含氧衍生物醇酚醚

1、關于含氧衍生物醇酚醚第一張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月1. 醇、酚的結構；醇的分類和命名。 【本節(jié)重點】 2. 醇、酚的化學性質(zhì)。 【必須掌握的內(nèi)容】 本節(jié)重點所講的內(nèi)容。 【難點】 醇、酚的化學性質(zhì)。第二張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月醇？脂肪烴、脂環(huán)烴RH脂肪醇脂環(huán)醇 第三張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月芳香烴側鏈R脂肪烴基R-OH醇通式：芳香醇第四張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 芳香環(huán)上的氫原子被羥基取代后生成的化合物。酚？ArH芳香烴苯酚OHOHOH-萘 酚-萘 酚酚通式：ArOH第五張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月苯基芳香烴基通式

2、Ar酚通式ArOHPh- C6H5第六張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 醇或酚分子中羥基上的氫原子被烴基取代形成的化合物。R-O-R（Ar）（Ar）醚？通式：甲醚苯乙醚CH2CH3第七張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月甲醇乙醚 判斷下列化合物是醇、酚還是醚？第八張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月對甲基苯酚苯甲醇芐醇第九張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月一、醇（ R-OH）醇：脂肪烴上或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代生成的化合物。第十張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月（一） 醇的分類和命名1. 醇的分類（1）按羥基所連烴基的不同脂肪醇脂環(huán)醇 芳香醇CH3

3、CH2OHOH第十一張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月(2)按羥基所連碳原子的種類分類伯醇仲醇叔醇第十二張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月飽和碳原子和氫原子的類型1o1o1o1o1o2o3o伯1oC（和另外一個C結合）仲2oC（和另外兩個C結合）叔3oC（和另外三個C結合）季4oC（和另外四個C結合）4o和其相對應氫原子，分為三類： 1oH； 2oH； 3oH第十三張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月伯碳伯醇仲醇仲碳伯碳：與一個碳原子相連的碳仲碳：與兩個碳原子相連的碳第十四張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月叔醇叔碳叔碳：與三個碳原子相連的碳第十五張，PPT共七十五

4、頁，創(chuàng)作于2022年6月（3）按所含羥基數(shù)目1,3-丙二醇丙三醇二元醇一元醇多元醇1-丙醇甘油第十六張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 醇的命名普通命名法系統(tǒng)命名法俗名第十七張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月(1) 普通命名法根據(jù)碳原子數(shù)目稱“某醇”甲醇乙醇第十八張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月1、找準官能團，確定化合物類型2、命名時:官能團作母體3、命名原則:(2)系統(tǒng)命名法書寫名稱選主鏈主鏈編號第十九張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月選擇含有羥基所在碳的最長碳鏈為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)目稱“某醇”;從距離羥基最近的一端開始編號，在“某”字前標出羥基的位次

5、;取代基的位次、數(shù)目、名稱依次寫在前面。第二十張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月4、定名稱化合物的全名順序： 取代基的位次（數(shù)目）取代基名稱主體官能團的位次主鏈（母體）名稱第二十一張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月2，4，4-三甲基- 2-戊醇第二十二張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月2-甲基-1-丁醇CH3CH2CHCH2OHCH3伯醇1234第二十三張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月3-甲基-2-丁醇CH3CHCHCH3CH3OH仲醇1234第二十四張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月2-甲基-2-丁醇CH3CH2CCH3CH3OH叔醇1234第二十五

6、張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月3-乙基-3-丁烯-2-醇CH3-CH-C=CH2OHCH2 CH31234 不飽和醇的系統(tǒng)命名,以醇為母體,主鏈選擇含有羥基所在碳和不飽和鍵在內(nèi)的最長碳鏈作主鏈,編號時從距離羥基最近的一端開始。第二十六張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月醇的物理性質(zhì)(二) 醇的化學性質(zhì)第二十七張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月-H醇的化學性質(zhì)氧化反應生成C ，發(fā)生取代或消除反應,酯化（無機酸）弱酸性(與鈉)第二十八張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 2ROH + 2Na 2RONa + H21.與活潑金屬反應（O-H鍵斷裂）CH3CH2ONa

