第十章 雜環(huán)化合物和生物堿

1、寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院 分子中含由分子中含由碳原子碳原子和和其它原子其它原子共同組成的共同組成的環(huán)環(huán)的化的化合物稱為合物稱為雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物. 雜環(huán)中的非碳原子稱為雜環(huán)中的非碳原子稱為雜原子雜原子, 最常見的雜原子有最常見的雜原子有N、O、S等等. 象象環(huán)醚、內(nèi)酯、環(huán)醚、內(nèi)酯、 環(huán)酐環(huán)酐及內(nèi)酰胺及內(nèi)酰胺等似乎也應(yīng)屬于雜環(huán)化合物等似乎也應(yīng)屬于雜環(huán)化合物. 但是但是, 由于這些由于這些環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物容易開環(huán)容易開環(huán)形成脂肪族化合物形成脂肪族化合物, 其性質(zhì)又與其性質(zhì)又與相應(yīng)的相應(yīng)的脂肪族化合物脂肪族化合物類似類似, 因此因此, 一般不放在雜環(huán)化一

2、般不放在雜環(huán)化合物中討論合物中討論.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院一一. .雜環(huán)化合物的分類和命名雜環(huán)化合物的分類和命名( (一一) )分類分類 ( (二二) )命名命名 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的名稱包括的名稱包括雜環(huán)母體雜環(huán)母體及及環(huán)上取代基環(huán)上取代基兩部分兩部分. 雜環(huán)母環(huán)的命名有雜環(huán)母環(huán)的命名有音譯法音譯法和和系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法兩種兩種. 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院1.音譯法音譯法 音譯法是用外文諧音漢字加音譯法是用外文諧音漢字加“口口”偏旁表示偏旁表示雜環(huán)母環(huán)雜環(huán)母環(huán)的名的名稱稱 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院2.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名

3、法是把系統(tǒng)命名法是把雜環(huán)雜環(huán)看作是看作是雜原子雜原子置換了相應(yīng)碳環(huán)中的置換了相應(yīng)碳環(huán)中的碳原碳原子子， 命名時以命名時以相應(yīng)的碳環(huán)為母體相應(yīng)的碳環(huán)為母體，在碳環(huán)名稱前加上，在碳環(huán)名稱前加上雜原子的名雜原子的名稱稱，稱為，稱為“某雜某某雜某”. 雜環(huán)上有取代基時雜環(huán)上有取代基時, 應(yīng)標(biāo)明取代基的位次應(yīng)標(biāo)明取代基的位次. 雜環(huán)母環(huán)的編號規(guī)則雜環(huán)母環(huán)的編號規(guī)則( (1) )含含1個雜原子的雜環(huán)個雜原子的雜環(huán), 從從雜原子開始雜原子開始用阿拉伯?dāng)?shù)字用阿拉伯?dāng)?shù)字或或從從靠近靠近雜原子的碳原子開始雜原子的碳原子開始用希臘字母編號用希臘字母編號.( (2) )如有幾個不同的雜原子時，如有幾個不同的雜原子時，

4、 則按則按O、S、NH、N=的的先后順序編號，并使先后順序編號，并使雜原子的編號雜原子的編號之和之和盡可能小盡可能小.( (3) )有些有些稠雜環(huán)母環(huán)稠雜環(huán)母環(huán)有特定的名稱和編號規(guī)則有特定的名稱和編號規(guī)則.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院習(xí)慣上多采用習(xí)慣上多采用音譯法結(jié)合編號規(guī)則音譯法結(jié)合編號規(guī)則進(jìn)行命名進(jìn)行命名.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院二二. 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)( (一一) )雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 1. 環(huán)上的環(huán)上的碳碳原子和雜原子原子和雜原子都以都以SP2雜化軌雜化軌道重疊形成道重疊形成鍵鍵, 各原子處在同一平面上各原子處在同一平面上.2. 環(huán)

