人教版高中化學(xué)選修5醇-酚-醛-羧酸-酯教案

1、醇 酚【重難點】重點：乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)難度：醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對化學(xué)性質(zhì)的影響【板書】醇：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇； 酚：羥基與苯環(huán)直接相連接而形成的化合物稱為酚。【Part1】一、醇 1、官能團(tuán)：羥基 、命名普通命名法用于簡單的醇烴基+醇系統(tǒng)命名法：a、選含羥基的最長碳鏈做主鏈，稱某醇； b、從靠近羥基一端編號； c、羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；個數(shù)用“二”“三”表示分類 一元醇：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH，表達(dá)式：R OH 如：按羥基的數(shù)目二元醇 如： 如： 多元醇 飽和醇 醇 按烴基的種類 脂肪醇 不飽和醇 芳香醇 伯醇 按碳的種類 仲

2、醇 叔醇【板書】4、氫鍵（1）定義：氫原子與電負(fù)性的原子X（F、O、N）以共價鍵結(jié)合時，共用的電子對強烈地偏向X的一邊，使氫原子帶有部分正電荷，能再與另一個電負(fù)性高而半徑較小的原子Y（F、O、N）結(jié)合，形成的XHY型的鍵。 （2）機理： 由于氧吸電子能力較強原子且原子半徑較小，因此氧原子上有很大的電子云密度，而由于H-O鍵的共用電子對偏向于氧原子，氫原子變成接近“裸露”的質(zhì)子，這種氫核由于體積較小，又不帶內(nèi)層電子，不易被其他原子的電子云所排斥，所以它還與另一個分子中的氧原子中的孤對電子產(chǎn)生相互吸引力。形成條件：有一個與電負(fù)性很強的元素（F、O、N）以共價鍵結(jié)合的氫原子；與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很

3、強的原子必須有孤對電子。 （4）存在 無機中：HF、H2O、NH3之間。特征：F、O、N均為第二周期元素，原子半徑較小，同時原子吸引電子能力較強（電負(fù)性強）。 有機中：具有羥基（-OH）、氨基（-NH2）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）等官能團(tuán)的分子之間。小結(jié)：因為有了氫鍵的存在，所以與相對分子質(zhì)量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點。 飽和一元醇隨分子中碳原子個數(shù)的增加，沸點升高。 碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇沸點越高。 這些有機分子與水分子之間也可以形成氫鍵，所以含有這些官能團(tuán)的低碳數(shù)的有機分子，均具有良好的水溶性?！景鍟?、乙醇的化學(xué)性質(zhì)我們在化學(xué)中反復(fù)強調(diào)：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。所以在

4、學(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)之前，我們一起來分析乙醇的結(jié)構(gòu)。與Na：對比實驗：乙醇和Na反應(yīng)：金屬鈉表面有氣泡生成，反應(yīng)較慢 水和鈉反應(yīng)：反應(yīng)劇烈乙醚和鈉反應(yīng)：無明顯現(xiàn)象結(jié)論： 金屬鈉可以取代羥基中的H，而不能和烴基中的H反應(yīng)。 乙醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性消去反應(yīng)：【實驗3-1】為了驗證產(chǎn)物是乙烯 步驟：在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速上升到170，將生產(chǎn)的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。裝置解讀：濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑、吸水劑；溫度計的水銀球在頁面一下

5、；碎瓷片：防止暴沸 長直導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣；冷凝揮發(fā)出的乙醇蒸汽（乙醇也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）； 氫氧化鈉溶液的作用：吸收乙醇；吸收SO2 和CO2 ；操作要點：加入藥品順序：注酸入醇； 大火加熱，使液體溫度迅速上升到170，分子內(nèi)脫水生成乙烯；140時，發(fā)生副反應(yīng)，分子間脫水生成乙醚?，F(xiàn)象解釋：燒瓶中液體顏色變深：發(fā)生了碳化，碳化產(chǎn)物有：C、CO2、SO2； 溴的四氯化碳溶液褪色：產(chǎn)物乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)； 酸性高錳酸鉀溶液褪色：產(chǎn)物乙烯被氧化乙醇在不同溫度下的脫水反應(yīng)說明了反應(yīng)物在不同反應(yīng)條件下可生成不同的產(chǎn)物。【討論】溴乙烷和乙醇的消去反應(yīng)有何異同？CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)