7、+ H2O CH3CH2OH + NaOH強堿 強酸 弱酸 弱堿第二十九張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 (1)與氫鹵酸(HX)反應2.與無機酸反應（C-O鍵斷裂）ROH + HXRX + H2OOH-H+鹵化氫的反應活性：HIHBrHCl醇的活性次序：叔醇仲醇伯醇鹵代烴第三十張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月伯醇 仲醇叔醇室溫下數(shù)小時后才混濁十幾分鐘后出現(xiàn)混濁立即反應，混濁或分層濃HCl + 無水ZnCl2 （盧卡斯試劑）醇的活性次序：叔醇仲醇伯醇第三十一張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月用化學方法鑒別下列化合物2-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇

8、第三十二張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月2-甲基-1-丁醇CH3CH2CHCH2OHCH3伯碳伯醇第三十三張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月2-甲基-2-丁醇CH3CH2CCH3CH3OH叔醇叔碳第三十四張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月3-甲基-2-丁醇CH3CHCHCH3CH3OH仲醇仲碳第三十五張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月用化學方法鑒別下列化合物2-甲基-1-丁醇 伯醇2-甲基-2-丁醇 叔醇3-甲基-2-丁醇 仲醇盧卡斯試劑室溫下數(shù)小時后才混濁立即反應，混濁或分層十幾分鐘后出現(xiàn)混濁第三十六張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月如：HNO3 ,

9、 HNO2 , H2SO4, H3PO4等(2)與無機含氧酸反應酯化反應第三十七張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月如：HNO3 , HNO2 , H2SO4, H3PO4等(2)與無機含氧酸反應酯化反應（O-H鍵斷裂）第三十八張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月CH2O-NO2CH2O-NO2CH O-NO2甘油三硝酸酯(硝化甘油)+ HO-NO2+ HO-NO2+ HO-NO2丙三醇(甘油)H2SO4100 醇與硝酸反應生成硝酸酯。CH2O-HCH2O-HCH O-H第三十九張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 硝化甘油是一種猛烈的炸藥;但它又能使心血管擴張, 臨床上是緩

10、解心絞痛的藥物。 醇的無機酸酯有重要的生物功能,例如組成細胞的重要成分核酸、磷酯和供能物質(zhì)三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的結構。第四十張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月CH2O-NO2CH2O-NO2CH O-NO2甘油三硝酸酯(硝化甘油)+ HO-NO2+ HO-NO2+ HO-NO2丙三醇(甘油)H2SO4100 醇與硝酸反應生成硝酸酯。 硝化甘油是一種猛烈的炸藥;但它又能使心血管擴張, 臨床上是緩解心絞痛的藥物。CH2O-HCH2O-HCH O-H醇的無機酸酯有重要的生物功能,例如組成細胞的重要成分核酸、磷酯和供能物質(zhì)三磷酸腺苷(ATP)中都含有磷酸酯的結構。第四十一張，PP

11、T共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月酯化反應：醇與酸作用生成酯的反應CH3CH2OHHOOCCH3乙醇乙酸CH3CH2OOCCH3乙酸乙酯+ 濃H2SO4第四十二張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月3.脫水反應 醇的脫水有兩種方式，即分子內(nèi)或分子間發(fā)生脫水反應。 生成烯烴生成醚第四十三張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 醇按哪種方式脫水，取決于醇的結構和反應條件。醇在酸的催化下加熱時，較高溫度有利于分子內(nèi)脫水生成烯；較低溫度有利于分子間脫水生成醚。CH2CH2H2SO4，170CH3CH2OH+ HOCH2CH3H2SO4，140C2H5 O C2H5乙烯乙醚OHCH2CH2H（分

12、子間脫水）（分子內(nèi)脫水）消除反應第四十四張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 醇按哪種方式脫水，取決于醇的結構和反應條件。醇在酸的催化下加熱時，較高溫度有利于分子內(nèi)脫水生成烯；較低溫度有利于分子間脫水生成醚。CH2CH2H2SO4，170E反應CH3CH2OH+ HOCH2CH3H2SO4，140C2H5 O C2H5乙烯乙醚OHCH2CH2H（分子間脫水）（分子內(nèi)脫水）消除反應第四十五張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月醇分子內(nèi)脫水的反應活性順序為： 3ROH 2ROH 1ROH 醇分子內(nèi)脫水的取向： 符合札依采夫規(guī)則，即生成取代基多的烯烴。OHCH3CH2CHCH3CH3CH=

