醇硫醇酚PPT課件

1、2 2 命名HOCH2CHCH2CH3CH32 2甲基甲基1 1丁醇丁醇CCH3CH3CH3OH2 2甲基甲基2 2丙醇丙醇第1頁/共31頁不飽和醇：不飽和醇： 選同時含有羥基和重鍵碳在內的最長碳鏈為主鏈，選同時含有羥基和重鍵碳在內的最長碳鏈為主鏈， 并使羥基位次最小，稱某烯醇。并使羥基位次最小，稱某烯醇。4-4-丙基丙基- 5- 5-己烯己烯- 1- 1-醇醇 CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCHCH21 12 23 34 45 56 6第2頁/共31頁芳醇：芳基作為取代基芳醇：芳基作為取代基3-3-苯基苯基- 2 - 2 丙烯丙烯 - 1- 1-醇醇 （肉桂醇或桂皮醇）（肉桂醇

2、或桂皮醇）CHCHCH2OH3 2 1CHCH3OH 1 2 1-1-苯乙醇（苯乙醇（苯乙醇）苯乙醇）CH2CH2OH2-2-苯乙醇（苯乙醇（苯乙醇）苯乙醇）第3頁/共31頁多元醇：多元醇： 結構簡單：結構簡單： 俗名俗名 結構復雜：盡可能選擇含多個羥基在內的碳鏈結構復雜：盡可能選擇含多個羥基在內的碳鏈 作主鏈作主鏈, ,并標明其位次和數目。并標明其位次和數目。CH2OHCHOHCH2OH 甘油甘油 1,2,3 1,2,3 丙三醇丙三醇 （丙三醇）（丙三醇）CH2CHCH2Cl OH OH3 3氯氯1 1，2 2丙二醇丙二醇第4頁/共31頁二二 醇的物理性質醇的物理性質1 1、沸點高：乙烷、沸

3、點高：乙烷(-88.2(-88.2C)C)；甲醇；甲醇(64.7(64.7C )C )原因：分子間形成氫鍵原因：分子間形成氫鍵OROROR原因：與水形成氫鍵原因：與水形成氫鍵OROHROH2 2、水溶性大：甲乙丙醇、水溶性大：甲乙丙醇()()，C C原子個數原子個數 ，水溶性，水溶性 第5頁/共31頁RCHCHOHHH結構分析：結構分析：羥基羥基H H被取代被取代( (與金屬反應與金屬反應) )羥基被取代羥基被取代(-X(-X、OR)OR)-H-H氧化和脫氫氧化和脫氫-H-H與與-OH-OH消除消除第6頁/共31頁 與活潑金屬反應與活潑金屬反應（Li Na K Mg）C2H5OH + Na C

4、2H5ONa + H2用于鑒別醇反應活性： CH3OH伯醇仲醇叔醇RONa + H2O ROH + NaOHH2OR OH第7頁/共31頁H2O ROH. H2 NH3 RHRCCHRelative Acidity:Relative Basicity:R- NH2- H- RO- OH- RCC-Williamson 合成法制備混醚RO-Na+ + RLORR + Na+L-L = Br, I, OSO2R, or OSO2OR親核取代反應 多元醇與Cu(OH)Cu(OH)2 2反應CH2CHOHCH2OHOH+Cu(OH)2H2COHCCH2OHOCu+H2O2深藍色液體深藍色液體淺藍淺藍第

5、8頁/共31頁 與無機含氧酸反應+ 3HONO2+ 3H2O甘油三硝酸酯CH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2 與氫鹵酸反應(原因：酸性：HIHBrHCl)ROH + HXX + H2OR反應活性順序：RCH=CH-CH- 321 HBr HCl 親核取代親核取代第9頁/共31頁應用應用鑒別伯仲叔醇鑒別伯仲叔醇(CH3)3COHCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3Cl+ H2O(CH3)3CCl + H2O盧卡斯試劑盧卡斯試劑無水ZnCl2 + 濃HCl第10頁/共31頁 脫水（消除）反應CH3CH2CHCH3CH3CHC

