2021屆高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)專題強(qiáng)化練：專題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、PAGE 專題強(qiáng)化練(十五)1(2020深圳第一次調(diào)研)海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成線路如圖：已知：回答下列問題：(1)X為醛類物質(zhì)，其名稱為_，C中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)CD的反應(yīng)類型為_。(3)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，滿足條件：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol Y與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2，結(jié)構(gòu)中含“”，Y共有_種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2211的物質(zhì)為_(寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式)。(6)設(shè)計(jì)以為起始原料制備的合成線路(無機(jī)試劑任選)。解

2、析：A與X反應(yīng)生成B，結(jié)合A與B的結(jié)構(gòu)簡式，可得X為甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化鈉后得到E，酸化后得到F，結(jié)合B和E的結(jié)構(gòu)簡式和C、D的分子式，可得C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與在SOCl2作用下生成G，據(jù)此分析解答。(1)A是，X為醛類物質(zhì)，得到，根據(jù)碳原子數(shù)目的變化，可知X為甲醛，C的結(jié)構(gòu)簡式為，可知C中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羥基。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C中的羥基被Br原子取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)分析，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B含有醛基，具有還原性，可以將新制的氫氧化銅還原成氧化亞銅，反

3、應(yīng)的化學(xué)方程式為2Cu(OH)2NaOHeq o(,sup14()Cu2O3H2O。(5)有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，分子式為C7H6O3，滿足條件：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基和苯環(huán)，1 mol Y與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2，可以含有羥基或羧基，且分子中含有羥基或羧基共2個，結(jié)構(gòu)中含“”，可以有醛基或羧基的結(jié)構(gòu)，若Y分子結(jié)構(gòu)由2個酚羥基和1個醛基與苯環(huán)相連，則有5種結(jié)構(gòu)，若Y分子的結(jié)構(gòu)由1個酚羥基和1個羧基與苯環(huán)相連，取代基有鄰，間，對的位置，有3種，則Y的結(jié)構(gòu)共有8種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2211的物質(zhì)為中的任意一種。(6)以為起始原料制備的合

4、成線路為。答案：(1)甲醛羥基、醚鍵(2)取代反應(yīng)(3)(4)2Cu(OH)2NaOHeq o(,sup14()Cu2O3H2O(5)8(6)見解析2(2020佛山質(zhì)檢)化合物是合成磷酸氨喹的中間體，一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A中的官能團(tuán)名稱是_。(2)C的化學(xué)名稱為_。(3)的反應(yīng)類型是_。(4)已知為取代反應(yīng)，另一生成物為乙醇，E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出G到H的反應(yīng)方程式：_。(6)H在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為M，請寫出任意一種同時符合下列條件M的同分異構(gòu)體：_。含苯環(huán)且苯環(huán)上有3個取代基；含有NH2，能發(fā)生加聚反應(yīng)；核磁共振氫譜圖為6組峰，峰面積比為111222。(7)設(shè)計(jì)以對

5、羥基芐氯、CH3CH2OH為主要原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。解析：(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團(tuán)有：氯原子、氨基。(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式命名C的化學(xué)式名稱為丙二酸二乙酯。(3)由H的結(jié)構(gòu)簡式和I的結(jié)構(gòu)簡式可知H中的OH被Cl原子取代。(4)已知為取代反應(yīng)，另一生成物為乙醇，則反應(yīng)為酯的水解，結(jié)合F分析E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F經(jīng)水解得到G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，G脫去CO2得到H，化學(xué)方程式為。(6)含苯環(huán)且苯環(huán)上有3個取代基；含有NH2，能發(fā)生加聚反應(yīng)則存在碳碳雙鍵；核磁共振氫譜圖為6組峰，峰面積比為111222含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個數(shù)比為111222，則同分異構(gòu)體有 (7

6、) 在POCl3和加熱條件下酚羥基被氯原子取代，在氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到醇羥基，利用高錳酸鉀氧化得到，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到。答案：(1)氯原子、氨基(2)丙二酸二乙酯(3)取代反應(yīng)(4) (5) (6)見解析(任寫一種)3(2020湖北省七市州教科研協(xié)作5月聯(lián)考)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為請回答下列問題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)反應(yīng)所需的試劑和條件是_，該反應(yīng)類型是_。(4)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。.苯環(huán)上只有兩種取代基；.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰；.能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成

7、CO2。(5)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。則中的手性碳是_(填碳原子的數(shù)字標(biāo)號)。(6)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。解析：(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，G中的含氧官能團(tuán)是醚鍵、羧基。(2)對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式，A中氧氫鍵斷裂，乙酸酐中，從虛線中斷裂，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為。(3)FG顯然發(fā)生加成反應(yīng)，說明F中含有不飽和鍵，即E生成F發(fā)生消去反應(yīng)，所需試劑和條件為濃硫酸、加熱。(4)C的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩種取代基且核磁共振氫譜有4組峰，說明是對稱結(jié)構(gòu)，兩個取代基位置應(yīng)是對位，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，即符合條件的同分異構(gòu)體是。(5)根據(jù)

8、手性碳原子的定義，屬于手性碳原子是5、8。(6)對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，模仿BC，先讓在AlCl3條件下發(fā)生反應(yīng)生成，然后羰基與H2在鈀作催化劑下，發(fā)生加成反應(yīng)，由于酚羥基的影響，使得苯環(huán)上的鄰位和對位上的氫變得活潑，容易發(fā)生取代，最后與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)。答案：(1)羧基、醚鍵(2) (3)濃硫酸、加熱消去反應(yīng)(4) (5)5、84(2020唐山第一次模擬)G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如下：(1)C的官能團(tuán)名稱是_(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_；反應(yīng)的作用是_。(3)下列對有機(jī)物G的性質(zhì)推測不正確的是_(填字母)。A1 mol G與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2 mol CO2B能發(fā)生取代反應(yīng)

9、和氧化反應(yīng)C能加聚合成高分子化合物D具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)(4)寫出EF的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(5)同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有_種。含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。(6)已知：苯環(huán)上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰、對位：苯環(huán)上有羧基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的間位。根據(jù)題中的信息，寫出以甲苯為原料合成有機(jī)物COOHNH2的流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例：Xeq o(,sup14(反應(yīng)物),sdo5(反應(yīng)條件)Yeq o(,sup14(反應(yīng)物),sdo5(反應(yīng)條件)Z目標(biāo)產(chǎn)物解析：乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B

10、反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，C為，A為(CH3CO)2O，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，F(xiàn)為。(1)根據(jù)分析，C為，則C的官能團(tuán)名稱是酯基。(2)反應(yīng)為乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A為(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)的作用是保護(hù)酚羥基，防止被氧化。(3)A項(xiàng)，G中只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，所以1 mol G與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出1 mol CO2，錯誤；B項(xiàng)，G中含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，正確；C

11、項(xiàng)，G中含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，錯誤；D項(xiàng)，G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能和堿反應(yīng)，正確；答案選AC。(4)E為，F(xiàn)為，E在濃硫酸加熱條件下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式HNO3eq o(,sup14(濃H2SO4),sdo5(加熱)H2O。(5)含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明結(jié)構(gòu)中含有羧基，由以上綜合分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以由與CH2OOCH構(gòu)成，共有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，或由與CH3、OOCH構(gòu)成，共有10種結(jié)構(gòu)，或由和OOCH構(gòu)成有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，或和構(gòu)成，只有1種結(jié)構(gòu)，則同時符合題述條件的D的同分異構(gòu)體有17種。(6)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