高二化學(xué)課件：5.1 合成高分子化合物的基本方法（人教版選修5）

1、123456781.硬脂酸甘油酯的相對(duì)分子質(zhì)量為890，它屬于有機(jī)高分子化合物嗎？提示：不是；它的相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)于104106的范圍要小得多，同時(shí)也不符合有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特征。92.分析淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是有機(jī)高分子化合物嗎？提示：淀粉、纖維素都是由葡萄糖分子脫水通過(guò)共價(jià)鍵形成的；蛋白質(zhì)是由氨基酸之間脫水，通過(guò)共價(jià)鍵形成的；且它們的相對(duì)分子質(zhì)量都處于104106之間，故它們都是有機(jī)高分子化合物。103.由乙烯聚合生成聚乙烯的反應(yīng)，分析討論，下列物質(zhì)的單體是什么？11提示：124.你認(rèn)為高聚物是純凈物還是混合物？請(qǐng)舉例說(shuō)明。提示：是混合物。如生活中常用的塑料是用乙烯或氯乙烯在一定條件

2、下聚合而成的，可表示為 由于聚合度n值不固定，所以高聚物是由很多n值不同的聚合物組成的混合物。135.分析有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是否為單體的相對(duì)分子質(zhì)量乘以聚合度？提示：不一定。對(duì)于聚乙烯來(lái)說(shuō)：Mr（聚乙烯）=Mr（乙烯）n。而對(duì)于淀粉來(lái)說(shuō)Mr（淀粉）Mr（葡萄糖）n，因?yàn)樾纬傻矸蹠r(shí)葡萄糖之間要脫去水。14【典例1】請(qǐng)將合成下列高分子材料所用的單體、反應(yīng)類型填入相應(yīng)空格內(nèi)。(1)聚氯乙烯 單體為_(kāi)，反應(yīng)類型為_(kāi)。(2) 單體為_(kāi)，反應(yīng)類型為_(kāi)。15【思路點(diǎn)撥】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：（1）明確加聚反應(yīng)的特點(diǎn)；（2）明確由加聚產(chǎn)物推單體的方法?！咀灾鹘獯稹扛鶕?jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定

3、聚合反應(yīng)的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)，再依據(jù)加聚產(chǎn)物推斷單體的方法，逐個(gè)進(jìn)行分析、判斷。16答案：(1)CH2CHCl 加聚反應(yīng)(2)CH2CHCH3、 加聚反應(yīng)171819202122232.討論：高聚物的單體和鏈節(jié)組成是否相同？二者有什么關(guān)系？提示：不相同。單體是反應(yīng)物，鏈節(jié)是高分子中的最小重復(fù)結(jié)構(gòu)單元；單體是物質(zhì)，能獨(dú)立存在，鏈節(jié)不是物質(zhì)，只能存在于高分子中；單體發(fā)生聚合反應(yīng)就形成了鏈節(jié)。加聚物的單體和鏈節(jié)組成相同，縮聚物的單體和鏈節(jié)組成不同。243.請(qǐng)思考加聚物和縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有什么不同？提示：加聚物是單體的不飽和鍵斷開(kāi)，形成鏈節(jié)，相互連接成長(zhǎng)鏈，故書寫其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，應(yīng)注意鏈節(jié)的兩端各有一半

4、鍵，如縮聚物是單體的兩個(gè)官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)脫去小分子后連接成高分子化合物長(zhǎng)鏈，長(zhǎng)鏈的兩端的官能團(tuán)不發(fā)生反應(yīng)。故書寫其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)要注意端基原子或原子團(tuán)的書寫如254.已知：三種高分子化合物。（1）試確定它們的單體。26提示：由的結(jié)構(gòu)知為加聚產(chǎn)物，單體中含有即單體為CH2CHCH3。由的結(jié)構(gòu)知為縮聚產(chǎn)物，則的單體為HOCH2COOH，的單體為HOCH2CH2OH和HOOCCOOH。27（2）分析生成1 mol 時(shí)分別生成水的物質(zhì)的量。提示：是由n分子HOCH2COOH之間脫水形成的。由于最兩端的一個(gè)OH和一個(gè)COOH不反應(yīng)，故只脫去（n-1）mol H2O。是由n分子和n分子 之間脫水形成的，與相似，