6、HCH366H2SO4100 C。2-丁烯（主要產物）Saytzeff規(guī)則（）OHCH CH CH2CH3濃H2SO4 CH2CH CH2CH3OH第11頁/共31頁1). KMnO4 (H+or OH-)、Na2Cr2O7-H2SO4 、HNO31o醇 RCH2OHORCHOORCOOH2o醇 RCHOHRORC=OR3o醇 RCOHRRO不易被氧化 氧化反應重鉻酸鉀酸性水溶液氧化，反應液由橙紅色變?yōu)榫G色。高錳酸鉀酸性水溶液氧化，反應液由紫色變?yōu)樽厣趸i沉淀。可以以此將（伯、仲）與叔醇分開。第12頁/共31頁四 重要代表物甲醇為無色透明液體，沸點64.7,能與水或大多數有機溶劑混溶。甲醇

7、的主要用途是作為溶劑。甲醇有酒的氣味，毒性很大。乙醇俗稱酒精，為無色透明液體，沸點78.3, 能與水或大多數有機溶劑混溶。是一種常用溶劑。第13頁/共31頁第二節(jié) 硫醇一 硫醇的結構與命名SH SH 巰基乙硫醇C2H5SHHSCH2CH2OH2-巰基乙醇第14頁/共31頁二 硫醇的物理性質硫醇易揮發(fā)且有特殊臭味。低級硫醇在工業(yè)上作為臭味劑使用。難溶于水。三 硫醇的化學性質1 1 弱酸性RSH + NaOHRSNa + H2O第15頁/共31頁2 2 硫醇與重金屬作用 3 3 氧化反應RSH + Pb2+ RSRSPb2RSHOHRSSR第16頁/共31頁四 硫醚CH3SCH3H2O2CH3SC

8、H3O二甲基硫醚二甲基亞砜第17頁/共31頁第三節(jié) 酚羥基直接與芳環(huán)相連為酚，如苯酚C6H5OH羥基連在芳環(huán)側鏈上飽和碳者為芳醇，如苯甲醇C6H5CH2OH 一 酚的結構、分類和命名 O OH HO OH H鍵極性增強，鍵極性增強，H H比醇活潑比醇活潑C CO O鍵加強，鍵加強，OHOH難取代難取代苯環(huán)被活化，環(huán)上易取代苯環(huán)被活化，環(huán)上易取代（一）酚的構造第18頁/共31頁OHOHOHOHOH鄰苯二酚1，2，4苯三酚萘酚OH（二）分類：（二）分類： 一元、多元酚一元、多元酚（三）命名（三）命名第19頁/共31頁OHSO3H間羥基苯磺酸間羥基苯磺酸OHCHO對羥基苯甲醛對羥基苯甲醛第20頁/共

9、31頁 二 酚的物理性質 物態(tài)：大多數酚類化合物在室溫下為結晶性固體。溶解度：酚類化合物在水中溶解度比較小，可溶于乙醇、乙醚、苯等有機溶劑。沸點：酚與醇一樣能形成分子間氫鍵，所以一般都具有高沸點。第21頁/共31頁OH+ NaOHONa+ H2OONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3三 酚的化學性質（一）弱酸性溶于水溶于水不溶于水不溶于水第22頁/共31頁OO G G吸電子基 給電子基負離子穩(wěn)定性 負離子穩(wěn)定性 提高 降低OHNO2OHClOHOHCH3酸性第23頁/共31頁1 1 鹵代反應OH Br2H2OOHBrBrBrBr2CS2OHBr苯酚鑒別羥基是強的鄰、對位定位基、可使苯

10、環(huán)活化，所以酚比苯更容易進行親電取代反應，且主要發(fā)生在羥基的鄰位和對位。（二） 親電取代反應第24頁/共31頁2 2 硝化反應OH+ 稀HNO3OHNO225 OHNO2+(30%40%)(15%)第25頁/共31頁3 3 磺化反應OH+ H2SO4OHOHSO3HSO3H(動力學控制產物)(熱力學控制產物)25 100 第26頁/共31頁（三）酚與FeClFeCl3 3反應CCOHOH用于鑒別CCOH烯醇式結構的特征反應烯醇式結構的特征反應6ArOH + FeCl3 Fe(OAr)63-第27頁/共31頁（四）酚的氧化反應OOHOOOHOHOOO酚比醇容易被氧化，空氣中的氧就能將酚氧化。例如苯酚氧化生成對苯醌,多元酚更易被氧化，鄰苯二酚被氧化為鄰苯醌。具有對苯醌或鄰苯醌結構的物質都是有顏色的，