苯2 完整版課件

1、第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料苯第2課時第三章 有機化合物桃江六中化學(xué)備課組龔立華 19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯一種無色油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)來自于煤的苯1、苯分子結(jié)構(gòu)探究1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；物理性質(zhì):是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體，比水

2、輕。之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。（一）苯的物理性質(zhì) （色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有機溶劑4.熔點（5.5）, 沸點（80.1）低5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒二、苯冷卻可形成無色晶體。苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。設(shè)問苯的分子式為C6H6， 那么苯是否屬于烴?屬于飽和烴還是不飽和烴?小結(jié)苯分子和飽和鏈烴相比,缺少許多氫原子,屬于不飽和烴。討論既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含有C=C或CC ？如何用實驗來驗證？ 演示實驗苯和KMnO4、溴水的反應(yīng)。0.5ml溴水實

3、驗：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（ ）振蕩振蕩（ ）（ ） 紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色苯的結(jié)構(gòu)探究分子式C6H6不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反應(yīng)C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C(不飽和)結(jié)構(gòu)簡式苯的結(jié)構(gòu)探究結(jié)構(gòu)式凱庫勒式 結(jié)構(gòu)特點： a、平面結(jié)構(gòu)；b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。(二)苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式1、苯分子的結(jié)構(gòu)特點（1）平面六邊形結(jié)構(gòu)：所有原子共平面，鍵角1200（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。為了紀(jì)念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。苯分子中平均化的碳碳間鍵長：1.4101

4、0 m 烷烴 C-C 鍵 鍵長：1.54 1010 m 烯烴 C=C 鍵 鍵長: 1.33 1010 m（3）苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。思考 下列分子中,最多有_個原子共平面；最多有_個C原子共直線。CH=CH2163性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)（二）苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)（二）苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色）1、能燃燒：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃現(xiàn)象火焰明亮，拌有濃烈的黑煙。 由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。這就決定了苯應(yīng)該既具有烷烴的性質(zhì)，又具有烯烴的性質(zhì)。2、取代反應(yīng)（1）苯與溴的取代反

5、應(yīng)+ Br2 FeBr+ HBr溴苯液溴溴苯是無色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。僅取代一個H原子實驗室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。設(shè)問試劑的加入順序怎樣？小結(jié)先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于兩者混合均勻;再者,液溴易揮發(fā),后加液溴可防止溴揮發(fā)），最后加鐵屑。設(shè)問 導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？小結(jié)伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為HBr氣體易溶于水，以免倒吸。設(shè)問 哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？ 苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。（

6、2）苯的硝化反應(yīng)設(shè)問濃H2SO4 的作用是什么？作催化劑、脫水劑設(shè)問如何控制溫度在550C600C，并使反應(yīng)物受熱均勻？濃H2SO4 的作用是:加熱方式：水浴加熱。（優(yōu)點是便于控溫，且能使反應(yīng)物受熱均勻）裝置：+ HONO2 濃H2SO4550C600CNO2+ H2O硝基苯濃HNO3設(shè)問裝置中的長導(dǎo)管的作用是什么？導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用長導(dǎo)管的作用：設(shè)問往反應(yīng)容器中加反應(yīng)物和催化劑時，順序應(yīng)如何？硝基苯:無色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有毒。實驗室制得的粗硝基苯因含有雜質(zhì)往往呈淡黃色.裝置：設(shè)問如何除去粗硝基苯中的雜質(zhì)？小結(jié)除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用水洗 NaOH溶

7、液洗滌 再用蒸餾水洗,最后用分液漏斗分液。由于苯分子中的氫原子被硝基( - NO2)所取代，故稱為硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。設(shè)問NO2、NO2、NO2有何區(qū)別？小結(jié) NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨立存在； NO2是亞硝酸根原子團，帶一個單位負(fù)電荷；NO2是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。 3、加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）+ 3H2催化劑較難進行加成反應(yīng)請寫出苯與Cl2的加成反應(yīng)方程式。六氯環(huán)己烷3Cl2催化劑 HClClClClHHHClHClH3能取代總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：1穩(wěn)定，難被KMnO4（H+）氧化；2可燃；4難加成2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃

8、+ Br2 FeBr+ HBr+ HONO2 濃H2SO4550C600CNO2+ H2O+ 3H2催化劑對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高苯的同系物：分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)，在分子組成上和苯相差一個或若干個CH2原子團的有機物。CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3甲苯鄰二甲苯乙苯鄰甲乙苯通式： CnH2n-6（n6）練習(xí)1可用分液漏斗分離的一組混合物

9、是A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水C D練習(xí)2將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（ ）氯水 苯 l4 . KI E.己烯 乙醇B E設(shè)問如何除去粗溴苯中的溴？小結(jié)可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。設(shè)問實驗室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10% NaOH溶液洗；二次水洗。正確的操作順序是（ ）。 （A） （B） （C） （D）B下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 D、苯分子中各個鍵角都為12