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1、第三章 有機化合物1化石燃料:煤石油天然氣:有機物和無機物組成的復(fù)雜混合物,含C(主),H和O(次),S、P、N(少) :組成元素主要為C、H,含少量S、O、N等元素;組成物質(zhì)主要是各種液態(tài)碳氫化合物:主要為甲烷 是最簡單的有機化合物2 一般把含碳元素的化合物稱為有機化合物,簡稱為有機物。1. 什么叫有機物?有機物有什么特點? 有機物簡介 CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN)及其鹽、SiC、CaC2等雖含有碳元素,但它們的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)都跟無機物更相似,因此,它們屬于無機物。32、有機物的結(jié)構(gòu)特點:(1)在有機物中,碳均呈四價。(2) 碳原子可與其他原子

2、形成共價鍵,碳原子間也可相互成鍵;(3)碳碳之間可形成單鍵,也可形成雙鍵或三鍵;(4)碳碳之間可形成長長的碳鏈,也可形成碳環(huán)。 所以含碳元素化合物種類繁多。(5)有機物分子之間一般以分子間作用力形成的分子晶體,所以熔沸點比較低。43. 有機物的性質(zhì)特點(1)多數(shù)有機物難溶于水,易溶于有機溶劑;(2)多數(shù)有機物受熱易分解,易燃燒;(3)多數(shù)有機物是非電解質(zhì),不易導(dǎo)電,為分子晶體,熔點低;(4)有機物所參與的反應(yīng)比較復(fù)雜,常伴有副反應(yīng),且一般速率較慢;(5)有機物種類繁多。51、有機物種類繁多,現(xiàn)已達2000多萬種,而且每年仍以近百萬種的速率不斷增加。2、僅由C、H兩種元素組成的有機物,稱為碳氫化

3、合物,也稱為烴。(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等)3、甲烷是最簡單的烴,也是最簡單的有機物,也是含氫量(25%)最大的有機物。4、甲烷廣泛存在于自然界中,天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣(瓦斯氣)的主要成分都是甲烷。(深??扇急┱f明6科學(xué)視野:我國的石油與天然氣資源閱讀教材:(1)我國的石油資源;(2)我國的原油需求;(3)“西氣東輸”就是將新疆等中西部地區(qū)的天然氣,通過管道東輸?shù)介L江三角洲,最終到達上海的一項巨大工程。天然氣是高效、低耗、污染小的清潔能源。它還是一種重要的化工原料。(4)“可燃冰”。7 千年的希望 “可燃冰” 可燃冰是天然氣(甲烷等)的水合物,它易燃燒,外形似冰,被稱為“可燃冰

4、”。“可燃冰”儲量較大,可燃冰將成為最理想替代能源。81、已知甲烷的密度在標準狀況下是0.717 g/L ,含碳75%,含氫25%。請同學(xué)們利用這些數(shù)據(jù)推出甲烷中的碳、氫元素的質(zhì)量比、原子數(shù)比和分子式。2、甲烷分子的電子式,說明它的分子結(jié)構(gòu)特點。3、甲烷完全燃燒的生成物是什么?寫出甲烷燃燒的熱化學(xué)方程式。CH4( g )+ 2O2(g)= CO2(g)+2H2O(l); H=-889.6kJ/mol 9分子式分子式的確定: 分子中各原子的物質(zhì)的量之比 (各組成原子個數(shù)的最簡比)摩爾質(zhì)量 (相對分子質(zhì)量)101.分子式:CH4電子式:HHHCH結(jié)構(gòu)式:CHHHH一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)(平面?)非極性