6、條件NaOH乙醇溶液，加熱濃硫酸，170化學(xué)鍵的斷裂CBr、CHCO、CH化學(xué)鍵的生成C=CC=C反應(yīng)產(chǎn)物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O 取代：制備溴乙烷（也可以乙烯與溴化氫加成） 氧化：在有機化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)；把加入氫原子或失去氧原子叫做還原反應(yīng)。燃燒： 催化氧化：斷鍵位置：說明：醇的催化氧化是羥基上的H與H脫去下列飽和一元醇能否發(fā)生催化氧化，若能發(fā)生，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 A B C結(jié)論：伯醇催化氧化變成醛 仲醇催化氧化變成酮 叔醇不能催化氧化強氧化劑氧化：酸性高錳酸鉀溶液酸性重鉻酸鉀溶液【實驗3-2】在試管中加入

7、少量重鉻酸鉀酸性溶液，然后迪加少量乙醇，充分振蕩。觀察并 記錄實驗現(xiàn)象。 酯化：第二課時 酚【板書】二、酚 苯酚最簡單的一元酚結(jié)構(gòu)和組成 分子式：C6H6O 結(jié)構(gòu)簡式： 簡寫為：、或C6H5OH特點：所有原子共平面官能團(tuán)：羥基 OH物理性質(zhì)：性狀：無色晶體，放置時間較長的苯酚是粉紅色的（因為被空氣中的O2 氧化了） 氣味：特殊氣味 熔點：43易揮發(fā) 溶解性：易溶于有機溶劑； 室溫下，在水中溶解度為，當(dāng)溫度高于65時，能溶與水混溶 毒性：有毒，對皮膚有腐蝕性（沾到皮膚上，立即用酒精洗滌） 消毒、殺菌【實驗3-3】實驗現(xiàn)象現(xiàn)象解釋向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL，蒸餾水，振蕩試管無色晶體、或粉

8、紅色晶體，加入水后得到白色渾濁的液體苯酚不完全溶解于水向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管溶液由渾濁變澄清苯酚的羥基顯示出了酸性再向試管中加入稀鹽酸溶液再次渾濁苯酚的酸性弱于鹽酸化學(xué)性質(zhì)：弱酸性：又名石炭酸 -思考如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2 ,會看到那些現(xiàn)象？參考先看到溶液由澄清變渾濁，一段時間后，也不會變澄清。 酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。酸性：H2CO3HCO3由于受苯環(huán)的影響，對比于醇羥基，酚羥基上的氫原子的活性，明顯增強了許多，甚至表現(xiàn)出了弱酸性。 羥基氫的活性：醇水酚 苯酚 HCO3OHONa HCl NaCl（2）苯酚的溴化反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成白

9、色沉淀2，4，6三溴苯酚 3Br2 3HBr 2，4，6三溴苯酚該反應(yīng)可以用來定性檢驗苯酚也可以用來定性測定溶液中苯酚的含量（3）顯色反應(yīng)酚類化合物與Fe3 顯紫色，該反應(yīng)可以用來檢驗酚類化合物。醛【重難點】重點：乙醛的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)難點：乙醛與銀銨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式的正確書寫【引入】在上一節(jié)我們講乙醇的氧化劑氧化的時候，提到了乙醇被氧化劑分步氧化，其中，乙醇首先被氧化成了一種叫乙醛的物質(zhì)。今天我們就來學(xué)習(xí)醛?！景鍟恳?、醛定義：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物。表達(dá)式：R-CHO官能團(tuán)：-CHO 醛基分類 飽和醛 脂肪醛按烴基種類 不飽和醛 芳香醛 按醛基的數(shù)

10、目 一元醛 二元醛 飽和一元醛通式：CnH2nO5、命名：普通命名法：與醇相似?！九e例】 系統(tǒng)命名法：脂肪醛：選含有醛基的最長連續(xù)碳鏈為母體，稱為某醛。 芳香醛：以脂肪醛為母體，芳基作為取代基。由于醛基總是在碳鏈的一端，所以不用編號?！九e例】注意：醛基的寫法：在右端“CHO”,在左端“OHC”二、代表：甲醛、乙醛 甲醛：物性：無色，刺激性氣味，氣體，易溶于水 用途：有機合成原料；35%-40%的水溶液又稱福爾馬林：消毒、殺菌 分子組成與結(jié)構(gòu)：分子式：CH2O， 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：HCHO或 特點：所有原子公平面 乙醛：物性：無色，刺激性氣味，液體，密度小于水，沸點是，易揮發(fā)，易燃燒，與水、乙

