高等有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱

1、高等有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱課程名稱：高等有機(jī)化學(xué)英文名稱：Advanced Organic Chemistry 課程編號(hào)：x3030141學(xué) 時(shí) 數(shù)：56其中實(shí)驗(yàn)（實(shí)訓(xùn)）學(xué)時(shí)數(shù)：0 課外學(xué)時(shí)數(shù)：0學(xué) 分 數(shù)：3.5適用專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)一、課程的性質(zhì)和任務(wù)高等有機(jī)化學(xué)是應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的必修專業(yè)課。本課程的任務(wù)是通過對(duì)高等有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步加深對(duì)有機(jī)化學(xué)的理解，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)的理論來分析和解決有機(jī)化學(xué)中的實(shí)際問題的能力，為學(xué)生完成畢業(yè)論文、進(jìn)行科研工作或教學(xué)工作奠定深厚的理論基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)內(nèi)容的基本要求、重點(diǎn)和難點(diǎn)（一） 緒論 理解課程名稱的涵義；了解課程的內(nèi)容體系

2、；了解近代高等有機(jī)化學(xué)的發(fā)展；了解學(xué)習(xí)高等有機(jī)化學(xué)的重要性。重點(diǎn)：高等有機(jī)化學(xué)的課程體系難點(diǎn)：課程名稱的涵義。 （二） 有機(jī)化學(xué)的近代結(jié)構(gòu)理論掌握經(jīng)典共振論的基本觀點(diǎn)并學(xué)會(huì)用共振論來解釋一些實(shí)際問題；了解結(jié)構(gòu)共振論；了解分子軌道理論和休克爾分子軌道法；掌握芳香性理論；重點(diǎn)：共振論的基本觀點(diǎn)；芳香性理論。難點(diǎn)：共振論的基本觀點(diǎn)。（三） 有機(jī)立體化學(xué)掌握手性概念及其與對(duì)稱因素之間的關(guān)系；熟練掌握含有一個(gè)手性碳原子和多個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象；熟練掌握構(gòu)型和構(gòu)象的標(biāo)記；掌握立體異構(gòu)體數(shù)目的推算；掌握不對(duì)稱合成的幾個(gè)主要規(guī)則，了解手性合成和外消旋體的拆分；掌握構(gòu)象分析的方法。重點(diǎn)：手性、內(nèi)消旋體、外

3、消旋體和對(duì)映體等概念； 構(gòu)型和構(gòu)象的標(biāo)記。難點(diǎn)：手性與對(duì)稱因素及旋光性的關(guān)系。（四） 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 了解有機(jī)反應(yīng)類型的分類方法；了解化學(xué)動(dòng)力學(xué)和反應(yīng)歷程及反應(yīng)速率理論；掌握動(dòng)力學(xué)同位素效應(yīng)；了解各類反應(yīng)活性中間體。重點(diǎn)：動(dòng)力學(xué)同位素效應(yīng)。難點(diǎn)：動(dòng)力學(xué)同位素效應(yīng)；動(dòng)力學(xué)和反應(yīng)歷程。（五） 有機(jī)酸堿理論 了解酸堿理論的發(fā)展史；掌握Hammett酸度函數(shù)的導(dǎo)出及其意義；了解極強(qiáng)酸、極弱酸和魔酸；掌握影響酸堿強(qiáng)度的因素；了解軟硬酸堿理論。重點(diǎn)：Hammett酸度函數(shù)；影響酸堿強(qiáng)度的因素。難點(diǎn)：Hammett酸度函數(shù)。（六） 有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能的定量規(guī)律了解Hammett方程的建立；掌握取代基

4、常數(shù)與反應(yīng)常數(shù)的意義；掌握Hammett方程的應(yīng)用；重點(diǎn)：Hammett方程的應(yīng)用。難點(diǎn)：取代基常數(shù)與反應(yīng)常數(shù)的意義。（七）有機(jī)化學(xué)中的溶劑效應(yīng)了解溶劑的分類和屬性；了解溶劑化作用；掌握溶劑對(duì)反應(yīng)平衡和反應(yīng)速率的影響。重點(diǎn)：溶劑對(duì)反應(yīng)平衡和反應(yīng)速率的影響。難點(diǎn)：溶劑化作用。（八）飽和碳原子的親核取代反應(yīng) 了解各類親核取代反應(yīng)；掌握SN1，SN2，SNi機(jī)理；了解鄰基參與歷程；了解親核取代反應(yīng)的影響因素。重點(diǎn)：SN1，SN2，SNi機(jī)理。難點(diǎn)：鄰基參與歷程。（九）芳環(huán)的取代反應(yīng) 掌握芳香親電取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程、定位效應(yīng)和反應(yīng)活性；了解芳香親核取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程和反應(yīng)活性。重點(diǎn)：芳香親電取代反應(yīng)。

