2、鹵代烴的制備和性質(zhì)

1、第二章 烴和鹵代烴 鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2-3 鹵代烴球棍模型一、溴乙烷: 1.分子結(jié)構(gòu)：C2H5BrHHCCBrHHH分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3-CH2-Br 在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)？比例模型吸收峰的面積之比為：3:2官能團(tuán)：-Br 無(wú)色油狀液體，難溶于水，密度比水大；3.化學(xué)性質(zhì)：HHCCBrHHH只斷 發(fā)生 水解反應(yīng) 同時(shí)斷 發(fā)生消去反應(yīng)由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，CBr 鍵容易斷裂。因此反應(yīng)活性增強(qiáng)。2.物理性質(zhì)：是非電解質(zhì)（1）水解反應(yīng):b.條件：NaOH水溶液、加熱。 C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2O【結(jié)論】鹵代烴水解可以生成醇：a.原理：c.實(shí)驗(yàn)：（

2、2）消去反應(yīng): 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(水/鹵化氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。a.原理: 斷鍵：先斷C-Br鍵，再斷與此碳相鄰的碳上的一個(gè)氫原子 乙醇的作用：溶解CH3-CH2-Br，NaOH從而使其接觸反應(yīng)。b探究：（1）為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？水高錳酸鉀酸性溶液【小結(jié)】比較溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。水解反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論 C

3、H3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)規(guī)律: 有水則水解，無(wú)水則消去消去反應(yīng)發(fā)生的條件：與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上必須有氫原子。討論：判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)？若能，寫(xiě)出生成物練習(xí)1。D【練習(xí)2】下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）。 A. B. C. D. B2二、鹵代烴1.定義:2.鹵代烴的判斷:只含有C、 H、 -X的有機(jī)物。 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類(lèi)烴的衍生物。3.分類(lèi)（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘

4、代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同分為：一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴（3）根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴4. 物理性質(zhì)：b.水溶性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。a.狀態(tài)：少數(shù)是氣體，大多為液體或固體。c.沸點(diǎn)：同系列的鹵代烴，烴基中碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高； 同系列的鹵代烴，烴基相同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低； 同系列的鹵代烴，烴基相同，鹵原子的相對(duì)分子質(zhì)量越 大，沸點(diǎn)越高。5. 化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)a.條件：氫氧化鈉水溶液，加熱 b.范圍：一切鹵代烴c.實(shí)例：CH2BrCH2Br+ NaOH H2OCH2OH CH2OH +2

5、NaBr2（2）消去反應(yīng)a.條件：氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱 b.范圍：和鹵素原子相連的碳原子的鄰碳上有氫原子c.實(shí)例：乙醇CHCH+2NaBr+2H2O2d.規(guī)律：無(wú)鄰碳，不能消去； 鄰碳上無(wú)氫原子，不能消去； 鹵素原子直接連接到苯環(huán)上，不能消去CH2BrCH2Br+ NaOH CH2BrCH2Br+ NaOH 過(guò)量HNO36.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴 NaOH 水溶液有沉淀產(chǎn)生AgNO3 溶液白色淡黃色黃色說(shuō)明分別含有Cl、Br、I等鹵素原子練習(xí)】為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作， 順序合理的是( )。C7. 鹵代烴命名 選擇含有鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為“某烷”。 從靠近取代基的一端將主鏈碳原子依次編號(hào)。 將側(cè)鏈和鹵原子作為取代基。正確書(shū)寫(xiě)