高中化學(xué)選擇性必修三 1.1.2有機(jī)化合物的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象 講義

1、第一節(jié) 有機(jī)化合物的機(jī)構(gòu)特點(diǎn)1.1.2 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的類型有機(jī)化合物的共價(jià)鍵有兩種基本反應(yīng)類型：鍵和鍵（1）鍵 形成：在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。特點(diǎn)：通過(guò)鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。 穩(wěn)定性：鍵能相對(duì)較大，不易斷開(kāi)。 斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系：主要發(fā)生取代反應(yīng)。 （2）鍵形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)CH 鍵與一個(gè)CC 鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌

2、道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了鍵。特點(diǎn)：通過(guò)鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。 穩(wěn)定性：鍵的軌道重疊程度比鍵的小，所以不如鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系：主要發(fā)生加成反應(yīng)。（3）、鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是 鍵，雙鍵中含有一個(gè) 鍵和一個(gè) 鍵，三鍵中含有一個(gè) 鍵和兩個(gè) 鍵。2.鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)（1）共價(jià)鍵的極性與反應(yīng)的活潑性 共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。（2）分子中基團(tuán)之間的相互影響【實(shí)驗(yàn)】水與鈉的反應(yīng)無(wú)水乙醇與鈉的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作向兩只分別盛有蒸餾水和無(wú)水乙醇的燒杯中個(gè)加入同樣大小的鈉（約綠豆大?。?shí)驗(yàn)現(xiàn)象鈉浮在

3、水面上，劇烈反應(yīng)，迅速融化成光亮的小球，來(lái)回游動(dòng)，發(fā)出“嘶嘶”的響聲鈉沉在燒杯底部，鈉塊表面有氣泡產(chǎn)生實(shí)驗(yàn)結(jié)論鈉與水反應(yīng)劇烈密度：H2ONa鈉與水反應(yīng)放出大量的熱，使鈉熔化鈉與無(wú)水乙醇反應(yīng)緩慢密度：Na C2H5OH鈉與無(wú)水乙醇反應(yīng)放熱少，鈉為熔化從共價(jià)鍵的極性角度解釋乙醇與鈉、水與鈉反應(yīng)的差異： 乙醇、水分別與鈉反應(yīng)時(shí)，斷裂的都是分子中的OH，但由于乙醇分子中的OH的極性比水分子的極性弱，因此相同條件下，乙醇與鈉反應(yīng)沒(méi)有與水反應(yīng)劇烈?！旧罨斫狻吭谶x擇性必修2物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的學(xué)習(xí)中，已經(jīng)知道（R）是推電子基團(tuán)，烴基越長(zhǎng)，推電子能力越強(qiáng)。乙醇分子中的乙基（CH2CH3）是推電子基團(tuán)，將電子推向

4、羥基，使乙醇分子中羥基的極性弱于水分子中羥基的極性，所以乙醇分子中羥基的活性弱于水分子中羥基的活性。（3）有機(jī)反應(yīng)與無(wú)機(jī)反應(yīng)的比較乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OHHBreq o(,sup8()CH3CH2BrH2O，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是CO，原因是CO鍵極性較強(qiáng)。有機(jī)反應(yīng)相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。練習(xí)1. 有下列物質(zhì)：CH3CH3CH3CH=CHCH3CH3CCHCH3CH2OH請(qǐng)思考回答：(1)上述4種有機(jī)物分子中只含有鍵的有_(填序號(hào))。(2)分子中鍵與鍵的個(gè)數(shù)比為_(kāi)。(3)分子中碳原子的雜化類型有_。(4)發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般斷裂的共價(jià)鍵為

5、_鍵。(5)與HBr反應(yīng)時(shí)中斷裂的共價(jià)鍵為_(kāi)鍵?！敬鸢浮?1)(2)111(3)sp3、sp2、sp(4)OH(5)CO練習(xí)2.計(jì)算1 mol下列有機(jī)物中鍵和鍵的數(shù)目(用NA表示，NA為阿伏加德羅常數(shù)的值)?！敬鸢浮?(1)13NA1NA(2)14NA3NA二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2分類（1）同分異構(gòu)體的類別同分異構(gòu)現(xiàn)象eq blcrc (avs4alco1(構(gòu)造異構(gòu)blcrc (avs4alco1(官能團(tuán)異構(gòu),碳架異構(gòu),位置異構(gòu)),立體異構(gòu)blcrc (avs4alco1(順?lè)串悩?gòu)

6、,對(duì)映異構(gòu)) （2）構(gòu)造類別的比較 3.鍵線式：將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子。如丙烯可表示為，可表示為。4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法減碳移位法：烷烴可總結(jié)為四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊不到端。下面以C6H14為例，寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體：將分子寫(xiě)成直鏈形式（只寫(xiě)碳骨架）：CCCCCC從直鏈中去掉一個(gè)C，取下的碳鏈在主鏈對(duì)稱軸的一側(cè)，由心到邊不到端： 、從直鏈上直接去掉2個(gè)碳，先考慮2個(gè)碳做一個(gè)取代基（乙基），乙基不能連在主鏈?zhǔn)?個(gè)碳原子的碳鏈上，與中重復(fù)。再考慮將2個(gè)碳形成兩個(gè)甲基，等效氫法同一甲基上的氫原子是等效的。同一

7、碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個(gè)甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。（3）基元法如丁基有4種結(jié)構(gòu)、則丁醇（C4H9OH）、一氯丁烷（C4H9Cl）、戊醛（C4H9CHO）等都有4中同分異構(gòu)體。CH： 1種C2H5：1種C3H7：2種C4H9：4種C5H11：8種（4）換元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H換成Cl)。定一移一法 對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取

8、代基的位置，在移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定相對(duì)分子質(zhì)量。【拓展】同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同素異形體的比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體概念質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)化合物化合物性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎相同，物理性質(zhì)略有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異實(shí)例、化學(xué)式可相同，也可不同。如O3和O2甲烷和乙烷正戊烷、異戊烷和新戊烷練習(xí)3.下列選項(xiàng)中的物質(zhì)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3C

9、H(CH3)2BCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3DCH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH【答案】C有機(jī)化合物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體屬于官能團(tuán)異構(gòu)。A項(xiàng)中的兩種物質(zhì)屬于碳鏈異構(gòu)；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)均為COOH，均屬于位置異構(gòu)；C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的官能團(tuán)分別是OH(羥基)和 (醚鍵)，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。練習(xí)4.稱為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能（ ）A具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量B具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度C具有相同的分子式D具有相同的組成元素【答案】B.練習(xí)5. 下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是A全氟丙烷的球棍模型： B丙醛的鍵線式：C次氯酸鈉的電子式 D異丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH(OH)CH3【答案】D練習(xí)6. 下列物質(zhì)的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是()A BC D【答案】 C練習(xí)7. C4H8O2的酸有_種，酯有_種，寫(xiě)出酯的所有鍵線式_。練習(xí)8. 現(xiàn)有下列各組物質(zhì)：O2和O3CH2=CH-CH3和CH2=CH-CH=CH2和和CH3CH2CH3和CH