有機(jī)合成課程教學(xué)大綱

1、有機(jī)合成課程教學(xué)大綱（總學(xué)時(shí)數(shù)：32，學(xué)分?jǐn)?shù)：2）一、課程的性質(zhì)、任務(wù)和目的本課程是化學(xué)工程與工藝專業(yè)有機(jī)化工方向的一門專業(yè)必修課，是在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)上系統(tǒng)介紹有機(jī)化合物合成的常用的重要反應(yīng)和常用的合成路線設(shè)計(jì)技巧的一門學(xué)科。它使系統(tǒng)地運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的基本理論和方法于有機(jī)化合物的合成中，主要介紹碳碳鍵形成反應(yīng)、碳環(huán)的形成與斷開、官能團(tuán)的保護(hù)、逆向合成設(shè)計(jì)技巧、有機(jī)合成中的選擇性以及多步有機(jī)合成方法等。鞏固學(xué)生的有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)和基礎(chǔ)理論；訓(xùn)練學(xué)生運(yùn)用有關(guān)知識(shí)和理論設(shè)計(jì)有機(jī)化合物合成的能力；培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，尤其是創(chuàng)新能力的訓(xùn)練和培養(yǎng)。為學(xué)生在畢業(yè)后的實(shí)踐工作打下必要的基礎(chǔ)。二、課

2、程基本內(nèi)容和要求（一）緒論及逆合成分析1. 有機(jī)合成的發(fā)展歷史、趨勢(shì)及挑戰(zhàn)（了解）；2. 逆合成分析的基本原理及合成子（理解）3. 逆合成實(shí)例分析（掌握）難點(diǎn)：逆合成的基本原理（二）碳碳單鍵的形成1. 烷基化反應(yīng)（掌握）2. 縮合反應(yīng)（理解）3. 邁克爾加成、自由基加成（掌握）4. 應(yīng)用有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)（掌握）難點(diǎn)：羥醛縮合反應(yīng)（三）碳碳雙鍵的形成1. 消除反應(yīng)（理解）2. Wittig反應(yīng)（掌握）3. -內(nèi)酯的脫羧（理解）4. 炔烴的還原（理解）5. 由鄰二醇制備烯烴（掌握）6. 烯烴復(fù)分解反應(yīng)（掌握）難點(diǎn)：Wittig反應(yīng)（四）碳環(huán)的形成與斷開1. 分子內(nèi)的親核環(huán)化（掌握）2. 親電反應(yīng)

3、成環(huán)及分子內(nèi)自由基反應(yīng)成環(huán)（理解）3. 環(huán)加成反應(yīng)成環(huán)（掌握）4. 電環(huán)化反應(yīng)成環(huán)（掌握）5. 中環(huán)和大環(huán)的形成（了解）6. 開環(huán)反應(yīng)（理解）難點(diǎn)：開環(huán)及成環(huán)反應(yīng)機(jī)理（五）有機(jī)合成中的官能團(tuán)保護(hù)1. 醇羥基、酚羥基的保護(hù)（掌握）2. 羰基、羧基的保護(hù)（掌握）3. 氯基的保護(hù)（理解）難點(diǎn)：保護(hù)基團(tuán)的選擇（六）有機(jī)合成中的選擇性1. 化學(xué)選擇性（理解）2. 區(qū)域選擇性（掌握）3. 立體選擇性（掌握）難點(diǎn)：對(duì)映體選擇控制（七）多步驟有機(jī)合成1. 環(huán)丙沙星的合成（理解）2. 嗎啉曙酮的合成（理解）3. 嘧菌酯的合成（理解）4. 青蒿素的合成（理解）難點(diǎn)：相關(guān)合成原理（八）雜環(huán)化合物的合成1. 五元單雜

4、環(huán)化合物的合成（理解）2. 單氮雜六元雜環(huán)化合物的合成（掌握）3. 雙氮雜六元雜環(huán)化合物的合成（理解）4. 三氮雜六元雜環(huán)化合物三嗪的合成（理解）難點(diǎn)：雜環(huán)化合物的合成機(jī)理（九）有機(jī)合成新技術(shù)與新方法1. 固相合成與組合化學(xué)（了解）2. 生物催化有機(jī)合成（了解）3. 靶標(biāo)導(dǎo)向的有機(jī)合成和多樣性導(dǎo)向的有機(jī)合成（了解）4. 基于一鍋反應(yīng)方法學(xué)的有機(jī)合成（理解）難點(diǎn)：靶標(biāo)導(dǎo)向有機(jī)合成三、學(xué)時(shí)分配表序號(hào)內(nèi) 容講授課內(nèi)實(shí)驗(yàn)小計(jì)1緒論及逆合成分析442碳碳單鍵的形成443碳碳雙鍵的形成444碳環(huán)的形成與斷開445有機(jī)合成中的官能團(tuán)保護(hù)446有機(jī)合成中的選擇性447多步驟有機(jī)合成228雜環(huán)化合物的合成449

5、有機(jī)合成新技術(shù)與新方法22合 計(jì)3232 四、有關(guān)說明（一）先修課程無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、物理化學(xué)等。（二）教學(xué)建議通過本門課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握精細(xì)有機(jī)合成反應(yīng)中常見的各種反應(yīng)的基本概念及基本理論和有關(guān)反應(yīng)的規(guī)律。掌握各類精細(xì)有機(jī)合成的特點(diǎn)、方法及其適用范圍，并能予以正確應(yīng)用。掌握有機(jī)合成單元反應(yīng)的影響因素及其催化劑的選擇，掌握各類有機(jī)合成反應(yīng)的機(jī)理。掌握有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)、原理、方法和應(yīng)用。通過有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)，進(jìn)一步理解所學(xué)的理論知識(shí)，并掌握實(shí)驗(yàn)中的各種實(shí)驗(yàn)技能。（三）教學(xué)參考書1、中國科學(xué)院 合成化學(xué) 北京：科學(xué)出版社2、Robert B. Grossman 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的書寫藝術(shù) 北京：科學(xué)出版社3、邢其毅 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué) 北京：高等教育出版社4、楊悟子 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)縱橫、習(xí)題和解答 上海：華東理工大學(xué)出版社5、Franics A. Carey “Advanced Organic Chemistry” USA: Springer6、K. Pe