芳香烴的性質(zhì)

1、 芳香烴的性質(zhì)物理性質(zhì)芳香烴不溶于水，但溶于有機(jī)溶劑，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非極性溶劑。一般芳香烴均比水輕；沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量升高而升高；熔點(diǎn)除與相對(duì)分子質(zhì)量有關(guān)外，還與其結(jié)構(gòu)有關(guān)，通常對(duì)位異構(gòu)體由于分子對(duì)稱，熔點(diǎn)較低。一些常見芳香烴的物理性質(zhì)列于下表中：一些常見的芳香烴的名稱及物理性質(zhì)化合物熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/相對(duì)密度苯5.5800.879甲苯-951110.866鄰二甲苯-251440.881間二甲苯-481390.864對(duì)二甲苯131380.861六甲基苯165264乙苯-951360.866 9正丙苯-991590.862 1異丙苯-961520.864聯(lián)苯702551.041二苯甲烷26

2、2631.3421(d10)三苯甲烷933601.014(d90)苯乙烯-311450.907 4苯乙炔-451420.9295萘802181.162四氫化萘-302080.971蒽2.73541.147菲1013401.179(d25)化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)1.苯的加成反應(yīng)苯具有特殊的穩(wěn)定性，一般不易發(fā)生加成反應(yīng)。但在特殊情況下，芳烴也能發(fā)生加成反應(yīng)，而且總是三個(gè)雙鍵同時(shí)發(fā)生反應(yīng)，形成一個(gè)環(huán)己烷體系。如苯和氯在陽光下反應(yīng)，生成六氯代環(huán)己烷。只在個(gè)別情況下，一個(gè)雙鍵或兩個(gè)雙鍵可以單獨(dú)發(fā)生反應(yīng)。2.萘、蒽和菲的加成反應(yīng)萘比苯容易發(fā)生加成反應(yīng)，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯氣加成得1,4二氯化萘，

3、后者可繼續(xù)加氯氣得1,2,3,4-四氯化萘，反應(yīng)在這一步即停止，因?yàn)樗穆然蟮姆肿邮Ｏ乱粋€(gè)完整的苯環(huán)，須在催化劑作用下才能進(jìn)一步和氯氣反應(yīng)。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。由于稠環(huán)化合物的環(huán)十分活潑，因此一般不發(fā)生側(cè)鏈的鹵化。蒽和菲的9、10位化學(xué)活性較高，與鹵素的加成反應(yīng)優(yōu)先在9、10位發(fā)生。還原反應(yīng)1.Birch還原反應(yīng)堿金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或二級(jí)丁醇）的混合液中，與芳香化合物反應(yīng)，苯環(huán)可被還原成1,4-環(huán)己二烯類化合物，這種反應(yīng)叫做Birch（伯奇）還原。例如，苯可被還原成1,4-環(huán)己二烯。Birch

4、還原反應(yīng)與苯環(huán)的催化氫化不同，它可使芳環(huán)部分還原生成環(huán)己二烯類化合物，因此Birch還原有它的獨(dú)到之處，在合成上十分有用。萘同樣可以進(jìn)行Birch還原。萘發(fā)生Birch還原時(shí)，可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8-四氫化萘。2.催化氫化反應(yīng)苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應(yīng)中一步生成環(huán)己烷體系。萘在發(fā)生催化加氫反應(yīng)時(shí)，使用不同的催化劑和不同的反應(yīng)條件，可分別得到不同的加氫產(chǎn)物。蒽和菲的9、10位化學(xué)活性較高，與氫氣加成反應(yīng)優(yōu)先在9、10位發(fā)生。3.用金屬還原用醇和鈉也可以還原萘，溫度稍低時(shí)得1,4-二氫化萘，溫度高時(shí)得1,2,3,4-四氫化萘。氧化反應(yīng)1.苯

