雜環(huán)化合物與生物堿市公開課獲獎(jiǎng)?wù)n件

1、第十四章 雜環(huán)化合物與生物堿 第1頁第1頁第十四章 雜環(huán)化合物與生物堿第一節(jié) 雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物分類二、雜環(huán)化合物命名三、五元雜環(huán)化合物 四、六元雜環(huán)化合物 五、稠雜環(huán)化合物 第二節(jié) 生物堿一、生物堿分類和命名二、生物堿普通性質(zhì)三、幾種常見生物堿第2頁第2頁第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿第3頁第3頁第一節(jié) 雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物分類目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第4頁第4頁二、雜環(huán)化合物命名（一）雜環(huán)母核命名1. 音譯法 音譯法是外文諧音中文加“口”偏旁表示雜環(huán)母核名稱。比如：呋喃（furan）、噻吩（thiophene）、嘌呤（pu

2、rine）2. 系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名法是在碳環(huán)名稱前加上雜原子名稱，稱為：雜比如：吡啶系統(tǒng)名稱為：氮雜苯 or 氮苯（二）雜環(huán)母核編號規(guī)則1. 單個(gè)雜原子雜環(huán) 2. 多個(gè)雜原子雜環(huán) 3. 苯稠雜環(huán) 4. 稠雜環(huán)目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第5頁第5頁目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第6頁第6頁（三）雜環(huán)化合物命名目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第7頁第7頁活潑H互變異構(gòu)是他們之間內(nèi)在聯(lián)系。目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第8頁第8頁稠環(huán)體系周圍編號類似相應(yīng)稠環(huán)芳烴,比如:目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié)

3、 雜環(huán)化合物第9頁第9頁三、五元雜環(huán)化合物 （一）吡咯、呋喃和噻吩（多芳雜環(huán)） 1. 結(jié)構(gòu)與芳香性 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第10頁第10頁目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第11頁第11頁2. 物理性質(zhì) 松木片反應(yīng)：吡咯蒸汽 + 鹽酸浸泡過松木片顯紅色 呋喃 + 鹽酸浸泡過松木片顯綠色 噻吩 + 濃硫酸 + 靛紅 顯藍(lán)色 顯色反應(yīng) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第12頁第12頁3. 化學(xué)性質(zhì) 酸堿性 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第13頁第13頁 親電取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿

4、 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第14頁第14頁硝化反應(yīng) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第15頁第15頁磺化反應(yīng) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第16頁第16頁傅-克反應(yīng) 還原反應(yīng) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第17頁第17頁4. 主要吡咯衍生物 卟吩血紅素目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第18頁第18頁目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第19頁第19頁目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第20頁第20頁（二）吡唑、咪唑和噻唑 1. 結(jié)構(gòu)與芳香性 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一

5、節(jié) 雜環(huán)化合物第21頁第21頁2. 物理性質(zhì)3. 化學(xué)性質(zhì) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第22頁第22頁 咪唑、吡唑和噻唑中不連H氮原子是吸電子基，他們親電取代活性減少，對酸穩(wěn)定性增強(qiáng)。4. 主要唑類衍生物 P.297-298目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第23頁第23頁四、六元雜環(huán)化合物 （一）吡啶（缺芳雜環(huán)） 1. 結(jié)構(gòu)與芳香性 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第24頁第24頁 吡啶主要存在于煤焦油和頁巖油中。許多動(dòng)植物中都含有吡 啶環(huán)或氫化吡啶環(huán) 。吡啶通常為無色有強(qiáng)烈臭味液體，沸點(diǎn)115。能與水、乙醇、乙醚等混溶，通常作

6、為溶劑脫水劑等。2. 物理性質(zhì) 3. 化學(xué)性質(zhì) 吡啶含有弱堿性(PKb =8.8) 是一個(gè)廣泛使用水溶性堿。其堿性比苯胺、吡咯強(qiáng)，比氨和脂肪胺弱，能與無機(jī)酸形成鹽。目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第25頁第25頁 吡啶對氧化劑比苯更穩(wěn)定，尤其在強(qiáng)酸條件下很難氧化，但當(dāng)環(huán)上有烷基支鏈時(shí)，支鏈能夠被氧化成羧酸，保留吡啶環(huán)。-吡啶甲酸(煙酸) 吡啶取代反應(yīng)(親電)主要發(fā)生在-位上，并且產(chǎn)率較低。比如:目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第26頁第26頁4. 主要吡啶衍生物 -吡啶甲酸(煙酸) -吡啶甲酰胺(煙酰胺) 異煙肼(雷米封)（二）嘧啶目錄第十四章 雜環(huán)化合

7、物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第27頁第27頁主要 嘧啶衍生物 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第28頁第28頁五、稠雜環(huán)化合物 （一）吲哚1. 吲哚性質(zhì) 吲哚普通性狀 吲哚松木片反應(yīng) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第29頁第29頁吲哚化學(xué)性質(zhì) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第30頁第30頁2. 主要吲哚衍生物（二）喹啉和異喹啉1. 喹啉和異喹啉性質(zhì) 普通性狀 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第31頁第31頁化學(xué)性質(zhì) 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第32頁第32頁2. 喹啉制法 3. 主要

8、喹啉和異喹啉衍生物 （三）嘌呤目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第33頁第33頁目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第一節(jié) 雜環(huán)化合物第34頁第34頁第二節(jié) 生物堿一、生物堿分類和命名 生物堿是一類存在于生物體內(nèi)，對人和動(dòng)物有強(qiáng)烈生理作用含氮堿性有機(jī)物。 目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第二節(jié) 生物堿第35頁第35頁二、生物堿普通性質(zhì)（一）性狀 生物堿絕大多數(shù)是無色結(jié)晶固體，有很少數(shù)是無色或有色液體。如煙堿為液體，小蘗堿是黃色。多數(shù)生物堿難溶或不溶于水，而溶于有機(jī)溶劑，如氯仿、乙醚、酒精、丙酮等。它們鹽類普通均易溶于水。 生物堿普通都有手性，含有旋光性，并多為左旋體和明顯生理效應(yīng)。 (二) 堿性目錄第十四章 雜環(huán)化合物和生物堿 第二節(jié) 生物堿第36頁第36頁 (三)沉淀反應(yīng) 生物堿能夠與諸多試劑作用，生成簡樸鹽或絡(luò)鹽有色沉淀，而從水溶液或酸溶液中沉淀出來，這類試劑往往稱為沉淀劑。慣用生物堿沉淀劑是一些酸和重金屬鹽類溶液，其中最靈敏是碘化汞鉀(K2HgI4)、碘化鉍鉀(KBiI4)、磷鉬酸(H3PO412MoO3)等，利用這種沉淀反應(yīng)能夠檢查生物堿在中草藥中存在以及精制和分離。(四)顯色反應(yīng) 生物堿都能和一些試劑反應(yīng)展現(xiàn)出不同顏色，其顏色隨各種生物堿而各有特性，利用這一點(diǎn)可作生物堿判別。慣用生物堿顯色試劑有鉬酸鈉、釩酸銨、甲醛、高錳酸鉀等濃硫酸溶液