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文檔簡介
1、 高二化學(xué)選修高二化學(xué)選修5 第一章第一章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴烴:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物烴:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物素原子取代后生成的化合物有機(jī)物反響的特點(diǎn):有機(jī)物反響的特點(diǎn):反響緩慢反響緩慢反響產(chǎn)物復(fù)雜反響產(chǎn)物復(fù)雜反響常在有機(jī)溶劑中進(jìn)展反響常在有機(jī)溶劑中進(jìn)展鏈烴鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴:環(huán),不含苯環(huán)!環(huán),不含苯環(huán)!脂肪烴脂肪烴:烷烴、烯烴、炔烴烷烴、烯烴、炔烴思索與交流思索與交流(1) P28(1) P28碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲線圖碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲線圖碳原子數(shù)碳原子數(shù)沸沸點(diǎn)點(diǎn)碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)與密
2、度變化曲線圖碳原子數(shù)碳原子數(shù)相相對(duì)對(duì)密密度度歸納:歸納: 烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大,常溫下的存在形狀,也由氣態(tài)逐大,常溫下的存在形狀,也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。一、烷烴和烯烴一、烷烴和烯烴1 1、烷烴、烷烴CnH2n+21通式:通式: 2同系物:同系物: 分子構(gòu)造類似,在分子組成上相差分子構(gòu)造類似,在分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),原子團(tuán)的物質(zhì),互稱為同系物?;シQ為同系物。3物理性
3、質(zhì):物理性質(zhì): 隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烷烴同隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。留意:留意: 一切烷烴均難溶于水,密度均小于一切烷烴均難溶于水,密度均小于1 1。常溫下烷烴的形狀:常溫下烷烴的形狀: C1C4 C1C4氣態(tài);氣態(tài); C5C16 C5C16液態(tài);液態(tài); C17 C17以上為固態(tài)。以上為固態(tài)。4化學(xué)性質(zhì):化學(xué)性質(zhì): b、氧化反響、氧化反響熄滅熄滅: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃a、通常情況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿、通常情況下,它們很穩(wěn)定,跟
4、酸、堿及氧化物都不發(fā)生反響,也難與其他物及氧化物都不發(fā)生反響,也難與其他物質(zhì)化合。質(zhì)化合。c、取代反響、取代反響CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2d、裂解反響、裂解反響光光黃綠色逐漸變淺黃綠色逐漸變淺試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴試管內(nèi)水面上升試管內(nèi)水面上升 HH C Cl H HH C H H+ Cl Cl光光+ H Cl HCl C Cl H HCl C H H+ Cl Cl光光+ H ClCH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光光CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl光光CHC
5、l3 + Cl2 CCl4 + HCl光光一氯甲烷無色氣體,部分麻醉劑一氯甲烷無色氣體,部分麻醉劑二氯甲烷難溶于水的無色液體二氯甲烷難溶于水的無色液體三氯甲烷又叫氯仿三氯甲烷又叫氯仿 有機(jī)溶劑,防腐劑有機(jī)溶劑,防腐劑四氯甲烷又叫四氯化碳有機(jī)溶劑、滅火劑四氯甲烷又叫四氯化碳有機(jī)溶劑、滅火劑 有機(jī)物分子里的某些原子或有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反響代的反響分子式分子式C2H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵的類別鍵角鍵角鍵長(鍵長(10-10米)米)鍵能(鍵能(KJ/mol) 空間各原子空間各原子的位置的位置 碳碳單鍵碳碳單鍵 10928 1.5434
6、82C和和6H不不在同一平面在同一平面上上碳碳雙鍵碳碳雙鍵120 1.336152C和和4H在在同一平面同一平面上上C2H42、烯烴、烯烴2物理性質(zhì):物理性質(zhì): 隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同隨著分子中碳原子數(shù)的增多,烯烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化,即熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。熔沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。3化學(xué)性質(zhì):化學(xué)性質(zhì): a a、加成反響、加成反響( (與與H2H2、Br2Br2、HXHX、H2OH2O等等) ):催化劑催化劑CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色b b、氧化反響:、氧化反響: 熄滅:熄滅:火焰亮堂,冒
7、黑煙。火焰亮堂,冒黑煙。與酸性與酸性KMnO4KMnO4的作用:的作用:5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2+12MnSO4 +6K2SO4 + 28H2O使使KMnO4溶液褪色溶液褪色c c、加聚反響:、加聚反響: 由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反響叫結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反響叫做聚合反響。做聚合反響。 由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反響同時(shí)也是加成反響,所以這樣的聚合反響同時(shí)
