鹵代烴芳香烴知識點歸納總結

1、學習好資料 歡迎下載 一,苯的物理性質 色態(tài) : 無色 有特殊氣味的液體 熔沸點：低 沸點 熔點 密度 : 比水小, ,溶解性 : 不溶于水 二,苯的結構 最簡式： CH 1825 年,法拉第） 分子式 :： C6H6 結構式 ： 1865 年,凱庫勒 結構簡式 : 苯分子結構小結： 1,苯的分子結構可表示為： 2,結構特點：分子為平面結構 鍵角 120 鍵長 10-10m 3,它具有以下特點： 不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色 鄰二元取代物無同分異構體 4,性質推測： 結構準備性質,苯的特殊結構具有哪些性質？ 氫原子的取代：硝化,磺化,溴代 苯的特殊性質 三,苯的化學性質 加成反應：與 2,與

2、l2 1.苯的取代反應： 2.加成反應 3.氧化反應： 溴代反應 a 反應原理 b,反應裝置 c,反應現(xiàn)象 d,留意事項 第 1 頁,共 9 頁學習好資料 歡迎下載 現(xiàn)象：導管口有白霧,錐形瓶內產生淺黃色渾濁； 瓶底有褐色不溶于水的液體； 留意： 鐵粉的作用：催化劑（實際上是 FeBr3 ,如無催化劑就苯與溴水混合發(fā)生的是萃??； 導管的作用：導氣兼冷凝導管末端不行插入錐形瓶內液面以下,否就將發(fā)生倒吸； 產物：溴苯留在燒瓶中, HBr 揮發(fā)出來由于溴苯的沸點較高, ； 純潔的溴苯：無色油狀液體；呈褐色的緣由：溴苯中含有雜質溴, 除雜方法：用稀 NaOH 溶液和蒸餾水多次洗滌產物,分液 2 硝化反

3、應 加液要求： 先制混合酸：將濃硫酸沿器壁慢慢注入濃硝酸中, 并不斷振蕩使之混合均勻 ,要冷卻到 5060以下, 再慢慢滴入苯,邊加邊振蕩,把握溫度在 5060以下； 冷卻緣由：反應放熱,溫度過高,苯易揮發(fā), 且硝酸也會分解,苯和濃硫酸在 7080時會發(fā)生反應； （圖表示硝化反應裝置） 100 ,在 0 300 沙 加熱方式：水浴加熱（好處：受熱均勻,溫度恒定）水?。涸?100以下；油?。撼^ ?。簻囟雀?； 溫度計的位置,必需放在懸掛在水浴中； 直玻璃管的作用：冷凝回流；濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑 產物： 純潔的硝基苯為無色, 有苦杏仁味, 比水重的油狀液體, 不溶解于水； 不純硝基苯顯黃

4、色緣由： 溶有 NO2 , （硝酸的儲存） 提純硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸餾水洗滌,分液；檢驗是否洗凈的方法：取清液用焰色反應檢驗鈉離子,如 無黃色火焰,就已洗凈加氯化鋇和稀硝酸,如無白色沉淀,就已洗凈； 第 2 頁,共 9 頁學習好資料 歡迎下載 硝基苯的化學性質： 3 磺化反應 磺化反應的原理 條件 磺酸基與苯環(huán)的連接方式 濃硫酸的作用 2. 加成反應 苯比烯,炔烴難進行加成反應,不能與溴水反應但能萃取溴而使其褪色；在確定的條件下能進行加成反應；跟氫氣 在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷 寫出以下化學方程式： 與氫氣在鎳的催化下加成 與氯氣在紫外線的作用下加成 3. 氧化反應： 點燃苯的

5、化學方程式： 苯能不能讓高錳酸鉀褪色？ 苯的性質特點：由特殊的結構準備難氧化,難加成,較易取代； 四 .苯的用途： 1.重要的有機化工原料：合成纖維,合成橡膠 塑料,農藥,醫(yī)藥,染料,香料等； 2.常用的有機溶劑 五,苯的提?。好航褂?,石油化工 七,苯的同系物 1,概念：含有一個苯環(huán)且苯環(huán)中一個或幾個氫原子被烷烴基取代的芳香烴苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基 時,才屬于苯的同系物； 2,通式： CnH2n-6n 6 3,同分異構體的書寫及命名： C8H10 C9H12 4, 一氯取代物種類的判定： 八,苯的同系物的化學性質 1,取代反應： 如催化劑條件下：苯環(huán)上的氫被取代 鄰對位取代 第

