IUPAC系統(tǒng)命名法(完善版)資料

1、精品文檔IUPAC命名法系統(tǒng)命名法1.烷烴命名法則：a.選擇取代基較多的最長(zhǎng)的連續(xù)碳鏈為主鏈，命名時(shí)稱為某基某烷。b.編號(hào)：遵循最低系列原則，由距離支鏈最近的主鏈一端開始編號(hào)（取代基位次最小）C.寫名稱（1）取代基名稱寫在母體(某烷)之前，按字母順序排列（2）用漢字“二、三、四”標(biāo)明相同取代基有多少，用逗號(hào)分開不同位次，一個(gè)碳上有兩個(gè)或以上相同基團(tuán)，位次號(hào)應(yīng)重復(fù)標(biāo)出，阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字間用短橫線隔開；CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)22-甲基-3乙基己烷2.烯烴、炔烴命名1)選擇含不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈2)主鏈從最靠近不飽和鍵一端編號(hào)3)命名時(shí)標(biāo)明取代基和不飽和鍵的位次，如不飽

2、和鍵在1，2位，可不標(biāo)明如碳原子數(shù)大于10，須用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯分子中同時(shí)有碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵時(shí)稱為烯炔,命名時(shí):選擇同時(shí)含C=C及CC的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈離不飽和鍵最近的一端(雙鍵或叁鍵)開始編號(hào)如C=C及CC處于相同位次，則首先滿足C=C位次最小C3H7-n1-丁烯-3-炔6CCH2HC53CCCH4213,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔C3H7-n3.環(huán)烴命名：成環(huán)碳原子數(shù)，環(huán)某烷環(huán)上的支鏈作為取代基，數(shù)個(gè)取代基要編號(hào)（取小位次）較優(yōu)基團(tuán)后置（較大編號(hào)），較小基前置（較小編號(hào)）C2H54332121CH31-甲基-3-乙基環(huán)己烷1，1，4-三甲基環(huán)己烷環(huán)烯

3、烴則把1，2位次留給雙鍵，最先遇到C=C及取代基CH3CH36514231，6-二甲基環(huán)己烯4.芳烴的命名A.芳環(huán)上連有多個(gè)烷基時(shí)，以芳基為母體，并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團(tuán)后列出”的原則命名。B.當(dāng)復(fù)雜基團(tuán)或不飽和基團(tuán)與芳環(huán)相連時(shí)，則以芳環(huán)作取代基。精品文檔精品文檔C.苯的一元衍生物:1）-X,-NO2和簡(jiǎn)單R-取代的苯衍生物視苯為母體，稱為“苯”2）苯的其它常見一元衍生物均將苯視做取代基，稱為“苯(基)”。如：D.苯的多元衍生物:多官能團(tuán)化合物的命名1)確定母體名稱：下列順序選擇最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱，其余的官能團(tuán)全部視做取代基；官能團(tuán)優(yōu)先次序2）編號(hào)：使母體官能團(tuán)編號(hào)最小，其他取代

4、基按最低系列原則編號(hào)，二元衍生物使用o-、m-、p-3）命名時(shí)其他事項(xiàng)參見系統(tǒng)命名法的規(guī)則例：HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOHHO3SCOOHO練習(xí)：命名下列化合物：對(duì)磺酸基苯甲酸Cl2-氨基乙醇OHCHOCHCOOH324-甲?；∷峋肺臋n精品文檔2-甲氧基乙酸鄰羥基苯甲酰氯5.醚的命名1、單醚(二)某(基)醚2、混醚某(基)醚小基團(tuán)放基團(tuán)放后HCCHCHCl22O某(基)（習(xí)慣將前面，大面；芳基放在烷基的前面）3、環(huán)醚“環(huán)氧某烷”或從雜環(huán)化合物名稱衍生4、復(fù)雜的醚視烴氧基為取代基6.醛、酮命名從靠近羰基一端開始編號(hào)命名時(shí)，對(duì)于醛，羰基總是在第一位，不用標(biāo)出；酮羰基要

5、標(biāo)明位置，若只有一種可能，則不用標(biāo)出。如：羰基在環(huán)上，稱為環(huán)酮；精品文檔精品文檔羰基不在環(huán)上，將碳環(huán)作取代基環(huán)己酮環(huán)己基乙酮芳香醛酮：將芳基作取代基3-苯基丙醛苯乙酮當(dāng)主鏈中有C=C時(shí)，則稱烯醛、烯酮6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮常采用、來(lái)表示位置-氯代丁醛-戊二酮7.羧酸衍生物的命名1)酰鹵：將相應(yīng)的“酸”改為“酰鹵”即可2)酸酐：a.兩分子酸相同，將相應(yīng)的“酸”改為“酸酐”O(jiān)OCCH3為“酰胺”b.-NH2上有取代基，則稱“N-某代某酰胺”精品文檔b.兩分子酸不同3)酰胺：a.-NH2上無(wú)取代基，將相應(yīng)的“酸”改O精品文檔CH3COCOOCH3CCOO乙酸酐苯甲酸

