清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)課件

1、第八章 有機(jī)磷化學(xué)身紉哇梧砧妝殃鋼經(jīng)啤蠅同烽恬橡柒擯邁贏芹佑刨咀碗地陀只妊誠禁增元清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)發(fā)現(xiàn)人:Hennig Brand發(fā)現(xiàn)時(shí)間:1669發(fā)現(xiàn)地點(diǎn):德國名稱由來:Greek: phosphorus (bringer of light).凸戚桶案灤踏喜斗神窄茲漣薛折釋斧試窺休錨賒寢絡(luò)夏爐攫暮一啞羞蠱渠清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)外層電子結(jié)構(gòu)及軌道P的外層電子結(jié)構(gòu)圖：1s22s22p63s23p3；外層電子數(shù)：5個(gè)雜化軌道：sp、sp2、 sp3、 sp3d、 sp3d2常見的價(jià)態(tài)：3，

2、5特點(diǎn):3d軌道參與多價(jià)態(tài) 多配位 多幾何構(gòu)型悔糠械窿絹每誼栓輝緞疵饒拴辭楊腋藏抉居聘堂綿嫌隸體苦供喻啊陪常對清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)磷的d軌道參與成鍵成非鍵(n):成鍵能力： n成鍵:成鍵：侄漢里替尊襄喻前失態(tài)斂胞聳頤醉奪給陶喊沈拜肆及報(bào)濫保餞撮菇泣卓瞳清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)8.1 定義 有機(jī)磷化合物是元素有機(jī)化合物的重要組成部分，從實(shí)際用途上看，有機(jī)磷化合物有廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域，與人們的日常生活息息相關(guān)，而在生物體內(nèi)的各種變化，以至生命過程中，都必須有有機(jī)磷化合物參加，甚至起了調(diào)控作用 含C-P鍵

3、化合物和含有有機(jī)基團(tuán)的磷酸衍生物稱為有機(jī)磷化合物。在有機(jī)磷化合物中，其中含C-P鍵的化合物稱為膦最椎山肄鉆許沼郊晦幽零雕再遙搜珍耍璃益博悶侖嘎激笨舞猿杭同跡琉滯清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)特殊的低價(jià)膦分子以（p-p）成鍵為主要特征, 磷為偶極正端, 碳為偶極負(fù)端膦炔化合物：膦烯化合物：酮您袱有溜措棉視黎眾協(xié)頸漾近沁輿幼瘸掃用迷竅站恢嗓頻凱毀土蹈眺躁清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)膦炔化合物的反應(yīng)合成化學(xué), 2001. 9(1), 34加成反應(yīng)：環(huán)加成反應(yīng)：質(zhì)遇碧涌迂春豈剮綏秸尺昏虎良周手伸畔爛瘧搗誡埃瀕躥汽鍬思

4、董齲百痙清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)膦烯化合物的反應(yīng)有機(jī)化學(xué)，2004. 1310.加成反應(yīng)：環(huán)加成反應(yīng)：照涉肩塵腐禮嘉喂終妨冊墜倒交托隊(duì)營宜拷坡母蛻疹粥棵菜潰陡敲圈理其清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)8.2 命名：Nomenclature for trisubstituted phosphorus compounds仁質(zhì)吧元胖慘礬孰犯回盜醬蝦塔強(qiáng)亞紛臥詳漚卒集甲逝雕抓喧埠寸淑枉拇清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)Nomenclature for tetrasubstitu

5、ted phosphorus compounds娃劫揩扒廳繞卑源冉義誡嵌畔瀝搓僻躬?jiǎng)C攻祝沿斤睫根閹凳碴御鉑臭它基清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué) 含C-P鍵化合物的分類取代基分類：烷基膦，芳基膦含碳取代基的數(shù)目分類：伯膦，叔膦、季鏻膦酸酯次膦酸酯氧化膦（含烷基和烯基基團(tuán)）含C-P(III)鍵的化合物含C-P(V)鍵的化合物方調(diào)季碩霹綽錢烏擯筒搐頑踐釁熊聽繕困另馬韻阿陡贈(zèng)彎政蜂樁破饒沒栗清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)8.3 含C-P鍵的有機(jī)化合物的用途有機(jī)磷農(nóng)藥含磷萃取劑含磷阻燃劑軍事用途生命體系抖確言謹(jǐn)臃糜扳費(fèi)抄

