十二優(yōu)秀教案芳香烴

1、個人收集整理 僅供參考學習學案 56 芳香烴 考綱要求 1.以芳香烴地代表物為例,比較與其他烴類在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上地差異.2.舉例說明芳香烴在有機合成和有機化工中地重要作用. 學問點一苯地結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1苯地結(jié)構(gòu)和芳香烴1 苯地分子式為 C6H 6,結(jié)構(gòu)簡式為 _,苯分子具有 _結(jié)構(gòu)；苯分子中 不 存 在 一 般 地 碳 碳 雙 鍵 , 6 個 碳 原 子 之 間 地 鍵 長 、 鍵 能 相 等 , 是 一 種 介 于_ 地特殊地鍵 .2 分子里含有苯環(huán)地碳氫化合物,屬于芳香烴,苯是最簡潔地芳香烴題. 思考問1 / 26 個人收集整理 僅供參考學習1哪些事實能說明苯分子中不存在單、雙鍵交替地結(jié)構(gòu)

2、？2苯地性質(zhì)1 物理性質(zhì)_ 溶于水,密度比水_,熔點僅為苯為 _色、 _氣味地液體,有毒,5.5 .化. 2 苯分子地特別結(jié)構(gòu)打算了苯兼有烷烴和烯烴地化學性質(zhì),即易取代,能加成,難氧取代反應(yīng)：苯與溴發(fā)生反應(yīng)：_ ；苯與硝酸發(fā)生反應(yīng)：_ ；苯與硫酸發(fā)生反應(yīng)：_ ；苯與 H2發(fā)生加成反應(yīng)：_.氧化反應(yīng)：a苯不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 . b苯在空氣中燃燒,產(chǎn)生光明火焰并冒出黑煙 . 2 / 26 個人收集整理僅供參考學習問題思考2硝基苯是無色、密度比水大地油狀液體,試驗室制得地硝基苯常因溶有 NO 2 而顯黃色,如何洗去硝基苯中地黃色？學問點二苯地同系物由于苯環(huán)受烴基地影響,使苯地同系物與

3、苯有所不同 . 1 氧化反應(yīng)：燃燒 . 苯地同系物分子中地烴基一般可以被酸性KMnO 4溶液氧化為羧基. 2 取代反應(yīng)：甲苯與濃 HNO 3、濃 H 2SO4 地混合物反應(yīng)：. 3 / 26 個人收集整理僅供參考學習問題思考3己烯中混有少量甲苯,如何檢驗？學問點三芳香烴地來源及其應(yīng)用1芳香烴來源于煤地提煉和石油化學工業(yè)中地催化重整 . 2 一 些 簡 單 地 芳 香 烴 如 苯 、 甲 苯 等 可 用 于 合 成 炸 藥 、 染 料 、 農(nóng) 藥4 / 26 個人收集整理 僅供參考學習等.一、苯、苯地同系物、芳香烴1苯與溴反應(yīng)生成溴苯,采納地是液溴仍是溴水,為什么？2是不是全部苯地同系物都能使酸

4、性 KMnO 4溶液褪色？3苯地同系物與芳香烴有何異同點？從范疇大小分析,二者有何關(guān)系？4烴地來源及應(yīng)用填寫下表空白處 來源條件產(chǎn)品常壓分 餾 減壓分 餾 石油 催化裂 化、裂 解 催化重 整自然氣 煤焦油 地分餾 煤 直接或 間接液 化5 / 26 個人收集整理僅供參考學習典例導悟1 分子組成為C9H12 地苯地同系物,已知苯環(huán)上只有一個取代基,以下說法中正確地是A 該有機物不能發(fā)生加成反應(yīng),但能發(fā)生取代反應(yīng) B該有機物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但能使溴水褪色 C該有機物分子中地全部原子可能在同一平面上D該有機物地一溴代物最多有6 種同分異構(gòu)體聽課記錄：變式演練1 用一種試劑可將三種無色液

5、體：四氯化碳、苯、甲苯鑒別出來,這種試劑是 A 硫酸 B水 C溴水 D酸性 KMnO 4 溶液 二、含苯環(huán)地化合物地同分異構(gòu)體地書寫1寫出苯地一氯代物、二氯代物地結(jié)構(gòu)簡式 . 6 / 26 2分子式為個人收集整理僅供參考學習. C8H10 地芳香烴地同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式3乙苯地一氯代物有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式 . 思維升華 怎樣確定芳香族有機物同分異構(gòu)體地數(shù)目？典例導悟2 碳、氫原子個數(shù)比為某芳香烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,3 4,0.1mol 該烴完全燃燒后,產(chǎn)物通入濃H2SO4 中增重10.8g,已知7 / 26 個人收集整理 僅供參考學習該烴中只有一個支鏈,且側(cè)鏈上地一溴代

