高中化學(xué)選擇性必修三 1.2.2 有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定學(xué)案下學(xué)期（原卷版）

1、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的確定 能依據(jù)元素分析和質(zhì)譜數(shù)據(jù)推斷有機(jī)化合物的分子式。能依據(jù)波譜分析數(shù)據(jù)推斷簡單有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定方法教學(xué)難點(diǎn)：有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定方法一、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定1.元素定性分析確定有機(jī)物的元素組成一般是將一定量的有機(jī)物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物。2.元素定量分析確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式(最簡式)（1）原理：通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出該有機(jī)物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子內(nèi)各元素原子的 ，確定其 （也稱 ）。（2）測定

2、步驟（李比希法）【例1】某含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。則：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 ；C、H、O的原子個(gè)數(shù)比：N(C)：N(H)：N(O)= ；該未知物的實(shí)驗(yàn)式為 。二、有機(jī)化合物分子式的確定質(zhì)譜法快速、精確測定相對(duì)分子質(zhì)量的重要方法是 ，測定時(shí)只需要很少量的樣品。1.質(zhì)譜法(1)原理(2)質(zhì)荷比是指分子離子、碎片離子的 與 的比值，即質(zhì)荷比?！纠?】1.以上例題未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為 ；2. 未知物A的結(jié)構(gòu)式為 。三、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定確定比較復(fù)雜的有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，僅靠質(zhì)譜法是很難完成的，需要借助其他現(xiàn)代分

3、析儀器，進(jìn)行 、 、 等波譜分析。1、紅外光譜 (1)紅外光譜利用有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與 的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的 。(2)譜圖中不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率 ，因此分析有機(jī)化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的 信息?！纠?】以上例題未知物A的紅外光譜圖如下：可推出未知物A里面所含有的化學(xué)鍵有 ，未知物A的結(jié)構(gòu)式為 。核磁共振氫譜圖(1)氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會(huì)吸收特定頻率電磁波的能量而產(chǎn)生 現(xiàn)象，用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號(hào)。(2)處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率 ，相應(yīng)的信

4、號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也 ，具有不同的 （用 表示）,而且 與 成正比。吸收峰的數(shù)目等于 ，吸收峰面積比等于 ?！纠?】以上例題未知物A的核磁共振氫譜圖如下：可推出未知物A所含有的氫原子種類有 種，其數(shù)目比為 ；未知物A的結(jié)構(gòu)式為 ?！舅伎寂c交流】紅外光譜與核磁共振氫譜分別是怎樣確定相關(guān)的結(jié)構(gòu)的？ 3.X射線衍射譜(1)原理X射線是一種波長很短（約10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。(2)應(yīng)用經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括 、 等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。有機(jī)物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設(shè)給你一種這樣的有機(jī)混合物讓你研究，一般要采取的幾個(gè)步驟是 A. 分離、提純確定化學(xué)式確定實(shí)驗(yàn)式確定結(jié)構(gòu)式B. 分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定化學(xué)式確定結(jié)構(gòu)式C. 分離、提純確定結(jié)構(gòu)式確定實(shí)驗(yàn)式確定化學(xué)式D. 確定化學(xué)式確定實(shí)驗(yàn)式確定結(jié)構(gòu)式分離、提純某有機(jī)物A的分子式為，紅外光譜圖如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為A. B. C. D. 二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能鑒別這兩種有機(jī)物的是A. 利用質(zhì)譜法B. 利用紅外光譜法C. 利用金屬鈉D. 利用核磁共振氫譜下列化