5、內(nèi)原子中未參加雜化的環(huán)內(nèi)原子中未參加雜化的P軌道軌道, 均垂均垂直于直于環(huán)的平面環(huán)的平面, 且相互重疊且相互重疊, 形成形成閉合的閉合的大大鍵鍵. 電子數(shù)符合電子數(shù)符合休克爾規(guī)則休克爾規(guī)則( (4n+2) ),表現(xiàn)出與表現(xiàn)出與苯相似的芳香性苯相似的芳香性. 但由于環(huán)中雜但由于環(huán)中雜原子的電負(fù)性大小不同原子的電負(fù)性大小不同, 電子云密度平均電子云密度平均化程度也不同化程度也不同, 所以所以芳香性強(qiáng)弱有所差異芳香性強(qiáng)弱有所差異. 五元環(huán)五元環(huán)中的呋喃、吡咯、噻吩和六中的呋喃、吡咯、噻吩和六元環(huán)中的吡啶是具有代表性的元環(huán)中的吡啶是具有代表性的雜環(huán)母核雜環(huán)母核, ,在結(jié)構(gòu)上存在以下在結(jié)構(gòu)上存在以下共同

6、特點共同特點: : 芳香性芳香性: 吡啶吡啶 苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院( (二二) )雜環(huán)化合物的性質(zhì)雜環(huán)化合物的性質(zhì)1.親電取代親電取代 呋喃、吡咯和噻吩的分子中雜原子提供呋喃、吡咯和噻吩的分子中雜原子提供2個個電子參與共軛電子參與共軛, 使使環(huán)碳原子環(huán)碳原子電子云密度增大電子云密度增大, 因而親電取代反應(yīng)比因而親電取代反應(yīng)比苯苯容易進(jìn)行，且容易進(jìn)行，且主要發(fā)生在主要發(fā)生在位上位上; 而而吡啶吡啶的親電取代比苯難的親電取代比苯難, 且主要發(fā)生在且主要發(fā)生在位位上上. 反應(yīng)的活性順序為反應(yīng)的活性順序為: 呋喃呋喃 吡咯吡咯 噻吩噻吩 苯苯 吡啶吡啶.(

7、1)(1)鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng) 呋喃、噻吩、吡咯比苯活潑，一般不需催化劑就可直接鹵代呋喃、噻吩、吡咯比苯活潑，一般不需催化劑就可直接鹵代. 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院 吡咯吡咯極易鹵代，例如與碘碘化鉀溶液作用，生成的不極易鹵代，例如與碘碘化鉀溶液作用，生成的不是一元取代產(chǎn)物，而是是一元取代產(chǎn)物，而是四碘吡咯四碘吡咯. 吡啶吡啶的鹵代反應(yīng)比苯難，不但需要催化劑，而且要在的鹵代反應(yīng)比苯難，不但需要催化劑，而且要在較高溫度下進(jìn)行較高溫度下進(jìn)行. 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院 (2)(2)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng) 在強(qiáng)酸作用下在強(qiáng)酸作用下, 呋喃與吡咯呋喃與吡咯很容易很容易開環(huán)形成聚合物開環(huán)形成聚合物,

8、 因因此此, 不能像苯一樣用一般方法進(jìn)行硝化不能像苯一樣用一般方法進(jìn)行硝化, 而必須用而必須用特殊硝化特殊硝化劑劑. 五元雜環(huán)的硝化五元雜環(huán)的硝化, 一般用比較溫和的非質(zhì)子硝化劑一般用比較溫和的非質(zhì)子硝化劑乙酰乙?；跛狨セ跛狨ズ驮诤驮诘蜏囟鹊蜏囟认逻M(jìn)行，硝基主要進(jìn)入下進(jìn)行，硝基主要進(jìn)入位位.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院吡啶吡啶的硝化反應(yīng)需在濃酸和高溫下才能進(jìn)行，硝基主要進(jìn)的硝化反應(yīng)需在濃酸和高溫下才能進(jìn)行，硝基主要進(jìn)位位 (3)(3)磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) 呋喃、吡咯呋喃、吡咯對酸很敏感對酸很敏感, 強(qiáng)酸能使它們開環(huán)聚合強(qiáng)酸能使它們開環(huán)聚合, 因此因此常用溫和的非質(zhì)子磺化試劑常用溫和的非質(zhì)子

