有機(jī)化學(xué)第十二章課后答案范文

1、有機(jī)化學(xué)第十二章課后答案范文第十二章醛酮和核磁共振一、 命名下列化合物：3甲基戊醛 2甲基3戊酮甲基環(huán)戊基甲酮丙酮2，4二硝基苯腙3甲氧基苯甲醛7甲基6辛烯醛1戊烯3酮二乙醇縮丙醛環(huán)己酮肟2，4戊二酮苯乙酮二、 寫出下列化合物的構(gòu)造式：1，2丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2二甲基環(huán)戊酮43（間羥基苯基）丙醛 5，甲醛苯腙 6，丙酮縮氨脲7，芐基丙酮 8，溴代丙醛9，三聚甲醛 10，鄰羥基苯甲醛三、 寫出分子式為C5H10O的醛酮的同分異構(gòu)體，并命名之。醛：戊醛 3甲基丁醛 2甲基丁醛 2，2二甲基丙醛酮：2戊酮 3戊酮 3甲基2丁酮四、 寫出丙醛與下列各試劑反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物：1，NaBH

2、4在氫氧化鈉水溶液中。 2，C6H5MgBr然后加H3O+3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO3 5， NaHSO3然后加NaCN6，稀堿 7，稀堿，然后加熱 8，催化加氫 9，乙二醇，酸10,溴在乙酸中11，硝酸銀氨溶液12，NH2OH 13,苯肼五、 對(duì)甲基苯甲醛在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物？六、 苯乙酮在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物？過(guò)量Cl2,-OH七、 下列化合物中那些能發(fā)生碘仿反應(yīng)？那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成？寫出反應(yīng)式。不發(fā)生鹵仿反應(yīng)不與飽和亞硫酸氫鈉不發(fā)生鹵仿反應(yīng)不發(fā)生鹵仿反應(yīng)不發(fā)生鹵仿反應(yīng)不與飽和亞硫酸氫鈉反應(yīng)八、 將下列羰基化合物按親核加成的活性次序排列。九、 用化學(xué)方

3、法區(qū)別下列各組化合物。1， 1，苯甲醇和苯甲醛。解：分別加入硝酸銀氨溶液，苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯甲醇不能。2己醛與2己酮。解：分別加入硝酸銀氨溶液，己醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，2己酮不能。32己酮和3己酮。解：分別加入飽和亞硫酸氫鈉，2己酮生成結(jié)晶（1羥基磺酸鈉）,而后者不能。4丙酮與苯乙酮。解：最好用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)出現(xiàn)結(jié)晶速度來(lái)區(qū)別，丙酮容易親核加成，而苯乙酮不容易。52己醇和2己酮。解;2己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)生成晶體，而2己醇不能。61苯乙醇和2苯乙醇。解：1苯乙醇能反應(yīng)鹵仿反應(yīng)，而2苯乙醇不能。以上各小題寫出反應(yīng)方程式。一十

4、、 完成下列反應(yīng);十一、以下列化合物為主要原料，用反應(yīng)式表示合成方法。十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在堿性高錳酸鉀溶液作用下生成（B）(C5H10O)，無(wú)旋光性?；衔?B)與正丙基溴化鎂反應(yīng)，水解后得到（C）,(C)經(jīng)拆分可得到互為鏡像的兩個(gè)異構(gòu)體，是推測(cè)化合物（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)。解：（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)：十三、化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1690cm-1處有強(qiáng)吸收峰，NMR譜如下：1.2(3H) 三重峰3.0(2H)四重峰 7.7(5H)多重峰求（A）的結(jié)構(gòu)。解：（A）的結(jié)構(gòu)式為： 7.7(5H)多重峰3.0(2H)四重峰1.2(

5、3H) 三重峰已知（B）為（A）的異構(gòu)體，能起碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1705cm-1處有強(qiáng)吸收，核磁共振譜如下： 2.0(3H)單峰，3.5(2H)單峰， 7.1(5H)多重峰。求（B）的結(jié)構(gòu)。3.5(2H)單峰2.0(3H)單峰7.1(5H)多重峰解：（B）的結(jié)構(gòu)式：十四、某化合物的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但是銀鏡反應(yīng)，在Pt催化下進(jìn)行加氫反應(yīng)得到醇，此醇脫水，臭氧化，水解等反應(yīng)后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，另一個(gè)能起碘仿反應(yīng)，而不能使費(fèi)林試劑還原，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為：十五、有一化合物A分子式為C8H14O，A可使溴

6、水迅速褪色，可以與苯肼反應(yīng)，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，與NaOCl反應(yīng)生成一分子氯仿和一分子丁二酸，試寫出A,B可能的結(jié)構(gòu)。解：A,B的可能結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)如下：十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1處有強(qiáng)的IR吸收峰，A用碘的氫氧化鈉水溶液處理時(shí)，得到黃色沉淀。與托倫試劑作用不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然而A先用稀硫酸處理，然后再與托倫試劑作用有銀鏡反應(yīng)。A的NMR數(shù)據(jù)如下：2.1(3H) 單峰3.2(6H)單峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰，試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。解：A的結(jié)構(gòu)及根據(jù)如下：3.2(6H)單峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰2.1(

7、3H) 單峰十七、某化合物A(C12H14O2)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有強(qiáng)吸收峰。A催化加氫得到B，B在1715cm-1有強(qiáng)吸收峰。A和碘的堿溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C進(jìn)一步氧化均得到D(C9H10O3),將D和濃氫碘酸作用得另一個(gè)酸E(C7H6O3),E能用水蒸氣蒸出。試推測(cè)E的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。解：E的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式如下：這個(gè)題有問題，A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保留。十八、下列化合物的NMR圖中只有一個(gè)單峰，試寫出它們的構(gòu)造式。各化合物結(jié)構(gòu)式如下：十九、化合物A的相對(duì)分子量為100，與NaBH4作用后得到B，相對(duì)分子量為102，B的蒸氣高溫通過(guò)三氧化二鋁可得相對(duì)分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發(fā)生碘仿反應(yīng)，而E不能。是根據(jù)以上化學(xué)反應(yīng)和A的如下譜圖數(shù)據(jù)，推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1A的NMR: 1.00 1.13 2.13 3.52峰型三