8、也是加成反響,所以這樣聚合反響又叫做加聚反響。這樣聚合反響又叫做加聚反響。 nCH2=CH2催化劑催化劑CH2CH2n思索與交流思索與交流(2)(2)1CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光2CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br取代反響:有機(jī)物分子中某些原子或取代反響:有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反響。反響。加成反響:有機(jī)物分子中未飽和的碳原加成反響:有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響。的物質(zhì)的反響。3CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑
9、催化劑加壓、加熱加壓、加熱4 nCH2=CH2催化劑催化劑CH2CH2n加成反響加成反響加聚反響:經(jīng)過加成反響聚合成高分子加聚反響:經(jīng)過加成反響聚合成高分子化合物的反響加成聚合反響?;衔锏姆错懠映删酆戏错?。思索與交流思索與交流(2)(2)學(xué)與問學(xué)與問 P30烴的烴的類別類別分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)代表物代表物質(zhì)質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)烷烴烷烴烯烴烯烴全部單鍵、全部單鍵、飽和飽和有碳碳雙有碳碳雙鍵、不飽鍵、不飽和和CH4CH4CH2=CH2CH2=CH2熄滅、取代、熄滅、取代、熱分解熱分解熄滅、與強(qiáng)熄滅、與強(qiáng)氧化劑反響、氧化劑反響、加成、加聚加成、加聚3 3、二烯烴、二烯烴1通式:通式: C
10、nH2n2兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:CC=C=CC 累積二烯烴不穩(wěn)累積二烯烴不穩(wěn)定定C=CC=CC 共軛二烯烴共軛二烯烴 C=CCC=C 孤立二烯烴孤立二烯烴 2類別:類別: + Cl2ClCl1,2加成加成+ Cl2ClCl1,4加成加成a a、加成反響、加成反響b b、加聚反響、加聚反響n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化劑催化劑3化學(xué)性質(zhì):化學(xué)性質(zhì): 練習(xí):分別寫出以下烯烴發(fā)生加聚反練習(xí):分別寫出以下烯烴發(fā)生加聚反響的化學(xué)方程式響的化學(xué)方程式A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CH
11、CH3;CH3練習(xí)練習(xí):以下各組化學(xué)物屬于何種異構(gòu)?以下各組化學(xué)物屬于何種異構(gòu)?1CH3 CH2 CH2 CH3 和和 CH3 CH CH3 CH3(2) CH3 O CH3 和和 CH3CH2 OH CH2=CH CH2 CH3 和和 CH3 CH=CH CH3C=CH3CHCH3HC=CH3CCH3HH兩者的構(gòu)造一樣么?兩者的構(gòu)造一樣么?和和二、烯烴的順反異構(gòu)二、烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的陳列方式不同原子或原子團(tuán)在空間的陳列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)景象,稱為順反異構(gòu)。所產(chǎn)生的異構(gòu)景象,稱為順反異構(gòu)。CabCab雙鍵兩端的同
12、一個(gè)碳原雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上不能連有一樣基團(tuán)子上不能連有一樣基團(tuán)只需這樣才會(huì)產(chǎn)生順反只需這樣才會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)體。異構(gòu)體。烯烴的同分烯烴的同分異構(gòu)景象異構(gòu)景象 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 順反異構(gòu)順反異構(gòu) 思索題:以下物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的思索題:以下物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些?是哪些? 11,2-二氯乙烯二氯乙烯 21,2-二氯丙烯二氯丙烯 32-甲基甲基-2-丁烯丁烯42-氯氯-2-丁烯丁烯 三、炔烴三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。脂肪烴稱為炔烴。1 1、概念:、概念:2、炔烴的通式:、炔烴的通式:CnH2n2 n23、
13、炔烴的通性:、炔烴的通性:1物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)的增多,沸物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高,液態(tài)時(shí)的密度逐漸添加。點(diǎn)逐漸升高,液態(tài)時(shí)的密度逐漸添加。 C小于等于小于等于4時(shí)為氣態(tài)時(shí)為氣態(tài)2化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生氧化反響,加成反化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生氧化反響,加成反響。響。4、乙炔、乙炔1乙炔的分子構(gòu)造:乙炔的分子構(gòu)造:電子式電子式:HCCH 構(gòu)造簡式構(gòu)造簡式:CHCH 或或 HCCH構(gòu)造式構(gòu)造式:C H C H 直線型,鍵角直線型,鍵角1800空間構(gòu)造:空間構(gòu)造:1、CC的鍵能和鍵長并不是的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,的三倍,也不是也不是C=C和和CC之和。闡明叁鍵中有二之和。闡明叁鍵中有二
14、個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。2、含有叁鍵構(gòu)造的相鄰四原子在同不斷線、含有叁鍵構(gòu)造的相鄰四原子在同不斷線上。上。3、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱、鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。為炔烴。4、乙炔是最簡單的炔烴。、乙炔是最簡單的炔烴。 乙炔構(gòu)造乙炔構(gòu)造2 2乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B、反響原理:、反響原理:以下那種安裝可以用來做為乙炔的制取安裝以下那種安裝可以用來做為乙炔的制取安裝?A AB BC CD DE EF F 實(shí)驗(yàn)中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水,為什么?