11、醇互溶 分子組成與結(jié)構(gòu)：分子式：C2H4O 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO或 等效氫：兩種P56核磁共振氫譜三、化學(xué)性質(zhì) 1、加成：+H2：（還原反應(yīng)）+HCN: 2、氧化：【實驗3-5】P57在潔凈試管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，制得銀銨溶液。再滴入3d乙醛，振蕩后將試管放在熱水中溫?zé)?。觀察并記錄實驗現(xiàn)象。 現(xiàn)象：向AgNO3溶液中滴加稀氨水的過程中：溶液先生成白色沉淀，然后沉淀溶解。 【板書】銀鏡反應(yīng)解釋：a、AgNO3+NH3H2O=AgOH(白色)+NH4NO3 b、AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3) 2

12、OH+2H2O 氫氧化二氨合銀（銀銨溶液）溶于水；弱氧化劑 加熱后有銀鏡生成。 解釋：c、 銀鏡反應(yīng)（可用于醛基的檢驗） 工業(yè)制鏡或保溫瓶膽【強調(diào)】通過離子方程式的書寫說明：銀鏡反應(yīng)在堿性條件下才能發(fā)生Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O（絡(luò)離子很穩(wěn)定） 【實驗3-6】P57在試管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液46d,得到新制的氫氧化銅，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL，加熱。觀察實驗現(xiàn)象?，F(xiàn)象：有藍(lán)色絮狀沉淀生成【板書】新制的Cu(OH)2懸濁液解釋：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2（藍(lán)色）+Na2S

13、O4 弱氧化劑 加熱后有磚紅色沉淀生成 解釋：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O(磚紅色)+2H2O （可用于醛基的檢驗）【強調(diào)】通過離子方程式的書寫說明：該反應(yīng)在堿性條件下才能發(fā)生2OH-+Cu2+=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu2+2OH- CH3COOH+Cu2O(磚紅色)+2H2O【板書】O2、Br2或KMnO4等強氧化劑氧化 +O2: +Br2: +KMnO4：【小結(jié)】從以上對乙醛的學(xué)習(xí)能夠看出：乙醛既能被氧化成乙酸，也能被還原成乙醇，說明乙醛既有還原性、又有氧化性；從乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的條件來看，說明乙醛的還原性強于氧化性。醛類的性質(zhì)與乙醛的非常相

14、似，但是其中甲醛的結(jié)構(gòu)比較特殊，所以會發(fā)生分步反應(yīng)：3、乙醛的制?。üI(yè)制法） 法一：乙炔水化法 法二：乙烯氧化法 【小結(jié)】羧酸 酯一、羧酸COOH 1、定義：羧酸是羧基跟烴基直接相連的脂肪酸和芳香酸。 特征官能團(tuán)： 或 COOHCOOH 最簡單的羧酸： H 甲酸概念二乙酸 1乙酸的物理性質(zhì) 乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸），溶點，沸點。有刺激性氣味，易溶于水。 2乙酸的分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)式：C2H4O2COOH 結(jié)構(gòu)式CH3 COOH 官能團(tuán)： 結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH【講解】乙酸是極性分子，分子中共有兩種氫原子，分別是羧基和甲基中的氫原子。乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）乙酸的酸性 CH3CO

15、OH CH3COO+ + H+ a.與Na2CO3溶液反應(yīng) 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 H2O b.與金屬反應(yīng) Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2c.酸性比較： CH3COOH H2CO3 C6H5OH (2) 酯化反應(yīng) 定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 a反應(yīng)機理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。 b HYPERLINK file:/E:高二化學(xué)人教版新課標(biāo)乙酸乙酯制取.asf t _parent 酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。試驗。乙酸乙酯的制備 實驗注意事項： 1）、加藥品的先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。2）、濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動）。3）、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動。（注意：加熱時須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，