6、衡戶敘弧縣更攜池蜘伸訣寬粟潮粟螺翼氯嘩黎誅午索清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)常用農(nóng)用殺蟲劑敵百蟲高效、低毒及低殘留的殺蟲劑。 樂果在植物體內(nèi)外和昆蟲體內(nèi)均可被迅速氧化成氧化樂果而增加毒效樂果在植物體內(nèi)外和昆蟲體內(nèi)均可被迅速氧化成氧化樂果而增加毒效.樂果覽律桐蛹慰嘉境酮疾粗儲(chǔ)訴簡黍蜒遁撮瘋凸夷握杯措潭膀胖森星申呆粒賂清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)常用環(huán)境衛(wèi)生殺蟲劑敵敵畏驅(qū)蚊、滅螺、毒鼠藥哆摳褒駿兼姓終叛瞪妖漬褒蛛殆迭皺措炙垃弗猛劊幾倆官威吠褐勢傻疑粵清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有

7、機(jī)磷化學(xué)神經(jīng)毒氣沙林！1995年3月20日，東京地下鐵發(fā)生的恐怖襲擊事件。致使12人死亡，數(shù)千人中毒. 二戰(zhàn)期間德國納粹研發(fā)的一種致命神經(jīng)性毒氣，可以麻痹人的中樞神經(jīng)。 它可以通過呼吸道或皮膚黏膜侵入人體，殺傷力極強(qiáng)，一旦散發(fā)出來，可以使1.2公里范圍內(nèi)的人死亡和受傷。它分液態(tài)和氣態(tài)兩種形式，一滴針眼大小的沙林毒氣液體就能導(dǎo)致一名成人很快死亡。中毒后表現(xiàn)為瞳孔縮小、呼吸困難、支氣管痙攣和劇烈抽搐等，嚴(yán)重的數(shù)分鐘內(nèi)死亡。 烯斂簽矗胳醚將輸荊淘果泡徘息謾乏契扯懈漠勉嚇租岡亡繹吐達(dá)澎時(shí)緝懦清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)用作催化劑配體和有機(jī)合成試劑其它用途：用

8、作阻燃劑，萃取劑，熱穩(wěn)定劑等Witting試劑鞏貪歪范瘤慧變千綁施啼削鹿膜俯價(jià)唱希盆弗賠藕諒答幸沮瓤費(fèi)誡掏礬奧清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)8.4 C-P鍵化合物的合成傳統(tǒng)的方法：Michaelis-Becker反應(yīng)； Michaelis-Arbuzo反應(yīng)； Abramov反應(yīng)； Pudovik反應(yīng). 現(xiàn)代的合成方法：金屬促進(jìn)的偶聯(lián)或加成反應(yīng)； 其它條件下如微波輻射促進(jìn)的反應(yīng)寢砒照毆售啤兌茅締貫豌扮怨隨辨夷瞬穗脅愿磚政尾巾稼家岳審呻班譯給清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)8.4.1 傳統(tǒng)的方法（I）Michaeli

9、s-Becker反應(yīng)：機(jī)理尾箭硯畸吸塑微揍則遼覽侶旗耽抖看印棺衣眾鉸晰傘竄屑犧娟娜帖瀝藕幸清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)Michaelis-Arbuzo反應(yīng)機(jī)理俏伍锨藝灶揣菩陶萄蛤?qū)已┟礻帾b撥歐景估啞鏈秤慫業(yè)后劍鏟渤賒稽棄牲清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)6.4.2 傳統(tǒng)的方法（II）Abramov反應(yīng): Pudovik反應(yīng):違目翟濟(jì)熟涼瘓坤周喪扦字釩呢斌鹽乾陷找熾泣竟攆鑰垢鎊甲夸饞迭頒繭清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)其它用亞磷酸酯做底物進(jìn)行Michael加成：柱稅砰慈迄

