高三化學《烴的鹵代烴》教案

1、 烴和鹵代烴教案1、 教學目標1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應、取代反應和消去反應等基本反應類型。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。二、教學重點烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的化學性質(zhì)和幾大反應類型3、 教學難點烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的化學性質(zhì)4、 課堂設(shè)計（1） 脂肪烴1常見脂肪烴結(jié)構(gòu)特點與分子通式2脂肪烴代表物甲烷、乙烯、乙炔的組成和結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式電子式空間構(gòu)型甲烷CH4CH4正四

2、面體乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCCHCHCHHCCH直線形3.物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有_4_個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水_小_水溶性均難溶于水4.化學性質(zhì)(1)氧化反應燃燒：均能燃燒，點燃前要先驗純，其(設(shè)化學式為CxHy)燃燒的化學反應通式為CxHy(x)O2xCO2H2O酸性高錳酸鉀溶液褪色：烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是烯烴和炔烴。(2)烷烴的取代反應：取代反應：有機物

3、分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。烷烴的鹵代反應：甲烷與氯氣的取代反應：反應的化學方程式為CH4Cl2CH3ClHClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCH3ClCl2CH2Cl2HClCHCl3Cl2CCl4HCl(3)烯烴、炔烴的加成反應：加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。烯烴、炔烴發(fā)生加成反應的化學方程式：（4）加聚反應： 乙烯的加聚反應： 乙炔的加聚反應：5幾種重要烴的用途脂肪烴用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生長調(diào)節(jié)劑、化工原料乙炔切割、焊接金屬、化工原料6.天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應用主要成分應用天然氣

4、甲烷燃料、化工原料液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯等燃料汽油C6C8的烴類混合物汽油發(fā)動機燃料（二）芳香烴1苯(1)苯的結(jié)構(gòu) (2)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點無色液體有特殊氣味有毒不溶于水比水小比水低(3)化學性質(zhì)2苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為CnH2n6。(2)化學性質(zhì)(以甲苯為例)氧化反應：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。取代反應：以甲苯生成TNT的化學方程式為例：【誤區(qū)警示】苯的同系物與鹵素單質(zhì)能發(fā)生兩類取代反應：苯的同系物側(cè)鏈為飽和碳原子，光照下與氣態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生與CH4類似的取代反應；在催化劑作用下，與液態(tài)鹵素單質(zhì)，發(fā)生與苯相似的苯環(huán)上取代反應

5、。（三）鹵代烴（以溴乙烷為例）1分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H5Br，結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br(或C2H5Br)，官能團：Br。2物理性質(zhì)溴乙烷是無色液體，密度比水大。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振蕩，靜置分液(或多次水洗分液)。3化學性質(zhì)注意溴乙烷與氫氧化鈉反應的條件：(1)與乙醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應，化學方程式：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。(2)與水溶液共熱發(fā)生的是取代反應，化學方程式：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。4應用與危害(1)在日常生活中的應用：鹵代烴還可以作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑等。(2)主要危害：氟氯烴破壞臭氧層?！疽呻y解

6、析】1.鹵代烴水解反應和消去反應比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代生成醇，RCH2XNaOHRCH2OHNaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX NaOHNaXH2O產(chǎn)物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物結(jié)論鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應，生成不同的產(chǎn)物2.反應規(guī)律(1)水解反應所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應多鹵代烴水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH2NaBr(2)消去反應兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結(jié)構(gòu)特點實例

7、與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O3鹵代烴在有機合成中的應用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁：烴通過與鹵素發(fā)生取代反應或加成反應轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴堿性條件下水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、酸、酯等；醇加熱條件下與氫鹵酸反應轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應可轉(zhuǎn)化為烴。(2)

8、改變官能團的個數(shù)，如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)改變官能團位置，如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3CH3CHCH2CH3Br。進行官能團保護，如烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，如CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。【技法總結(jié)】(1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應和消去反應的條件，書寫化學方程式時容易混淆。(2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機合成中這兩個反應組合使用，通常是為了保護碳碳雙鍵，而不是其他目的。(3)鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗鹵素種類時，應先讓其發(fā)生水解反應，然后用稀硝

9、酸中和溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié)。【要點提取】鹵代烴的反應規(guī)律(1)鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應還是消去反應，主要是看反應條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應，而沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應，不對稱鹵代烴的消去有多種可能的方式?！钧u代烴的獲取方法】(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應，如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反應如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl

10、2CH3CH2ClHCl；苯與Br2：Br2HBr；C2H5OH與HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O?！钧u代烴中鹵素原子的檢驗】(1)實驗原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。(2)實驗步驟取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸(或水浴加熱)；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。(3)實驗說明加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3

11、中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應產(chǎn)生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOHAgNO3=NaNO3，2AgOH=H2O?！拘再|(zhì)對比】烴的性質(zhì)比較與結(jié)構(gòu)關(guān)系1.烴的性質(zhì)比較變化現(xiàn)象烴試劑液溴溴水溴的四氯化碳溶液高錳酸鉀酸性溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應不反應，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應，溶解，不褪色不反應，不褪色烯烴常溫加成，褪色常溫加成，褪色常溫加成，褪色氧化，褪色炔烴常溫加成，褪色常溫加成，褪色常溫加成，褪色氧化，褪色苯一般不反應，催化條件下可取代不反應，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應，互溶，不褪色不反應苯的同系物光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上

