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1、第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料有人說我笨,其實(shí)并不笨,脫去竹笠換草帽,化工生產(chǎn)逞英雄。 打一化學(xué)物質(zhì)苯洗滌劑 溶劑 消毒劑 增塑劑染料、紡織材料、塑料第三章 有機(jī)化合物第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料苯(第一課時(shí) )教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能:1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.比較苯的分子結(jié)構(gòu)與烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)的區(qū)別,能推測(cè)苯的化學(xué)性質(zhì),能夠設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案加以驗(yàn)證,從而得出結(jié)論。過程與方法:1.提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測(cè)結(jié)構(gòu)的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。情感態(tài)度與價(jià)值觀: 通過探索化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的過程,體 驗(yàn)科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程,培養(yǎng)用科學(xué)觀點(diǎn)看待事物的觀點(diǎn)
2、教學(xué)重點(diǎn):苯的分子結(jié)構(gòu)教學(xué)難點(diǎn):科學(xué)研究的一般方法和步驟教學(xué)目標(biāo)19世紀(jì)初,歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了苯苯的發(fā)現(xiàn)探凱庫(kù)勒(18291896)是德國(guó)化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系,由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座,被李比希的魅力所征服,結(jié)果成為化學(xué)家,他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題,被人稱為“化學(xué)建筑師”。 1.苯的物理性質(zhì) (色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性)(1)無色,有特殊氣
3、味的液體(2) 密度小于水(不溶于水)(3) 熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.1(4) 易揮發(fā)(密封保存)(5) 有毒一、苯 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后,法國(guó)化學(xué)家熱拉爾對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%,苯蒸氣密度為同溫同壓下氫氣密度的39倍,請(qǐng)確定苯的分子式。解:Mr(苯)=39278所以,苯的分子式為:C6H6N(C)=78 92.3%12=6N(H)= =6178 (1-92.3%)碳四價(jià)學(xué)說:有機(jī)物分子中的碳原子總是以四根價(jià)鍵與其他原子結(jié)合碳鏈學(xué)說:碳原子之間彼此相連呈鏈狀2、苯分子結(jié)構(gòu)的確定1.從苯的分子式看,它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴,根據(jù)飽和鏈烴的通式,苯分
4、子中可能含有的雙鍵數(shù)目?2.寫出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3.若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)具有什么重要的化學(xué)性質(zhì)?可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明?CH2CCHCHCCH2CH2 CC CCHCH3CH2 CC CHCHCH2 4思考與交流:1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液 ( ) 振蕩振蕩( )( ) 溶液分層下層為紫紅色上層橙黃色下層幾乎無色萃取實(shí)驗(yàn)探究苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng),由此說明苯分子中不存在與乙烯類似的雙鍵。實(shí)驗(yàn)事實(shí)1:實(shí)驗(yàn)事實(shí)2:苯的一溴代物只有一種C6H6+Br2C6H5Br+ HBrFeBr3實(shí)驗(yàn)事實(shí)3:1.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,苯的二溴取代
5、物有3種.2.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu).CCCC苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)10-10m1.541.331.40鍵能 kJ/mol348615560實(shí)驗(yàn)事實(shí)4: 苯的分子結(jié)構(gòu) 凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中,提出兩個(gè)假說:1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈,即平面六 邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫(kù)勒對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)進(jìn)一步研究表明: 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵,分子里的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),
6、所有原子均在同一平面上。2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。結(jié)構(gòu)式:3、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式:C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或平面正六邊形1、有人認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu),請(qǐng)你根據(jù)現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)事實(shí)分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理?反饋練習(xí):2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是( ) A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的 液體。 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)。 D、苯不具有典型的雙鍵,故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。D3、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是( ) A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體 B、苯的鄰位二溴代物只有一種 C、苯的對(duì)位二溴代物只有一種 D、苯的間位二溴代物只有一種4、苯的二溴代物有三種,則四溴代物有( )種。 A.1 B.2 C.3 D.4BCA.B.C.D.5.下列各組中互為同分異構(gòu)體的是( )ClClClClClClClClClClClClClClClCD6、下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是( )7、有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(cè)(X)可能是 ( )A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷 DC發(fā)現(xiàn)或明確要解決的問題收集有關(guān)的資料、文獻(xiàn)和數(shù)據(jù)提出假說(幾種可能性)驗(yàn)證假說得出肯定或否定的結(jié)果發(fā)現(xiàn)
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