高中化學(xué)選擇性必修三 3.5.1 有機合成的主要任務(wù)學(xué)案下學(xué)期（解析版）

1、第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機合成第1課時 有機合成的主要任務(wù) 掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架、官能團引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。結(jié)合有機反應(yīng)類型，認(rèn)識有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計有機合成路線的一般方法。 教學(xué)重點：碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化（重點）教學(xué)難點：碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化（重點）任務(wù)一：認(rèn)識有機合成1有機合成的概念有機合成指利用_的原料，通過有機反應(yīng)生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。2有機合成的任務(wù)有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和_的轉(zhuǎn)化。任務(wù)二：認(rèn)識構(gòu)建碳骨架小組討論閱讀課本，討論哪些方法可以改變碳骨架，總結(jié)方法，并舉例說明。任務(wù)三：官能團的引入小

2、組討論在碳鏈上引入碳碳雙鍵、鹵素原子、羥基、醛基、羧基、酯基的方法，并舉例?？偨Y(jié)官能團的轉(zhuǎn)化任務(wù)四：官能團的保護案例分析對甲基苯酚合成對羧基苯酚 合成路線設(shè)計：原理： 措施： 小組討論總結(jié)常見官能團保護的措施 任務(wù)五：知識建構(gòu)【答案】任務(wù)一：認(rèn)識有機合成簡單易得 官能團 任務(wù)二：認(rèn)識構(gòu)建碳骨架1.構(gòu)建碳骨架：包括碳鏈的增長、縮短與成環(huán)等2.碳鏈的增長(1)引入氰基烯烴（炔烴）與HCN的加成反應(yīng)醛、酮中的不飽和鍵與HCN的加成反應(yīng)(2)羥醛縮合反應(yīng)含有H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基醛，進而發(fā)生消去反應(yīng)。3碳鏈的縮短(1)氧化反應(yīng)：苯的同系物氧化、烯烴與炔烴的氧化(2)水解反應(yīng)：酯的水

3、解、蛋白質(zhì)水解、多糖水解(3)裂化裂解：烴的裂化、裂解C16H34 C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H84.碳鏈成環(huán)(1)(2)形成環(huán)酯(3)形成環(huán)醚任務(wù)三：官能團的引入引入官能團引入官能團的反應(yīng)類型常見的有取代、加成、消去、氧化還原引入OH生成醇的反應(yīng)有烯與H2O加成，鹵代烴水解，酯水解，酮、醛與H2加成引入：醇的消去反應(yīng)、鹵代烴的消去反應(yīng)、炔烴的不完全加成引入鹵素原子：醇/酚的取代反應(yīng)、烯烴/炔烴的加成反應(yīng)、烷烴的取代反應(yīng)、苯的取代反應(yīng)引入OH：烯與H2O加成、鹵代烴水解、酯水解、酮與H2加成反應(yīng)、醛與H2加成反應(yīng)引入醛基：醇的氧化、烯烴氧化、炔烴水化引入羧基：醛的氧化、苯的

4、同系物的氧化、烯烴被酸性高錳酸鉀氧化、酯水解引入酯基：酯化反應(yīng)官能團的轉(zhuǎn)化任務(wù)四：官能團的保護案例分析原理：甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，但是酚羥基也會被酸性高錳酸鉀氧化。措施：加入一種試劑保護酚羥基不被氧化，我們選用的是碘甲烷。小組討論(1)酚羥基的保護因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺Na保護起來，待氧化其他基團后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化其他基團后再利用消去反應(yīng)將其轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。例如，已知烯烴中在某些強氧化劑的作用下易發(fā)生斷

5、裂，因而在有機合成中有時需要對其進行保護，過程可簡單表示如下：（3）醛基的保護醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過程中受到影響，對其保護和恢復(fù)過程為(4)-OH(醇)的保護(5)通過某種化學(xué)途徑增加官能團的個數(shù)CH3CH2OHeq o(,sup8(消去)CH2=CH2eq o(,sup8(加成)ClCH2CH2Cleq o(,sup8(水解)HOCH2CH2OH。(6)通過不同的反應(yīng)，改變官能團的位置任務(wù)五：知識建構(gòu)由乙醇制乙二酸乙二酯最簡便的流程途徑順序正確的是 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 水解反應(yīng)A. B. C. D. 【答案】B【解析】欲合成乙二酸乙二酯則

6、需要合成乙二酸，合成乙二酸則需要合成乙二醛，合成乙二醛則需要合成乙二醇，合成乙二醇則需要合成1，二鹵乙烷，所以對應(yīng)的合成路線為：乙醇乙烯，二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯，所以對應(yīng)的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故B正確。故選B。有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為：，它可以通過下列路線合成分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去： 下列說法不正確的是A. 甲可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)B. 步驟I的反應(yīng)方程式是：C. 步驟IV的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D. 步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化【答案】B【解析】A.甲分子中含有氨基、羧基和苯環(huán)，可以發(fā)

7、生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，故A正確；B.步驟I是取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式是： ，故B錯誤；C.步驟IV的反應(yīng)是肽鍵水解，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故C正確；D.氨基易被氧化，所以步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化，故D正確；故選B。已知酸性：，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ茿. 與稀共熱后，加入足量NaOH溶液B. 與稀共熱后，加入足量溶液C. 與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量D. 與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量【答案】D【解析】先在氫氧化鈉溶液中水解，轉(zhuǎn)化為，因為酸性，故再通入足量轉(zhuǎn)變?yōu)?。故選D。銠的配合物離子可催化甲醇羰基化，反應(yīng)

8、過程如圖所示。下列敘述錯誤的是 A. 是反應(yīng)中間體B. 甲醇羰基化反應(yīng)為C. 反應(yīng)過程中Rh的成鍵數(shù)目保持不變D. 存在反應(yīng)【答案】C【解析】A.由物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程可知，是反應(yīng)的中間產(chǎn)物，是反應(yīng)的中間體，故A正確；B.根據(jù)物質(zhì)的進出轉(zhuǎn)化，反應(yīng)物是甲醇和一氧化碳，產(chǎn)物是，故B正確；C.反應(yīng)開始時，配合物離子中Rh的成鍵數(shù)目是4，反應(yīng)過程中成鍵數(shù)有6和5，故C錯誤；D.根據(jù)反應(yīng)開始時，甲醇先與HI反應(yīng)轉(zhuǎn)化為；即存在反應(yīng)：，故D正確；故選C。檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，主要用作檸檬和什錦水果型香精，也是合成紫羅蘭酮的主要原料。 檸檬醛中官能團的名稱是_檸檬醛不能發(fā)生的反應(yīng)類型為_填字母A.酯化反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)香葉醇經(jīng)催化氧化可制得檸檬醛，則香葉醇的結(jié)構(gòu)簡式為_雙羥基香茅酸也是一種重要的香料，可由檸檬醛合成，合成路線如下：雙羥基香茅酸的分子式為_，寫出的化學(xué)方程式_【答案】 碳碳雙鍵；醛基 ；【解析】檸檬醛中官能團的名稱是：碳碳雙鍵；醛基，故答案為；碳碳雙鍵；醛基；檸檬醛分子中含有1個醛基、2個碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)，故答案為：AD；香葉醇經(jīng)催化氧化可