9、磺化試劑, 如用吡啶與三氧化硫的加合物如用吡啶與三氧化硫的加合物作為磺化劑進(jìn)行反應(yīng)作為磺化劑進(jìn)行反應(yīng).寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院噻吩噻吩對酸比較穩(wěn)定，室溫下可與濃硫酸發(fā)生對酸比較穩(wěn)定，室溫下可與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)磺化反應(yīng). 吡啶吡啶在硫酸汞催化和加熱的條件下才能發(fā)生在硫酸汞催化和加熱的條件下才能發(fā)生磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) .寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院 (4)(4)?；磻?yīng)?；磻?yīng) ?；磻?yīng)酰化反應(yīng)常采用較溫和的催化劑如常采用較溫和的催化劑如SnCl4及及BF3等，對活等，對活性較大的性較大的吡咯吡咯可不用催化劑，直接用可不用催化劑，直接用酸酐酸酐酰化?；? 吡啶一般不吡啶一般不進(jìn)行?；?/p>

10、應(yīng)進(jìn)行?；磻?yīng). 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 呋喃和吡咯呋喃和吡咯對氧化劑很敏感對氧化劑很敏感, 在空氣中就能被氧化在空氣中就能被氧化, 環(huán)環(huán)被破壞被破壞. 噻吩噻吩相對要相對要穩(wěn)定些穩(wěn)定些. 吡啶吡啶對氧化劑對氧化劑相當(dāng)穩(wěn)定相當(dāng)穩(wěn)定, 比苯比苯還難氧化還難氧化. 吡啶的烴基衍生物吡啶的烴基衍生物在強(qiáng)氧化劑作用下只發(fā)生在強(qiáng)氧化劑作用下只發(fā)生側(cè)鏈側(cè)鏈氧化氧化, 生成吡啶甲酸，而不是苯甲酸生成吡啶甲酸，而不是苯甲酸.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院3.還原反應(yīng)還原反應(yīng) 呋喃、噻吩、吡咯呋喃、噻吩、吡咯均可進(jìn)行催化加氫反應(yīng)，產(chǎn)物是均可進(jìn)行催化加氫反應(yīng)，產(chǎn)物是失去芳香性的失去

11、芳香性的飽和雜環(huán)化合物飽和雜環(huán)化合物. 吡啶比苯易還原，如吡啶比苯易還原，如金金屬鈉和乙醇屬鈉和乙醇就可使其氫化就可使其氫化. 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院 喹啉喹啉催化加催化加氫氫, 氫加在雜環(huán)氫加在雜環(huán)上上, 說明說明雜環(huán)比雜環(huán)比苯環(huán)易被還原苯環(huán)易被還原 .寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院4.吡咯和吡啶的酸堿性吡咯和吡啶的酸堿性 吡咯吡咯分子中分子中, 氮原子上的氮原子上的孤對電子對孤對電子對參與環(huán)的參與環(huán)的共軛體系共軛體系,使氮原子上電子云密度降低使氮原子上電子云密度降低, 吸引吸引H+的能力減弱的能力減弱. 另一方面另一方面, 由于這種由于這種p-共軛效應(yīng)使與氮原子相連的氫原子有離

12、解成共軛效應(yīng)使與氮原子相連的氫原子有離解成H+的可能，所以的可能，所以吡咯堿性極弱，而顯微弱酸性吡咯堿性極弱，而顯微弱酸性. 吡啶吡啶氮原子上的氮原子上的孤對電子對孤對電子對不參與環(huán)不參與環(huán)共軛體系共軛體系, 能與能與H+結(jié)合成鹽結(jié)合成鹽, 所以所以吡啶顯弱堿性吡啶顯弱堿性, 比苯胺堿性強(qiáng)比苯胺堿性強(qiáng), 但比脂但比脂肪胺及氨的堿性弱得多肪胺及氨的堿性弱得多. 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院三三.重要的雜環(huán)化合物及其衍生物重要的雜環(huán)化合物及其衍生物( (一一) ) 呋喃及其衍生物呋喃及其衍生物 呋喃呋喃存在于松焦油中存在于松焦油中, 是具有醚類香味的液體是具有醚類香味的液體, 不溶于水而不溶于

13、水而易溶于酒精及乙醚易溶于酒精及乙醚. 把把呋喃呋喃甲酸加熱脫羧甲酸加熱脫羧, 則生成呋喃則生成呋喃, 呋喃呋喃遇鹽酸浸濕過的松木片顯綠色遇鹽酸浸濕過的松木片顯綠色, 稱稱松木片反應(yīng)松木片反應(yīng). 呋喃甲醛呋喃甲醛( (俗名糠醛俗名糠醛) )是良好的溶劑是良好的溶劑, 常用作精煉石油常用作精煉石油的溶劑的溶劑, 以溶解含硫物質(zhì)及環(huán)烷烴等以溶解含硫物質(zhì)及環(huán)烷烴等. 可用于精制松香可用于精制松香, 脫出色脫出色素素, 溶解硝酸纖維素等溶解硝酸纖維素等. 糠醛是有機(jī)合成的重要原料糠醛是有機(jī)合成的重要原料, 廣泛用于廣泛用于制造制造油漆、樹脂、農(nóng)藥及醫(yī)藥油漆、樹脂、農(nóng)藥及醫(yī)藥等等.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職

