有機(jī)化學(xué)競(jìng)賽預(yù)備練習(xí)(歷年各地競(jìng)賽用題)4

1、智浪教育智浪教育-普惠英才文庫(kù) 有機(jī)化學(xué)競(jìng)賽預(yù)備練習(xí)（歷年各地競(jìng)賽用題）4劉偉華 2004.31:（98 年浙江初賽）苯是重要的有機(jī)合成原料，下面是以苯為原料的兩條合成路線： TOC o 1-5 h z （ 1）上述反應(yīng)過(guò)程中，屬于取代反應(yīng)的有處。（ 2）寫出C、 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、（98 年浙江初賽）已知某高分子化合物（C4H5Cl） n發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：1）寫出A、 E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：AE2）寫出B 轉(zhuǎn)化為C 的化學(xué)方程式：3）寫出C 轉(zhuǎn)化為D 的化學(xué)方程式：（02 年福建 ）某實(shí)驗(yàn)室在393.15K、 101.325KPa 條件下對(duì)一汽油樣品蒸氣與空氣混合物恒定體積點(diǎn)燃爆炸實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：該汽油蒸氣與

2、氧氣按4 47 混合， 爆炸釋放出的能量最大，爆炸后恢復(fù)到反應(yīng)前的溫度與壓強(qiáng)，密閉反應(yīng)器內(nèi)氣體容積比反應(yīng)前增加了25.5%。（ 1 ）請(qǐng)計(jì)算組成該汽油的烴的平均式量；2）若組成該汽油的烴皆為鏈烴，請(qǐng)推測(cè)該汽油能否使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色？（88 年全國(guó)初賽）具有族光性的化合物A（ C5H 10O4）和乙酸酐反應(yīng)生成二乙酸酯，但不與費(fèi)林試劑（是檢驗(yàn)脂肪醛和還原糖試劑）反應(yīng)。 1 摩爾 A 與稀酸加熱得1 摩爾甲醇和另一化合物B（ C4H8O4） 。B 與乙酸酐反應(yīng)得三乙酸酯。B 經(jīng) HNO 3氧化可得無(wú)旋光性的二元酸C。寫出A、 B、 C 的結(jié)構(gòu)式和有關(guān)反應(yīng)式。（89 年全國(guó)初賽）化合物被涂在手術(shù)

3、后傷口表面在數(shù)秒鐘內(nèi)發(fā)生固化并起粘結(jié)作用以代替通常的縫合。寫出該化合物的化學(xué)名稱。2固化和粘結(jié)的化學(xué)變化是什么？寫出反應(yīng)方程式。6:（03 浙江模擬1），茚有一種同分異構(gòu)體A，茚有一種同分異構(gòu)體A， A 分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A 分子中含有一個(gè)苯環(huán)，A 有如下變化關(guān)系：NaOH 加熱R XR OH HX一個(gè)碳原子上同時(shí)連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)失水形成羰基 B、 C、 D、 E、 F的分子結(jié)構(gòu)中均有一個(gè)苯環(huán) 根據(jù)變化關(guān)系和已知條件，試回答1） A 是， B 是（均填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；2）寫出E 經(jīng)縮聚生成高聚物的化學(xué)方程式：3）寫出F 經(jīng)加聚生成高聚物的化學(xué)方程式：4）EF 的反應(yīng)類型是反應(yīng)

4、；5）茚與硫酚 SH 反應(yīng)生成的反應(yīng)類型是反應(yīng)。7:（03 浙江模擬2）硝基吡啶（又名心痛定）是治療心血管疾病的一種藥物。目前采用下面的合成路線制取而獲得成功。請(qǐng)根據(jù)上述合成路線，回答下列問題： TOC o 1-5 h z （ 1）按照有機(jī)物的分類，硝基吡啶可屬于。A 醇類B 酸類C 高分子化合物D 酯類（ 2）寫出指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A）， （ E）， （ H）。3）反應(yīng)和可以認(rèn)為是同一類型反應(yīng)，它們是（填名稱）反應(yīng)。4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）（03 浙江模擬3）硫酸可以生成由氮原子直接相連于硫原子的一系列衍生物，試寫出由硫酸經(jīng) 取代、消去、加成等反應(yīng)合成三硫酰亞胺（如

5、右下圖所示）的反應(yīng)方程式。（03 浙江模擬3）1999 年合成了一種新化合物，本題用X 為代號(hào)。用現(xiàn)代物理方法測(cè)得X 的相對(duì)分子質(zhì)量為64； X 含碳 93.8%，含氫 6.2%； X 分子中有3 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子和4 種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子；X 分子中同時(shí)存在C C、 C C 和C C 三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其C C 鍵比尋常的C C 短。X 的分子式是（ 2）請(qǐng)畫出X 的可能結(jié)構(gòu)。（03 浙江模擬3）新型純天然高效抗癌藥羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式右圖所示（ 1 ）它的分子式為。（ 2）它可能含有下列哪類物質(zhì)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)A 酚 B 醇 C 醛 D 酮 E 酸 F 酯3）它可以溶解在NaOH 溶液中

