第二單元芳香烴 (7)

1、第二節(jié) 芳香烴1.了解苯的結構與性質。2.了解苯的同系物的結構與性質的關系。3.簡單了解芳香烴的來源及其應用。結構簡式或空間結構平面正六邊形結構特點（1）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（2）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。一、苯的結構與性質1.苯的分子結構顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無色芳香氣味液態(tài)比水小難溶于水，易溶于有機溶劑易揮發(fā)有毒2.苯的物理性質點燃產(chǎn)生黑煙3.苯的化學性質（1）氧化反應：在空氣中燃燒2C6H6+15O2 12CO2+6H2O注意：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（2）取代反應：（鹵代、硝化、磺化）鹵代反應苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2

2、、Br2發(fā)生取代反應，生成一鹵代苯等。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3純溴苯是無色液體，密度大于水。鐵屑的作用：與溴反應生成催化劑長導管的作用：用于導氣和冷凝回流導管末端不插入溶液的原因溴化氫易溶于水，防止倒吸。純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？因為未發(fā)生反應的溴和反應中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。硝化反應苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50 60時生成一取代硝基苯；當溫度升高至100110時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。 + HNO3 NO2 +H2O濃硫酸5060 +2

3、HNO3 NO2 +2H2O濃硫酸100110 NO2硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。實驗步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻。向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混合均勻。將混合物控制在5060的條件下約10min,實驗裝置如圖。將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯。粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的

4、粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH+3H2Ni環(huán)己烷苯的化學性質小結：苯環(huán)結構比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應，而破壞結構的加成反應和氧化反應比較困難。（3）加成反應AB1.下列可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的是（ ）A酸性高錳酸鉀溶液 B溴水 C液溴 D硝化反應2.下列說法正確的是（ ）A.苯和液溴發(fā)生加成反應B.苯和液溴發(fā)生反應時，常用的長直玻璃導管主要起平衡內(nèi)外氣壓和冷凝的作用C.苯的硝化反應是吸熱反應，可用酒精燈直接加熱D.制硝基苯過程中濃硫酸的作用是脫水劑B1.定義苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物2.通式CnH2n-6(n

5、6)3.特點只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連接烷基4.實例一CH3一一CH3CH3二、苯的同系物取苯、甲苯各2mL分別注入2支試管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化CHHHKMnO4 H+COOH（1）取代反應(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應)濃硫酸 + 3HNO3+ 3H2O淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸,俗稱TNT。CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行5.化學性質(2)氧化反應可燃性可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化(3)加成反應催化劑+3H21.能使酸性高錳酸鉀溶液褪

6、色但不能使溴水褪色的是 （ ）A乙烯 B乙炔 C苯 D乙苯2.下列關于硝化反應說法正確的是（）A.硝化反應是酯化反應，屬于取代反應類型B.硝化反應中混合酸的配制是先加濃硫酸再加濃硝酸C.甲苯硝化反應的產(chǎn)物只有一種D.硝基苯的密度大于水DD三、芳香烴的來源及其應用1.來源：a.煤的干餾 b.石油的催化重整2.應用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。苯苯的同系物取代反應氧化反應加成反應被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的氫原子被烷基取代特性共性1.能夠說明苯中不是單雙鍵交替的事實是（ ）A鄰二甲苯只有一種 B對二甲苯只有一種C苯為平面正六邊形結構 D苯能和液溴反應AC2.下列關于甲苯的實驗中，能說明側鏈對苯環(huán)有影響的是（ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙D.甲苯與氫氣可以發(fā)生加成反應AB C3.下列變化屬于取代反應的是（ ）A.苯與溴水混合，水層褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)已烷A4.下列化合物屬于苯的同系物的是（ ）A. B.C. D.5.(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結構（如圖所示）,解釋了苯的部分性質,但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是。A.苯不能使溴水褪色