14、業(yè)技術(shù)學(xué)院( (二二) )吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物 吡咯吡咯存在于煤焦油和骨焦油中存在于煤焦油和骨焦油中, 是具有氯仿氣味的無色是具有氯仿氣味的無色液體液體. 少量吡咯蒸氣遇鹽酸浸濕過的松木片少量吡咯蒸氣遇鹽酸浸濕過的松木片顯紅色顯紅色. 重要的重要的吡咯衍生物吡咯衍生物是含有四個吡咯環(huán)和四是含有四個吡咯環(huán)和四個次甲基個次甲基( (CH=) )交替交替相連組成的大環(huán)化合物相連組成的大環(huán)化合物稱為稱為卟吩卟吩. 其取代物稱其取代物稱為為卟啉族化合物卟啉族化合物. 卟啉族化合物卟啉族化合物廣泛分布在自然界中廣泛分布在自然界中. 血紅素血紅素和和葉綠素葉綠素都都是含卟吩環(huán)的卟啉族化合物是含卟吩環(huán)

15、的卟啉族化合物. 在血紅素中環(huán)絡(luò)合的是在血紅素中環(huán)絡(luò)合的是Fe, 葉葉綠素環(huán)絡(luò)合的是綠素環(huán)絡(luò)合的是Mg.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院( (三三) )吡啶及其衍生物吡啶及其衍生物 吡啶吡啶存在于煤焦油和骨焦油中存在于煤焦油和骨焦油中, 吡啶衍生物吡啶衍生物廣泛存在于自然廣泛存在于自然界界, 例如例如, 植物所含的植物所含的生物堿生物堿不少都具有吡啶環(huán)結(jié)構(gòu)不少都具有吡啶環(huán)結(jié)構(gòu), 維生素維生素PP、維生素維生素B6、輔酶、輔酶及輔酶及輔酶也含有吡啶環(huán)也含有吡啶環(huán). 吡啶是重要的有機(jī)合吡啶是重要的有機(jī)合成原料成原料( (如合成藥物如合成藥物) ), 良好的有機(jī)溶劑和

16、有機(jī)合成催化劑良好的有機(jī)溶劑和有機(jī)合成催化劑. 維生素維生素PP包括包括吡啶甲酸吡啶甲酸和和吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺. 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院維生素維生素B6包括吡哆醇、吡哆醛與吡哆胺包括吡哆醇、吡哆醛與吡哆胺. 吡哆醇、吡哆醛與吡哆胺吡哆醇、吡哆醛與吡哆胺存在于蔬菜、魚、肉、蛋類等存在于蔬菜、魚、肉、蛋類等中，它們參與生物體中的中，它們參與生物體中的轉(zhuǎn)氨轉(zhuǎn)氨作用，是維持蛋白質(zhì)正常代謝作用，是維持蛋白質(zhì)正常代謝必要的必要的維生素維生素. 煙堿煙堿( (尼古丁尼古丁) )也是吡啶衍生物也是吡啶衍生物, , 煙草煙草的煙霧含有焦油、的煙霧含有焦油、尼古丁尼古丁和一氧化碳等數(shù)和一氧化碳等數(shù)種有

17、害物質(zhì)種有害物質(zhì), ,其中其中尼古丁尼古丁由肺部吸收由肺部吸收, ,主要主要對神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生作用對神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生作用, , 使人使人上癮上癮. . 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院 ( (四四) )噻唑的衍生物噻唑的衍生物 噻唑噻唑是含一個硫原子和一個氮原子的五元雜環(huán)是含一個硫原子和一個氮原子的五元雜環(huán), 無色無色,有臭味的液體，沸點有臭味的液體，沸點117， 與水互溶，有弱堿性，是穩(wěn)與水互溶，有弱堿性，是穩(wěn)定的化合物定的化合物. 一些重要的天然產(chǎn)物及合成藥物含有一些重要的天然產(chǎn)物及合成藥物含有噻唑噻唑結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu), 如如青霉素、維生素青霉素、維生素B1等等. (1)(1)維生素維生素B B1 1 維

