立體化學-2012

1、 旋光性、旋光度、比旋光度的含義；旋光性、旋光度、比旋光度的含義； 含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)； 對映異構(gòu)體構(gòu)型表示、確定和命名方法；對映異構(gòu)體構(gòu)型表示、確定和命名方法； 不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)；不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)； 外消旋體的拆分；外消旋體的拆分； 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。 對映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，手性分子的判斷；對映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，手性分子的判斷； 對映體和外消旋體，費歇爾投影式的書寫。對映體和外消旋體，費歇爾投影式的書寫。第三章立體化學基礎(chǔ)第三章立體化學基礎(chǔ)v立體異構(gòu)，分子中原子互相連接的方式和次序相同，立

2、體異構(gòu)，分子中原子互相連接的方式和次序相同，但在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的異構(gòu)現(xiàn)象但在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu) 順反異構(gòu)順反異構(gòu) 對映異構(gòu)：本章學習。對映異構(gòu)：本章學習。 CH3CH3HHC CCH3CH3HHC CCH3CH3HHCH3CH3HH 平面偏振光和旋光性平面偏振光和旋光性 v光是一種電磁波，它的電場或磁場振動的方向與光前光是一種電磁波，它的電場或磁場振動的方向與光前進的方向垂直。進的方向垂直。 v在普通光線里，光波可以在垂直于前進方向平面上的在普通光線里，光波可以在垂直于前進方向平面上的任何方向振動。任何方向振動。3-1 物質(zhì)的旋光性物質(zhì)的旋光性v將普

3、通光線通過將普通光線通過Nicol棱鏡，它只允許與其晶軸平行的棱鏡，它只允許與其晶軸平行的平面上振動的光線通過。平面上振動的光線通過。 Nicol棱鏡棱鏡v平面偏振光：只在一個平面上振動的光。平面偏振光：只在一個平面上振動的光。 v旋光物質(zhì)：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振動平面旋光物質(zhì)：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振動平面旋轉(zhuǎn)一定的角度。旋轉(zhuǎn)一定的角度。 旋光物質(zhì)旋光物質(zhì) v旋光性：能使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。旋光性：能使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。 v旋光物質(zhì)的旋光方向旋光物質(zhì)的旋光方向v旋光度旋光度：左旋體左旋體(-)(-)：使偏振光振動平面按反時針方向旋轉(zhuǎn)；使偏振光振動平面按反時針方向旋

4、轉(zhuǎn)；右旋體右旋體( (+) )：使偏振光振動平面按順時針方向旋轉(zhuǎn)。使偏振光振動平面按順時針方向旋轉(zhuǎn)。 和溶液的濃度、樣品管的長度、溫度、光的波長都和溶液的濃度、樣品管的長度、溫度、光的波長都有關(guān)系。有關(guān)系。 旋光儀和比旋光度旋光儀和比旋光度 Nicol棱鏡棱鏡旋光儀的工作原理旋光儀的工作原理WXG-4圓盤旋光儀圓盤旋光儀 質(zhì)量濃度質(zhì)量濃度c = 1g/ml的旋光物質(zhì)溶液，放在的旋光物質(zhì)溶液，放在l = 1dm長的長的盛液管中測得的旋光度為這個物質(zhì)的比旋光度盛液管中測得的旋光度為這個物質(zhì)的比旋光度。式中式中t表示溫度，表示溫度，表示所用光的波長。表示所用光的波長。 tv比旋光度比旋光度 ： =

5、lc tv旋光物質(zhì)的旋光度隨溶液的濃度及液管的長度變化而變化，旋光物質(zhì)的旋光度隨溶液的濃度及液管的長度變化而變化，而比旋光度而比旋光度是不變的。是不變的。 v對映異構(gòu)體的比旋光度數(shù)值相等，方向相反對映異構(gòu)體的比旋光度數(shù)值相等，方向相反。右旋體右旋體 D20=3.8+左旋體左旋體 D20=3.8CH3CHCOOHOH*乳酸乳酸D為鈉光的為鈉光的D線線( (黃色黃色) )，波長為，波長為589.3nm。 對映異構(gòu)體對映異構(gòu)體 v乳酸的左旋體和右旋體，互為鏡像但不能疊合。乳酸的左旋體和右旋體，互為鏡像但不能疊合。 CH3OHCOOHHCHOOCCH3OHHCOHCH3CHCOOHOHCH3CHHOO