5、及其衍生物的氧化烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化( oxidation)，但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強(qiáng)氧化劑同煮，也不會(huì)被氧化。只有在五氧化二釩的催化作用下，苯才能在高溫被氧化成順丁烯二酸酐。烷基取代的苯易被氧化，但一般情況下，氧化時(shí)苯環(huán)仍保持不變，只是和苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。而且，不管側(cè)鏈多長(zhǎng)，只要和苯環(huán)相連的碳上有氫，氧化的最終結(jié)果都是側(cè)鏈變成只有一個(gè)碳的羧基，如果苯環(huán)上有兩個(gè)不等長(zhǎng)的側(cè)鏈，通常是長(zhǎng)的側(cè)鏈先被氧化。只有苯環(huán)和一個(gè)三級(jí)碳原子相連或與一個(gè)極穩(wěn)定的側(cè)鏈相連時(shí)，在強(qiáng)烈的氧化條件下，側(cè)鏈才得以保持，苯環(huán)被氧化成羧基。2.萘、蒽和菲的氧化反應(yīng)萘比苯易氧化，在室溫用三氧

6、化鉻的醋酸溶液處理得1,4-萘醌。若在高溫和五氧化二釩的催化下被空氣氧化，則得重要的有機(jī)化工原料鄰苯二甲酸酐。當(dāng)萘環(huán)上有取代基時(shí)，活化基團(tuán)常常使氧化反應(yīng)在同環(huán)發(fā)生，而鈍化基團(tuán)使氧化反應(yīng)在異環(huán)發(fā)生。由于萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化，所以不能應(yīng)用側(cè)鏈氧化法來制備萘甲酸。蒽和菲的氧化反應(yīng)首先在9、10位發(fā)生。蒽用硝酸或三氧化鉻的醋酸溶液或重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化生成9,10 -蒽醌，9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中間體。菲用上述氧化劑氧化生成9,10 -菲醌。取代反應(yīng)芳香族化合物芳核上的取代反應(yīng)從機(jī)理上講包括親電、親核以及自由基取代三種類型。所謂芳香親電取代(aromatic electrophilic s

7、ubstitution)是指親電試劑取代芳核上的氫。苯的親電取代稱為苯的一元素電取代，一元取代苯再在苯環(huán)上發(fā)生親電取代稱為苯的二元親電取代。典型的芳香親電取代有苯環(huán)的硝化、鹵化、磺化、烷基化和酰基化。這些反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理大體是相似的。硝化反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的氫被硝基(NO2)取代的反應(yīng)稱為硝化反應(yīng)。苯在濃硝酸和濃硫酸的混合酸作用下，能發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)的結(jié)果是苯環(huán)上的氫被硝基取代。芳香族化合物的硝化反應(yīng)是一個(gè)十分有用的取代反應(yīng)。例如：苯甲醛的硝化產(chǎn)物間硝基苯甲醛是生產(chǎn)強(qiáng)心急救藥阿拉明的重要原料。因?yàn)槿┗籽趸?，因此反?yīng)必須在低溫（0）進(jìn)行，操作時(shí)，先在濃硫酸中加入少量發(fā)煙硝酸，冷卻至0，然后慢

8、慢滴加苯甲醛和發(fā)煙硝酸，反應(yīng)完成后，立即將產(chǎn)物傾倒在冰中。許多硝基化合物是炸藥。廣泛使用的強(qiáng)烈炸藥TNT是2,4,6-三硝基甲苯，它是甲苯經(jīng)分階段硝化制備的，即三個(gè)硝基是在多次硝化反應(yīng)中逐步引入的。三次硝化的硝化試劑（即混合酸）濃度逐漸增高，在生產(chǎn)中，為節(jié)約成本，可把第三階段硝化后的混合酸用于第二階段硝化，第二階段硝化后的混合酸用于第一階段硝化。如果需要得到中間產(chǎn)物，反應(yīng)可以在第一階段或第二階段中止，鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯可以通過減壓蒸餾或重結(jié)品分離提純而分別獲得，2,4二硝基甲苯也能通過重結(jié)晶提純得到。定位效應(yīng)一元取代苯進(jìn)行二元硝化時(shí)，已有的基團(tuán)對(duì)后進(jìn)入基團(tuán)進(jìn)入苯環(huán)的位置產(chǎn)生制約作用，這種制