18、生素維生素B B1 1對糖類的新陳代謝有顯著的影響，人體缺乏對糖類的新陳代謝有顯著的影響，人體缺乏維生素維生素B B1 1會引起會引起腳氣病腳氣病. .寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院(2)(2)青霉素青霉素(3)(3)磺胺噻唑磺胺噻唑?qū)幍侣殬I(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院( (五五) )嘧啶及其衍生物嘧啶及其衍生物 嘧啶嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很廣，本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很廣，脲脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)是遺傳物質(zhì)核酸核酸的重要組成部分，的重要組成部分，維維生素生素B1也含有嘧啶環(huán)也含有嘧啶環(huán). 合成藥物合成藥物磺胺嘧啶磺胺嘧啶也

19、含這種結(jié)構(gòu)也含這種結(jié)構(gòu). 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院( (六六) )吲哚及其衍生物吲哚及其衍生物 吲哚吲哚是白色結(jié)晶是白色結(jié)晶, 熔點熔點52.5. 極稀溶液有香味極稀溶液有香味, 可用作香可用作香料料, 濃的吲哚溶液有糞臭味濃的吲哚溶液有糞臭味. 吲哚的重要衍生物有吲哚的重要衍生物有甲基吲哚甲基吲哚和和吲哚乙酸吲哚乙酸等等. 低濃度的低濃度的吲哚乙酸吲哚乙酸能促進(jìn)植物生長，其主要作用是能促進(jìn)植物生長，其主要作用是能加速插技作物的生根，但能加速插技作物的生根，但濃度較高時則抑制作物的生長濃度較高時則抑制作物的生長.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第二節(jié)第二節(jié) 生物堿生物堿一一.概述概述(

20、 (一一) )定義定義 一類存在于生物體中的一類存在于生物體中的結(jié)構(gòu)復(fù)雜結(jié)構(gòu)復(fù)雜，并具有很強(qiáng)的，并具有很強(qiáng)的生理作用生理作用的的含氮堿性有機(jī)物含氮堿性有機(jī)物. ( (二二) )提取方法提取方法 1.稀酸提取法稀酸提取法 2.有機(jī)溶劑提取法有機(jī)溶劑提取法寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院( (三三) )生物堿試劑生物堿試劑 凡能與凡能與生物堿生物堿作用作用生成沉淀生成沉淀，或，或產(chǎn)生顏色產(chǎn)生顏色的試劑的試劑,統(tǒng)稱為統(tǒng)稱為生物堿試劑生物堿試劑.1.沉淀試劑沉淀試劑 沉淀試劑即沉淀試劑即能與生物堿作用生成沉淀能與生物堿作用生成沉淀的試劑的試劑, 如如丹寧、丹寧、 苦苦味酸、硅鎢酸、磷鉬酸、碘碘化鉀、碘

21、化汞鉀味酸、硅鎢酸、磷鉬酸、碘碘化鉀、碘化汞鉀等等. 某些生物堿某些生物堿能與碘能與碘碘化鉀生成棕紅色沉淀碘化鉀生成棕紅色沉淀, 與磷鉬酸生成黃褐色或藍(lán)色沉與磷鉬酸生成黃褐色或藍(lán)色沉淀淀, 與硅鎢酸形成白色沉淀與硅鎢酸形成白色沉淀.2.顯色試劑顯色試劑 顯色試劑即顯色試劑即能與生物堿發(fā)生顯色反應(yīng)能與生物堿發(fā)生顯色反應(yīng)的試劑的試劑, 如如高錳酸鉀、高錳酸鉀、重鉻酸鉀、濃硝酸、濃硫酸、釩酸銨及甲醛的濃硫酸溶液重鉻酸鉀、濃硝酸、濃硫酸、釩酸銨及甲醛的濃硫酸溶液等等等等. 重鉻酸鉀的濃硫酸溶液使嗎啡顯綠色重鉻酸鉀的濃硫酸溶液使嗎啡顯綠色, 濃硫酸使秋水仙堿顯黃濃硫酸使秋水仙堿顯黃色色, 釩酸銨的濃硫酸