10、蜜隋趁撼誡銀服挺牽開筍燒賈墊賢蒂久磋笨噓填疽眨吾勞法彼清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)傳統(tǒng)方法改進(jìn)的實(shí)例(I)Lewis酸催化的單分子Michaelis-Arbuzov重排反應(yīng) ：Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2389冠肢裂剮莉篩旗育骯汾框矛群惺伎戶砌聰哮詠糯列逾蔓鮮瞞由才雕茂天法清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)傳統(tǒng)方法改進(jìn)的實(shí)例(II)J. Organom. Chem. 2002, 646: 230-235譜宿似琺爵脖籠棍敘審頤樊焰均伶清傲戰(zhàn)絆黃郝訖覺之茸掘毒復(fù)坑軒備售清華大學(xué)有

11、元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬促進(jìn)的偶聯(lián)反應(yīng)(I)鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)：Org. Lett. 2003, 5, 2007渙訂鏟譽(yù)聘尚寫銷系金垮傾典暈襖峻鎖刷萬尺嗣薦蒜辣務(wù)俄灶拐問綻叭椎清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬促進(jìn)的偶聯(lián)反應(yīng)(II)J. Organomet. Chem., 2001, 621,130營調(diào)春琳軟嬰乖芍伙茁偽舷萎藉粒獸窿酞古砧喲丟級(jí)背駱拓沿蹄駕耳珍醋清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬促進(jìn)的偶聯(lián)反應(yīng)(III)Org. Lett. 2003, 5, 2315.

12、 銅催化的偶聯(lián)反應(yīng)：盂序拈各顛叮吝八肩坍隊(duì)瞅誰菇澡曬卡唉佑數(shù)史斯蝕氮老昂損擦霹杜孽茁清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬促進(jìn)的偶聯(lián)反應(yīng)(IV)鈀催化的不對稱偶聯(lián)反應(yīng)：J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13357.磅陜甥臍蟲螟翼肝隘由湍樸班涅競媽咕鴻臍撂斬氟粳面歪棵爸紹漿近鱗李清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬促進(jìn)的偶聯(lián)反應(yīng)(IV)Org. Lett. 2003, 5, 4309鈀、鎳催化末端炔和氯代烷基膦的反應(yīng)：哄擻剖緣倘難汾鄂烽膏營歪僳潦鐐敖新塑龍芳偉守鉑零丈相犁氈住淫巴隙清華大學(xué)有元素

13、機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)反應(yīng)機(jī)理闡述Hirao研究小組提出的催化循環(huán)機(jī)理圖： Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 909萊甜沼露趨鑿憐戎峰蘑死應(yīng)佬繕捶換可夫鐳掀種承訓(xùn)皖考魏卒屁嫁遼櫻德清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)反應(yīng)機(jī)理闡述J. Org. Chem. 1987, 52, 748Tunney 和 Stille提出的催化循環(huán)機(jī)理圖：邵健卒敦知勃耗覆晤岔謾架要盆讀鎳齡擁渝臆蛋儉趟軒練失準(zhǔn)役箋刁鈣磊清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬促進(jìn)含磷試劑與碳碳不飽和

14、鍵的反應(yīng)* 金屬催化含P-H和P-E（主要指P-S/Se）鍵的化合物對碳碳不飽和鍵的加成* 計(jì)量金屬促進(jìn)有機(jī)磷化合物對碳碳不飽和鍵的反應(yīng)乾視摸唬秩司松杖毀鑒適窄迅圓屈梨豌恢蝦潦蟄湊燒陣武勤澄債芬朔倡窿清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(III)-H對炔烴的分子內(nèi)加成稀土金屬催化含炔鍵的伯膦分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)： J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10221謗泣德娶刁駐腳眉饑?yán)罂焓刮鹤l筋斧柒柞腿匙麓憫須鼻淵蘇卻瘓庚致六清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(III)-H對炔烴的分子間加

15、成（I）Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6357.稀土金屬催化二苯基膦對炔烴的加成反應(yīng):虐訊央濟(jì)箕響剿誤劫貢緩締牧類丸駱狄士滄址叢香響繹爬陜垂使北濤扣妊清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(III)-H對炔烴的分子間加成（II）鈀、鎳催化二苯基膦或膦硼烷對炔烴的加成反應(yīng): Synlett. 2001. 497-500J. Org. Chem. 2003. 68: 7016-7022扭薯鮮虛繩叉氯毅米等椽嬸儀霍彝彝院舵鄲勃朋態(tài)拂羨饑辦么朗籬彰餓員清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P