6、3 頁,共 9 頁學習好資料 歡迎下載 如光照條件下：烴基上的氫被取代 硝化反應 3H2O CH3 對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行 三硝基甲苯：淡黃色針狀晶體,不溶于水；不穩(wěn)固,易爆炸 2,加成反應 寫出甲苯與氫氣加成的方程式： 3,氧化反應 可燃性 寫出甲苯點燃的化學方程式： 可使酸性高錳酸鉀褪色 甲苯被氧化的原理 : 摸索：如何鑒別苯及其苯的同系物？ 小結： 在苯的同系物中,由于烴基與苯環(huán)的相互影響；使苯環(huán)上的氫原子更易被取代,而烴基就易被氧化； 鹵代烴 我們在學習脂肪烴的時候,講的了甲烷與氯氣發(fā)生取代反應,乙烯與溴水發(fā)生加成反應,苯與液溴發(fā)生取代反應, 分別生成一氯甲烷, 1,2- 二溴

7、乙烷和溴苯；它們結構的母體是烷,烯,苯,但已經不屬于烴了；我們把烴分子中 的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,叫鹵代烴； 一,鹵代烴（代表：溴乙烷） 1,應用：氟氯代烷（氟氯昂） ： CH2FCl化學性質穩(wěn)固,無毒,不燃燒,易揮發(fā),易液化,曾被廣泛用作 制冷劑,滅火劑,溶劑等；近年來發(fā)覺,含氯,溴的氟氯代烷可對臭氧層產生破壞作用,形成 臭氧層空洞, 危及地球上的生物； 國際上已經禁止, 限制其使用, 正在研制, 推廣使用替代品； 氯乙烯（ CH2=CHCl）,四氟乙烯 CF2=CF2 等是有機合成的重要原料； 四氯化碳（ CCl4）,三氯甲烷（ CHCl3） 氯仿 ：良好的有機溶劑 2,定義

8、：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物,叫鹵代烴； 3,表達式： R-XX=鹵素 4,官能團：鹵素原子, X 5,分類：按鹵素種類：氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴 按 nC： n=1, 一鹵代烴； n 2,多鹵代烴 按烴基：飽和鹵代烴；不飽和鹵代烴；鹵代芳烴 6,物理性質：狀態(tài)：常溫下, CH3Cl, CH3CH2Cl和 CH2=CHCl氣體,其余為液體或固體 溶解性：不溶于水,可溶于大多數(shù)有機溶劑 7,命名方法：選取與鹵素原子直接相連的最長碳鏈為主鏈； 編號時,將鹵素原子當做取代基來編號,遵守“近” “簡”“小”的原就； 在烷基后標明鹵素原子的位置（與醇和醛等含官能團的烴的衍生物不同

9、） 第 4 頁,共 9 頁（ 1） . 溴乙烷： 分子式： C2H5Br 學習好資料 歡迎下載 結構簡式： CH3CH2Br 物理性質：無色液體,易揮發(fā)（沸點： 官能團： Br ）,密度于水,難溶于水,易溶于多種有機溶劑； 結構特點：飽和有機物, C Br 鍵為極性鍵（活性強） 化學性質： 溴乙烷可以與 NaOH 水溶液發(fā)生取代反應,也稱溴乙烷的水解反應,羥基取代溴原子生成乙醇和溴化-鈉； HS , CN, CH3CH2O-均可發(fā)生取代 C 2H 5 Br + NaOH 水 C H 2 5 OH +NaBr 4. 取代（溴乙烷的水解） ： CH 3CH 2 Br + H 2 O CH 3 CH