6、C3-2 對映異構(gòu)和手性對映異構(gòu)和手性 手性手性 v手性：物質(zhì)分子與自己的鏡像不能重合的性質(zhì)。手性：物質(zhì)分子與自己的鏡像不能重合的性質(zhì)。 v手性碳原子：連有四個不同的基團的手性碳原子：連有四個不同的基團的sp3雜化碳原子，雜化碳原子， 或稱為不對稱碳原子?；蚍Q為不對稱碳原子。 乳酸乳酸 蘋果酸蘋果酸OHCH3 C COOHH*COOHCOOHH C HH C OH*手性中心：引起分子具有手性的一個特定原子或分子骨架的手性中心：引起分子具有手性的一個特定原子或分子骨架的 中心。中心。手性面：手性面： 分子的手性是由于某些基團對分子中某一平面的分子的手性是由于某些基團對分子中某一平面的 不同分布而

7、引起，此平面即為手性面。不同分布而引起，此平面即為手性面。v手性分子：具有手性的分子，有互為鏡像但不能重疊手性分子：具有手性的分子，有互為鏡像但不能重疊的對映異構(gòu)體存在。的對映異構(gòu)體存在。 注意：一個手性分子必然具有手性中心、手性軸或手性注意：一個手性分子必然具有手性中心、手性軸或手性面，最常見的是具有手性碳原子的化合物。但具有手性面，最常見的是具有手性碳原子的化合物。但具有手性碳原子的分子不一定都是手性分子，沒有手性碳原子的碳原子的分子不一定都是手性分子，沒有手性碳原子的分子也不一定不是手性分子。分子也不一定不是手性分子。 a ab bc cd dC C CHHCH3CH3COOHCOOHH

8、 C OH*H C OH* 手性分子的判斷手性分子的判斷 v手性分子都具有對映異構(gòu)體存在。手性分子都具有對映異構(gòu)體存在。 v判斷一個分子是不是手性分子，最直接的辦法就是，判斷一個分子是不是手性分子，最直接的辦法就是，看這個分子能否和它的鏡像重合?？催@個分子能否和它的鏡像重合。 畫出分子的鏡像，進行比較。畫出分子的鏡像，進行比較。 v分子有無手性，也可以從它具有的對稱因素來判定。分子有無手性，也可以從它具有的對稱因素來判定。 v對稱面對稱面：一個平面能把分子分割成兩部分，一部：一個平面能把分子分割成兩部分，一部分正好是另一部分的鏡像。分正好是另一部分的鏡像。 有對稱面的分子能和它的鏡像重合，沒有

9、手性。有對稱面的分子能和它的鏡像重合，沒有手性。 對稱面對稱面COOHCOOHH C OH*H C OH*對稱因素與分子手性對稱因素與分子手性對稱中心對稱中心有對稱中心的分子能和它的鏡像重合，沒有手性。有對稱中心的分子能和它的鏡像重合，沒有手性。 v對稱中心對稱中心 i：從分子中任何一個原子向：從分子中任何一個原子向i 引一條直線，引一條直線，再延長到對面等距的地方，總有一個相同的原子。再延長到對面等距的地方，總有一個相同的原子。 ClHHClHFFHv對稱軸對稱軸Cn：當分子以某一直線為軸旋轉(zhuǎn)：當分子以某一直線為軸旋轉(zhuǎn)360/n時時，與，與原來的分子重合，這條直線稱為分子的原來的分子重合，這