9、約作用即為取代基的定位效應(yīng)（directing effect）。取代基的定位效應(yīng)是與取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)等電子效應(yīng)有關(guān)的。1.取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)與原子的電負(fù)性有關(guān)。比碳電負(fù)性強(qiáng)的原子或基團(tuán)能使苯環(huán)上的電子通過鍵向取代基移動(dòng)，即具有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。電負(fù)性比碳弱的原子或基團(tuán)使取代基上的電子通過鍵向苯環(huán)移動(dòng)，即具有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)。共軛效應(yīng)是取代基的（或）軌道上的電子云與苯環(huán)碳原子的p軌道上的電子云互相重疊，從而使（或）電子發(fā)生較大范圍的離域引起的，離域的結(jié)果如使取代基的電子向苯環(huán)遷移則發(fā)生了給電子的共軛效應(yīng)，如使苯環(huán)上的電子向取代基遷移則發(fā)生了吸電子的共軛效應(yīng)。

10、產(chǎn)生給電子共軛效應(yīng)的取代基有：NR2>OR>F，O->OR，F(xiàn)>Cl>Br>I絕大多數(shù)取代基既可與苯環(huán)發(fā)生誘導(dǎo)效應(yīng)，也可發(fā)生共軛效應(yīng)，最終的表現(xiàn)是兩者綜合的結(jié)果。大部分取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)方向是一致的，但有的原子或基團(tuán)的誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)方向不一致。例如，鹵素的電負(fù)性比較大，它具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，鹵苯的鹵原子的p軌道與苯環(huán)碳上的p軌道平行重疊，鹵原子的孤電子對(duì)離域到苯環(huán)上，發(fā)生給電子的共軛效應(yīng)，但總的結(jié)果是吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)大于給電子的共軛效應(yīng)，因此鹵素是吸電子基，它使苯環(huán)的電子云密度降低。取代基的綜合電子效應(yīng)可以從取代苯的偶極矩大小和方向上表現(xiàn)出來。在

11、烷基苯中，烷基與苯環(huán)不發(fā)生共軛作用，但烷基的C-H中電子與苯的電子能發(fā)生-超共軛作用，烷基的超共軛作用有微弱的給電子能力。2.硝基苯的硝化反應(yīng)硝基苯硝化的反應(yīng)式及實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下所示：硝基苯+發(fā)煙硝酸+濃硫酸95>間二硝基苯（93%）+鄰二硝基苯（6%）+對(duì)二硝基苯（1%）將上面的式子與苯的硝化對(duì)比，可以得出下述結(jié)論：(1)硝基苯比苯難硝化得多，需要用比較強(qiáng)的條件，例如提高反應(yīng)溫度、增加酸的濃度等來實(shí)現(xiàn)。(2)硝基苯硝化時(shí)，主要得到間位產(chǎn)物，鄰、對(duì)位產(chǎn)物極少。硝基苯比苯難硝化的原因是：苯環(huán)的硝化是一個(gè)親電取代反應(yīng)，硝化反應(yīng)的機(jī)理表明：整個(gè)反應(yīng)的關(guān)鍵一步是硝基正離子進(jìn)攻苯環(huán)形成中間體碳正離子。