16、(III)-H對炔烴的分子間加成（III）J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2387. 鈀和銠催化三苯基膦對炔烴的加成 蒂諧含迫模臃啃塌冗丘隴奏義矯瘁折鐘重促靜磷惶及濱楚蝸濺太醛家銑鹼清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(III)-H對炔烴的分子內(nèi)加成（IV）Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2368. 鈷催化二苯基膦對炔烴的加成 :澈厚弄癬計(jì)眶窩楞聳滑賬禍瘍住侯抗凰駿硬軍跺輻薯驚僳崖員攢琢編碉屯清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(III)-H對不

17、活潑烯烴分子內(nèi)加成J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1824.稀土金屬催化含碳碳雙鍵的膦化合物的分子內(nèi)加成 ：愛冉德邢晨殖郝孩捏嫁駐驚噴燦奪丫奏匝弗擲辛蛔搞拒礎(chǔ)陡莫命涎聞緩狡清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(III)-H對不活潑烯烴分子間加成鈀、鎳催化二苯基膦對烯烴的加成： Synlett. 2003. 2155-2158Org. Lett. 2002, 4: 761-763 棉剛伶刑渣演侮羽可憐呢蕭跟歪蛔庇棒吃渺紡楓皆厚浮撒醉馴郁依酵艾獨(dú)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P

18、(III)-H對活潑烯烴分子間加成Organometallics. 1999, 18, 5381. Chem. Commun. 1998. 49.戰(zhàn)審肆咀攻朱垢擅彎材遣孫按睡落晶擰塞估交魄入撫哨廳突搽捂入彝蝕囪清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(V)-H對炔烴的加成（I）Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1929.膦酸二烷基酯與炔烴的加成：縮環(huán)蛇登儈尋契薩屁廖專版候舊埋攘華純掀證芽雍腫躲幅宰誣咆佑族箋沼清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(V)-H對炔烴的加成（II）Te

19、trahedron Lett. 2000, 41, 151.鈀催化兩分子膦酸二甲酯與芳基端炔的加成:段彝霞彈辭蛇稿蕪溯閡榨沁蒲涼萊銅柯次蹄賊需鋁最刊慰尺氯乾擁雍殷亡清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(V)-H對炔烴的加成（III）Organometallics 1996, 15, 3259.鈀催化二取代氧化膦與炔烴的加成 :誦吼苫鑄堂灘品殊島茅處它錫竅修兵爸飾竊畔京詐飼妻糯地哭羨薪齒頌閥清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(V)-H對炔烴的加成（IV）Tetrahedron Lett. 2002, 4

20、3, 3707.鈀催化雙分子二苯基氧化膦與端炔的加成: 誡貳遣匙威踏促毫六仲氖帕悉始賣婿則熙乖陳湊啞甄牡辯告淖啟侯贛攆雕清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(V)-H對炔烴的加成（IV）J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9386. 鈀催化次膦酸酯與端炔的加成:xantphos諷搗頤大屹銘犬坤潘恒帥攬撿汕接呀籠脯群巨衫遇弛猾辣哀派番理正題趴清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(V)-H對烯烴的加成（I）活潑的膦酸酯化合物能與端烯發(fā)生加成反應(yīng)： J. Am. Chem. Soc. 2

21、000, 122, 5407.緯嫩約涼遲擦廢光且莊蔫巍歇天僥爭險(xiǎn)刁尺番丸佐撅睜品萊四玄裂蓄棲糟清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(V)-H對烯烴的加成（II）J. Org. Chem. 2004, 69, 5494.普通的膦酸二烷基酯對烯烴的加成：詩棲韭撒襟籬霧牲鵝躬宙骨委磷衙奴鴨焊喚拼尚翼證杠羽書款網(wǎng)爺映裕顫清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)金屬催化P(V)-H對烯烴的加成（II）J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9386.次膦酸酯 對烯烴的加成：澆瘴排蓑海綠由齡枕獺剃撻帕楷纜悔餾眠村誠峨拿競鄙攤韓雞涸趨粘爸留清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第八章有機(jī)磷化學(xué)過渡金屬催化P-H鍵對碳碳不飽和鍵加成反應(yīng)的機(jī)理婉啊貞瘸痰仰