有機(jī)綜合推斷題

1、全方位教學(xué)輔導(dǎo)教案學(xué)科：化學(xué)任課教師：向恭棟 授課時(shí)間：年月曰 星期三姓名性別年級(jí)高三總課時(shí)：第次課教學(xué) 內(nèi)容有機(jī)綜合推斷題學(xué)標(biāo)教目官能團(tuán)的確定有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的推斷重點(diǎn)難點(diǎn)有機(jī)綜合推斷題的方法教學(xué)過(guò)程課前檢查與交流作業(yè)完成情況：交流與溝通：針 對(duì) 性 授 課有機(jī)綜合推斷題1.確定官能團(tuán)的方法根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(lèi) /CC使漠水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“/ ”或“一C三C一 ”結(jié)構(gòu)。使KMnO4(H+)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有 / c=c“/ ”、“一C=C一 ”或“一CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩Ｓ鯢eCl3溶液顯紫色，或加入漠水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。遇濃硝酸變

2、黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有一CHO。加入Na放出H2，表示含有一OH或一COOH。加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有COOHo根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目_ Na2OH(醇、酚、羧酸)一一H2某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)一OH；增加84，則含有2個(gè)OH。即一OH 轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓OCCH3。由一CHO轉(zhuǎn)變?yōu)橐籆OOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個(gè)一CHO。當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2,則含有1個(gè)一OH ；若相對(duì)分子質(zhì)量減

3、小4，則含有2個(gè)一OH。根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“一ch2oh” ；若能氧化成酮，則醇分 子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“一CHOH-”。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“TH”或“一X”的位置。由一鹵代物的種類(lèi)可確定碳架結(jié)構(gòu)。)=c由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“ 一C=C一 ”的位置。由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“一OH”與“ 一COOH ”的相對(duì)位置。有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的推斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型判斷的基本思路常見(jiàn)的反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)“有進(jìn)有出”常見(jiàn)的取代反應(yīng)：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反 應(yīng)、醇與

4、氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。加成反應(yīng)一一“只進(jìn)不出”常見(jiàn)的加成反應(yīng)：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有 機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)；苯環(huán)可以與氫氣加成；醛、酮可以與H2、HCN等加成。消去反應(yīng)一一“只出不進(jìn)”2常見(jiàn)的消去反應(yīng)：醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反 應(yīng)。根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。在濃哄存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反 應(yīng)等。能與漠水或漠的CC14溶液反應(yīng)，

5、可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。與O；或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是一CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)o2，則為醇一醛一羧酸的過(guò)程)在稀HSO加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。24在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán) 上的取代反應(yīng)。正向、逆向推斷法正向推斷法：正向推斷法是從已知原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向目標(biāo)有 機(jī)物。其基本思路是：原料

6、一中間產(chǎn)物一目標(biāo)產(chǎn)物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按與羰基相連的順序，依次叫a、B、Y原子，如：C。在稀堿或稀酸的作用下，含有a-氫原子的醛能自身加成生成B-羥基醛，如RCH2CHOKC H?C H HCHC +rch2choOH；用乙醇和其他無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)的合成路線(xiàn)，就可從乙醇出發(fā)CH3CH(CHaCHCH2CH()-OHCH3CHCHaC(X)H -巳豆酸.OH(2)逆向推斷法：其基本思路是：目標(biāo)產(chǎn)物一中間產(chǎn)物一原料。首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何種類(lèi)別，以及題中所給物質(zhì)與所要合成的有機(jī)物之 間的關(guān)系。以題中要求的最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物是如何從另

7、一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng) 而制得的，若甲不是所給已知原料，需要進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)過(guò)一步反 應(yīng)制得的，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料。在合成某種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)在兼顧原料省、副產(chǎn)物 少、產(chǎn)率高、環(huán)保的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。八門(mén)皿/過(guò)氧化物如：已知R-CH=CH. RCH2CH2Br，設(shè)計(jì)合理萬(wàn)案從由逆推法可知：222不能認(rèn)為OQlCQeh一 b：%OO路線(xiàn)更簡(jiǎn)捷，因?yàn)橐籧h=CH與H2O加成時(shí)，一oh不一定加在H多的碳上；此外，也沒(méi)有利用 題目中所給的信息，故合成路線(xiàn)為：課堂 檢測(cè)1.(2014 金華模擬)丙烯和乙烯一樣，都是重要的化工原料。

8、由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到 F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。丙烯生成A和F的化學(xué)反應(yīng)方程式分別為OD生成E的反應(yīng)是原子利用率為100%的反應(yīng)，且D不能使漠的四氯化碳溶液褪色，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O一定條件下，兩分子E之間脫去一分子水生成一種具有芳香氣味的物質(zhì)。請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng) 的化學(xué)方程式：O下列說(shuō)法不正確的是o丙烯沒(méi)有同分異構(gòu)體聚丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色1 mol E與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成22.4 L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）化合物G屬于酯類(lèi)2-（2-漠乙基）苯甲醛（）是一種重要的化工原料，下面的框圖是應(yīng)用2-（2-漠乙基）苯甲醛合成有機(jī)化合物C和F的流程圖。OHI .已知反應(yīng)：RCHO+CH3N

