有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和結(jié)構(gòu)特點

1、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和結(jié)構(gòu)特點第二課時同分異構(gòu)體的書寫：碳鏈異構(gòu)物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式(用碳骨架) 相同點 不同點 沸點分子式 相同 C5H12結(jié)構(gòu)不同36.0727.99.5結(jié)論: 支鏈越多,沸點越低!二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象：同分異構(gòu)體：理解：三個相同（分子式、分子組成、相對分子質(zhì)量相同） 兩個不同（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)不同）化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。閱讀教材P9、10，歸納同分異構(gòu)體種類？官能團異構(gòu)： 由于取代基或官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。碳鏈異構(gòu)

2、： 由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。位置異構(gòu)： 由于官能團不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象 。1丁烯 : CH2 = CHCH2CH32丁烯 : CH3CH = CHCH3 乙酸 : CH3COOH 甲酸甲酯 : HCOOCH3 、組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CH2CHCHCH2與CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH

3、2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)官能團異構(gòu)情況小結(jié)【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？、CH3COOH和 HCOOCH3 、CH3-CH2-CHO和 CH3 -C-CH3 、CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3、CH3CH=CHCH2CH3 和 CH3CH2CHCH=CH 官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)O 1.以下各組屬于同分異構(gòu)體的是 。A. 與 B. CH3(CH2)7CH3與C金剛石與石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 與CH CCHCH3CH3DCl C ClHH

4、H C ClHCl觀察空間結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量均為128單質(zhì)分子式均為C5H8分子式不同由此可見. 反饋練習2.指出下列哪些是碳鏈異構(gòu)_；哪些是位置異構(gòu)_；哪些是官能團異構(gòu)_。 ACH3CH2COOH BCH3-CH(CH3)-CH3 CCH2=CH-CH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3-CH2-CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3-CH2-CH2-CH3 B和HE和G、D和FAD、AF、CE 、 CG 反饋練習注意事項:“同分”指分子式相同，即組成元素、原子 數(shù)目完全一樣；“異構(gòu)”指結(jié)構(gòu)不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。若 分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，就是同一種物質(zhì)；同分異構(gòu)體

5、的研究對象是化合物 同分異構(gòu)體既存在于有機物，也存在于無機物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2P10“學(xué)與問”的第一問： 己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,你能寫出它們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)同分異構(gòu)體書寫的基本規(guī)律!C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14C6H14的同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3練習 ：分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個（A）

6、2個 （B）3個 （C）4個 （D）5個 【鞏固練習】1、書寫C7H16的同分異構(gòu)體(9種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC 注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112.1543472040同分異體數(shù)159355.36631962491178805931下面是烷烴的同分

7、異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的主要原因）(1). 碳鏈異構(gòu)減碳法（適用于烷烴）同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布鄰對間。注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)3、同分異構(gòu)體的類型及書寫規(guī)律 練習：書寫C7H16 的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC2、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCC（2）支鏈為兩個甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的C

8、CCCCA、兩甲基在同一個碳原子上B、兩甲基在不同一個碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈間位CCCC4、主鏈少三個碳原子CCCCCCCCCCCCCC4、主鏈少三個碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC第三課時同分異構(gòu)體的書寫位置異構(gòu)(2).官能團位置異構(gòu) -官能團的位置不同引起的異構(gòu)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等) 先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。例1：書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體雙鍵可分別在、號位置插入雙鍵： C5H10？5種取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu)) 注意：先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。例2：書寫

9、分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體如圖(圖中數(shù)字即為OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：練習1：分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體:C C C CC C C COHOHC C C COHOHC C C CC C C CC C C CC C C CC C C CCOOHCOOHCOOHCOOH練習 3：請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體練習2：請寫出分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體（4種）P10“學(xué)與問”的第二問： 分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2官能團不同引起的異構(gòu)。如: 丙烯和環(huán)丙

10、烷(3)官能團異構(gòu):例3:書寫分子式為C2H6O的同分異體提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇:醚:序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團類別異構(gòu)現(xiàn)象練習1：寫出化學(xué)式C4H8O2的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式C C C COOHC C C COOH羧酸酯甲酸丙酯C C C C C C COO COO 乙酸乙酯C COO C C 丙酸甲酯C C COO C 丁酸甲酯？練習2：寫出分子式為C4H8的所

11、有烴的同分異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC CC CC C CC 烯烴環(huán)烷烴添H！在書寫同分異構(gòu)體時，順序規(guī)律為？官能團種類異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)例:寫出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式醇:醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCCC C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結(jié)構(gòu)上處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法（1）對稱法 等效氫規(guī)律注意：碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)!同一碳原子上的氫原子是等效的。如：CH4同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是

12、等效的。如：新戊烷處于對稱位置上的碳原子上的氫原子是等效的。如：乙烷處于對稱位置上的碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如：判斷“等效氫”的四條原則CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3 一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa對稱技巧:尋找對稱軸練習1：下列有機物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類例1:

13、 進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是（ ）A. （CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3A. C CCCC C D. C CCCC C D例2：某種烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖所示,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有 ( )種 B.2 種 種 種CH3 CH CH C(CH3)3CH3CH3C例如：二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。 ( 將H換成Cl，Cl換成H )（2）替代法例3：已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為 A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷 A苯

14、環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有 種 B. 10種 C. 11種 D. 12種CH3CH3A硼氮苯結(jié)構(gòu)類似苯，則其一氯取代產(chǎn)物有_種 其二氯取代產(chǎn)物有_種NNNBBBHHHHHH42 對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。（3）定一移一法有機物中二氯代物的同分異體的數(shù)目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.定一移一1種2種4種3種XXXXXXX鄰間對例4：C11H16 的苯的同系物中, 只含有一個支鏈, 且支鏈上含有兩個“CH3”的結(jié)構(gòu)有四種, 寫出其結(jié)構(gòu)簡式. 1、概念： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子

15、團的物質(zhì)互稱為同系物。一.同系物官能團種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同即：通式相同 (1) 結(jié)構(gòu)相似是指：碳鏈和碳鍵特點相同；官能團相同；官能團數(shù)目相同； 官能團與其它原子的連接方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、 OH和CH2OH、 CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物. (2) 同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。 (3) 同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳氫原子數(shù)相差一個CH2原子團,又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。 (4) 同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。 (5) 同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團，勢必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢。練習：下列物質(zhì)是否為同系物 CH3CHO 和 CH3COOH CH2=CH2 和 CH4 和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和H2CCH2CH2CH3CH2CHCH3CH