5、分子11122.甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu)甲烷分子不是平面四邊形結(jié)構(gòu)鍵角:10928與金剛石的結(jié)構(gòu)相同穩(wěn)定結(jié)構(gòu)但由于有機物的立體結(jié)構(gòu)式書寫起來比較費事,為方便起見,一般采用平面的結(jié)構(gòu)式。 (立體)13二、甲烷的物理性質(zhì): 色 味的 體,密度比空氣 , 溶于水。無氣無小難向下排氣法排水法收集收集【0.717g/L(標準狀況下)】甲烷在自然界中的存在:池沼的底部(沼氣),油田氣和煤礦坑道(坑氣、瓦斯),天然氣(一般含CH4 8097)。14三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)1、可燃性CH4爆炸極限:5%15.4%CH4+2O2 CO2+2H2O點燃因其含碳量低,其火焰為淡藍色火焰。注意: 1、點燃甲烷前必須驗純,否則

6、會爆炸。 (思考:什么時候甲烷會爆炸最強烈?)2、有機反應(yīng)方程式中用“ ”不用“”;15 你能設(shè)計一個實驗驗證CH4燃燒的產(chǎn)物是什么嗎? 用一只冷而且干燥的燒杯罩在火焰上方,燒杯內(nèi)壁有水珠出現(xiàn),證明有水生成。把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過來,立即向杯內(nèi)注入少量澄清石灰水震蕩,石灰水變混濁,證明有二氧化碳生成。16通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定。結(jié)論:甲烷與KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng),也不與溴水發(fā)生反應(yīng)。 把甲烷氣體分別通入酸性KMnO4溶液與溴水中,觀察現(xiàn)象。與強酸、強堿或強氧化劑一般不反應(yīng)。172、通常情況下,甲烷穩(wěn)定。一般不與強酸、強堿和強氧化劑等發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 產(chǎn)物用途:H2是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。C

7、是橡膠工業(yè)的原料,可以用于制造顏料、油墨、油漆等。甲烷常溫時很穩(wěn)定,但在高溫時可分解; 3、甲烷的分解反應(yīng)CH4 C2H2高溫甲烷的高溫分解反應(yīng)方程式: 184、取代反應(yīng)19現(xiàn)象:瓶壁上有 狀 生成。 量筒內(nèi)液面 。 油 液滴 甲烷與氯氣反應(yīng):上升 4、取代反應(yīng)定義:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。20一氯甲烷二氯甲烷四氯甲烷(四氯化碳)三氯甲烷(氯仿)21CH3Cl Cl2 CH2Cl2HCl光照CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl光照CHCl3 Cl2 CCl4 HCl光照CH4 Cl2 CH3Cl HCl光照22 常溫下,一氯甲烷(CH3Cl)是氣體,其

8、它三種是液體,三氯甲烷(CHCl3)和四氯甲烷(CCl4)是工業(yè)上重要的溶劑,四氯甲烷(CCl4)還是一種效率較高的滅火劑,這四種取代物都不溶于水。注意:(1)甲烷與氯氣反應(yīng)可能有五種產(chǎn)物,其中有兩種氣體產(chǎn)物;(3)多數(shù)有機物都難溶于水,易溶于有機溶劑。(2)有機反應(yīng)很復(fù)雜,產(chǎn)物較多;23練習(xí)鞏固:1、若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比為1:1混合,在光照下得到的取代產(chǎn)物是a、 CH3Cl b、 CH2Cl2 c、 CHCl3 d、 CCl4 ( ) A、只有a B、只有c C、abc的混合物 D、abcd的混合物2、甲烷分子是以C原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),理由是 ( ) A、

9、CH3Cl只代表一種物質(zhì) B、CH2Cl2只代表一種物質(zhì) C、CHCl3只代表一種物質(zhì) D、CCl4是非極性分子3、若要使1.00molCH4完全和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),并且生成的四種氯代物的物質(zhì)的量相等,需要氯氣的物質(zhì)的量為 。DB2.5mol24四、甲烷的用途2、甲烷在一定條件下氧化生成一氧化碳、氫氣的混合物,用它們可以合成甲醇。1、從甲烷可以制得氯仿和氟利昂。CHCl3 + HF CHFCl2 + HCl251、下列有關(guān)甲烷物理性質(zhì)的敘述正確的是 ( )A、甲烷是一種黃綠色氣體B、甲烷是一種有臭味的氣體C、收集甲烷時常用排水法,是因為甲烷的密度與空氣的密度相近。D、甲烷能用排水法收集是因為

