-有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-

1、關(guān)于-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-第1頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四第2頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四催熟劑：乙烯（C2H4）奧運(yùn)火炬燃料：丙烷（C3H8）裝修污染物：苯（C6H6） 甲苯C7H8）乙炔（C2H2）第3頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四據(jù)統(tǒng)計(jì)： 到目前為止，有機(jī)物已經(jīng)超過了三千萬種，而無機(jī)物只有十幾萬種，每年新合成的化合物中90以上是有機(jī)物。 有機(jī)物的種類為什么如此繁多呢？第4頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四思考：最簡單的有機(jī)物甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣?_個(gè)碳原子與_個(gè)氫原子形成_個(gè)共價(jià)

2、鍵，構(gòu)成以_原子為中心，_個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的_立體結(jié)構(gòu)。14C正四面體44結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)第5頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)：4個(gè)C-H是等同的，且鍵長均為109.3pm鍵能均為413.4 kJ/mol鍵角均為10928 甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、 CHCl3、 CCl4的結(jié)構(gòu)？思 考第6頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四每個(gè)碳原子可與氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢？第7頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58

3、分，星期四（1）碳原子需形成四個(gè)共價(jià)鍵；（2）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。（3）碳原子間的成鍵方式有三種：單鍵、雙鍵或三鍵。（4）碳原子的結(jié)合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈2、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)第8頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四觀察:甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？ 第9頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四3.碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型第10頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四(1) 當(dāng)一個(gè)碳原子與

4、其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。(2) 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。(3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。(4)烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。(5)只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié) 第11頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，

5、即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。第12頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四（2）乙烯的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)第13頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子

6、的其他原子共線。此分子中C C C H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。第14頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四(4)苯的平面結(jié)構(gòu) 苯分子所有原子在同一平面內(nèi)， 鍵角為120。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（H，C，C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。 第15頁，共67頁，2022年，

7、5月20日，14點(diǎn)58分，星期四1 下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上練習(xí)1第16頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四第17頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四練習(xí)2丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，他的分子形狀應(yīng)該怎樣？已知單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，那么丙烯分子中，最多可能有幾個(gè)原子位于同一平面？第18頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四CH3CHCHC CC

8、F3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_個(gè),位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是_個(gè) 練習(xí)3C=CHHCCHHHCCFFF410第19頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四 練習(xí)4下列關(guān)于HCC CH2CHCHCH3的說法正確的是 ( ) A.所有C原子可能共平面 B.除苯環(huán)外的C原子共直線 C.最多只有4個(gè)C共平面 D.最多只有3個(gè)C共直線A第20頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四化學(xué)式(分子式)、電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式鍵線式球棍模型和比例模型 思考：你知道表示有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語有哪些嗎？第21頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58

9、分，星期四二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1.分子式（化學(xué)式） 用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目。例甲烷和乙炔的分子式為： CH4 C2H2第22頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四2.結(jié)構(gòu)式3.結(jié)構(gòu)簡式：有機(jī)物分子中原子間的一對共用電子用一根短線表示，稱為結(jié)構(gòu)式。將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略，連在同碳上的氫合并，稱為結(jié)構(gòu)簡式。雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為CHO,COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2HCCHHHHH第23頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點(diǎn)（1）表示原子間

10、形成單鍵的可以省略（2）C=C 、CC中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH（3）同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并，直接相鄰的且相同原子團(tuán)也可以合并第24頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四4.鍵線式：把有機(jī)物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。(注意官能團(tuán)上的氫不能省）Cl第25頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四書寫鍵線式的注意點(diǎn) 碳?xì)滏I、碳原子及與碳的氫原子均省略， 其它雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。2. 碳原子用交點(diǎn)、端點(diǎn)、拐點(diǎn)

11、表示， 氫原子可據(jù)“碳四價(jià)”而相應(yīng)地補(bǔ)充。 3. 要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。 如鋸齒形，雙鍵和三鍵的夾角等。第26頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四6.球棍模型 用小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵的模型7.比例模型用不同體積的小球表示不同大小原子的模型第27頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式 之間的關(guān)系 短線替換 省略單鍵電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 共用電子對 元 略 素 去 符 碳 號 氫 鍵線式第28頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四例化學(xué)式或分子式：C2H6電子式：HCCH HHHH結(jié)構(gòu)式：HCC

12、HHHHH結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH3第29頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡式鍵線式練習(xí)1：請寫出丙烯C3H6的下列表達(dá)方式第30頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四一些有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式物質(zhì)名稱分 子 式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O甲酸甲酯C2H4O2OH OO第31頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四練習(xí)2：、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式（）丙烷（）丙酸（3 ）HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3