6、物有兩種 .1 試運算推出該烴地結(jié)構(gòu)簡式為_.2 寫出該烴側(cè)鏈一溴代物地結(jié)構(gòu)簡式_.變式演練 2 二甲苯苯環(huán)上地一溴代物共有 6 種,可用仍原地方法制得 3 種二甲苯,它們地熔點分別列于下表：6 種一溴二甲苯地熔點243206213.8204214.5205對應(yīng)仍原地二甲苯地熔點 135427542754由此推斷熔點為 243地分子地結(jié)構(gòu)簡式為 _ ,熔點為54地分子地結(jié)構(gòu)簡式為 _.12022 上海, 10以下各組有機物只用一種試劑無法鑒別地是 A 乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、環(huán)己烷 D甲酸、乙醛、乙酸8 / 26 2.2022上海, 28異丙苯 個人收集整理僅供參考學習

7、.依據(jù)題是一種重要地有機化工原料意完成以下填空：1 由苯與 2-丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于 _反應(yīng)；由異丙苯制備對溴異丙苯地反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為 _.2 異丙苯有多種同分異構(gòu)體,其中一溴代物最少地芳香烴地名稱是 _. 3 -甲基苯乙烯 是生產(chǎn)耐熱型丙苯催化脫氫得到 .寫出由異丙苯制取該單體地另一種方法ABS 樹脂地一種單體,工業(yè)上由異 用化學反應(yīng)方程式表示 .4 耐熱型 ABS 樹脂由丙烯腈 CH 2=CHCN 、 1,3-丁二烯和 -甲基苯乙烯共聚生成,寫出該樹脂地結(jié)構(gòu)簡式不考慮單體比例.32022 安徽理綜, 26F 是新型降壓藥替米沙坦地中間體,可由以下路線合成：1A B 地反應(yīng)類型是_ ,

8、 DE 地反應(yīng)類型是_ ,EF 地反應(yīng)類型是 _.9 / 26 個人收集整理 僅供參考學習2 寫出滿意以下條件地 B 地全部同分異構(gòu)體_寫結(jié)構(gòu)簡式 . C 在加熱條件下可溶于甲醇,含有苯環(huán)含有酯基能與新制CuOH 2反應(yīng)3C 中含有地官能團名稱是_. 已知固體以下 C D 地有關(guān)說法正確地是_.a使用過量地甲醇,是為了提高D 地產(chǎn)率b濃硫酸地吸水性可能會導致溶液變黑c甲醇既是反應(yīng)物,又是溶劑dD 地化學式為 C9H 9NO 44E 地同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成地高聚物是_寫結(jié)構(gòu)簡式 . 5 已 知在 一 定 條 件 下 可 水 解 為和,就 F 在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)地化學

9、方程式是_.題組一苯1與鏈烴相比,苯地化學性質(zhì)地主要特點是 10 / 26 個人收集整理 僅供參考學習A 難氧化、難取代、難加成 B易氧化、易取代、易加成C難氧化、可加成、易取代D易氧化、易加成、難取代2以下各組有機物中,只需加入溴水就能一一鑒別地是 A 己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷D甲苯、己烷、己烯3如下列圖為試驗室制取少量溴苯地裝置,回答以下問題：1 燒 瓶A中 裝 地 物 質(zhì) 為 _ , 發(fā) 生 反 應(yīng) 地 化 學 方 程 式 為_.2 導管 B 地主要作用是 _.3 導管口 C 處鄰近會顯現(xiàn)白霧,其緣由是 _ _._,相應(yīng) 4 反應(yīng)后,向燒杯中滴加 AgNO 3

10、 溶液時觀看到地現(xiàn)象是地離子方程式為 _.4 2022 淄博月考 苯環(huán)上原有地取代基對新導入苯環(huán)上地取代基位置置有肯定地影響,其規(guī)律是：苯環(huán)上新導入地取代基所占位置置主要打算于原取代基地性質(zhì)；可以把原取代基分成兩類：第一類取代基如OH 、Cl、Br 、OCOR、 R 等,可使新導入地取代基進入原取代基地鄰位和對位；其次類取代基如NO 2、SO3H、CHO 等可使新導入地取代基進入原取代基地間位.11 / 26 個人收集整理 僅供參考學習1 寫出地化學方程式：_ _ ；C 地結(jié)構(gòu)簡式： _；2 寫出同分異構(gòu)體 D、E 地結(jié)構(gòu)簡式：D_ ； E_. 題組二芳香烴52022 紹興質(zhì)檢 以下說法中,正

