【高中化學】一輪復(fù)習學案：有機化合物(必修2)

1、單元復(fù)習十章節(jié)知識網(wǎng)絡(luò)】1.有機物分類：L環(huán)烷烽-+I芳香桂有物2.常見官能團異構(gòu)：&學性質(zhì)f性（有機粽的通性II酯化反應(yīng)（酸脫餐基醇脫氫）通式（飽秫一元酯AGH撫Q化學性質(zhì):水解組成通式可能的類型典型實例CnH2n烯怪環(huán)烷坯ch3ch=ch2ch2/h2cch2C”H2-2塊炷、二烯燒環(huán)烯怪CH三CCH2CH3ch2=chchch2與CHCHCHYH2C口2卄20醇、瞇GH5OH與CH3OCH3GH2“0醛、酮烯醇環(huán)瞇CH3CH2CHO.CH3COCHs、CH2=chch2oh與CH3CHCH2CH2CHOHch/CH2n-20竣酸、酯、醛醇CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOU

2、H卄】NQ硝基化合物、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOH3-各類衍生物結(jié)勾特點與主要性質(zhì)一覽表:葡萄糖與果糖（C6H】206）、蔗糖與麥芽糖（C12H22Ou）通錢（宜和一元醛）：G1+5CHO官能團;一CHOm出皿虛I還原反應(yīng)（加盤或去氧）I化學性質(zhì)3化反血斶或去帥通式（飽和一元擻酸）：GH”COOH官能團:一COOH酸性水解（產(chǎn)物為按酸與醇）械性水解產(chǎn)物為按酸鹽與醇）重要的有機反應(yīng)類型與主要有機物類型之間的關(guān)系如下表基本類型有機物類別鹵代反應(yīng)取酯化反應(yīng)代水解反應(yīng)反硝化反應(yīng)應(yīng)磺化反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)燃燒氧化酸性KMnO4溶液反應(yīng)直接（或催化）氧化還原反應(yīng)聚合加聚反應(yīng)反應(yīng)縮聚反應(yīng)與

3、濃HNO3的顏色反應(yīng)與FeCl3溶液顯色反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等醇、羧酸、糖類等鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等鹵代烴、醇等絕大多數(shù)有機物烯烴、炔烴、苯的同系物等酚、醇、醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等烯烴等苯酚與甲醛；多元醇與多元羧酸；氨基酸等蛋白質(zhì)5.各類有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：F消去水解鹵優(yōu)烯煙墜務(wù)鹵代Jg醛-氧化馥酸環(huán)酯或聚酯等1酯化多元醇今字多元酵氧化務(wù)元酸消去加成6.各種典型有機物之間的相互轉(zhuǎn)化：苯酚等竺CH.CILOHHCOOH1COOH章節(jié)鞏固與提高】（2012茂名模擬）下列說法正確的是（）NaCl和Cud?稀

4、溶液都能使蛋白質(zhì)變性葡萄糖溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)CHCl和CHCHBr互為同系物332油脂及其水解產(chǎn)物都不能與金屬鈉反應(yīng)【解析】B。A項中NaCl是輕金屬鹽，不能使蛋白質(zhì)變性，故A項錯誤；B項中葡萄糖是還原性糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B項正確；C項中同系物要求官能團種類和數(shù)目都相同，故C項錯誤；D項中油脂水解產(chǎn)物為咼級脂肪酸和甘油，均能和金屬鈉反應(yīng)。故D項錯誤。（2012東北三省模擬）下列四種分離乙醇、乙酸的方案中最佳的一組是（）乙醴、乙醉的混合液（含少京水a(chǎn)bcdAnco飽和溶液乙酸鈉硫酸蒸餾Bnco固體乙酸鈉鹽酸過濾CCaO固體乙酸鈣鹽酸過濾DCaO固體乙酸鈣硫酸蒸餾【解析】A。NaCO可以和乙酸

5、反應(yīng)，同時還能除去水，蒸餾，再加硫酸，生成乙酸，故A項正確；不用鹽酸，因為鹽酸易揮發(fā)。3.（2012黃岡模擬）關(guān)于有機反應(yīng)類型的以下判斷不正確的是（）選項有機反應(yīng)反應(yīng)類型A苯與H2反應(yīng)生成環(huán)已烷加成反應(yīng)乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛氧化反應(yīng)C乙烯使溴的CCl溶液反應(yīng)取代反應(yīng)4D油脂在稀硫酸溶液中加熱水解反應(yīng)【解析】CoC項中乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C項錯誤。4.（2012寶雞模擬）下列有機物無論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒時消耗氧氣和生成二氧化碳的量均保持不變的組合是（）乙醇乙烷乙酸葡萄糖蔗糖B.C.D.【解析】Do總質(zhì)量一定時，生成CO2的量一定，說明含碳量相同；耗氧量相同，說明