22、溶液使嗎啡顯棕色釩酸銨的濃硫酸溶液使嗎啡顯棕色, 而使奎寧顯淡橙色而使奎寧顯淡橙色. 顏顏色反應(yīng)可用于生物堿的鑒定色反應(yīng)可用于生物堿的鑒定.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院二二.重要的生物堿重要的生物堿1.1.煙堿煙堿( (尼古丁尼古丁NicotineNicotine) ) 煙堿是存在于煙草中煙堿是存在于煙草中的生物堿的生物堿, 為無色液體為無色液體, 既既溶于水又溶于有機(jī)溶劑溶于水又溶于有機(jī)溶劑. 煙堿有劇毒煙堿有劇毒, 少量對中樞神經(jīng)有少量對中樞神經(jīng)有興奮興奮作用作用, 能增高能增高血壓血壓, 大量時可大量時可抑制抑制中樞神經(jīng)中樞神經(jīng), 使心臟麻痹而死亡使心臟麻痹而死亡. 2.麻黃堿麻黃堿

23、 麻黃堿麻黃堿是含于麻黃中的一是含于麻黃中的一種生物堿種生物堿, 俗稱俗稱麻黃素麻黃素. 是一種是一種不含不含雜環(huán)雜環(huán)的生物堿的生物堿, 屬仲胺屬仲胺. 麻黃堿麻黃堿為無色晶體為無色晶體, 易溶于水和氯仿、酒精和乙醚易溶于水和氯仿、酒精和乙醚等有機(jī)溶劑等有機(jī)溶劑. 麻黃堿有麻黃堿有興奮興奮交感神經(jīng)交感神經(jīng), 增高增高血壓血壓, 擴(kuò)張擴(kuò)張氣管的作用氣管的作用, 可用于治療支氣管哮喘等可用于治療支氣管哮喘等.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院3.顛茄堿顛茄堿 顛茄堿顛茄堿在醫(yī)用上叫在醫(yī)用上叫阿托品阿托品, 存在于顛茄、曼陀羅、天仙存在于顛茄、曼陀羅、天仙子等植物中子等植物中, 是白色結(jié)晶是白色結(jié)晶,

24、 易溶于氯仿和酒精中易溶于氯仿和酒精中, 難溶于水難溶于水,有苦味有苦味. 醫(yī)療上用作抗膽堿藥醫(yī)療上用作抗膽堿藥, 用于平滑肌痙攣用于平滑肌痙攣, 胃和十二指胃和十二指腸潰瘍等腸潰瘍等.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院4.秋水仙堿秋水仙堿 秋水仙堿秋水仙堿是灰黃色針狀結(jié)晶是灰黃色針狀結(jié)晶, 可溶于水或酒精等中可溶于水或酒精等中. 秋秋水仙堿水仙堿毒性較大毒性較大, 具有具有抗癌抗癌作用作用, 臨床上用于治療臨床上用于治療乳腺癌乳腺癌和和皮膚癌皮膚癌等等. 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院5.喜樹堿喜樹堿 喜樹堿喜樹堿是從我國的是從我國的喜樹喜樹中提取出的中提取出的喹啉族生物堿喹啉族生物堿,為白

25、色結(jié)晶為白色結(jié)晶, 有抗白血病及抗癌作用有抗白血病及抗癌作用. 臨床上用于治療臨床上用于治療肝癌、胃癌、頭頸部腫瘤和白血病肝癌、胃癌、頭頸部腫瘤和白血病. 寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院6.嗎啡堿嗎啡堿 嗎啡堿嗎啡堿是鴉片中含量最多的是鴉片中含量最多的生物堿生物堿, 屬屬異喹啉族生物堿異喹啉族生物堿, 是微溶于水的結(jié)晶是微溶于水的結(jié)晶, 有苦味有苦味. 嗎啡對中樞神經(jīng)有麻醉作用嗎啡對中樞神經(jīng)有麻醉作用, 有有極快的鎮(zhèn)痛效力極快的鎮(zhèn)痛效力, 是醫(yī)藥上常用的是醫(yī)藥上常用的局部麻醉劑局部麻醉劑. 但它是一種成但它是一種成癮藥物癮藥物, 將將羥基上的氫換成乙?；u基上的氫換成乙酰基, 即為即為海洛因海洛因, 是一種比嗎是一種比嗎啡更易上癮