12、在硝基苯中，因氧、氮的電負(fù)性均大于碳，因此硝基有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，叉因?yàn)橄趸能壍琅c苯環(huán)的離域軌道形成一個(gè)-共軛體系，使苯環(huán)的電子云也向硝基遷移，所以硝基是一個(gè)具有強(qiáng)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和吸電子共軛效應(yīng)的取代基。它使苯環(huán)的電子云密度有較大程度的下降，這一方面增加了硝基正離子進(jìn)攻苯環(huán)的難度，同時(shí)也降低了反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體碳正離子的穩(wěn)定性，所以硝基苯比苯難硝化。3.甲苯的硝化反應(yīng)甲苯硝化的反應(yīng)式及實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下所示：甲苯+濃硝酸+濃硫酸30>鄰硝基甲苯（58%）+對(duì)硝基甲苯（38%）+間硝基甲苯（4%）甲苯完全硝化，可直接得到三硝基甲苯（TNT）。三硝基甲苯結(jié)構(gòu)式實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：甲苯比苯容易硝化；

13、甲苯硝化時(shí)，主要得到鄰位和對(duì)位產(chǎn)物。甲苯比苯容易硝化的原因是：甲基具有微弱的給電子超共軛效應(yīng)，這種超共軛效應(yīng)使苯環(huán)上的電子云密度有所增加，這一方面使硝基正離子更容易進(jìn)攻苯環(huán)，同時(shí)也使反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體碳正離子的電荷得到分散而穩(wěn)定。所以甲苯比苯更易硝化。但甲基的給電子能力是很弱的，因此它對(duì)苯環(huán)的活潑性影響較弱。4.氯苯的硝化氯苯硝化的反應(yīng)式及實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下所示：氯苯+濃硫酸+濃硝酸6070>鄰氯硝基苯（30%）+對(duì)氯硝基苯（70%）+間氯硝基苯（極微量）實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：氯苯比苯難以硝化；氯苯硝化時(shí)主要得到鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物。氯苯比苯難以硝化的原因是：氯原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)比給電子共軛效應(yīng)大，

14、總的結(jié)果使苯環(huán)上的電子云密度降低，這一方面使硝基正離子不易進(jìn)攻苯環(huán)，另一方面使反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體碳正離子更不穩(wěn)定，反應(yīng)時(shí)過渡態(tài)勢(shì)能增大，所以氯苯比苯難硝化。鹵化反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的氫被鹵素（-X）取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。苯在Lewis酸如三氯化鐵、三氯化鋁等的催化作用下能與氯或溴發(fā)生苯環(huán)上的鹵化反應(yīng)生成氯苯或溴苯。鐵粉與氯氣或溴反應(yīng)可生成三氯化鐵或三溴化鐵，因此也可以用鐵粉代替三氯化鐵、三溴化鐵做催化劑。反應(yīng)時(shí)，首先是鹵素與苯形成絡(luò)合物，光譜和X射線衍射法都已證明了絡(luò)合物的存在。在形成絡(luò)合物時(shí)，氯分子的鍵沒有異裂，然后在缺電子的Lewis酸的作用下，氯分子鍵極化，進(jìn)而發(fā)生鍵的異裂，生成活

15、性中間體碳正離子，然后失去氫生成氯苯。苯的溴化也可直接進(jìn)行，但速率很慢。鹵素由于活潑性不同，發(fā)生鹵化反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)性也不同。最大的差別是氟太活潑，不宜與苯直接反應(yīng)，因直接反應(yīng)時(shí)，只生成非芳香性的氟化物與焦油的混合物。大量的苯在四氯化碳溶液中，與含有催化量氟化氫的二氟化氙反應(yīng)，可制得產(chǎn)率為68%的氟苯。碘很不活潑，只有在HNO3等氧化劑的作用下才能與苯發(fā)生碘化反應(yīng)，氧化劑可以將反應(yīng)產(chǎn)生的HI氧化成碘而有利于反應(yīng)進(jìn)行?！颈椒拥蔫b別】羥基是一個(gè)強(qiáng)的活化基團(tuán)，這從下面的實(shí)驗(yàn)事實(shí)可以看出：在盛有少量苯酚( phenol)溶液的試管里滴加過量的濃溴水，很快就有三溴苯酚的白色沉淀產(chǎn)生。這個(gè)反應(yīng)可用來鑒別苯酚。