10、 2 OH + HBr 慢 +NaOH 與 HBr 反應 溴乙烷與強堿（ NaOH或 KOH）的乙醇溶液共熱,溴乙烷 CH2 CH 2 +NaOH 乙醇 CH 2 CH 2 + NaBr+ H2O 5. 消去： HBr 分子中脫去 HBr,生成乙烯； 定義：有機化合物在確定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如 H2O ,HX等）,而 生成不飽和鍵化合物的反應,叫消去反應； 學到這里,我們發(fā)覺溴乙烷在不同溶劑中與 NaOH 發(fā)生不同類型的反應,生成不同的反應產物,那么我們如何來驗 證溴乙烷到底是發(fā)生了那種反應呢？我們可以通過對反應生成物的檢驗來確定； 【探究 1】設計溴乙烷在 NaOH

11、水溶液中發(fā)生取代反應的試驗裝置； （ 1） 證明上述試驗中溴乙烷里的 Br 變成了 Br ； （ 2） 用何種波譜的方法可以便利的檢驗出溴乙烷的取代反應的生成物中有乙醇生成； 參考 （ 1）由于水解是在堿性環(huán)境下進行的,所以應當先加稀硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液,否就會生成棕 黑色的氧化銀沉淀；現(xiàn)象是：有淺黃色沉淀溴化銀生成； （ 2 ）紅外光譜； 【探究 2】在溴乙烷與 NaOH 乙醇溶液的消去反應中 成；有人設計了試驗方案如圖,用酸性高錳 可 檢驗生成的氣體是否是乙烯；摸索： 5,為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個 什么作用？ 6,除酸性高錳酸鉀溶液外仍可以用什么方法檢驗乙 氣體先通

12、入水中嗎？ 以 觀 察 到 有 氣 體 生 酸鉀溶液是否褪色來 盛裝有水的試管？起 烯？此時仍有必要將 參考 （ 1）除去乙烯中的乙醇；由于乙醇也可以 是酸性高錳酸鉀溶液 褪色； （ 2 ）將氣體通入溴的四氯化碳溶液,如 生成；沒必要； 對比并深化懂得溴乙烷的取代反應和消去反應； 褪色,就證明有乙烯 反應物 CH 3 取代反應 + Br -消去反應 CH3CH2Br CH3CH2Br 反應條件 NaOH 水溶液,加NaOH 醇溶液,加生成物 熱 CH3CH2OH, 熱 CH2=CH2, NaBr, H2O NaBr反應機理 用核磁共振氫譜檢驗 CH 2 CH 2 CH 3CH 2OH CH 2

13、 CH 2 CH 2 + OH -H2O CH 3 CH 2 Br OH HBr HBr + NaOH H 2O + NaBr 第 5 頁,共 9 頁學習好資料 歡迎下載 結論 溴乙烷與 NaOH 在不同條件下發(fā)生不同類型的反應 懂得了溴乙烷發(fā)生取代反應和消去反應的機理以后,我們可以將這種規(guī)律應用于其他的鹵代烴上了； 下面我們舉例說明： X 鹵代烴的取代反應： CH 2 CH X , 通常不水解 R 1 R 2 CX 和 X 鹵代烴的消去反應： CH 3 X ； R 3 不能發(fā)生消去反應 可發(fā)生消去的條件：有 -C； -C 上有 H 講到這里,我們發(fā)覺了通過鹵代烴參與反應,可以實現(xiàn)多種官能團的

14、轉化,下面舉例說明； O CH 3 CH3 Cl2 CH 3 CH2 NaOH H 2 O CH3 CH2 O CH 3 CH O CH 3 COOH 光 照 NaOH Cl OH CH 3 CH2 OH CH 2 CH2 溴水 CH 2CH 2NaOH H 2O CH 2 CH 2 O O O O HOOC COOH HC CH Br NaOH Br 一 定 條 件 下 OH OH CH 2 CH2 n CH3 CH 2OH CH CH 一,醇 1,醇的分類 一元醇 CH 3OH , CH 3CH 2OH 飽和一元醇通式： CnH2n+1OH 二元醇 CH 2 OH CH 2OH 乙二醇 多