5、應(yīng)脫去（2n-1）mol H2O。28【典例2】（2010北京高考）鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂（ ）的合成路線如下：2930（1）A的含氧官能團(tuán)的名稱是_。（2）A在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成B。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。（3）酯類化合物C的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（5）扁桃酸（）有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有_種，31寫出其中一種含亞甲基（CH2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。（6）F與M合成高分子樹脂的化學(xué)方程式是_。（7）N在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_?！舅悸伏c(diǎn)撥】結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)、題目所給

6、信息，利用正推和逆推的方法解答此題。32【自主解答】結(jié)合題中所給信息和扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（ ）可確定A為苯甲醛（ ）。酯類化合物C的分子式是C15H14O3，由分子式可知不飽和度為9，因此可推知酯類化合物C中含有兩個(gè)苯環(huán)，可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。扁桃酸的同分異構(gòu)體中屬于甲酸酯且含酚羥基的結(jié)構(gòu)33中， 上連接一個(gè)“OH”和一個(gè)“ ”時(shí)，出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)苯環(huán)上連接一個(gè)“OH”、一個(gè)“CH3”和“ ”時(shí)共有10種結(jié)構(gòu)，共13種。由第二個(gè)信息可推知E為 則F應(yīng)為含34羥基的化合物，結(jié)合高分子樹脂可知F為 則M應(yīng)為HCHO，N為答案：（1）醛基（2）加成反應(yīng)（3）353637 知識(shí)點(diǎn)一：有機(jī)高分子化合

7、物1.下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的敘述錯(cuò)誤的是( )A.高分子化合物可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類B.高分子化合物的特點(diǎn)之一是組成元素簡(jiǎn)單、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、相對(duì)分子質(zhì)量大C.高分子化合物均為混合物D.合成的有機(jī)高分子化合物大部分是由小分子化合物通過(guò)聚合反應(yīng)而制得的38【解析】選B。高分子化合物的組成元素不一定簡(jiǎn)單，結(jié)構(gòu)不一定復(fù)雜；有機(jī)高分子化合物分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類，合成高分子化合物主要由聚合反應(yīng)制備而來(lái)，均為混合物，B錯(cuò)。39 知識(shí)點(diǎn)二：加成聚合反應(yīng)2.（2010銅陵高二檢測(cè)）下列化學(xué)方程式書寫正確的是( )4041【解析】423.（2010廈門高二檢測(cè)）對(duì)聚

8、合物分析正確的是( )A.其單體是CH2CH2和HCOOC2H5B.它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物C.其鏈節(jié)是CH3CH2COOC2H5D.其單體是CH2CHCOOC2H543【解析】選D。由結(jié)構(gòu)中可以看出，重復(fù)單元即鏈節(jié)是單體是應(yīng)是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物。故選D。44 知識(shí)點(diǎn)三：縮合聚合反應(yīng)4.下列物質(zhì)中能發(fā)生加成、加聚和縮聚反應(yīng)的有( )2CHCOOHD.HOCH2CHCHCH2OCH345【解析】選B。能發(fā)生加成和加聚反應(yīng)，則分子中一定含有不飽和鍵；能發(fā)生縮聚反應(yīng)，分子中至少含有兩種官能團(tuán)，只有B選項(xiàng)符合條件。465.關(guān)于 與的說(shuō)法不正確的是( )A.二者相對(duì)分子質(zhì)量大小不能確定B.二者形成的物質(zhì)均為混合物C

