親核取代反應(yīng)_第1頁
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1、親核取代反應(yīng)第1頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日24.1 親核取代反應(yīng)的機理(1)SN1機理 底物上的離去基團離去生成碳正離子是反應(yīng)的決速步驟。第2頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日3(2)SN2機理 舊鍵的斷裂與新鍵的生成協(xié)同進行。(3)SNi機理 分子內(nèi)親核取代，構(gòu)型保持。緊密離子對第3頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日4(4)離子對-溶劑化學(xué)說緊密離子對溶劑分隔離子對離解的離子第4頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日54.2 影響親核取代反應(yīng)速率的因素試劑的親核性 一般來說，堿性越強的負(fù)離子親核性越強

2、。 (2)溶劑效應(yīng) 極性溶劑使反應(yīng)后正負(fù)電荷增加的反應(yīng)速率加快。(3)離去基團 離去基團越易離去，反應(yīng)越易進行。第5頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日64.3 鄰基參與作用分子中親核的取代基參與了在同一分子中另一部位上的取代反應(yīng)，稱為鄰基參與作用。鄰基參與是一種分子內(nèi)SN2過程，需要反式共平面的構(gòu)象。鄰基參與的結(jié)果使得最后的產(chǎn)物構(gòu)型保持，且反應(yīng)加速。鄰基參與作用在有機反應(yīng)中，特別是親核取代、消除和重排反應(yīng)中普遍存在，它對反應(yīng)速率和反應(yīng)產(chǎn)物有較大影響。第6頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日7第7頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日8鄰基參與的特點：1、反應(yīng)速率明顯加快2、反應(yīng)物的手性碳構(gòu)型保持第8頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日93、鄰基參與可導(dǎo)致分子內(nèi)重排產(chǎn)物4、鄰基參與作用易產(chǎn)生環(huán)狀化合物第9頁，共10頁，2022年，5月20日，9點33分，星期日104.4 非經(jīng)典碳正離子由于鍵或鍵的鄰基參與而形成的碳正離子中間體，稱為非經(jīng)典碳正離子。 鍵參

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