6、最簡式相同。只有和符合，故D項正確。（2012湖南省、長、望、瀏、寧四校聯(lián)考）下列說法正確的是（）乙烯和聚乙烯都可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液能鑒別苯、甲苯和四氯化碳（NH4）2SO4、CuSO4、C2H5OH都能使蛋白質(zhì)變性葡萄糖、麥芽糖、蔗糖均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】B（2012-江蘇省鎮(zhèn)江市調(diào)研）右圖表示在催化劑作用下將X和Y合成具有生物活性物質(zhì)乙W是中間產(chǎn)物（R、R2均為烴基）。則下列有關(guān)敘述正確的是（）反應(yīng)屬于加成反應(yīng)W中至少含有1個手性碳原子X、Y、W、Z都能與NaOH溶液反應(yīng)可用溴水或FeCl3溶液鑒別出X和W答案】BC7.（2012山東省威海市一模）關(guān)于有機物的下列說法，錯

7、誤的是（）石油裂解能得到乙烯，乙烯是生產(chǎn)聚乙烯原料甲烷、苯都屬于烴，都不存在同分異構(gòu)體葡萄糖可轉(zhuǎn)化為乙醇，乙醇氧化可得到乙醛煤干餾為化學變化，石油分餾是物理變化【答案】B（2012邯鄲市一模）某研究小組利用“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”合成了有機物丙，合成路線如下:3-CH2Br+(CHSn-CHMH-COOCH?皿甲乙下列分析判斷正確的是（）分離提純有機物丙易在NaOH熱溶液中進行利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可確定有機物甲中含有溴元素可用酸性KMnO4溶液鑒別有機物丙中是否混有有機物乙PbCl2的作用是提高反應(yīng)物的活性和產(chǎn)量【答案】D【解析】丙中含有酯基，在NaOH熱溶液中易水解，故A不正確；

8、確定溴元素需要水解、酸化和與硝酸銀沉淀等步驟，B中無硝酸，故不正確；乙和丙都含有碳碳雙鍵等能使酸性KMnO4溶液褪色的結(jié)構(gòu)，故C不正確。（2012河南省商丘市模擬）下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是（）乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2乙醇分子中含有氫氧根，一定條件下能與鹽酸發(fā)生中和反應(yīng)苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯，乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，二者反應(yīng)類型相同苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵【答案】B【解析】B.乙醇分子中不含氫氧根，不能與鹽酸發(fā)生中和反應(yīng)，故B項錯誤，（2012哈師大附中、東北師大附中、遼寧省實驗中學模擬）化學式為C

9、6H12的烴有多種同分異構(gòu)體,對于其中主鏈為4個碳原子，只有一個支鏈的烯烴，下列說法不正確的是（）該烴的名稱：2-乙基-1-丁烯該烴與氫氣加成得到的烷烴的名稱：3-甲基戊烷該烴能使溴的CCl4溶液褪色，不能與溴發(fā)生取代反應(yīng)該烴能在一定條件下與HC1加成，得到兩種鹵代烴【答案】C（2012廈門市高三質(zhì)檢）下列關(guān)于有機物的說法，正確的是（）棉線和蠶絲都能水解生成葡萄糖ch3ch2ch2ch3和ch3ch（ch3）2互為同分異構(gòu)體1mol甲烷和1mol氯氣在光照條件下充分反應(yīng)，生成1molCH3CI乙烯和苯使溴水退色都發(fā)生了加成反應(yīng)【答案】B（2012湖南師大附中月考）苯酚環(huán)上含有C4H9基團的同分

10、異構(gòu)體有（）A.3種B.6種C.9種D.12種【答案】D（2012北京市大興區(qū)模擬）右圖是某有機物的球棍模型，下列關(guān)于該有機物的性質(zhì)敘述中錯誤的是（）能與HCl發(fā)生反應(yīng)生成鹽能與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成鹽能縮聚成兩種高分子化合物能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.C.D.【答案】D（2012襄陽模擬）下列涉及的有機物及有機反應(yīng)類型正確的是（）乙烯分子與苯分子中碳碳鍵不同，但二者都能發(fā)生加成反應(yīng)除去甲烷氣體中的乙烯可以將混合氣體通過盛有足量酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶苯的二氯代物有3種，說明苯分子是由6個碳原子以單雙鍵交替結(jié)合而成的六元環(huán)結(jié)構(gòu)乙酸和乙醇在濃硫酸作用下可以反應(yīng)，該反應(yīng)屬

