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1、第三節(jié) 鹵代烴第1頁(yè)第1頁(yè)1、烴衍生物:烴分子里氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成化合物2、官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)原子或原子團(tuán)常見烴衍生物有:鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等常見官能團(tuán)有:鹵素原子(X)、硝基(NO2)、羥基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、碳碳雙鍵(C=C)、碳碳三鍵(CC)等復(fù)習(xí):第2頁(yè)第2頁(yè) 我們對(duì)一氯甲烷、1,2二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)母體是烷、烯、苯,但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿咏M成除了碳、氫原子以外,還包含了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中氫原子被鹵素原子取代后生成化合物,我們將這類物質(zhì)稱為鹵代烴。鹵代烴種類

2、很多,依據(jù)分子里所含鹵素原子不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴,可用RX(X鹵素)表示。第3頁(yè)第3頁(yè)溴乙烷分子結(jié)構(gòu):分子式結(jié)構(gòu)式C2H5BrHHCCBrHHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2Br或C2H5Br百分比模型一、鹵代烴物理性質(zhì)第4頁(yè)第4頁(yè)二、鹵代烴化學(xué)性質(zhì)1、水解反應(yīng):純凈溴乙烷是無色液體,沸點(diǎn)38.4,密度比水大。試驗(yàn)一:現(xiàn)象:無明顯改變溴乙烷AgNO3溶液原因:溴乙烷不是電解質(zhì),不能電離出Br大多為液體或固體,不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。一些鹵代烴本身是較好有機(jī)溶劑。第5頁(yè)第5頁(yè)試驗(yàn)二:現(xiàn)象:產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液試驗(yàn)三:現(xiàn)象:產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙

3、烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液原因:未反應(yīng)完NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O第6頁(yè)第6頁(yè)水解反應(yīng)CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBrNaOH/H2O(實(shí)質(zhì)為取代反應(yīng))CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O討論:如何檢查鹵代烴中鹵原子?先在鹵代烴中加入NaOH溶液,(加熱),然后現(xiàn)加入足量稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,從產(chǎn)生沉淀顏色來判斷是哪種鹵代烴。第7頁(yè)第7頁(yè)2、消去反應(yīng) 溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水CH2CH2 CH2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇現(xiàn)象:溴水褪色消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下,從一

4、個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子而生成不飽和化合物反應(yīng)第8頁(yè)第8頁(yè)課堂練習(xí)1、在試驗(yàn)室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中氯元素,設(shè)計(jì)了下列試驗(yàn)操作環(huán)節(jié):滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加催化劑MnO2 加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣 用HNO3酸化鑒定氯酸鉀中氯元素操作環(huán)節(jié)是 鑒定1氯丙烷中氯元素操作環(huán)節(jié)是 2、依據(jù)需要,選取適當(dāng)物質(zhì)合成下列有機(jī)物。由碘乙烷合成溴乙烷由氯乙烷合成乙二醇第9頁(yè)第9頁(yè)討論:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)對(duì)結(jié)構(gòu)要求:3、下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)是( )A、CH3CH2CHCH3B、CH2Cl2C、CH3CCH2BrD、CH3CCH3|I|CH3CH3|CH3BrBC只含一個(gè)碳原子鹵代烴或與鹵素原子相連碳原子鄰位碳原子上無H原子,則這類鹵代烴普通不能發(fā)生消去反應(yīng)第10頁(yè)第10頁(yè)4、在鹵代烴CH3CHCHCCCF3分子中,位于同一平面上原子數(shù)最多也許是( )A 12個(gè) B 10個(gè) C 8個(gè) D 6個(gè)B5、鹵代烷C5H11Cl結(jié)構(gòu)有八種,其中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴結(jié)構(gòu)有( )種A、二種B、三種C、四種D、八種B第11頁(yè)第11頁(yè)6. 乙烷在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),能夠得到幾種產(chǎn)物

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