13、CH2COOHCH2=CH-CH=CH2第32頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四 練習(xí)3、請寫出下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式：(CH3)2CHCH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH2CH3CH3CH2COOCH3第33頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四練習(xí)5.寫出下列物質(zhì)的分子式第34頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí)第35頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四知識回顧：有機(jī)物中碳原子的成鍵有何 特點(diǎn)？第36頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四（

14、1）碳原子需形成四個(gè)共價(jià)鍵；（2）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。（3）碳原子間的成鍵方式有三種：單鍵、雙鍵或三鍵。（4）碳原子的結(jié)合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)思考5個(gè)碳原子的烷烴分子中碳原子的結(jié)合方式可能是怎樣的？第37頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四思考與交流(P9)物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式 相同點(diǎn) 不同點(diǎn)分子式相同 C5H12，鏈狀結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同第38頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)同分異構(gòu)體(1) 同分異構(gòu)現(xiàn)象

15、化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(3)碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多1、相關(guān)概念第39頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四以烷烴為例碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319資料注意相同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同第40頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四（4） 同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C

16、=C-CC-C-C-C、C-C-C C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。第41頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四常見的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第42頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四 1.以下各組屬于同分異構(gòu)體的是 。A. 與 B. CH3(CH2)7CH3與C金剛

17、石與石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 與CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl觀察空間結(jié)構(gòu)單質(zhì)分子式均為C5H8分子式不同由此可見. 反饋練習(xí)第43頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四2.指出下列哪些是碳鏈異構(gòu)_；哪些是位置異構(gòu)_；哪些是官能團(tuán)異構(gòu)_。 ACH3CH2COOH BCH3-CH(CH3)-CH3 CCH2=CH-CH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3-CH2-CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3-CH2-CH2-CH3 B和HE和G、D和FAD、AF、CE 、 CG 反饋練習(xí)第44頁，共67頁，2

18、022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四3.判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)OH第45頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四以庚烷為例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC2H5 C-C-C-C-CCC C-C-C-C

19、-CCCC C-C-C-CCCC C-C-C-C-CC C-C-C-C-CCC2、同分異構(gòu)體的書寫碳鏈縮短法一注意：找出中心對稱線主鏈由長到短支鏈由整到散支鏈由心到邊排布由鄰到間四句話：第46頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。第47頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四(2)烯烴、醇、鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫例2、書寫C4H8烯烴的同分異構(gòu)體(5種)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 第48頁，共67頁，

20、2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫（1）去掉官能團(tuán)后按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法寫出剩余碳的碳架異構(gòu)；（2）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構(gòu)） 先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)，如書寫C5H12O的醇的同分異構(gòu)體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如書寫C5H12O的醚的同分異構(gòu)體第49頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四1、書寫C5H10烯烴的同分異構(gòu)體(5種)2、書寫C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體 （4種）3、書寫C4H9Cl的同分異構(gòu)體（4種）反饋練習(xí)第50頁，共67頁

21、，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四三.一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結(jié)構(gòu)上處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目第51頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四判斷“等效氫”的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的

22、個(gè)數(shù)第52頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四練習(xí)1：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類第53頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四練習(xí)2：10碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3第54頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四練習(xí)3HOC4H9 該物質(zhì)屬于酚類在苯環(huán)對位同分異構(gòu)體有多少種? -C4H9的碳鏈異構(gòu)有幾種，該物質(zhì)在苯環(huán)對位同分異構(gòu)體就有幾種。第55頁，共67頁，2022年，5

23、月20日，14點(diǎn)58分，星期四練習(xí)3HOC4H9 該物質(zhì)屬于酚類在苯環(huán)對位同分異構(gòu)體有多少種? -C4H9的碳鏈異構(gòu)有4種，該物質(zhì)在苯環(huán)對位同分異構(gòu)體就有4種。第56頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四1、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖（1）立方烷的化學(xué)式為_.（2）立方烷的二氯代物有_種同分異構(gòu)體;六氯代物呢?四、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定定一移一1種2種4種3種3種第57頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四2、苯環(huán)多元取代產(chǎn)物種類的判斷方法XXXXXX

24、X鄰間對例：有三種不同的基團(tuán)，分別為X、Y、Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定二移一第58頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四例. 下圖表示某物質(zhì)（C12H12）的結(jié)構(gòu)簡式（1） 在環(huán)上的一溴代物有（ ）種；CH3 llCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴代物有（）種。換元法第59頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四思考：比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！分子式結(jié)構(gòu)簡式名稱CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷第60頁，共67頁，2022年，5月20日，14點(diǎn)58分，星期四五、同系物 結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。1 概念2 判斷同系物的要點(diǎn)：第61頁，共67頁，202