13、CHCH3(80%)H2SO4札氏規(guī)則越少越減。 第四十六張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月(-碳上氫原子的活性）常用的氧化劑：K2Cr2O7、 KMnO44.氧化反應 有機物分子中加氧或脫氫的反應叫氧化。第四十七張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月伯醇的氧化醛羧酸 第四十八張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月酮 仲醇的氧化第四十九張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月在該條件下不被氧化(因-碳上沒有氫原子）叔醇 第五十張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月5.鄰二醇的特性（深藍色溶液）(鑒別鄰二醇)甘油銅淺藍第五十一張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月實驗

14、甘油與氫氧化銅的反應加入硫酸銅加入氫氧化鈉試管加入甘油深藍色溶液 淺藍色 第五十二張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月1，2-丙二醇和1，3-丙二醇CHOHCH3CH2OHCH2CH2OHCH2OH用化學方法鑒別用新制備的Cu(OH)2深藍色溶液淺藍色第五十三張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月（三）常見的醇 有毒性，甲醇蒸氣與眼接觸可引起失明，誤服10ml失明，30ml致死。1、甲醇第五十四張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月2、乙醇 臨床用75的乙醇溶液做外用消毒劑；也是重要的有機溶劑和化工原料，例如制成碘酒（I2+KI+C2H5OH）第五十五張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于

15、2022年6月3、 丙三醇（甘油） 具有潤膚作用，臨床上常用甘油栓或50甘油溶液灌腸，以治療便秘。第五十六張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月（一）酚的分類與命名：二、 酚（Ar-OH）苯酚OH-萘酚-萘酚OHOH第五十七張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月(二) 酚的化學性質(zhì)結構分析： OHP共軛CCOH(烯醇式)烯醇式結構的特征反應與FeCl3的顯色反應鑒別 鄰、對位易發(fā)生親電取代易氧化。弱酸性OH酚的化學性質(zhì)都是由P共軛引起。第五十八張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月1、弱酸性(二) 酚的化學性質(zhì)第五十九張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月酸性強弱順序：RCOO

16、HH2CO3 H2OROHOHpKa：35 6.4 10.0 15.7 1719RCOO- HCO3- OH- D A C第六十二張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月2、與FeCl3的顯色反應（鑒別酚） 酚與FeCl3溶液發(fā)生顏色反應。不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色不相同。OH紫色 特點： 有酚羥基、烯醇式的化合物遇三氯化鐵均顯色；烯醇式結構的特征反應CCOH(烯醇式)第六十三張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月3、芳環(huán)上的取代反應(鑒別苯酚)鹵代反應 + 3Br2H2O2,4,6-三溴苯酚(白)OHBrBr BrOH第六十四張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月苯酚與飽

17、和溴水的反應加入苯酚加飽和溴水白色沉淀第六十五張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月三、常見的酚1、苯酚（石炭酸） 苯酚能凝固蛋白質(zhì)，有殺菌作用，用作消毒劑和防腐劑。因有毒，現(xiàn)已不用作人體消毒劑。第六十六張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 2. 甲苯酚（鄰、間、對三種異構體又稱煤酚）殺菌能力強，其50%的肥皂水溶液俗稱“來蘇兒”，稀釋后可用于器械和環(huán)境的消毒。第六十七張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 3、維生素E（ -生育酚） 臨床上常用于治療先兆性和習慣性流產(chǎn)，也用來治療痔瘡、凍瘡、肌痙攣、胃和十二指腸潰瘍等。可作為人體內(nèi)自由基清除劑或抗氧劑，有延緩衰老作用。第六十八張

18、，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月三、醚(自學)第六十九張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月一、醚的分類和命名1、分類：分為直鏈醚和環(huán)醚。三、 醚（ R-O-R ）單醚混醚第七十張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月二、醚的性質(zhì)1. 醚的物理性質(zhì) 室溫下，大多為液體，有特殊氣味；密度小于水；沸點與分子質(zhì)量相近的烷烴近似。其氧原子與水分子可形成氫鍵，在水中有一定的溶解度。第七十一張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月 醚的官能團為醚鍵(C)O(C)，醚鍵中的氧為sp3雜化，鍵角為110。最簡單的醚為甲醚，其結構為：OCH3H3C110sp3雜化（一）醚的結構H3C O CH3甲醚第七十二張，PPT共七十五頁，創(chuàng)作于2022年6月二、醚的化學性質(zhì)（一） 鹽的生成 (弱堿性)針羊醚的分子極性很小，化學性質(zhì)不活潑。ROR + HXRORH+X-針羊( 鹽)ROR強酸弱堿鹽ROR