5、難點(diǎn)：芳香親核取代反應(yīng)。（十）碳-碳重鍵的加成反應(yīng) 掌握親電加成反應(yīng)的反應(yīng)歷程、立體化學(xué)和取代基的影響；了解親核加成反應(yīng)。重點(diǎn)：親電加成反應(yīng)。難點(diǎn)：親核加成反應(yīng)。（十一）碳-雜重鍵的親核加成反應(yīng) 掌握醛酮親核加成反應(yīng)的反應(yīng)歷程、反應(yīng)活性和立體化學(xué)；掌握羧酸及其衍生物與親核試劑的加成反應(yīng)；了解,不飽和羰基化合物的親核加成；了解碳-氮重鍵的親核加成。重點(diǎn)：醛酮親核加成反應(yīng)；羧酸及其衍生物與親核試劑的加成反應(yīng)。難點(diǎn)：,不飽和羰基化合物的親核加成。（十二）消除反應(yīng) 掌握消除反應(yīng)的反應(yīng)歷程、取向、影響因素和立體化學(xué)；了解熱消除反應(yīng)。重點(diǎn)：消除反應(yīng)。難點(diǎn)：熱消除反應(yīng)。 （十三）自由基反應(yīng) 掌握自由基反應(yīng)的

6、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律；了解自由基形成的方法；掌握自由基反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及典型反應(yīng)。重點(diǎn)：自由基反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及典型反應(yīng)。難點(diǎn)：自由基反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。（十四）分子重排反應(yīng) 了解重排反應(yīng)的分類；掌握親核重排的反應(yīng)機(jī)理及典型反應(yīng)；掌握親電重排的反應(yīng)機(jī)理及典型反應(yīng)；了解其他重排反應(yīng)。重點(diǎn)：親核重排的反應(yīng)機(jī)理及典型反應(yīng)。難點(diǎn)：親核重排的反應(yīng)機(jī)理。三、教學(xué)方式及學(xué)時(shí)分配序號(hào)主要內(nèi)容主要教學(xué)方 式學(xué)時(shí)分配輔導(dǎo)答疑比 例1緒論講授22：12有機(jī)化學(xué)的近代結(jié)構(gòu)理論講授82：13有機(jī)立體化學(xué)講授82：14有機(jī)反應(yīng)機(jī)理講授62：15有機(jī)酸堿理論講授42：16有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能的定量規(guī)律講授22：17有機(jī)化學(xué)中的溶

7、劑效應(yīng)講授22：18飽和碳原子的親核取代反應(yīng)講授42：19芳環(huán)的取代反應(yīng)講授22：110碳-碳重鍵的加成反應(yīng)講授42：111碳-雜重鍵的親核加成反應(yīng)講授42：112消除反應(yīng)講授22：113自由基反應(yīng)講授22：114分子重排反應(yīng)講授62：1四、課程其他教學(xué)環(huán)節(jié)要求（一）課后作業(yè)環(huán)節(jié)課后作業(yè)的題型主要包括：命名題、完成反應(yīng)題、選擇判斷題、簡答題和計(jì)算題等，各題型在每一章所占比例均依據(jù)知識(shí)體系和內(nèi)容的不同而變化。（二）輔導(dǎo)答疑環(huán)節(jié)根據(jù)教學(xué)內(nèi)容和學(xué)生作業(yè)情況進(jìn)行輔導(dǎo)答疑。五、本課程與其他課程的聯(lián)系本課程先修課程為無機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)物理化學(xué)等。高等有機(jī)化學(xué)是對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的加深和拓展，為學(xué)生完成畢業(yè)論文和科研工作奠定深厚的理論基礎(chǔ)。六、教學(xué)參考書目物理有機(jī)化學(xué)導(dǎo)論，袁履冰編著，大連理工大學(xué)出版，2004年8月第2版高等有機(jī)化學(xué)，何九齡主編，化學(xué)工業(yè)出版社，1987年12月高等有機(jī)化學(xué)，惲魁