6、酐順甲基丁烯二酸酐ONBrCHC3CCOOOCCH3CONHCH3CH3CH2COHOCN(CH3)2H2CCH2ONH2鄰苯二甲酸酐乙(酸)丙(酸)酐乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N-溴代丁二酰亞胺（NBS）8.酯：由來(lái)源命名，稱為“某酸某酯”O(jiān)CH2CHCOCH3苯甲酸乙酯OC-OC2H5H3CO丙烯酸甲酯COCCOO若醇是多元醇，則將COCC羧酸名HO稱放在后面，稱為“某醇某酸酯”O(jiān)CH2OCCH3COOCH3精品文檔CH2OCCH3OCOOCH3精品文檔乙二醇二乙酸酯9.雜環(huán)化合物命名音譯法要點(diǎn)：按外文名詞音譯成帶“口”字旁的同音漢字1)母體含一個(gè)雜原子對(duì)苯二甲酸二甲酯含一

7、個(gè)雜原子：精品文檔精品文檔NH3CCH32)環(huán)上有取代基的化合物雜環(huán)為母體，取代基按最低系列原則。取代基的位次從雜原子算起依次用1,2,3,(或,)編號(hào)。如雜環(huán)上不止一個(gè)雜原子時(shí)，則從O、S、N順序依次編號(hào)。編號(hào)時(shí)雜原子的位次數(shù)字之和應(yīng)最小。CH3O3-甲基吡啶2,5-二甲基呋喃環(huán)上有官能團(tuán)時(shí)，雜環(huán)作取代基精品文檔精品文檔-吡啶甲酸-呋喃甲醛順反異構(gòu)：烯烴和環(huán)烴順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵（或環(huán)）同一側(cè)的為順式異構(gòu)體。反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵（或環(huán)）兩側(cè)的為反式異構(gòu)體。CH3CH烯烴的Z-E命名法aCcCH3H順-2-丁烯bCCda和c為較優(yōu)基團(tuán)，同側(cè)為Z式COOHNO

8、CHO*按與雙鍵碳直接相連原子的原子序數(shù)比較，原子序數(shù)較大的較優(yōu)：IBrClSPONCH。*如與雙鍵碳原子直接相連第一個(gè)原子的原子序數(shù)相同，則比較第二個(gè)原子，依次外推直至比較出較優(yōu)基團(tuán)雙鍵視為連接兩個(gè)相同的原子，三鍵視為連接三個(gè)相同原子精品文檔精品文檔CH3HCCCH3Cl（E）-2-氯-2-丁烯（順式）立體異構(gòu)1.Fischer投影式費(fèi)歇爾投影式書寫的原則：1.將碳鏈放于垂直線上。主鏈中第一號(hào)碳原子在上方。2.手性碳原子放于紙面上，將放在橫線上的兩個(gè)基團(tuán)指向前方；放在豎線上的另兩個(gè)基團(tuán)后方。3.將實(shí)際觀察到的原子和基團(tuán)的空間位置關(guān)系畫出。以正交“十”字表示手性碳和其四個(gè)價(jià)鍵；交點(diǎn)為手性碳。a

9、和c為較優(yōu)基團(tuán)，同側(cè)為Z式COOHOHHH3CHCOOHOH3CH規(guī)則：橫前豎后，手性碳不寫2.楔型式轉(zhuǎn)化為Fischer投影式方法：將紙面上豎直向上的基團(tuán)和伸向紙面后方的基團(tuán)寫在Fischer投影式的豎線上，上下關(guān)系不變；其余兩個(gè)基團(tuán)寫在橫線上，左右關(guān)系不變。精品文檔精品文檔3.Newman式與Fischer式間的轉(zhuǎn)化步驟：a.寫出重疊式構(gòu)象，豎線向下b.豎線上的基團(tuán)寫在Fischer投影式的豎線上，后面C原子上的基團(tuán)寫在上方，前面C原子上的基團(tuán)寫在下方。C.從Newman投影式中，觀察每個(gè)碳原子上另兩個(gè)基團(tuán)的左右位置，即為它們?cè)贔ischer投影式中的左右位置。對(duì)映異構(gòu)R/S標(biāo)記法精品文檔精品文檔由Fieser投影式直接標(biāo)記R/S構(gòu)型CH3OHOHC2H5HHRSaCH3C2H5dA:d在豎鍵上cb或bcd(R)abc如為順時(shí)針為R，反時(shí)針為SaaaB:d在橫鍵上bdcdc(R)b(S)abc如為順時(shí)針為S，反時(shí)針為R旋光性化合物的完整系統(tǒng)命名精品文檔精品文檔外消旋體：一對(duì)對(duì)映體的等量混和物。內(nèi)消旋化合物：具有多個(gè)手性碳原子的手性分子。含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物：共有三個(gè)立體異構(gòu)體環(huán)己烷構(gòu)象椅式構(gòu)象的正確書寫.三對(duì)平行線段，構(gòu)成碳骨架；a鍵豎立書寫即可，注意向上、向下伸展的關(guān)系對(duì)邊精品文檔精品文檔e鍵書寫時(shí)，與