11、于加成反應(yīng)【解析】選AoB項，不能使用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷氣體中的乙烯，因為會引入新的雜質(zhì)氣體；C項,苯的二氯代物有3種，是由于氯原子的相對位置不同，不能說明苯分子是由6個碳原子以單雙鍵交替結(jié)合而成的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，若是該種結(jié)構(gòu)，苯的二氯代物有4種；D項，乙酸和乙醇在濃硫酸作用下可以發(fā)生取代反應(yīng)。ch3壬CHzC士（2012鄭州模擬）聚異丁烯（UL）是生產(chǎn)汽油清潔劑的中間產(chǎn)物。下列關(guān)于聚異丁烯的說法中，錯誤的是（）聚異丁烯可以通過加聚反應(yīng)制得聚異丁烯的分子式為（CH）48n聚異丁烯完全燃燒生成co2和h2o的物質(zhì)的量相等聚異丁烯能使溴的四氯化碳溶液褪色CH2=CCHs,【解析】選D。異丁烯的結(jié)

12、構(gòu)簡式為:CHSCHS催化劑Ich2=cch3-Ech2ci,可以發(fā)生加聚反應(yīng)：CI1故分子式為(CH)，由于48n碳氫原子個數(shù)比為1：2,故完全燃燒后生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等，聚異丁烯中無不飽和鍵，故不能使溴的四氯化碳溶液褪色。17下列有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)或應(yīng)用的說法正確的是石油裂化可獲得乙烯、丙烯和丁二烯食醋的主要成分是醋酸，將一定量的醋酸溶液稀釋，溶液中各離子的濃度都減小鹽析可提純蛋白質(zhì)并保持其生理活性木糖醇(CH0)是一種甜味劑，它屬于多羥基化合物，與葡萄糖互為同系物5125【答案】選C。下列關(guān)于有機物的說法中，不正確的是()甲烷、苯、乙醇都能發(fā)生取代反應(yīng)乙烯使溴水和酸性高猛酸鉀溶

13、液褪色的反應(yīng)類型相同油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)是工業(yè)制肥皂的原理銀氨溶液或新制Cu(0H)2均能檢驗糖尿病人尿液中的葡萄糖【答案】選B角鯊烯是一種高度不飽和烴類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的，分子中含有多個雙鍵，分子式為CH,具有生物氧化還原作用，從而增強機體的耐力與改善心臟功能的作用，可用于癌癥的防治，是-3050種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì).下列關(guān)于角鯊烯的敘述中正確的是()能使酸性KMnO溶液褪色能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)角鯊烯只含碳、氫兩種元素易被氧化4A.B.D.【答案】D【解析】角鯊烯分子中含有多個雙鍵，因此易被氧化，能夠使酸性KMnO溶液褪色，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)4等

14、；通過分子式可以看出它只含碳、氫兩種元素.21.用化學知識能解決生活中的許多問題.下列家庭小實驗不.合理的是()用食醋除去暖水瓶中的水垢用米湯檢驗含碘食鹽中的碘酸鉀(KI03)用食用堿(NaC0)溶液洗滌餐具上的油污23用灼燒并聞氣味的方法區(qū)別純棉織物和純毛織物【解析】淀粉遇I2變藍，但是碘鹽中的碘以KIO3的形式存在，B項錯誤.【答案】B22據(jù)法國科學與未來雜志報道，美國科學家最近在實驗室中合成了與脫氧核糖核酸DNA）分子結(jié)構(gòu)相近的蘇糖核酸分子。一些專家認為這種物質(zhì)包含遺傳信息，可能是第三種遺傳分子。蘇糖核酸簡稱TNA,是DNA和RNA的“近親”。TNA中含有蘇糖的結(jié)構(gòu)單元。已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡

15、式為：CH2OHCHOHCHOHCHO，以下有關(guān)蘇糖的說法中不正確的是（）蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)蘇糖與甲酸甲酯含碳的質(zhì)量分數(shù)相同蘇糖在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體【答案】D【解析】蘇糖的分子式為CHO，葡萄糖的分子式為CH0,不能與葡萄糖互稱為同分異構(gòu)體；最簡式為4846126CH20,甲酸甲酯（HC00CHJ的最簡式也為CH20,所以二者含碳的質(zhì)量分數(shù)相同。蘇糖分子中含有醛基（一CH0），能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含有羥基（一0H）,能發(fā)生取代反應(yīng)。二、非選擇題23.從物質(zhì)A開始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中部分產(chǎn)物已略去）。已知H能使溴的CCl溶液褪色；1molF4（分子式CH0）與足

