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1、烴的衍生物復(fù)習(xí)第1頁(yè)/共15頁(yè)看一看:長(zhǎng)霉第2頁(yè)/共15頁(yè)資料: 霉菌越來(lái)越多的影響著我們的正常生活,在人類(lèi)吃、穿、住、行等必須的生活環(huán)節(jié)上,處處都有霉菌給我們帶來(lái)的不便。 據(jù)不完全統(tǒng)計(jì),每年因?yàn)槊咕挠绊懚刮覈?guó)損失30億美元左右。生物學(xué)家從霉菌的內(nèi)在結(jié)構(gòu)中去認(rèn)識(shí)和防止霉菌的影響,而我們化學(xué)家則更多的去研制高效、廣譜的抑菌、殺菌藥劑。 2002年11月,丹麥Nove公司實(shí)驗(yàn)室的化學(xué)家發(fā)現(xiàn)了一種高效、廣譜的抑菌、殺菌藥劑,其英文名稱:Dimethyl fumarate,翻譯成中文則命名為: 富馬酸二甲酯第3頁(yè)/共15頁(yè)富馬酸二甲酯的結(jié)構(gòu):CCCOOCH3H3COOCHH同學(xué)們能馬上說(shuō)出這種物質(zhì)

2、中的官能團(tuán)嗎?酯基和碳碳雙鍵第4頁(yè)/共15頁(yè) 2003年春,蘇州合成化工廠想生產(chǎn)這種高效的殺菌劑,但生產(chǎn)這種藥物的配方和流程是被丹麥的Nove公司所擁有的。當(dāng)時(shí)蘇州合成化工廠的工程師們看到了這種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)后,毫不猶豫的接手了自己研制配方和流程的任務(wù)。 現(xiàn)在我們已經(jīng)學(xué)完了有機(jī)化學(xué)中烴的衍生物這一章的內(nèi)容,根據(jù)我們所學(xué)的知識(shí),已經(jīng)完全可以和工程師們一樣從理論上研究這種物質(zhì)的合成。 今天我們首先就一起來(lái)重溫蘇州合成化工廠的工程師們所走過(guò)的那一段研究過(guò)程,讓我們一起來(lái)做一回化學(xué)家。讓我們一起來(lái)做一回化學(xué)家:第5頁(yè)/共15頁(yè)研制富馬酸二甲酯的思路:富馬酸二甲酯 水解甲 醇 CH3OH 富馬酸HOOCCH

3、=CHCOOH OHCCH=CHCHOHOH2CCH=CHCH2OH BrH2CCH=CHCH2Br CH2=CHCH=CH2 友情提示下頁(yè)如何合成富馬酸?第6頁(yè)/共15頁(yè)CH2=CHCH=CH2 一定條件BrH2CCH=CHCH2Br 返回提示:Br2第7頁(yè)/共15頁(yè)合成富馬酸二甲酯的過(guò)程:OHCCH=CHCHO富馬酸二甲酯HOOCCH=CHCOOH 合 成富馬酸HOH2CCH=CHCH2OH BrH2CCH=CHCH2Br CH2=CHCH=CH2 溴 水一定條件CH3OH 第8頁(yè)/共15頁(yè)小結(jié)一:烴的衍生物之間的衍變關(guān)系醇氧化還原醛酸酯 醇酸性 氧化烯烴水鹵代烴HBr水解烴的衍生物的概念

4、:從結(jié)構(gòu)上看,烴的衍生物可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代。第9頁(yè)/共15頁(yè)小結(jié)二: 烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)主要取決于它的官能團(tuán)。物質(zhì)類(lèi)別物質(zhì)類(lèi)別官能團(tuán)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴鹵代烴醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯XOH取代、消去取代、消去、氧化、酯化、與Na反應(yīng)OH取代、氧化、顯色、弱酸性CHO加成、氧化COOH酸的通性、酯化COO 水解第10頁(yè)/共15頁(yè)練習(xí):1、阿司匹林的結(jié)構(gòu)式如下:它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有: ( ) 加成 水解 酯化 消去 中和BA、 B、 C、 D、第11頁(yè)/共15頁(yè)2、白藜蘆醇廣泛的存在于食物(如:桑葚、花生、葡萄等)中,它具有良好的抗癌性。其結(jié)構(gòu)式如下:1 mol該化合物能與多少mol的NaOH或H2反應(yīng)?1 mol該化合物能與多少mol的Br2反應(yīng)?能與 3 mol 的NaOH反應(yīng),與 7 mol 的氫氣反應(yīng)。1 mol 該化合物能與 6 mol 的Br2反應(yīng)。OHHO CH = CH OH第12頁(yè)/共15頁(yè)3、以乙烯為主要原料制取乙二酸二乙酯。CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH2=CH2Br2一定條件CH2BrCH2Br氧化水解OHC CHOCH2=CH2H2O一定條件CH3CH2OHHOCH2CH2OH氧化HO

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