10、條直線稱為分子的n重對稱軸。重對稱軸。C6HHCCHClCClHHHCCHClCHClC2C2v有無對稱軸不能作為判斷分子是否具有手性的條件。有無對稱軸不能作為判斷分子是否具有手性的條件。 v手性分子：在結(jié)構(gòu)上既無對稱面，也無對稱中心。手性分子：在結(jié)構(gòu)上既無對稱面，也無對稱中心。 對映體和外消旋體對映體和外消旋體 v互為鏡像的異構(gòu)體稱為對映異構(gòu)體，簡稱互為鏡像的異構(gòu)體稱為對映異構(gòu)體，簡稱對映體對映體。 v對映體的等量混合物叫做對映體的等量混合物叫做外消旋體外消旋體，用，用( () )表示。表示。 v含有一個手性碳的化合物沒有對稱面和對稱中心，是含有一個手性碳的化合物沒有對稱面和對稱中心，是手性

11、分子，都有兩個旋光的對映異構(gòu)體，其中一個是左手性分子，都有兩個旋光的對映異構(gòu)體，其中一個是左旋體，一個是右旋體。旋體，一個是右旋體。 3-3 含有一個手性碳原子的化合物含有一個手性碳原子的化合物 除了對偏振光振動平面的旋轉(zhuǎn)方向不同外，對映體的除了對偏振光振動平面的旋轉(zhuǎn)方向不同外，對映體的其他物理性質(zhì)是相同的；其他物理性質(zhì)是相同的； v對映體的特點：對映體的特點： 除了對旋光性的試劑作用不同外，對映體的其他化學除了對旋光性的試劑作用不同外，對映體的其他化學性質(zhì)是相同的；性質(zhì)是相同的； 對映體的生理作用有很大差別：氯霉素的左旋體有療對映體的生理作用有很大差別：氯霉素的左旋體有療效，它的對映體則無抗

12、菌作用；在培養(yǎng)青霉菌時，右旋效，它的對映體則無抗菌作用；在培養(yǎng)青霉菌時，右旋酒石酸被消耗掉，剩余為左旋體；左旋尼古丁的毒性比酒石酸被消耗掉，剩余為左旋體；左旋尼古丁的毒性比右旋尼古丁大得多。右旋尼古丁大得多。 v外消旋體和左旋體、右旋體相比，物理性質(zhì)有所改變。外消旋體和左旋體、右旋體相比，物理性質(zhì)有所改變。( (+)-)-乳酸乳酸(-)-(-)-乳酸乳酸( ()-)-乳酸乳酸 D20+3.8- -3.80mp./535318外消旋體的比旋光度為零，無旋光外消旋體的比旋光度為零，無旋光外消旋體的的熔點比對映體的熔點低外消旋體的的熔點比對映體的熔點低 對映體的構(gòu)型表示對映體的構(gòu)型表示 v楔形楔形透

13、視式透視式 CH3CHCOOHOH*CH3HOCOOHHCCOOHCH3OHHCv對映體的構(gòu)造式相同，但空間的排列方式對映體的構(gòu)造式相同，但空間的排列方式( (構(gòu)型構(gòu)型) )不同，不同，所以需要用構(gòu)型式來表示。所以需要用構(gòu)型式來表示。 vFischer投影式投影式 CH3OHCOOHHCH3COOHHHOCH3OHCOOHHCOOHCH3HOHCvFischer投影式的書寫原則：投影式的書寫原則： 手性碳位于紙平面上，用橫豎線的交叉點表示手性碳位于紙平面上，用橫豎線的交叉點表示；以橫線相連的原子或基團在紙面前方，以豎線相連以橫線相連的原子或基團在紙面前方，以豎線相連的原子或基團在紙面后方的原子

14、或基團在紙面后方；碳鏈豎放，編號小的碳在上。碳鏈豎放，編號小的碳在上。 Fischer投影式不能離開紙面翻轉(zhuǎn)過來投影式不能離開紙面翻轉(zhuǎn)過來；v使用使用Fischer投影式注意：投影式注意：不同不同COOHCH3OHHCHOHCCOOHCH3CH3COOHCHOHHCOOHCH3OHHCOOHCH3HO翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn) 翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn) 在紙面上旋轉(zhuǎn)在紙面上旋轉(zhuǎn)180仍為原來的構(gòu)型仍為原來的構(gòu)型；相同相同COOHCH3OHHCCOOHCH3OHHCCOOHCH3OHHCHCOOHCH3OHHCOOHCH3HO旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)180旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)180不同不同COOHCH3OHHCCOOHCH3COHHOHHCCOOHCH3不