16、因此制備一溴苯酚通常要在惰性溶劑中進(jìn)行，惰性溶劑在這里起稀釋作用，使反應(yīng)易于控制在一元階段。例如對(duì)溴苯酚通常是在二硫化碳溶劑中進(jìn)行的。制備對(duì)溴苯胺一般都先將苯胺乙?；?，這一方面可以降低氨基對(duì)苯環(huán)的活化能力，同時(shí)因乙酰氨基的空間位阻較大，可以阻止后進(jìn)入基團(tuán)進(jìn)入氨基的鄰位，而得到對(duì)位產(chǎn)物，反應(yīng)完成后，乙酰基可以水解除去。在光或能產(chǎn)生自由基的物質(zhì)的作用下，甲苯的鹵化不發(fā)生在芳環(huán)上而是在側(cè)鏈上，甲苯的三個(gè)氫可以被逐個(gè)取代，反應(yīng)機(jī)理與丙烯中的氫鹵化一樣，是自由基型的取代反應(yīng)。如果是較長(zhǎng)的側(cè)鏈，鹵化反應(yīng)也可以在別的位置發(fā)生，但是位的選擇性最高，這是因?yàn)楸郊仔妥杂苫罘€(wěn)定的緣故?；腔磻?yīng)有機(jī)化合物分子中的氫

17、被磺（酸）基（-SO3H）取代的反應(yīng)稱為磺化(sulfonation)反應(yīng)，苯及其衍生物幾乎都可以進(jìn)行磺化反應(yīng)，牛成苯磺酸或取代苯磺酸。傅克反應(yīng)Friedel(傅瑞德爾)- Crafts(克拉夫茲)反應(yīng)，簡(jiǎn)稱傅一克反應(yīng)。有機(jī)化合物分子中的氫被烷基(-R)取代的反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，被酰基取代的反應(yīng)稱為?；磻?yīng)。苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)和?；磻?yīng)統(tǒng)稱為傅克反應(yīng)。1.傅克烷基化反應(yīng)傅一克烷基化反應(yīng)(Friedel-Crafts alkylation)的反應(yīng)機(jī)理與磺化、硝化類似，首先在催化劑的作用下產(chǎn)生烷基碳正離子，它作為親電試劑向苯環(huán)進(jìn)攻，形成碳正離子，然后失去一個(gè)質(zhì)子生成烷基苯。鹵代烷、烯烴、醇、環(huán)

18、氧乙烷等在適當(dāng)催化劑的作用下都能產(chǎn)生烷基碳正離子，鹵代烷、烯烴、醇是常用的烷基化試劑。最初用的催化劑是三氯化鋁，后經(jīng)證明，許多Lewis酸同樣可以起催化作用。2.傅一克?；磻?yīng)傅一克?；磻?yīng)(Friedel-Crafts acylation)的反應(yīng)機(jī)理和烷基化是類似的，也是在催化劑的作用下，首先生成?；x子，然后和芳環(huán)發(fā)生親電取代。常用的催化劑是三氯化鋁。由于AlCl3能與羰基絡(luò)合，因此?；磻?yīng)的催化劑用量比烷基化反應(yīng)多，含一個(gè)羰基的酰鹵為?；噭r(shí)，催化劑用量要多于1 mol反應(yīng)時(shí)，酰鹵先與催化劑生成絡(luò)合物，少許過量的催化劑再發(fā)生催化作用使反應(yīng)進(jìn)行。如用含兩個(gè)羰基的酸酐為?；噭?，因同