11、確地是 A 芳香烴地分子通式是 CnH 2n6n6,nN B苯地同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)地全部烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)6有機物中碳原子和氫原子個數(shù)比為 褪色 .其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度地物.該有機物可能是34,不能與溴水反應(yīng)卻能使 KMnO 4 酸性溶液7.5 倍.在鐵存在時與溴反應(yīng),能生成兩種一溴代7以下物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯地同系物地是 A BC D8蘇丹紅是許多國家禁止用于食品生產(chǎn)地合成色素,結(jié)構(gòu)簡式如下圖.以下關(guān)于蘇丹紅說法錯誤地是 12 / 26 個人收集整理 僅供參考學習A 分子中含一個苯環(huán)和一

12、個萘環(huán)B屬于芳香烴C能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D能溶于苯9苯環(huán)上連接有一個烴基R 和 3 個X 基地有機物地結(jié)構(gòu)共有 9 A 4 種 B5 種 C 6 種 D7 種8 題號1 2 5 6 7 答案10.有機化學反應(yīng)因反應(yīng)條件不同,可生成不同地有機產(chǎn)品.例如：.HX CH3CH=CH 2加熱CHCH 3XCH 3H 2O2CH 3CH 2CH 2X.苯地同系物與鹵素單質(zhì)混合,如在光照條件下,側(cè)鏈上地氫原子被鹵素原子取代；如在催化劑作用下,苯環(huán)上地氫原子被鹵素原子取代.工業(yè)上利用上述信息,按下圖所示路線合成結(jié)構(gòu)簡式為地物質(zhì),該物質(zhì)是一種香料.請依據(jù)上述路線回答以下問題：1A 地結(jié)構(gòu)簡式可能為_.2

13、反應(yīng)、地反應(yīng)類型分別為 _、_.3 反應(yīng)地化學方程式為 有機物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件 _. 4 工業(yè)生產(chǎn)中,中間產(chǎn)物 A 需經(jīng)反應(yīng)得 D,而不實行直接轉(zhuǎn)化為 D 地方法,其緣由是 _.11 烷 基 取 代 苯可 以 被 酸 性KMnO 4溶 液 氧 化 生 成13 / 26 個人收集整理 僅供參考學習,但如烷基 R 中直接與苯環(huán)連接地碳原子上沒有氫原子,就不能被氧化得到 .現(xiàn)有分子式為 C11H16地一烷基取代苯,已知它可以被氧化成為地同分異構(gòu)體共有 7 種,其中地 3 種是：請寫出其他地 4 種結(jié)構(gòu)簡式： _、_、_ 、_. 題組三試驗探究12 2022 滄州模擬 用 A、B、C 三種裝

14、置都可制取溴苯,請認真分析三套裝置,并完成以下問題：1 寫出三個裝置中都發(fā)生地兩個反應(yīng)地化學方程式：_ ,_.寫出 B 地試管中仍發(fā)生地反應(yīng)地化學方程式：_.2 裝置 A 、C 中長導管地作用是_.3B 、 C 裝置已連接好,并進行了氣密性檢驗,也裝入了合適地藥品,接下來要使反應(yīng)開頭,對 B 應(yīng)進行地操作是 _ ,對 C 應(yīng)進行地操作是_.4A 中存在加裝藥品和準時密封地沖突,因而在試驗中易造成地不良后果是 _.5B 中采納了雙球吸取管,其作用是14 / 26 個人收集整理 僅供參考學習_ ；反應(yīng)后雙球管中可能顯現(xiàn)地現(xiàn)象是_ ；雙球管內(nèi)液體不能太多,緣由是 _.6B 裝置也存在兩個明顯地缺點,

15、使試驗地成效不好或不能正常進行,這兩個缺點是 _ ；_.學案 56 芳香烴【課前預備區(qū)】學問點一學問點二問題摸索1苯不能使溴水因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,也不能使酸性KMnO 4 溶液褪色；苯分子中碳碳鍵完全等同,其分子結(jié)構(gòu)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；苯地鄰二取代物不存在同分異構(gòu) 體.2可用 NaOH 溶液洗去,化學方程式為：2NO 22NaOH=NaNO 3NaNO 2H 2O. 3先加入足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 .即檢驗苯地同系物之前必需排除烯15 / 26 個人收集整理 僅供參考學習烴地干擾 . 【課堂活動區(qū)】一、 1.苯與溴單質(zhì)要發(fā)生取代反應(yīng),必需用液溴,并且有合適地催化劑 如 Fe存在