16、量新制的Cu（OH）在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2molCuO。分析圖表并回答問題：46222M不能發(fā)生銀鏡反Cu、02BH+E濃H2SO4HJ*1IC3H4O2條件（品0為AC7H13CIO3c（含有甲基）C4Hi0O2NaOH溶液Cu.O2FAA*TOC o 1-5 h z（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為：、;（2）寫出反應(yīng)類型：E_H；H_I；（3）寫出C_F的化學方程式：。（4）請設(shè)計出由丙烯合成CH3CH（OH）COOH的反應(yīng)流程圖（無機試劑任選，有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）提示：合成過程中無機試劑任選；反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：反應(yīng)物反應(yīng)物匕反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)條件答案】1)(4分，每個結(jié)

17、構(gòu)簡式2分)CH3CHCOOCH2COHHCH2ClCH3CH3CHCOOCH2CHCH2OHClCH32)3)消去加聚(2分，每空1分)2分)HOCH2CHCH2OH+O2CH3Cu加熱OHCCHCHO+2H2OCH34)4分，其他合理答案參照給分，若分兩步氧化視為1H.步CH3CH=CH2CH3CHtBr)CH2Br仙熱OHNaOH/Hn1234CH3CH(OH)CH2OH詮JHOH盂廠CH3-CH-COOHh224.(2012年宿遷模擬)已知o降冰片烯在常溫常壓下不可能為氣體?！敬鸢浮浚╨）abC7H10汁（其他合理答案也可）（4）ad（江西省吉安市二中2013屆高三上學期周測）（10分

18、）重氮甲烷（CHNN）在有機合成中有著重要應(yīng)用，2他的分子中，碳原子和氮原子之間的共用電子對是由氮原子；一方提供的，重氮甲烷光照時容易分解放出氮氣，同時生成極活潑的碳烯（：CH）,試回答：2（1）重氮甲烷的電子式是（2）碳烯很容易以他的一對未成對電子與不飽和的烯、炔發(fā)生加成，形成三元環(huán)狀化合物。它與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是：。（3）碳烯還可插入CH鍵之間，使碳鏈加長。它插入丙烷分子中CH鍵之間形成多一個碳原子的烷烴，所得化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：或（4）重氮甲烷的CCl溶液用紫外光照射時，發(fā)生反應(yīng)，生成一種相對分子質(zhì)景為210的有機物和N,寫出2反應(yīng)的化學方程。【答案】（3）CHCT（

19、CHj-（4）CCl4+4CHjr:-C（CM1）.+4N:【解析】（1）廖子和趣子之間的共用電子對是由鈑耘交翩的，耐電子式為H：FJHHN：元環(huán)狀化合物。丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為（2）根據(jù)信息可知，建鞠勰I2A他的未成對電子與不飽和的烯磁生加成，形成三CH3CH=CH2，所以與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是（3）丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCH，所以碳烯和丙烷的生成物是丁烷，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHCH、3233223CHCH（CH）。332（4）重氮甲烷光照時容易分解放出氮氣，同時生成極活潑的碳烯，生成的碳烯和詩露花語結(jié)合生成C（CHCl），所以方程式為CCl+4CHNC（CHCl）+

20、4N。24422242（四川省雙流市棠中外語學校2013屆高三9月月考（13分）碳、氫、氧3種元素組成的有機物A,相對分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分數(shù)為9.8%，分子中氫原子個數(shù)為氧的5倍。TOC o 1-5 h z（1）A的分子式是。（2）A有2個不同的含氧官能團，其名稱是。（3）一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外2個結(jié)構(gòu)相同的基團。A的結(jié)構(gòu)簡式是。A不能發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號字母）。a.取代反應(yīng)b.消去反應(yīng)c.酯化反應(yīng)d.還原反應(yīng)A還有另一種酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質(zhì)量相同的化合物,TOC o 1-5 h z其

21、中一種的分子中有2個甲基，此反應(yīng)的化學方程式。已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生如下聚合反應(yīng)：匚巧一CHzOH0-FCIl2(；?F-CFI2CH:GJ+F1HCIOHB也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生類似反應(yīng)生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式。【答案】C田:心(2分)凝基、軽基或璇基、琰基或螯鍵、匯基或餐鍵、離基(2分)CH.IFIOCH，CCIIOITOC o 1-5 h z(3)分)八分)b八、,無機酸、CHjCOt)CH(CHa),+HSO_CH3C(X)H+CH3)CH(舊102-10-16x2_5【解析】(1)分子中氫原子數(shù)是102X0.098=10,所以氧原子數(shù)是2,則碳原子數(shù)是工，所以分子式為C5H10O2。根據(jù)分子式可知，如果含有2