15、能在紙面上旋轉(zhuǎn)不能在紙面上旋轉(zhuǎn)90或或270；HCOOHCH3OH旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)90HCOOHCH3OH旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)90v判斷判斷Fischer投影式是否相同：投影式是否相同： 將將Fischer投影式在紙面上平移或旋轉(zhuǎn)投影式在紙面上平移或旋轉(zhuǎn)180，得到，得到的構(gòu)型和原來相同。的構(gòu)型和原來相同。 COOHCH3HOHCH3COOHHOH對調(diào)兩個基團，對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào)奇數(shù)次對調(diào)兩個基團，對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào)奇數(shù)次為原構(gòu)型的對映體。為原構(gòu)型的對映體。 COOHCH3HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3HOH1次次2次次固定任意一個基團不動，依此輪換其余三個基團的固定任意一個基團不動，依此輪

16、換其余三個基團的位置，得到的構(gòu)型和原來相同。位置，得到的構(gòu)型和原來相同。 COOHCH3HOHCOOHCH3HOHCH3COOHHOHdaCcbdaCcb 構(gòu)型的構(gòu)型的R、S命名方法命名方法 v將與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排列：將與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排列：R型型S型型a b c d3-4 對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 次序規(guī)則次序規(guī)則 v連接中心原子連接中心原子( (手性碳或雙鍵碳手性碳或雙鍵碳) )上的原子或基團，按上的原子或基團，按原子序數(shù)由大到小排列，同位素中質(zhì)量數(shù)高的優(yōu)先。原子序數(shù)由大到小排列，同位素中質(zhì)量數(shù)高的優(yōu)先。 v原子序數(shù)相同時，則依次比較第二個原

17、子的原子序數(shù)，原子序數(shù)相同時，則依次比較第二個原子的原子序數(shù)，第二個相同時，再比較第三個，依此類推。第二個相同時，再比較第三個，依此類推。 CH3 HNH2 CH3D HCH(CH3)2 CH2CH2CH3看作看作 v雙鍵或三鍵，當作兩個或三個單鍵看待。雙鍵或三鍵，當作兩個或三個單鍵看待。CH CH2CH2CH3CH CH2C CCH C CH看作看作 C CCCC CHCH(CH3)2 C CH3CH3CH3 C CH3O C HO CH2OHC CHv在同等的情況下，有不飽和鍵的優(yōu)先。在同等的情況下，有不飽和鍵的優(yōu)先。v重鍵上為其他原子時，同樣處理。重鍵上為其他原子時，同樣處理。 由楔形透

18、視式確定構(gòu)型由楔形透視式確定構(gòu)型 v乳酸手性碳上的四個基團優(yōu)先次序為：乳酸手性碳上的四個基團優(yōu)先次序為：S型型COOHHOHCH3CCOOHOHHCH3CR型型OH COOH CH3 H 由由Fischer投影式確定構(gòu)型投影式確定構(gòu)型 COOHCH3OHHCOOHCH3HOH( (R)-(-)-)-(-)-乳酸乳酸( (S)-(+)-)-(+)-乳酸乳酸 vFischer投影式為平面的構(gòu)型式，應(yīng)把它想象成立體形投影式為平面的構(gòu)型式，應(yīng)把它想象成立體形象來進行判斷。象來進行判斷。 旋光方向旋光方向(-)、(+)由實驗測定，由實驗測定，構(gòu)型構(gòu)型R、S由分子的實際構(gòu)型判定。由分子的實際構(gòu)型判定。v寫