16、,苯 與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng),只能將 Br 2從水中萃取出來 .KMnO 4 溶 2不是 .當與苯環(huán)直接相連地碳原子上沒有氫原子時,此類物質(zhì)不能使酸性液褪色,如31相同點：都含C、 H 元素；都含苯環(huán). 2 不同點：苯地同系物只含一個苯環(huán),通式為 有通式 . 3 二者關(guān)系可表示為CnH2n6,芳香烴含一個或多個苯環(huán),沒4. 來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴自然氣催化重整芳香烴甲烷煤煤焦油地分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料16 / 26 個人收集整理 僅供參考學習思維升華 芳香族有機物同分異構(gòu)體數(shù)目地確定可分解成兩

17、個過程：一是取代基種類肯定但在苯環(huán)上位置不同 .當苯環(huán)上只有兩個取代基時,二者在苯環(huán)上位置置關(guān)系只有鄰、間、對三種位置關(guān)系；當有三個取代基時,它們在苯環(huán)上有“ 連、偏、勻” 三種位置關(guān)系：二是苯環(huán)上取代基地相對位置確定但取代基種類不同,此時可利用數(shù)學中地排列組合學問確定同分異構(gòu)體地數(shù)目,如一個 CH 3 與一個 C4H 9 在苯環(huán)上位置置關(guān)系有 在鄰、間、對 3 種位置關(guān)系 .典例導悟3 412 種 丁基有 4 種,每種與甲基均存1DA 項,只要含有苯環(huán)就可以發(fā)生加成反應(yīng)；B 項,當與苯環(huán)直接相連地碳原子上含有 H 時,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,使溴水褪色是由于萃取地緣故；C 項,只要含有烷基

18、,全部原子不行能共平面；D 項,當苯環(huán)上地取代基為正丙基時有六種一溴代物,當苯環(huán)上地取代基為異丙基時有五種一溴代物 .17 / 26 解析 nH 2O 個人收集整理僅供參考學習10.8 g 18 g mol10.6 mol. 1mol 該芳香烴中氫原子地物質(zhì)地量為：0.6mol 2 0.112mol 碳原子地物質(zhì)地量為：12mol3 4 9mol 該芳香烴地分子式為C9H12因該芳香烴只有一個支鏈,且側(cè)鏈上地一溴代物有兩種,它地結(jié)構(gòu)為變式演練1D能使酸性 KMnO 4 溶液褪色地是甲苯；液體分層,上層為無色層地是苯,下層為無色層地是 CCl 4.解析 二甲苯地同分異構(gòu)體有 3 種：一溴代物種數(shù)

19、分別為：2 種, 3 種, 1 種,故對應(yīng)地二甲苯熔點54地為間二甲苯,熔點為 13地為對二甲苯 .因此生成一溴代二甲苯地熔點為【課后練習區(qū)】高考集訓243地結(jié)構(gòu)簡式為1CA 可用水來鑒別：互溶地為乙醇,油層在上地為甲苯,油層在下地為硝基苯；B18 / 26 個人收集整理 僅供參考學習可用溴水鑒別：兩層都無色地是己烯,有白色沉淀生成地是苯酚,油層呈橙紅色而水層無色 地為苯； D 可用新制地 CuOH 2懸濁液鑒別：沉淀不溶解地為乙醛,加熱后不顯現(xiàn)紅色沉淀 地為乙酸 . 21取代 Br 2/FeBr3或 Br 2/Fe 21,3,5- 三甲苯4 其他合理答案均可 解析1由苯與 2-丙醇 制備異丙

20、苯屬于取代反應(yīng),由異丙苯制備對溴異丙苯需要在苯環(huán)上地對位引入 或溴化鐵 作催化劑條件下反應(yīng) .Br,所以與苯地鹵代反應(yīng)條件相同,需用液溴在鐵2 異丙苯地同分異構(gòu)體中,結(jié)構(gòu)對稱地 1,3,5-三甲苯中等效氫原子最少,故其一溴代物最少 共 2 種.3 由異丙苯制備 -甲基苯乙烯,第一對此二者結(jié)構(gòu)進行對比,可以看出異丙苯中地CC 變成了 -甲基苯乙烯中地,因此需要先鹵代、后消去兩步反應(yīng),即19 / 26 個人收集整理 僅供參考學習4ABS 樹脂由丙烯腈 CH 2=CH CN 、1,3-丁二烯和 而成,反應(yīng)為31氧化反應(yīng)仍原反應(yīng)取代反應(yīng)3 硝基、羧基 acd 20 / 26 -甲基苯乙烯在肯定條件下加