6、。寫出它與過(guò)量NaOH 溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程（03 浙江模擬3）青霉素是蘇格蘭人弗萊明最早發(fā)現(xiàn)的，是第一個(gè)應(yīng)用于臨床的抗生素，由于其抗菌作用強(qiáng)、療效高及毒性低等優(yōu)點(diǎn)，至今仍被廣泛使用，是針對(duì)敏感的化膿性球菌的首選藥物。青霉素是一元有機(jī)酸，能和多種金屬結(jié)合而成鹽，其中最常用的是鈉鹽和鉀鹽（易溶于水）。青霉素是用苯乙酯（ CH 2COOH ）作前體，通過(guò)微生物發(fā)酵制取。（ 1 ）寫出所有與苯乙酸屬同類物質(zhì)的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2）青霉素的抗菌效能以國(guó)際單位（U）表示。已知lU 含有0.600 g（即6 10 7g）純結(jié)而 1U 含有純結(jié)晶青霉素鉀鹽0.627 g， 則青霉素的相對(duì)分子

7、質(zhì)量為。1）。（ 3）青霉素毒性很小，主要是過(guò)敏反應(yīng)，發(fā)生率為510，常見者為皮膚反應(yīng)， 嚴(yán)重者為過(guò)敏休克，搶救不及時(shí)造成死亡。因此在注射青霉素之前，要先進(jìn)行過(guò)敏試驗(yàn)。已知一個(gè)安瓿（如右圖所示）中裝有2 105U 的青霉素鈉白色粉末狀固體，現(xiàn)用該青霉素鈉粉末配制試驗(yàn)藥液，其過(guò)程為：用針管向安瓿內(nèi)注入2.0mL 蒸餾水，使白色粉末溶解，用 1.0mL 空針先吸取安瓿中藥液0.1mL，再吸取蒸餾水至針管1.0mL 刻度線后，將此針管中的液體推出至余下液體0.1mL， 再吸取蒸餾水至針管1.0mL 刻度線后，此時(shí)溶液濃度為U mL 1。將此藥液在患者手腕內(nèi)側(cè)進(jìn)行皮試，若向體內(nèi)注入藥液0.1mL， T

8、OC o 1-5 h z 則皮試部位所含青霉素鈉U。（03 浙江模擬4）化合物A（ C10H16）是一種存在于橘子、檸檬及釉子皮中的一個(gè)烯烴。A 吸收 2mol 的氫形成烷烴B（ C10H 20） 。A 被 KMnO 4酸性溶液氧化成化合物C（如右圖所示）； A 在催化劑作用下加2mol 水，生成一個(gè)無(wú)手性的醇類D 。（ 1 ）化合物A 的結(jié)構(gòu)中有無(wú)環(huán)？若有，有幾個(gè)環(huán)？2）那些結(jié)構(gòu)可以氧化成C？3）寫出D 的結(jié)構(gòu)式。A 最可能是哪種結(jié)構(gòu)？B 最可能是哪種結(jié)構(gòu)？（03 浙江模擬6）苯丙醇胺（其鹽酸鹽簡(jiǎn)稱PPA）是一種常用的抗感冒藥，但服用該藥品能引起頭昏、頭痛、血壓升高，甚至中風(fēng)、腎功能衰竭等危

9、險(xiǎn)。因此，2000 年 11 月，美國(guó)食品與藥品管A5A5理局發(fā)布了停用含PPA 感冒藥的通知。苯丙醇肢的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：已知： HCHO CH3NO2 OHHOCH2CH2NO2苯丙醇胺的合成路線如下： TOC o 1-5 h z （ 1）請(qǐng)寫出A、 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：AB（ 2）試劑C 是：。（ 3）請(qǐng)寫出（1）（2）的反應(yīng)類型：（1）（ 2）（03 浙江模擬7）青蒿素是我國(guó)科學(xué)家從青蒿中提取的一種治療瘧疾的有效成分。下圖是某研究室通過(guò)晶體衍射測(cè)定得 到的有關(guān)青蒿素分子結(jié)構(gòu)中一些主要共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)數(shù) 據(jù)，圖中元素符號(hào)左下角的數(shù)字是相應(yīng)原子的編號(hào)， TOC o 1-5 h z 數(shù)據(jù)是相應(yīng)鍵長(zhǎng)（鍵長(zhǎng)的

