCCCCHHHHHHHHHHH HCH例如：例如： 省略省略CH鍵鍵 把同一把同一C上的上的H合并合并CH3CHCH2CH2CH3CH3省略橫線上省略橫線上CC鍵鍵 CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：或者： CH3CH(CH3)CH2CH2CH3為了書寫的方為了書寫的方便，有機物還便，有機物還常用結(jié)構(gòu)簡式常用結(jié)構(gòu)簡式表示。表示。HCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHCH H乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH3CH2CH

3、3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3或或 CH3(CH2)2CH3（一）（一）烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征2. C原子都形成原子都形成4個共價鍵；形成四面體結(jié)構(gòu)。個共價鍵；形成四面體結(jié)構(gòu)。3.碳鏈可以轉(zhuǎn)動碳鏈可以轉(zhuǎn)動（呈鋸齒形）（呈鋸齒形）(利用分子球棍模型演示說明利用分子球棍模型演示說明)思考思考 烷烴分子中的所有原子能否共平面？烷烴分子中的所有原子能否共平面？1.以上各烴分子中，原子間均以共價單鍵結(jié)合，每個碳原子的化合價以上各烴分子中，原子間均以共價單鍵結(jié)合，每個碳原子的化合價都已充分利用，都達(dá)到都已充分利用，都達(dá)到“飽和飽和”。這樣的烴叫做。這樣的烴叫做飽和烴飽和

4、烴，又叫，又叫烷烴烷烴。烷烴中的所有原子不可能共平面烷烴中的所有原子不可能共平面.甲烷甲烷 CH4 CH4乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3丁烷丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3思考與交流思考與交流 分析這些式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？分析這些式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？4、烷烴的通式：、烷烴的通式：CnH2n+2 ( n1 )結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個-CH2-原子團原

5、子團甲烷是含氫甲烷是含氫量最高的烴量最高的烴思考思考某烷烴的相某烷烴的相對分子質(zhì)量是對分子質(zhì)量是156,試寫出該烷烴的試寫出該烷烴的分子式分子式.（二）同系物：（二）同系物： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。原子團的物質(zhì)互稱為同系物。練習(xí)練習(xí)1下列物質(zhì)中屬于同系物的是下列物質(zhì)中屬于同系物的是_.CH2=CHCH3 CH4 H2 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2CH2CH2 和和（1 1）碳、碳單鍵）碳、碳單鍵（2 2）鏈狀（可帶支鏈）鏈狀（可帶支鏈）（3 3）CHCH2 2為系差為系差烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴

6、的結(jié)構(gòu)相似相似是指是指:（三）烴基（三）烴基烴分子失去一個烴分子失去一個H原子后剩余的原子團叫做烴基。用原子后剩余的原子團叫做烴基。用R表示。表示。烷烴烷烴烷基烷基例如：甲基例如：甲基CH3- 或或- CH3 CHHH電子式：電子式：練習(xí)練習(xí)2 寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡式和電子式：寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡式和電子式：CH3CH2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2 CHHH C HH（四）烷烴的命名（四）烷烴的命名(了解了解)1、習(xí)慣命名法、習(xí)慣命名法(1)1-10個個C原子的直鏈烷烴原子的直鏈烷烴:稱為稱為 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

7、癸 烷烷(2)11個個C原子以上的直鏈烷烴：如原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24 稱為十一烷稱為十一烷(3)帶支鏈的烷烴帶支鏈的烷烴:用用正、異、新表示正、異、新表示戊烷戊烷C5H12C8H18辛烷辛烷正戊烷正戊烷無支鏈無支鏈異戊烷異戊烷帶一支鏈帶一支鏈新戊烷新戊烷帶兩支鏈帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（1）選主鏈，稱某烷）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈最長碳鏈)（2）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）（3）取代基，寫在前，注位置，連短線

8、）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）不同基，簡在前，相同基，要合并）不同基，簡在前，相同基，要合并CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷甲基丁烷2，2二甲基丙烷二甲基丙烷1 2 3 41 2 3 4 5CH3 CH CH CH2 CH3CH3CH33122，3二甲基戊烷二甲基戊烷2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（1）選主鏈，稱某烷）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈最長碳鏈)（2）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）（3）取代基，寫在前，注位置，連短線）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）不同基，簡在前，相同

9、基，要合并）不同基，簡在前，相同基，要合并CH3CH3C2H5CH3 CCHCH2CH32，2二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷1 2 3 4 52、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（1）選主鏈，稱某烷）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈最長碳鏈)（2）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）（3）取代基，寫在前，注位置，連短線）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）不同基，簡在前，相同基，要合并）不同基，簡在前，相同基，要合并（5）同位置，簡在前。）同位置，簡在前。3甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷1 2 3 4 5 6 7C2H5CH3 CH2C