15、元醇 CH 2 OH CHOH CH 2 OH 丙三醇 請仔細閱讀對比教材 P49 頁表 3-1 , 3-2 表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么結論或作出什說明？分析較多數(shù)據(jù)的最好方 法就是在同一坐標系中畫出數(shù)據(jù)變化的曲線圖來；同學們不妨試試； 氫鍵 是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力； 為 什么相對分子質量相接進的醇與烷烴比較,醇的沸點會高于烷 烴呢？這是由于 氫鍵 產生的影響； 2,醇的物理性質 1） 醇或烷烴,它們的沸點是隨著碳原子個數(shù)即相對分子質量的增加而上升； 2） 相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴； 教材 P49“摸索與溝通： 三,乙醇的

16、化學性質 1,乙醇的化學性質很活潑可以與金屬鈉反應放出氫氣： 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2 通過反應我們可以發(fā)覺乙醇的性質主要是由其官能團羥基（ OH ）表達出來的； 在乙醇中 O H 鍵和 C O 鍵都簡潔斷裂；上述反應中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵？ 假如 C O 鍵斷裂,發(fā)生的又會是何種反應類型呢？ 3,消去反應 第 6 頁,共 9 頁學習好資料 歡迎下載 濃硫酸 CH 3CH 2OH CH2 CH2 H2O 170 C 斷鍵：相鄰碳原子上,一個斷開 C-0 鍵,另一斷開 C-H 鍵； 引導同學從反應進行的條件和反應過程中斷成鍵的角度來區(qū)分分子內脫水和分

17、子間脫水的聯(lián)系和區(qū)分； 消去反應的條件是 :溫度是 170,濃硫酸的作用是？ 分子間消去看書本 P51 頁,假如溫度低的話？消去反應怎么發(fā)生？ 乙醚的簡介 .麻醉劑,可致人昏迷 2,取代反應 CH 2CH 3OH HBr CH 2CH 3Br H2O 在這個反應中,乙醇分子是如何斷鍵的？屬于什么化學反應類型？ 3. 氧化反應 乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反應,寫出該反應的化學方程式；乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？ 我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液,觀看是否有現(xiàn)象產生； 在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應；由于重鉻酸鉀是氧化劑,所以乙醇被氧化； 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 在這一節(jié)課,我們共

18、同探究了乙醇的結構特點,化學性質；從斷成鍵的角度明白乙醇發(fā)生化學反應的原理,我們應 該更加清楚的熟識到結構準備性質這樣規(guī)律； 練習 二,酚 1.苯酚的結構 苯環(huán)和羥基會相互影響,將準備苯酚的化學性質 2,物理性質 無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水,易溶于乙醇等有機溶劑； 65以上時,能與水混溶 ；有毒,可用酒 精洗滌； 放置時間長的苯酚往往是粉紅色,由于空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對 -苯醌； 醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液 第 7 頁,共 9 頁學習好資料 歡迎下載 （ 1）在常溫下,苯酚在水里的溶解度不大,溫度上升時溶解度增大；高于 所以不能講苯酚不易溶于水,只

19、能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大； 65時,苯酚能跟水以任意比例互溶； 2）苯酚的熔點較低；含水的苯酚熔點更低,在常溫下就呈液態(tài)；所以試驗中得到的渾濁液,實際上是苯酚水溶液 和液態(tài)苯酚的混合液,由于不能完全互溶,所以呈渾濁狀態(tài),而不是析出的晶體 （ 3）苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機物,所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管；皮膚上不慎沾上苯酚,要馬上用酒 精洗滌,以免受到苯酚的腐蝕； 形成渾濁的液體 渾濁的液體變?yōu)槌吻逋噶恋囊?體 澄清透亮的液體又變渾濁 4,化學性質 1）弱酸性 苯酚能與堿反應,表達出它的弱酸性；因此,苯酚俗稱石炭酸； 寫出上述的反應的離子方程式： 怎么檢驗他的弱酸性？ CH3COOH H2CO3 OH HCO3-H2O CH3CH2OH OH Br +3HBr 2）與溴反應（取代）可檢驗苯酚 + 3Br2 Br Br 三溴苯酚 現(xiàn)象 :試管中馬上產生白色絮狀沉淀