9、.合成二者的反應(yīng)類型相同D.二者的性質(zhì)不相同47【解析】選C。二者都是有機(jī)高分子化合物，聚合度n不同，二者相對(duì)分子質(zhì)量大小不能確定；二者形成的物質(zhì)均為混合物；不同物質(zhì)當(dāng)然性質(zhì)不相同；前者是通過(guò)加聚反應(yīng)制得，后者是通過(guò)縮聚反應(yīng)制得，反應(yīng)類型不同，C錯(cuò)。486.下列高分子化合物都是通過(guò)加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)形成的，試確定其單體。(1)（ABS樹脂）_。(2)(滌綸，又稱的確良)_。（3）（塑料王）_。49【解析】（1）該高聚物的主鏈全為C原子，故其單體為單烯類和共軛二烯類有機(jī)物，其斷鍵“復(fù)原”方式應(yīng)為：50（2）滌綸的主鏈中含有 屬于聚酯類高聚物，故其“復(fù)原”斷鍵方式為：（3）塑料王的鏈節(jié)為CF2CF

10、2，屬于單烯類的加聚產(chǎn)物，故其單體為CF2CF2。51答案：（1）CH2CHCN，CH2CHCHCH2，CH2CHC6H5（2）HOCH2CH2OH（3）CF2CF252一、選擇題（本題包括4小題，每小題3分，共12分）1.下列關(guān)于有機(jī)物的正確說(shuō)法是( )A.聚乙烯不能發(fā)生加成反應(yīng)B.石油干餾可得到汽油、煤油等C.淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體D.光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質(zhì)53【解析】選A。乙烯加聚反應(yīng)生成聚乙烯后，雙鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，A對(duì)；石油分餾可得汽油和煤油，屬于物理變化過(guò)程，干餾是指隔絕空氣加強(qiáng)熱，屬于化學(xué)變化，B錯(cuò)；淀粉屬于糖類，完

11、全水解生成葡萄糖，蛋白質(zhì)完全水解生成氨基酸，兩者的產(chǎn)物不可能是同分異構(gòu)體，C錯(cuò)；光導(dǎo)纖維主要成分是SiO2，棉花是天然纖維，油脂是天然混合甘油酯，棉花和油脂是天然有機(jī)高分子，ABS樹脂是合成有機(jī)高分子，D錯(cuò)。542.一次性使用的聚苯乙烯（ ）材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸（ ）是由乳酸（ ）聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列說(shuō)法正確的是( )55A.聚苯乙烯的單體為B.聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相同C.聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物D.乳酸可發(fā)生消去反應(yīng)【解析】選D。聚苯乙烯的單體是苯乙烯，A錯(cuò)；聚苯乙烯是苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，而聚乳酸是乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，B錯(cuò)；乳酸含

12、有醇羥基，且相鄰的C上有H，可以發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。56573.（2010嘉興高二檢測(cè)）形成下列高聚物的單體相同的是( )A.B.C.D.58【解析】選C。和的單體都是CH2CH2和CH2CHCH3，的單體是CH2CHCHCHCH3和CH2CH2，的單體是CH2CHCHCH2和CH2CHCH3，故C正確。594.由CH3CH2CH2OH制備所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；還原反應(yīng)；水解反應(yīng)等中的( )A.B.C.D.60【解析】選B。由CH3CH2CH2OH制備的過(guò)程為61二、非選擇題（本題包括2小題，共18分）5.（8分）2010年上海世博會(huì)上，用生物質(zhì)材料“

13、玉米塑料”制成的一次性餐具備受參觀者的青睞，每一位體驗(yàn)者看到杯子、托盤等餐具被自己吃下去的感覺(jué)都覺(jué)得很新奇。不僅是一次性杯子、托盤、包裝盒，世博會(huì)上使用的路牌、胸卡、磁卡等也是由源于玉米的聚乳酸材料制成，彰顯了綠色理念，這種全新的生物質(zhì)材料實(shí)際上是“聚乳酸”。（1）已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：62寫出生成聚乳酸的化學(xué)方程式_，反應(yīng)類型是_。（2）用聚乳酸制成的“玉米塑料”可以降解生成能夠被環(huán)境所吸納的物質(zhì)，聚乳酸的降解可分為兩個(gè)階段，首先是水解生成乳酸單體，然后乳酸單體在微生物作用下被空氣中的氧氣完全氧化。這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)，_。63乳酸除了能夠合成“玉米塑料”外，它也是合成許多醫(yī)用功能高分