10、甲烷難溶于水D學(xué)以致用263、在光照下,將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng),得到的產(chǎn)物物質(zhì)的量最多的是( ) A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HClD2、下列物質(zhì)常溫下呈氣態(tài)的是 ( )A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CHCl3 D、CCl4A27 光 C、CH4+2O2 CO2+2H2O D、CHCl3+HF CHFCl2+HClB、Zn+H2SO4 ZnSO4+H24、下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是( )A、CH4+Br2 CH3Br+HBr 點燃BC28乙烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷結(jié)構(gòu)相似的化合物,如:丙烷丁烷29戊烷己烷 每個碳原子的化合價都已充分

11、利用,都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫烷烴。以上分子結(jié)構(gòu)有什么特點?30五、烷烴 碳原子都以碳碳單鍵相連,其余的價鍵均用于與氫原子結(jié)合,達到“飽和”的一系列化合物。 結(jié)構(gòu)特點:碳碳單鍵、鏈狀、C原子剩余價鍵全部和氫結(jié)合1.烷烴的概念31(1)結(jié)構(gòu)式:乙烷: H H 丙烷: H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷: H H H H 異丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H2、烷烴的結(jié)構(gòu)32(2)結(jié)構(gòu)簡式:例: H H H H H

12、 | | | | | H C C C C CH | | | | | H HC H H H H | H CH CHCHCHCH CH33322 省略CH鍵 把同一C上的H合并省略橫線上CC鍵 CH CHCH CH CH CH33322或者:CH CH(CH )CH CH CH2233333碳原子數(shù)相鄰的烷烴之間相差“CH2”原子團 比較甲烷與乙烷,乙烷與丙烷,丙烷與丁烷,在分子組成上的差異。3、烷烴的通式:CnH2n+2344、烷烴的名稱碳原子數(shù)12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷碳原子數(shù)678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C1

13、0H22名稱己烷庚烷辛烷壬烷癸烷35(2)化學(xué)性質(zhì)(與CH4相似)氧化反應(yīng)均不能使KMnO4褪色,不與強酸,強堿反應(yīng)。 取代反應(yīng)其它烷烴與甲烷一樣,一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因為可以被取代的氫原子多,所以發(fā)生取代反應(yīng),其它烷烴比甲烷復(fù)雜。 例如:會產(chǎn)生9種產(chǎn)物。36【例1】某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14【解析】: 烴的一氯代物只有一種,H原子分布必須完全對稱。如:CH4、CH3-CH3、C(CH3)4、C(CH3)2C(CH3)2 等C37六、同系物: 結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原

14、子團的物質(zhì)互相稱為同系物。碳原子均飽和鏈狀碳原子數(shù)不同。烷烴同系物結(jié)構(gòu)相似:分子組成:38隨堂練習(xí):B下列哪組是同系物?( )A、CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3B、CH3CH3 CH3CHCH3 CH3 39作業(yè): 1、下列五組物質(zhì)中_互為同位素,_是同素異形體,_ 是同分異構(gòu)體,_是同系物,_是同一物質(zhì)。1、 2、白磷、紅磷3、 H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | |HCCl 、 ClCCl CH3| | Cl H5、CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4 1 25 4 3402、在烷烴的同系物中,沒有同分異構(gòu)體的有 ( ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種C3、已知丙烷的二氯代物有4種異構(gòu)體,則其六氯代物的異構(gòu)體種類有 ( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種C41 4、在光照下,將CH4和Cl2按質(zhì)量比16 : 71混合在密閉容器中,充分

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