10、HCH2CHCH2CH3CH3（6）支鏈序號的合數(shù)要最?。┲ф溞蛱柕暮蠑?shù)要最小2、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（1）選主鏈，稱某烷）選主鏈，稱某烷(最長碳鏈最長碳鏈)（2）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）編號碼，定支鏈（支鏈最近原則）（3）取代基，寫在前，注位置，連短線）取代基，寫在前，注位置，連短線（4）不同基，簡在前，相同基，要合并）不同基，簡在前，相同基，要合并（5）同位置，簡在前。）同位置，簡在前。CH3 CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH31 2 3 4 56 78 93，5二甲基壬烷二甲基壬烷（6）支鏈序號的合數(shù)要最?。┲?/p>

11、鏈序號的合數(shù)要最小練習(xí)練習(xí)寫出下列烷烴的名稱寫出下列烷烴的名稱C2H5CH3 CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3 CHCHCH3CH3CH3CH3 CH2CHCHCH2CH3CH3CH32，3二甲基丁烷二甲基丁烷3，4二甲基己烷二甲基己烷2，2，5三甲基庚烷三甲基庚烷（二）烷烴的物理性質(zhì)（二）烷烴的物理性質(zhì)：名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式常溫常溫時的時的狀態(tài)狀態(tài)熔點熔點/沸點沸點/ 相對相對密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4氣氣-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3氣氣-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3氣氣-189.7-42.10.585不溶不

12、溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3氣氣-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶規(guī)律：規(guī)律：CnH2n+2(n1)狀態(tài)：氣（狀態(tài)：氣（n4）液液固；固；C原子原子數(shù)數(shù),熔沸點熔沸點，相對密度，相對密度(小于小于1) ，均不溶于水。，均不溶于水。結(jié)構(gòu)相似的分子隨結(jié)構(gòu)相似的分子隨相對分子質(zhì)量的逐相對分子質(zhì)量的逐漸增大范德華力逐漸增大范德華力逐漸增大。漸增大。（三）烷烴的化學(xué)性質(zhì)（三）烷烴的化學(xué)性質(zhì)-與甲烷性質(zhì)相似與甲烷性質(zhì)相似（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反

13、應(yīng)( (能燃燒能燃燒) )2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + 2(n+1) H2O 點燃點燃結(jié)構(gòu)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)穩(wěn)定, ,均不能使均不能使KMKMn nO O4 4褪色，不與強酸，強堿反應(yīng)。褪色，不與強酸，強堿反應(yīng)。（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) ( (在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜) )例如：例如：CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照練習(xí)練習(xí)3 某氣態(tài)烷烴某氣態(tài)烷烴20mL完全燃燒時，正好消耗同溫完全燃燒時，正好消耗同溫同壓下的氧氣同壓下的氧氣100mL，則該烷烴的化學(xué)式是（，則該烷烴的化學(xué)式是（ ） A、 C2H6 B、C3H

14、8 C、C4H10 D、C5H12B 練習(xí)練習(xí)4 1mol4 1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩爾爾ClCl2 2發(fā)生取代？（發(fā)生取代？（ ） A A、4mol B4mol B、8mol C8mol C、2mol D2mol D、6mol6molD正戊烷正戊烷無支鏈無支鏈異戊烷異戊烷帶一支鏈帶一支鏈新戊烷新戊烷帶兩支鏈帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3思考與交流思考與交流 正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子式是否相同？他們分子結(jié)構(gòu)是否相同？它們是式是否相同？他們分子結(jié)構(gòu)是否

15、相同？它們是否為同一種物質(zhì)？否為同一種物質(zhì)？結(jié)論結(jié)論它們的分子式相同（它們的分子式相同（C5H12），但分子結(jié)），但分子結(jié)構(gòu)不同，屬于不同的分子。構(gòu)不同，屬于不同的分子。（五）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體（五）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體1、同分異構(gòu)體現(xiàn)象、同分異構(gòu)體現(xiàn)象（1）同分異構(gòu)體現(xiàn)象：）同分異構(gòu)體現(xiàn)象： 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但具有不同的結(jié)構(gòu)具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。（2）同分異構(gòu)體：）同分異構(gòu)體： 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。體。如：正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)

16、體如：正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體理解理解三個相同三個相同分子組成相同、分子量相同、分子式相同分子組成相同、分子量相同、分子式相同二個不同二個不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同名稱名稱熔點熔點/0C沸點沸點/0C相對密度相對密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷異丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì)正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì)同分異構(gòu)體性質(zhì)同分異構(gòu)體性質(zhì):物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：支鏈越多，熔沸點支鏈越多，熔沸點 密度密度 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：不一定相同不一定相同(因為他們可以是不同種類的物質(zhì)因為他們可以是不同種類的物質(zhì))27.99.536