19、樣原因，催化劑用量要多于2 mol。2 氯甲基化反應(yīng)與GattermannKoch反應(yīng)1.氯甲基化反應(yīng)氯化芐(henzyl chloride)也稱為芐氯，可通過苯與甲醛、氯化氫在無水氯化鋅作用下反應(yīng)制得，此反應(yīng)稱為氯甲基化( chloromethylation)反應(yīng)。芐氯上的氯十分活潑，可以轉(zhuǎn)化為各種有用的化合物。2.GattermannKoch反應(yīng)在Lewis酸及加壓情況下，芳香化合物與等物質(zhì)的量的一氧化碳和氯化氫的混合氣體發(fā)生作用可以生成相應(yīng)的芳香醛。在實(shí)驗(yàn)室中則用加入氯化亞銅來代替工業(yè)生產(chǎn)的加壓方法。因氯化亞銅可與一氧化碳絡(luò)合，使之活性增高而易于發(fā)生反應(yīng)。電取代經(jīng)驗(yàn)規(guī)律苯的多元

20、親電取代是指二元取代苯或含有更多取代基的苯衍生物進(jìn)行親電取代反應(yīng)，其中最簡(jiǎn)單的是二元取代苯的進(jìn)一步取代。和苯的二元取代一樣，苯環(huán)上已有的取代基對(duì)新進(jìn)入苯環(huán)的取代基也有定位作用。二元或多元取代苯的定位問題比一元取代苯復(fù)雜?？偟膩碚f，最終反映出來的定位作用實(shí)際上是苯環(huán)上已有取代基的綜合作用，若已有取代基的定位作用一致，則它們的作用可以互相加強(qiáng)。兩個(gè)取代基中間的位置一般不易進(jìn)入新基團(tuán)。當(dāng)已有取代基的定位作用不一致時(shí)，可參照下列經(jīng)驗(yàn)規(guī)則：(1)多數(shù)情況下，活化基團(tuán)的作用超過鈍化基團(tuán)的作用。(2)強(qiáng)活化基團(tuán)的影響比弱活化基團(tuán)的影響大。(3)兩個(gè)基團(tuán)的定位能力沒有太大差別時(shí)，主要得到混合物。巧妙地利用取代

21、基的定位效應(yīng)，合理地確定取代基進(jìn)入苯環(huán)的先后次序可以有效地合成芳香族化合物。例如，由苯合成鄰硝基氯苯要先氯化后硝化，而合成間硝基氧苯則要先硝化而后氯化。又如，用甲苯制備3-硝基-5-溴苯甲酸時(shí)，因?yàn)槿齻€(gè)取代基互為間位，因此要優(yōu)先引入間位定位基，即要先氧化，再硝化，最后溴化。而用甲苯制備2,4一二硝基苯甲酸，則要先硝化再氧化。除取代基的定位效應(yīng)外，反應(yīng)溫度、溶劑、催化劑、新進(jìn)入取代基的極性、體積等眾多因素對(duì)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置也都有影響。例如，甲苯在不同溫度下進(jìn)行磺化，所得產(chǎn)物中各異構(gòu)體的產(chǎn)率如下所示：反應(yīng)溫度/鄰/%對(duì)/%間/%10013798050434又如溴苯分別用三氯化鋁和三氯化鐵做催化劑進(jìn)行溴化，所得異構(gòu)體的產(chǎn)率分別為：催化劑鄰/%對(duì)/%間/%AlCl386230FeCl313852再如溴苯氯化，產(chǎn)物中鄰、對(duì)、間位異構(gòu)體分別為：42%，51%7%；隨著進(jìn)入基團(tuán)體積的增大，鄰位異構(gòu)體產(chǎn)量減少，對(duì)位異構(gòu)體增多，這主要是空間效應(yīng)的結(jié)果。因此在進(jìn)行反應(yīng)和合成時(shí)，要全面考慮問題。親電取代反應(yīng)在正常情況下，萘比苯更易發(fā)生典型的芳香親電取代反應(yīng)，硝化和鹵化反應(yīng)主要發(fā)生在位上。由于萘十分活潑，溴化反應(yīng)不用催化劑就可進(jìn)行，氯化反應(yīng)也只需在弱催化劑作用下就能發(fā)生。為什么取代反應(yīng)主要發(fā)生在位上？共振理論認(rèn)為：取代基進(jìn)攻位形成的碳正離子中間體有兩個(gè)穩(wěn)定的