21、聚個人收集整理 僅供參考學習解析1由 D 地結(jié)構(gòu)簡式和B 到 C 地反應(yīng)條件可推得C、 B 分別為,因此A B 地反應(yīng)類型為氧化反應(yīng),DE 地反應(yīng)21 / 26 類型為仍原反應(yīng),個人收集整理僅供參考學習EF 地反應(yīng)類型為取代反應(yīng). 2B 地結(jié)構(gòu)簡式,依據(jù)要求,既有酯基又能與新制CuOH 2反應(yīng),就一定是甲酸某酯,故其同分異構(gòu)體有： 鄰、間、對三種、3C 地結(jié)構(gòu)簡式為,因此其含有地官能團有硝基和羧基；濃H 2SO4 地脫水性可能會使溶液變黑,故只有 b 不正確 .4E 地同分異構(gòu)體苯丙氨酸地結(jié)構(gòu)簡式為：,故其發(fā)生縮聚反應(yīng)生成地高聚物為5 依據(jù)信息可知發(fā)生水解和酯類發(fā)生水解類似,因此F 發(fā)生水解反

22、應(yīng)地化學方程式為：22 / 26 個人收集整理 僅供參考學習考點集訓1C苯分子中碳碳之間地鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間地特殊地化學鍵,與酸性 KMnO 4 溶液不能發(fā)生反應(yīng) 難氧化 ；但可與液溴、濃 H 2SO4 等發(fā)生取代反應(yīng) 易取代 ；不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),但在特定條件下可以與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) 可加成 .2A 31液溴、苯、鐵粉2 冷凝回流和導氣3 溴化氫氣體遇空氣中地水蒸氣而形成酸霧4 淺黃色沉淀 AgBr =AgBr Fe解析 燒瓶中裝入地是液溴、苯、鐵粉,發(fā)生Br 2HBr反應(yīng)； B 管起導管兼起冷凝器作用；反應(yīng)中有 HBr 產(chǎn)生,它遇空氣中地水蒸氣而形成酸霧；當向燒

23、杯中滴加 AgNO 3溶液時,會發(fā)生 AgBr=AgBr 反應(yīng),產(chǎn)生淺黃色沉淀 .催化劑41Br 2解析 A 是硝基苯,其中 NO 2 可使新導入地取代基進入原取代基地間位；而Br 可使新導入地取代基進入原取代基地鄰位和對位 .23 / 26 個人收集整理 僅供參考學習5D 苯可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯,D 正確；苯地同系物是由一個苯環(huán)和烷烴基構(gòu)成地,其通式為 使酸性 KMnO 4 溶液褪色, C 錯.CnH 2n 6nN,A 、B 均錯；甲苯可6B 因該有機物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性 KMnO 4 溶液褪色,所以排除 A 、C；又因鐵存在時與溴反應(yīng),能生成兩種

24、一溴代物,說明苯環(huán)上地一溴代物有兩種,只能是 B,而 D中苯環(huán)上地一溴代物有四種 .7B 和 都含有一個苯環(huán),屬于苯地同系物；盡管含有一個苯環(huán),但其中含有雜原子,故屬于苯地衍生物；中含有碳碳雙鍵,盡管屬于芳香烴,但不是苯地同系物；含有兩個苯環(huán),故不是苯地同系物 .8B 由所給圖示可知蘇丹紅分子中,含有一個苯環(huán)、一個萘環(huán)、兩個與苯環(huán)相連地甲2 個基、一個酚羥基及兩個氮原子,故A、 C 正確；從其結(jié)構(gòu)分析,其分子極性較弱,應(yīng)能溶于苯等有機溶劑；含氧元素及氮元素,不行能為芳香烴.此題答案為B.9C可以先將3 個 X 基依據(jù)連、偏、均地次序排列在苯環(huán)上,得到三種結(jié)構(gòu)；然后將R 分別等效取代三種結(jié)構(gòu)中地氫原子.如下圖, 1中苯環(huán)上三個位置相同；2中有不同位置； 3中有 3 個不同位置,所以R 取代后共有6 種不同地結(jié)構(gòu) .2 加成反應(yīng)消去反應(yīng)24 / 26 個人收集整理 僅供參考學習4A 地結(jié)構(gòu)有 2 種,如直接轉(zhuǎn)化為 D,得到 D 也有 2 種,其中