9、O2 KCHCHh NO,-（1）2-（2-漠乙基）苯甲醛的分子式為。（2 ）2-（2-漠乙基）苯甲醛生成A的反應(yīng)類(lèi)型是， 反應(yīng)物CH3NO2的名稱(chēng)是。（3）A、D兩種物質(zhì)含有的相同含氧官能團(tuán)是。（4）由B生成C的化學(xué)方程式為。（5）1 mol E完全反應(yīng)生成F的過(guò)程中若生成1 mol水（不考慮醇羥基的消去反應(yīng)），則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種，有機(jī)化合物H與相對(duì)分子質(zhì)量小的F是同分異構(gòu)體，且H滿(mǎn)足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；不能與鈉反應(yīng)；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；核磁共振氫譜圖 中有5組峰；不含醚鍵。由此可推知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如圖所示：為瓠為布機(jī)酸回蟲(chóng)

10、漳謎回I上G的化學(xué)式為典氣建Hz/NiOH-/ 礦.回OH-/ 礦.回日上1嚴(yán)凡的相對(duì)分子質(zhì)M為U4 p為六元環(huán)狀化合物分于質(zhì)信為276f ?H-/醉回E的相對(duì)分子質(zhì)折為114（1）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：S-A第步反應(yīng)，B-DDE第步反應(yīng)，APB所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是。寫(xiě)出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，P，E，S。寫(xiě)出在濃H SO存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:24寫(xiě)出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(2014 大慶模擬)如圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。據(jù)圖回答問(wèn)題。D的化學(xué)名稱(chēng)是。反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)B的分子式是；

11、A的結(jié)構(gòu)式是；反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 種。為鄰位取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；(11)與B具有相同官能團(tuán)；(111)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反 應(yīng)。寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以 下兩條路線(xiàn)合成得到。C DD B路線(xiàn)一：BcO*EBaCiTA路線(xiàn)二：CBaCiTFK_CA233323E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由C、D生成化合物F的反應(yīng)類(lèi)型是。合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G, G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 TOC o 1-5 h

12、z H屬于a-氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)， 且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫(xiě)出兩種滿(mǎn)足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。1?HCN：已知：RCHOj卉，寫(xiě)出由C制備化合物3的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線(xiàn)濃硫酸Br流程圖示例如下：CH CH 0H10PH C=CH H CBrCH Br321，U【2222o課后 作業(yè)1. (2U13 重慶高考)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定 條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。A的名稱(chēng)為，AB的反應(yīng)類(lèi)型為oD-E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(0H)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為oG

13、-J為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是。L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸，Q首R(shí)(CHO Cl) &$，T的核磁共振氫光照8 7 2 水，譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，R-S的化學(xué)方程式為o題圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類(lèi)單體是。. 催化劑已知：L-M的原理為C6H5OH+C2H5OCRO生Oo0111催化劑c H (XRgHjGH頂皿t.sn5iAK+CHOH 和2 5。 (1 R H八R?+C2H5OH，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2. (2U13 廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：化合物I的分子式為，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗mol O2o化合物11可使溶液(限寫(xiě)一

14、種)褪色；化合物III(分子式為C/Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物II，相應(yīng)的化學(xué)方程式為o(3)化合物I與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物W，W的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組 峰，峰面積之比為為1：1：1：2，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由CH COOCH CH可合成化合物I?；衔颲是CH COOCH CH的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體， 323323碳鏈兩端呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物W，V的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式為，巧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。OH(5)一定條件下，11 Q與也可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3. (2013 福建高考)已知： 一一為合成某種液晶材料的中間

15、體M，有人提出如下不同的合成途徑：常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有(填序號(hào))。a.苯b. Br2/CCl4c.乙酸乙酯 d. KMnO4/H+溶液M中官能團(tuán)的名稱(chēng)是，由C-B的反應(yīng)類(lèi)型為。由A催化加氫生成M的過(guò)程中，可能有中間生成物和(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)生成。檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是(任寫(xiě)一種名稱(chēng))。物質(zhì)B也可由CioHi3Cl與NaH水溶液共熱生成，七似1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：a.分子中含一OCH2CH3b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫(xiě)出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2012 新課標(biāo)全國(guó)卷)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵

16、母和 霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制 得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路 線(xiàn)：ACl 2BClACl 2BClCNaOHD?CH?Fe?CHCl?h v2?CHCl?HO2?CHOCl?7 5 氧化劑稀NaOH?CHO Cl?高溫、， 高G ?CHO?對(duì)羥基苯 甲酸丁酯G ?CHO?對(duì)羥基苯 甲酸丁酯H+H+濃硫酸763已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。回答下列問(wèn)題：A的化學(xué)名稱(chēng)為。由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)的類(lèi)型 為。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F的分子式為。（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2 : 2 : 1的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 5.（2012 福建高考）對(duì)二甲苯（英文名稱(chēng)p-xylene，縮寫(xiě)為PX）是化學(xué)工業(yè)的重要原料。（1）寫(xiě)出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）PX