14、子材料的原料，B是一種可以生物降解的合成高分子化合物，是當(dāng)前正在研究和開(kāi)發(fā)的一種新的藥物載體，它的合成流程如下：回答下列問(wèn)題：（3）單體A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。64（4）C物質(zhì)（）也是以乳酸為原料制成的醫(yī)用高分子材料，該材料具有良好的吸附液態(tài)水的功能，而B物質(zhì)卻沒(méi)有，試從結(jié)構(gòu)上分析二者為什么有這方面的差異_。65【解析】（1）乳酸同時(shí)含有OH和COOH兩種官能團(tuán)，因此可以通過(guò)酯化反應(yīng)生成高分子化合物，根據(jù)酯化反應(yīng)的原理 “羥基脫氫，羧基脫羥基”可得鏈節(jié)為 化學(xué)方程式為：反應(yīng)類型屬于縮聚反應(yīng)。66（2）根據(jù)酯的水解原理，可知的化學(xué)方程式為乳酸完全被氧化生成二氧化碳和水，因此的化學(xué)方程式為 67（3）B

15、物質(zhì)是通過(guò)縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物，把鏈節(jié)從虛線處斷開(kāi)然后在氧上加氫，碳上加羥基得到的單體為乳酸和HOCH2COOH。（4）C物質(zhì)之所以能夠吸附液態(tài)水，是因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)中含有大量的親水基“OH”，而B物質(zhì)中主要的官能團(tuán)酯基不是親水基。68答案：69（3）HOCH2COOH（4）C物質(zhì)之所以能夠吸附液態(tài)水，是因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)中含有大量的親水基“OH”，而B物質(zhì)主要的官能團(tuán)酯基不是親水基7071726.（10分）（2010常州高二檢測(cè)）A、B是常見(jiàn)的兩種有機(jī)化工原料，A可以從煤的干餾產(chǎn)品中提取，B是石油產(chǎn)品裂解的產(chǎn)物，它們可以通過(guò)下列一系列反應(yīng)流程制得合成纖維尼龍-66。73(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)的反

16、應(yīng)類型是_。(2)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是A_，B_，C_，D_。74【解析】(1)反應(yīng)的結(jié)果是醇變成烯烴，屬于消去反應(yīng)。反應(yīng)為取代反應(yīng)。(2)由逆推得C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合知C為：HOOC（CH2）4COOH，結(jié)合知D為H2N（CH2）6NH2,再由逆推得B為CH2CHCHCH2，由逆推A為答案：(1)消去反應(yīng) 取代反應(yīng)(2) CH2CHCHCH2HOOC（CH2）4COOHH2N（CH2）6NH2751.（5分）某高聚物可表示為：下列有關(guān)敘述不正確的是( )A.該高聚物是通過(guò)加聚反應(yīng)生成的B.合成該高聚物的單體有三種C.1 mol該物質(zhì)能與1 mol H2加成，生成不含的物質(zhì)D.該高

17、聚物能被酸性KMnO4溶液氧化76【解析】選C。合成該高聚物的單體有： CH3CHCH2，CH2CH2，它們是通過(guò)加聚反應(yīng)而生成此高聚物，1 mol高聚物分子結(jié)構(gòu)中含n mol碳碳雙鍵，能與n mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。772.（15分）（2010上海高考）丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2-甲基丙烷。完成下列各題：（1）A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式（以反應(yīng)方程式表示）_。（2）A與某烷烴發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對(duì)稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。78（3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。A通入溴水：_；A