19、出可能存在的光學異構(gòu)體的構(gòu)型式，并命名。寫出可能存在的光學異構(gòu)體的構(gòu)型式，并命名。 CH3CH2CHCH2CH2CH3BrCH2CH2CH3BrCH2CH3HCH2CH2CH3CH2CH3HBr(S)-3-溴己烷溴己烷(R)-3-溴己烷溴己烷 二個手性碳不同的分子二個手性碳不同的分子 HClCOOHCOOHHOHHClCOOHCOOHOHHHClCOOHCOOHOHHHClCOOHCOOHHOHRRSSSRRS1234v取代基的次序取代基的次序 C2：OH CHClCOOH COOH HC3：Cl COOH CHOHCOOH Hv1與與2，3與與4為對映異構(gòu)體，為對映異構(gòu)體，1與與3或或4，2

20、與與3或或4稱為非稱為非對映異構(gòu)體。對映異構(gòu)體。 3-5含有二個手性碳原子的化合物含有二個手性碳原子的化合物v非對映異構(gòu)非對映異構(gòu)體體是立體異構(gòu)是立體異構(gòu)體體，但又不是鏡像關(guān)系。，但又不是鏡像關(guān)系。v非對映體的比旋光度不同，熔點、沸點、溶解度、相非對映體的比旋光度不同，熔點、沸點、溶解度、相對密度、折射率等物理性質(zhì)也很不同，化學性質(zhì)雖然相對密度、折射率等物理性質(zhì)也很不同，化學性質(zhì)雖然相似，但也不完全相同，如反應(yīng)速度有差異。似，但也不完全相同，如反應(yīng)速度有差異。 v異構(gòu)體數(shù)目異構(gòu)體數(shù)目為為2n ，含兩個不同的手性碳時含兩個不同的手性碳時 22 = 4。v異構(gòu)體的名稱異構(gòu)體的名稱( (2R,3R)

21、 )- 2-羥基羥基-3-氯丁二酸氯丁二酸HClCOOHCOOHHOHRRv怎樣確定嗎啡的異構(gòu)體數(shù)目？怎樣確定嗎啡的異構(gòu)體數(shù)目？OHHOON CH3*v分子中有分子中有5個手性碳原子，理論上應(yīng)存在異構(gòu)體的數(shù)個手性碳原子，理論上應(yīng)存在異構(gòu)體的數(shù)目為目為25=32個。個。 兩個手性碳相同的分子兩個手性碳相同的分子 v當兩個手性碳所連的四個基團完全相同時，兩個手性當兩個手性碳所連的四個基團完全相同時，兩個手性碳是相同的，如酒石酸。碳是相同的，如酒石酸。 v酒石酸的異構(gòu)體總數(shù)為酒石酸的異構(gòu)體總數(shù)為3 COOH CHOHCOOH HRRSS123HHCOOHCOOHHOHOHHCOOHCOOHOHOHR

22、S內(nèi)消旋體內(nèi)消旋體(meso)v內(nèi)消旋體和左旋體或右旋體的關(guān)系屬非對映體。內(nèi)消旋體和左旋體或右旋體的關(guān)系屬非對映體。酒石酸酒石酸 (+)(+) ( (- -) ) ( () ) meso mp./ 170 170 260 140 +12 - -12 0 0 溶解度溶解度/gml-1 1.39 1.39 0.21 1.25 pKa1 2.98 2.98 2.96 3.11 pKa2 4.23 4.23 4.24 4.80 v寫出寫出(2R,3R) -2,3-二氯丁烷的二氯丁烷的Fischer投影式。投影式。 CH3 CH CH CH3ClCl*SSRRSR(2R,3R) -2,3-二氯丁烷二氯丁

23、烷v取代基的次序：取代基的次序： Cl CHClCH3 CH3 HClClCH3CH3HHHHCH3CH3ClClClClCH3CH3HH 構(gòu)型式的相互轉(zhuǎn)換構(gòu)型式的相互轉(zhuǎn)換 HCH3COOHHOCCOOHCH3HOHv在轉(zhuǎn)換時，要想象出它們的立體形象。在轉(zhuǎn)換時，要想象出它們的立體形象。 CH3HClCH3HClHCH3ClClHCH3HCH3ClClHCH3HHCH3CH3ClClCH3Cl C HCl C HCH3 結(jié)晶機械分離法結(jié)晶機械分離法 v1848年年 法國化學家法國化學家巴斯德巴斯德 (Pasteur)在研究酒石酸鈉在研究酒石酸鈉銨晶體的時候，發(fā)現(xiàn)酒石酸鈉銨有兩種不同的晶體，這銨晶

