基礎(chǔ)班音頻講義

1、第三十六章 脂溶性維生素第十篇 維生素類藥物維生素按溶解性分兩類（考綱所包括的）：脂溶性維生素：A、D、E、K水溶性維生素：B1、B2、B6、C、葉酸第三十六章 脂溶性維生素一、維生素 A 類共同的臨床作用：夜盲癥、角膜軟化、皮膚干裂、粘膜抗，新用途可預(yù)防和治療。又名全反視黃酸、維甲酸、維生素A 酸，是維生素 A 的活性代謝產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)可分為兩部分：環(huán)己烯和共軛壬四烯側(cè)鏈。共軛多烯，側(cè)鏈四個(gè)雙鍵，理論 16 個(gè)順?lè)串悩?gòu)體，實(shí)際少。壬四烯側(cè)鏈結(jié)構(gòu)為全反式，全反式的活性最強(qiáng)，其余活性均低（自然界還存在 2 順式-型和 6 順式-型）。構(gòu)效關(guān)系研究發(fā)現(xiàn)，共軛壬四烯的四個(gè)雙鍵必須與環(huán)內(nèi)雙鍵共軛，否則活性

2、；增加環(huán)己烯雙鍵的數(shù)目則導(dǎo)致活性降低；將分子中的雙鍵氫化或部分氫化時(shí)，活性。易氧化，對(duì)紫外線不穩(wěn)定，生成呋喃型氧化物?？諝庵凶詣?dòng)氧化，加熱或有金屬離子存在促進(jìn)氧化（應(yīng)存放鋁制容器、充氮?dú)?、封閉、避光等，也常將維生素 A 溶于維生素 E 的油中，丙烯型醇結(jié)構(gòu)，對(duì)酸不穩(wěn)定，遇酸易發(fā)生脫水反應(yīng)，活性降低，常用維生素A 醋酸酯長(zhǎng)期 異構(gòu)化為順式異構(gòu)體，活性降低穩(wěn)定劑）3.代謝：體內(nèi)被酶催化水解成維生素A，進(jìn)而氧化成視黃醛，進(jìn)一步氧化成視黃酸（維 A 酸，是活性代謝產(chǎn)物，具有和維生素 A 相似的藥理作用，主要影響骨的生長(zhǎng)和上皮組織代謝）?？键c(diǎn)：1.結(jié)構(gòu)：維生素 D2 和 D3 分別可從甾醇和 7-去氫膽

3、固醇經(jīng)紫外線照射后轉(zhuǎn)化得到。化學(xué)結(jié)構(gòu) 特征可視為開環(huán)甾醇結(jié)構(gòu)。其沿用甾醇 B 環(huán)未開環(huán)前的。A 環(huán)的羥基仍在 C-3 位，而次甲基的位置在 C-10 位。分子中有共軛三烯，其中 C-5 和 C-6 位間雙鍵為順式，而 C-7 和 C-8 位間雙鍵為反式。2.代謝活化：維生素 D 類需在肝臟內(nèi)代謝為骨化二醇，再經(jīng)腎臟代謝為骨化三醇，才產(chǎn)生調(diào)整鈣、磷代謝的活性?？键c(diǎn)：1.結(jié)構(gòu)比維生素 D3 多一個(gè) C-22 烯鍵和 24 位甲基（C-28 甲基）。性質(zhì)：（維生素 D 共同）遇光或空氣變質(zhì)。與 VD3 相同，代謝活化（1、25 二羥化）。用途：（維生素 D 共同）防治佝僂病、骨軟化癥和老年性骨質(zhì)疏松

4、癥等。考點(diǎn)：1.結(jié)構(gòu)由苯并二氫吡喃及 2 位上的 13C 側(cè)鏈兩部分組成。（非考點(diǎn)基本知識(shí)：側(cè)鏈飽和的為生育酚系列，側(cè)鏈為（3，7，11）-三烯的為三烯酚。維生素 E 和三烯酚又各有四個(gè)同系物即 、酚化合物的生物活性強(qiáng)弱因苯環(huán)上取代的甲基數(shù)目及位置不同而有差異，活性順序?yàn)?-酚-酚-酚-酚）2.天然來(lái)源維生素 E 有三個(gè) R 型手性碳，為右旋體。常使用的藥物為 -生素 E。酚的醋酸酯（6 位），稱維3.性質(zhì)：黃色透明粘稠液體，遇光色漸變深。側(cè)鏈的 4,8,12 叔碳原子易自動(dòng)氧化，避光保存。酯的結(jié)構(gòu)易水解得到 -酚，后者易被氧化。4.用途：、肌營(yíng)養(yǎng)不良及動(dòng)脈粥樣硬化的防治。生素 K 類是一類萘醌結(jié)構(gòu)的具有凝血作用化合物的總稱?？键c(diǎn)：1.基本結(jié)構(gòu)是 2-甲基-1,4-萘醌，C-3 上有側(cè)鏈性質(zhì)：為黃色至橙色透明的黏稠液體，遇光