10、單位是pm） 。（ 1 ）寫出青蒿素的分子式。試分析在青蒿素分子中，寫出分子中可能是雙鍵的原子及編號(hào)。（03 浙江模擬）有許多現(xiàn)象，你去留心觀察，分析思考，會(huì)發(fā)現(xiàn)一些有趣問題，從中發(fā)現(xiàn)規(guī)律。如下系列芳香族有機(jī)物，各項(xiàng)排列構(gòu)成一個(gè)等差數(shù)列。請(qǐng)回答有關(guān)問題：A1 A2A3A4）寫出上面等差數(shù)列的第n 項(xiàng)芳烴分子式。（ 2）某課外興趣小組，做了系列實(shí)驗(yàn)。他們將該數(shù)列的前五項(xiàng)芳烴逐一加到濃的酸性高錳酸鉀溶液中加熱。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，只有A 1 無(wú)明顯變化，其余四種物質(zhì)都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。經(jīng)分析知，后四種的氧化產(chǎn)物是、或者兩者都有。由此你能得出什么結(jié)論？（ 3）甲、乙、丙三同學(xué)同做酸性高錳酸鉀溶液氧化A

11、5的實(shí)驗(yàn)。甲將氧化后的混合液酸化分離得到一種無(wú)色晶體X，稱取0.254g X，用熱水配成100mL 溶液，取出25mL 用 0.1mol/LNaOH 溶液中和滴定，滴到10mL 時(shí)達(dá)到終點(diǎn)；丙用酸性高錳酸鉀溶液氧化A 5，將氧化后的混合液酸化分離得到無(wú)色晶體Y，中和測(cè)定知Y 的中和能力比X 的中和能力弱得多；乙用酸性高錳酸鉀溶液氧化A5，將氧化后的混合液酸化分離得到無(wú)色晶體，經(jīng)分析其中包含了甲與丙獲得的兩種成份。通過(guò)計(jì)算確定X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（ 4）仔細(xì)分析該系列芳烴的二氯取代物異構(gòu)體的數(shù)目，很有規(guī)律性。請(qǐng)你分析推出A n TOC o 1-5 h z （03 浙江模擬）美國(guó)科學(xué)家制造出了一種神奇

12、塑料，它能自動(dòng)愈合自身內(nèi)部的細(xì)微裂紋，即具有自我修復(fù)功能，它是由液態(tài)二環(huán)戊二烯和一種催化劑合成的，試根據(jù)以下信息回答有關(guān)問題：信息一：烯烴可以發(fā)生雙烯合成。CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2（簡(jiǎn)寫為）信息二：CH2 CH CH CH2與 HBr 反應(yīng)的化學(xué)方程式為： HBr20%80%環(huán)戊二烯在雙分子合成時(shí)一個(gè)發(fā)生1， 2 一加成，另一個(gè)就發(fā)生1 ， 4 加成。信息三： “ ”極不穩(wěn)定。信息四：A 二環(huán)戊二烯神奇塑料問題： （ 1）寫出 A 和反應(yīng)的化學(xué)方程式；寫出產(chǎn)物和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2）寫出AB、 BC 的化學(xué)方程式，并指出BC 的反應(yīng)類型。3）寫出A 的所有

13、開鏈不飽和烴的同分異構(gòu)體。（ 4）科學(xué)家看到人的身體受到傷害流血結(jié)痂的過(guò)程而想到制備出這種神奇塑料，這種原理我們稱之為學(xué)。（03 浙江模擬）溴系阻燃劑是目前世界上產(chǎn)量最大的有機(jī)阻燃劑。其主要品種之一 “八溴醚”廣泛用于聚乙烯、聚丙烯等聚烯烴類高聚物的阻燃。八溴醚的合成路線如下：（ 1）請(qǐng)寫出A、 B、 C 的結(jié)構(gòu)式：ABC（ 2）第一步反應(yīng)屬于（填類型名）（ 3）最后一步反應(yīng)屬于（填類型名）:1:（1）4 （ 2） C（CH 3）2（OH） CH2NHCH32:（1）A： CH2CH CCl CH2略3:缺A C5H10O4B C4H8O4C C4H6O41 氰基， 丁烯酸乙酯26: CH2

14、C CH CH2 CBr2 CHBr 26:7:2)3)4)消去1)5)加成7:2)3)4)消去1)5)加成2） CH3CH3 OC2H53)取代C2H3)取代C2H5OOC COOC2H5一定條件 C2H5OH8:HO SO2OH2HN3H2NSO2NH22H2OH2NSO2NH2P2O5HN SO29:10:NH 3 3HN SO29:10:NH 3 3HN SO21 ）C5H41 ） C20H 16N2O5 （ 2） A、 B、 F （3）H2O13:11:12:1) 13:11:12:1) ACH3CH2NO2 B2) CH 2 / 催化劑（或H2/Ni 或 Fe 2) C（ 3）加成反應(yīng)還原反應(yīng)（ 1 ） C15H22O5（ 2） C12、 O5（ 1 ） C4n 2H2n 4由C6H6、 C10H8、 C14H10找出等差數(shù)列的系差為C4H2解題。（ 2）苯環(huán)特別穩(wěn)定。（ 3）設(shè)X 的式量為M r，酸的元數(shù)為n， Mr 63.5n，晶體為有機(jī)酸，只含C、 H、 O三種元素式量只能是偶數(shù)，由此可以確定為M r 2