15、實(shí)驗(yàn)中為什么要實(shí)驗(yàn)中為什么要采用分液漏斗?采用分液漏斗?制出的乙炔氣體制出的乙炔氣體為什么先通入為什么先通入硫酸銅溶液?硫酸銅溶液?安裝:固液發(fā)生安裝安裝:固液發(fā)生安裝1反響安裝不能用啟普發(fā)生反響安裝不能用啟普發(fā)生器,改用廣口瓶和長頸漏斗器,改用廣口瓶和長頸漏斗由于:由于:a 碳化鈣與水反響較猛烈,碳化鈣與水反響較猛烈,難以控反制應(yīng)速率;難以控反制應(yīng)速率; b 反響會(huì)放出大量熱量,反響會(huì)放出大量熱量,如操作不當(dāng),會(huì)使啟普發(fā)生器炸如操作不當(dāng),會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。裂。2實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水替實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水替代水,代水,目的:降低水的含量,得到平目的:降低水的含量,得到平穩(wěn)的乙炔氣流。穩(wěn)的乙炔
16、氣流。3制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花 目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。4純真的乙炔氣體是無色無味的氣體。純真的乙炔氣體是無色無味的氣體。用電石和水反響制取的乙炔,常聞到有惡臭用電石和水反響制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是由于在電石中含有少量硫化鈣、砷氣味,是由于在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時(shí)生成化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時(shí)生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。等氣體有特殊的氣味所致。制?。核鸭患瘹馄恳胰矚怏w,察看其物理性質(zhì)制取:搜集一集氣瓶乙炔氣體,察看其物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探求實(shí)驗(yàn)探求物理
17、性質(zhì)物理性質(zhì): 乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無色溴的顏色逐漸褪去,生成無色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。易溶于四氯化碳的物質(zhì)?;鹧媪撂?,并伴有濃煙?;鹧媪撂?,并伴有濃煙。乙炔的化學(xué)性質(zhì):乙炔的化學(xué)性質(zhì):2C2H2+5O2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 4CO2+2H2Ol+2600KJA、氧化反響:、氧化反響:1可
18、燃性:可燃性:火焰亮堂,并伴有濃煙。火焰亮堂,并伴有濃煙。甲烷、乙烯、乙炔的熄滅甲烷、乙烯、乙炔的熄滅 c 、與、與HX等的反響等的反響B(tài)、加成反響、加成反響CHCH+H2O CH3CHO制乙醛制乙醛CHCH+HCl催化劑催化劑 CH2=CHCl制氯乙烯制氯乙烯溶液紫色逐漸褪去溶液紫色逐漸褪去2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O2乙炔能使酸性乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色b 、催化加氫、催化加氫四、脂肪烴的來源及其運(yùn)用四、脂肪烴的來源及其運(yùn)用脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。脂肪烴的來源有石油、天然氣和
19、煤等。石油經(jīng)過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤石油經(jīng)過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;而減壓分餾可以得到光滑油、石油、柴油等;而減壓分餾可以得到光滑油、石蠟等分子量較大的烷烴;經(jīng)過石油和氣態(tài)烯烴,蠟等分子量較大的烷烴;經(jīng)過石油和氣態(tài)烯烴,氣態(tài)烯烴是最根本的化工原料;而催化重整是氣態(tài)烯烴是最根本的化工原料;而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。獲得芳香烴的主要途徑。煤也是獲得有機(jī)化合物的源泉。經(jīng)過煤焦油的煤也是獲得有機(jī)化合物的源泉。經(jīng)過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴;經(jīng)過煤礦直接或間分餾可以獲得各種芳香烴;經(jīng)過煤礦直接或間接液化,可以獲得燃料油及多種化工原料。接液化,可以獲得燃料油及多種
20、化工原料。天然氣是高效清潔燃料,主要是烴類氣體,以天然氣是高效清潔燃料,主要是烴類氣體,以甲烷為主。甲烷為主。 本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的構(gòu)造、制法、重要性質(zhì)和本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的構(gòu)造、制法、重要性質(zhì)和主要用途。主要用途。是含有是含有CC叁鍵的直線型分子叁鍵的直線型分子小結(jié)可燃性可燃性, 氧化反響、加成反響。氧化反響、加成反響。焊接或切割金屬焊接或切割金屬, 化工原料?;ぴ?。CH2=CHClCHCH + HCl 催化劑催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑 CH2CH Cln練習(xí)練習(xí)1: 乙炔是一種重要的根乙炔是一種重要的根本有機(jī)原料,可以用來制備本有機(jī)原料,可以用來制備氯乙烯氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反響方程式。烯的化學(xué)反響方程式。練習(xí)練習(xí)2、某氣態(tài)烴、某氣態(tài)烴0.5mol能與能與1mol HCl氯化氫完全加氯化氫完全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3mol Cl2取代,取代,那么氣態(tài)烴能夠是那么氣態(tài)烴能夠是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 練習(xí)練習(xí)3、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物構(gòu)造簡式為、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物構(gòu)造簡式為此 炔 烴 能 夠 有 的 構(gòu) 造 有 此 炔 烴 能 夠 有 的 構(gòu) 造 有 A1種種B2種種C3種種D4種種4、在規(guī)范情況下將、
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