17、.07沸點沸點練習(xí)練習(xí)5 丁烷丁烷 異丁烷異丁烷 戊烷戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷，物質(zhì)的沸點由高丙烷，物質(zhì)的沸點由高到低的排列順序是到低的排列順序是_. C原子數(shù)不同：原子數(shù)不同：C原子數(shù)越多，沸點越高原子數(shù)越多，沸點越高C原子數(shù)相同：原子數(shù)相同：支鏈越多，沸點越低支鏈越多，沸點越低練習(xí)練習(xí)6 下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC A、CCCCH、CCCCG、CCCCF、CCCCE、CCCC D、CCCCC、CCCCB、A和和D、E、G、HB和和C、F以庚烷為例以庚烷為例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-C-CC C

18、-C-C-C-CC2H5 C-C-C-C-CCC C-C-C-C-CC CC C-C-C-CC CC C-C-C-C-CC C-C-C-C-CCC2、找同分異構(gòu)體的方法、找同分異構(gòu)體的方法碳鏈縮短法碳鏈縮短法一注意：一注意： 找出中心對稱線找出中心對稱線主鏈由長到短主鏈由長到短 支鏈由整到散支鏈由整到散位置由心到邊位置由心到邊 排布鄰到間排布鄰到間四句話：四句話：支鏈不支鏈不接兩端接兩端附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)碳原子數(shù)1 2 3 456 78910同分異體數(shù)同分異體數(shù)1 1 1 235 9 18 35 75同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機物

19、種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機物種類繁多的重要原因之一。另外，碳原子之間可以以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié)另外，碳原子之間可以以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié)合，又可以連接成鏈狀和環(huán)狀，這是有機物種類繁多合，又可以連接成鏈狀和環(huán)狀，這是有機物種類繁多的另外一個原因（見的另外一個原因（見P58 圖圖3-5）練習(xí)練習(xí)8 寫出己烷的寫出己烷的5種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3 練習(xí)練習(xí)99下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是下列化學(xué)式能代

20、表一種純凈物的是( )( ) A. C A. C3 3H H8 8 B. CB. C4 4H H1010 C. C C. C5 5H H1212 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2A 練習(xí)練習(xí)10 10 乙烷在光照條件下與乙烷在光照條件下與ClCl2 2發(fā)生取代發(fā)生取代, ,最多可生最多可生成幾種有機產(chǎn)物（成幾種有機產(chǎn)物（ ） A A、4 4種種 B B、5 5種種 C C、8 8種種 D D、9 9種種D考慮考慮同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體，實質(zhì)是看，實質(zhì)是看“等效氫等效氫”。 烴的一取代物數(shù)目的確定，實質(zhì)上是看處烴的一取代物數(shù)目的確定，實質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎糜诓煌恢?/p>

21、的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃涞刃浞ǚā迸袛?。判斷判斷。判斷“等效氫等效氫”的三條原則是：的三條原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上的氫原子是等效的； 同同一碳原子上所連的甲基是等效的；一碳原子上所連的甲基是等效的； 處于處于對稱位置上的氫原子是等效的。對稱位置上的氫原子是等效的。CCH3CH3CH3H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3延伸拓展延伸拓展一鹵代物只有一種的烷烴必須符合一鹵代物只有一種的烷烴必須符合什么規(guī)律？寫出碳原子數(shù)小于什么規(guī)律？寫出碳原子數(shù)小于10的這些烷烴的的這些烷烴的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式.必須具有對稱結(jié)構(gòu)必須具有對稱結(jié)構(gòu)CH4C2H6 2甲基丁烷與氯氣

22、發(fā)生取代反應(yīng)得到甲基丁烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的一氯代物共有（）的一氯代物共有（） A、3種種 B、4種種 C、5種種 D、6種種 進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是不同的產(chǎn)物的烷烴是 A (CH3) 2 CH CH2CH2CH3 B (CH3 CH2) 2 CHCH3 C (CH3) 2 CH CH (CH3) 2 D (CH3) 3 C CH2CH3 已知二氯苯的同分異構(gòu)體有已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種，從而可推種，從而可推知四氯苯的同分異構(gòu)體有（知四氯苯的同分異構(gòu)體有（ ） （A）2 種種 （B）3 種種 （C）4 種種 （D）5 種

23、種 某化合物的分子式為某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個明：分子中有兩個CH3、兩個、兩個CH2、一個一個CH和一個和一個Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種（）有幾種（） A 2 B 3 C 4 D 5 關(guān)于關(guān)于(商品名稱為氟利昂商品名稱為氟利昂12)的敘述正確的的敘述正確的是（是（ ） A只有兩種同分異構(gòu)體只有兩種同分異構(gòu)體 B是平面型分是平面型分子子C只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) D有四種同分構(gòu)體有四種同分構(gòu)體思考思考 試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個名詞的含義形體、同位素四個名詞的含義同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同素異形體同素異形體同位素同位素組成組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)類別類別分子相差一分子相差一個或幾個個或幾個CH2原子團原子團分子組成相分子組成相同同分子組成分子組成不同不同質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相同，中子同，中子數(shù)不同數(shù)不同