12、的取代不反應，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應，互溶，不褪色氧化，褪色2.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響：(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質(zhì)，典型反應是取代反應；(2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應；(3)碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應；(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。5、 課堂檢測【課堂檢測】1.下列對有機物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的是()A將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應B苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同，是

13、一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵C乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1 mol，完全燃燒生成 3 mol 水D一定條件下，Cl2可以在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應2.按下圖所示路線制聚氯乙烯，沒有發(fā)生的反應類型是()A加成反應B消去反應C取代反應D加聚反應3. 下列說法正確的是()A 鹵代烴水解后的有機產(chǎn)物一定為醇B鹵代烴水解后只能生成一元醇C鹵代烴與AgNO3溶液反應生成鹵化銀DC3H7Cl水解后的產(chǎn)物中可能含有兩種不同的醇4.有8種物質(zhì)：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應使溴水褪色的是()A BC D5.苯佐卡因是人類合成的第一種

14、麻醉藥，從此人類擺脫了麻醉藥依賴天然植物的歷史。下面是苯佐卡因的一種合成路線：BCD 回答下列問題：(1)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為_，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應的反應類型為_，反應的反應類型為_。(3)反應的化學方程式為_；反應的化學方程式為_。(4)苯佐卡因的核磁共振氫譜中有_個峰。.某治療有機磷農(nóng)藥中毒的選擇性抗膽堿藥合成的局部線路如下(部分反應條件略去)：(1)D分子中的含氧官能團為_和_(填名稱)。(2)物質(zhì)A不可能發(fā)生的反應類型有_。A水解反應B加成反應C氧化反應D酯化反應(3)已知：合成線路中X(分子式為C8H6O3 )的結(jié)構(gòu)簡式為_。6.化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5

15、H8。請回答下列問題：A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C=C=C)結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有_種，寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式_。7.有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CHCHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是 ()。AX的化學式為C8H8B有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為CX能使酸性高錳酸鉀溶液褪色DX與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種8.下列各組有機物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是()。A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷D甲苯、己烷、己烯9.有機物分子中原子間(或原子與原子團間)

16、的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列事實不能說明上述觀點的是()。A苯酚能與NaOH溶液反應，乙醇不能與NaOH溶液反應B乙烯能發(fā)生加成反應，乙烷不能發(fā)生加成反應C甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色D苯與濃硝酸在加熱時發(fā)生取代反應，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應10.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()。11有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CHCHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為

17、，下列說法不正確的是 ()。AX的化學式為C8H8B有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為CX能使酸性高錳酸鉀溶液褪色DX與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種12-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()。A2種B3種C4種D6種13按要求填寫下列空白(1)CH3CHCH2()，反應類型：_；(2)CH3CHCH2Cl2500600,()HCl，反應類型：_；(3) ()，反應類型：_；(4)()Br2，反應類型：_；(5)() ，反應類型：_； ()，反應類型：_。14.下列各組有機物中

18、，只需加入溴水就能一一鑒別的是()。A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷D甲苯、己烷、己烯15有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列事實不能說明上述觀點的是()。A苯酚能與NaOH溶液反應，乙醇不能與NaOH溶液反應B乙烯能發(fā)生加成反應，乙烷不能發(fā)生加成反應C甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色D苯與濃硝酸在加熱時發(fā)生取代反應，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應16下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是 ()。A甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C含

19、有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物17.檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是()。A它的一氯代物有6種B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體D一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應18下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是()。A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇B由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2­二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇19下列物質(zhì)中

20、，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生消去反應的是()。ACH3CH2CH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3Br20已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學式：_，A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)上述反應中，是_反應，是_反應。(填反應類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C_，D_，E_，H_。(4)寫出DF反應的化學方程式_。21下面是幾種有機化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。

21、(2)上述框圖中，是_反應，是_反應(填反應類型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式：_。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是_，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是_，F(xiàn)1和F2互為_。【課后檢測】1.如圖是四種常見有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是()。A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可與溴水發(fā)生取代反應使溴水褪色C丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵D丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應2.以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是()。ACH3CH2BrCH3CH2OHBCH3CH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH

22、3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br3.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應的是()。A甲苯B乙醇C丙烯D乙烯4.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是()。選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液、加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱5.下列各組中的反

23、應，屬于同一反應類型的是()。A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇B由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2­二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇6.下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應，又能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生消去反應的是()。ACH3CH2CH2CH2Cl BCH3CH2ClCCH3Br 7.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()。8

24、.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)的反應類型是_。的反應類型是_。(3)反應的化學方程式是_。9如圖是四種常見有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是()。A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可與溴水發(fā)生取代反應使溴水褪色C丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵D丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應10以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是()。ACH3CH2BrCH3CH2OHBCH3CH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br11下列化

25、合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應的是()。A甲苯B乙醇C丙烯D乙烯12由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是()。選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液、加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱13.AG都是有機化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請回答下列問題：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則E的分子式為_。(2)A為一取