有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(同分異構(gòu)體)

1、第一講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(jigu)特點(diǎn)共四十一頁碳原子除了(ch le)彼此間可以成鍵外,還能與氧、氯、硫、磷、氮等其他原子成鍵； 碳原子可以(ky)彼此連接成鏈，也可以連接成環(huán);可以形成單鍵，也可以形成雙鍵或叁鍵； 不同有機(jī)物中碳原子的成鍵數(shù)目始終是4。 碳原子成鍵的多樣性是有機(jī)物種類繁多的原因之一。 所以,含有原子種類相同,各原子數(shù)目也相同的有機(jī)分子,其原子間也可能有多種不同的結(jié)合方式,形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。 一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)共四十一頁共四十一頁共四十一頁共四十一頁共四十一頁共四十一頁共四十一頁共四十一頁三、同系物 結(jié)構(gòu)(jigu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子

2、團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。1 概念(ginin)2 判斷同系物的要點(diǎn)：共四十一頁 (1) 結(jié)構(gòu)相似是指： 碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同； 官能團(tuán)與其它(qt)原子的連接方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、 OH和CH2OH、 CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是(b shi)同系物.共四十一頁 (2) 同系物組成肯定符合(fh)同一通式，且屬同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。 (3) 同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)CH2原子團(tuán),又都符合

3、CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。 共四十一頁 (4) 同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。 (5) 同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，勢必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點(diǎn)(rngdin)、沸點(diǎn)呈逐漸增大(升高)的趨勢。共四十一頁下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2練習(xí)(lin

4、x)CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl共四十一頁四、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)(tn fn y u)現(xiàn)象(2)同分異構(gòu)(tn fn y u)體(1) 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(3)碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多1、相關(guān)概念共四十一頁以烷烴為例碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319資料(zlio)注意(zh y)相同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)

5、不同共四十一頁（4） 同分異構(gòu)(tn fn y u)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置(wi zhi)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。共四十一頁、組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CH2CHCHCH2與CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮

6、、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)官能團(tuán)異構(gòu)情況(qngkung)小結(jié)共四十一頁、同分異構(gòu)(tn fn y u)體的書寫例1、寫出C6H14的所有(suyu)同分異構(gòu)體（5種）(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫-碳鏈異構(gòu)步驟： 寫最長碳鏈為主鏈的直鏈烷 取下一個(gè)碳（甲基）當(dāng)支鏈，主鏈減少一個(gè)碳，安裝支鏈（注意：找對稱線或面，對稱位置放置支鏈算一種

7、結(jié)構(gòu)） 取下兩個(gè)碳（兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基）當(dāng)支鏈，主鏈又少一個(gè)碳，安裝支鏈（注意：兩個(gè)支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上） 直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈（最長）為止。共四十一頁C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14共四十一頁【鞏固(gngg)練習(xí)】1、書寫C7H16的同分異構(gòu)體(9種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC 注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接

8、(linji)在主鏈的兩端，而乙基不能連接(linji)在兩端的第二位。共四十一頁口訣(kuju)： 主鏈由長到短， 支鏈由整到散， 位置(wi zhi)由心到邊， 排布同、鄰、間。方法叫“碳鏈縮短法”注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)共四十一頁(2)烯烴、醇、鹵代烴同分異構(gòu)(tn fn y u)體的書寫例2、書寫(shxi)C4H8烯烴的同分異構(gòu)體(5種)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 共四十一頁含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)(tn fn y u)體的書寫（1）去掉(q dio)官能團(tuán)后按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法寫出剩余碳的碳架異構(gòu)；（2）取代法（適用于醇、鹵代烴的異

9、構(gòu)） 先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)，如書寫C5H12O的醇的同分異構(gòu)體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如書寫C5H12O的醚的同分異構(gòu)體共四十一頁四.一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目(shm)的確定1、等效(dn xio)氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結(jié)構(gòu)上處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目共四十一頁判斷(pndun)“等效氫”的三條原則(1)同一(tngy)碳原子上氫原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如

10、新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)共四十一頁練習(xí)(linx)1：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效(dn xio)氫的種類共四十一頁練習(xí)2：10碳以內(nèi)一取代物只有(zhyu)一種的烷烴(掌握)甲烷(ji wn)新戊烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3共四十一頁1、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目(shm)1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方(

11、lfng)烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖（1）立方烷的化學(xué)式為_.（2）立方烷的二氯代物有_種同分異構(gòu)體;六氯代物呢?四、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定定一移一1種2種4種3種3種共四十一頁2、苯環(huán)多元取代產(chǎn)物種類(zhngli)的判斷方法XXXXXXX鄰間對例：有三種不同的基團(tuán)，分別為X、Y、Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)(tn fn y u)體數(shù)目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定二移一共四十一頁例：蒽的結(jié)構(gòu)式 為 ,它的一氯代物有 種，二氯代物又有 種。315共四十一頁例. 下圖表示某物質(zhì)(wzh)（C12H12）的結(jié)構(gòu)簡式（1） 在環(huán)

12、上的一溴代物有（ ）種；CH3 llCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)(tn fn y u)體, 則環(huán)上的四溴代物有（）種。換元法共四十一頁思考：比較(bjio)下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！分子式結(jié)構(gòu)簡式名稱CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷共四十一頁五、同系物 結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差(xin ch)一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。1 概念(ginin)2 判斷同系物的要點(diǎn)：共四十一頁 (1) 結(jié)構(gòu)相似是指： 碳鏈

13、和碳鍵特點(diǎn)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同； 官能團(tuán)與其它原子的連接(linji)方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、 OH和CH2OH、 CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是(b shi)同系物.共四十一頁 (2) 同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類(tngli)物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。 (3) 同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)CH2原子團(tuán),又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。 共四十一頁 (

14、4) 同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。 (5) 同系物中擁有相同種類和數(shù)目(shm)的官能團(tuán)，勢必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)呈逐漸增大(升高)的趨勢。共四十一頁 (6) 有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成上不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),而是相差若干個(gè)其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)(wzh)不是同系物，但可稱作同系列。例如:這些物質(zhì)在組成上依次相差C4H2原子團(tuán),屬于(shy)同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系

15、物可視為同系列中的一個(gè)特殊成員。 共四十一頁3、下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2練習(xí)(linx)CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl共四十一頁“四同”概念(ginin)的比較定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體共四十一頁內(nèi)容摘要第一講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。碳原子可以彼此連接成鏈，也可以連接成環(huán)?？梢孕纬蓡捂I，也可以形成雙鍵或叁鍵。 碳原子成鍵的多樣性是有機(jī)物種類繁多的原因之一。(4) 同系物之間