24、體的時候，發(fā)現(xiàn)酒石酸鈉銨有兩種不同的晶體，這兩種晶體互為鏡像但不能重疊。兩種晶體互為鏡像但不能重疊。 OHHOCOONH4COONaHHHOOHCOONH4COONaHH3-6 外消旋體的拆分外消旋體的拆分 化學方法化學方法 v原理：通過化學方法，把對映體變成非對映體，利用非原理：通過化學方法，把對映體變成非對映體，利用非對映體的熔點、沸點、溶解度等的不同進行分離對映體的熔點、沸點、溶解度等的不同進行分離。 +RCOOH( )+RCOOH( )RNH2( ) RCOOH( )+RNH2( )RCOOH( )RNH2( )RCOOH( )+RNH2( )HClRCOOH( )+RNH3Cl( )

25、v常用試劑：手性生物堿常用試劑：手性生物堿(-)(-)- -馬錢子堿、馬錢子堿、(-)(-)- -奎寧、奎寧、(-)(-)- -番木鱉堿、番木鱉堿、( (+ +) )- -辛可寧，手性酸：酒石酸、樟腦磺酸等。辛可寧，手性酸：酒石酸、樟腦磺酸等。 色譜法色譜法 v在色譜柱中用手性物質(zhì)作固定相，可以直接將對映體分在色譜柱中用手性物質(zhì)作固定相，可以直接將對映體分開。如一種市售的手性填料是將纖維素醚負載在硅膠上。開。如一種市售的手性填料是將纖維素醚負載在硅膠上。 生物法生物法 v生物體中的酶或細菌等具有旋光性，當它們與外消旋生物體中的酶或細菌等具有旋光性，當它們與外消旋體作用時，具有較強的選擇性。例如

26、，在外消旋酒石酸體作用時，具有較強的選擇性。例如，在外消旋酒石酸中培養(yǎng)青霉素，只消耗右旋酒石酸，留下左旋酒石酸。中培養(yǎng)青霉素，只消耗右旋酒石酸，留下左旋酒石酸。 判別判別單環(huán)化合物的旋光性單環(huán)化合物的旋光性無旋光性無旋光性v單環(huán)化合物有否旋光性可以通過其平面式的對稱性單環(huán)化合物有否旋光性可以通過其平面式的對稱性來判別。來判別。對稱面對稱面有旋光性有旋光性 v有旋光性的化合物就存在對映異構(gòu)。有旋光性的化合物就存在對映異構(gòu)。AAAA3-7 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)對稱中心對稱中心 對稱面對稱面 無旋光性無旋光性無旋光性無旋光性對稱面對稱面 無旋光性無旋光性有旋光性有旋光性AAAAA

27、AAA對稱面對稱面 無旋光性無旋光性有旋光性有旋光性對稱面對稱面 無旋光性無旋光性有旋光性有旋光性AAAAAAAA2 環(huán)丙烷衍生物環(huán)丙烷衍生物 v對于具有手性的環(huán)狀化合物，若僅用順、反標記不能對于具有手性的環(huán)狀化合物，若僅用順、反標記不能表明其構(gòu)型時，應(yīng)采用表明其構(gòu)型時，應(yīng)采用R,S標記。標記。ClCH3HHv若兩個取代基不同時兩個手性碳不同，應(yīng)存在兩對若兩個取代基不同時兩個手性碳不同，應(yīng)存在兩對對映體。對映體。 ClCH3HHClCH3HH(1S,2R)-1-甲基甲基-2-氯環(huán)丙烷氯環(huán)丙烷(1R,2S)-1-甲基甲基-2-氯環(huán)丙烷氯環(huán)丙烷ClCH3HHClH3CHH(1R,2R)-1-甲基甲基-2-氯環(huán)丙烷氯環(huán)丙烷(1S,2S)-1-甲基甲基