有機合成小結

1、有機合成小結第一部分碳架的構造碳碳鍵的形成碳碳單鍵：金屬有機化合物與鹵代烷的偶聯(lián)反應；金屬有機化合物與羰基，氰基的加成反應；金屬有機化合物與環(huán)氧化合物的開環(huán)反應；各類縮合反應；炔烴，芳環(huán)，酮，酯，/二羰基化合物烷基化和酰基化反應（Friedel Crafts反應）酮的雙分子還原；環(huán)加成反應；烯烴的羰基化反應卡賓插入或類卡賓插入（如Simmons-Smith反應）碳碳雙鍵：Wittig 反應；羥醛縮合；醛的縮合；酮的縮合；Clasin-Schmit縮合（插烯反應）Horner-Emmons 反應；Wurtz 反應碳鏈的切斷和縮短芳環(huán)側鏈氧化（與苯環(huán)鏈接的碳上含有H）；烯烴，炔烴，鄰二醇的氧化切斷

2、生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯烴，高錳酸鉀氧化烯烴或炔烴等）鹵仿反應；成環(huán)或開環(huán)三元環(huán)：烯烴與卡賓的反應1，3-二鹵代物脫X的反應；五元環(huán)：1，6-二元醛酮的分子內縮合己二酸脫羧成環(huán)六元環(huán)：Diels-Alder 反應苯環(huán)的還原Michael加成+羥醛縮合（Robinson成環(huán)反應）更多碳原子數的環(huán)：卡賓插入；分子內的羥醛縮合；碳架的重排Wagner-Meerwein 重排；頻那醇重排異丙苯氧化重排Baeyer-Villiger 重排Clasin 重排Fries 重排Cope重排Favorsiki 重排Smiles 重排Von Richter 重排Tiffenau-Demyanov 重排二苯二乙

3、醇重排雜環(huán)化合物的形成烯烴用過氧酸氧化成環(huán)烯烴用次鹵酸加成消去成環(huán)第二部分官能團的生成烷烴、烯烴略炔烴：鄰二鹵代烴脫鹵化氫鄰氨基苯甲酸重氮化鹵代烴：醇的鹵代不飽和烴、三元環(huán)和鹵化氫的加成不飽和烴，三元環(huán)與鹵素的加成烯烴與次鹵酸的加成環(huán)氧化合物與氫鹵酸的加成芳烴和烷烴的鹵代烯丙基化合物和芐式芳烴的鹵代（NBS）鹵素交換反應（Finkelstein反應）醛酮的阿爾法鹵代與Lucas試劑反應醇：烯烴的催化水合烯烴的硼氫化-氧化烯烴的羥汞化還原烯烴與次鹵酸的加成烯烴被堿性高錳酸鉀、四氧化鋨氧化環(huán)氧化合物的開環(huán)反應鹵代烴的水解有機金屬試劑與醛酮的加成（如Grignard試劑）醛酮的還原（如用Na與液氨還

4、原）Cannizarro反應（醛酮的歧化反應）酚的制備芳磺酸鹽堿溶法芳基鹵代烴的水解芳烴的空氣氧化芳胺的胺基重氮化醚的制備醇分子間脫水鹵代烴與醇鈉和酚鈉的反應烯烴的羥汞化-去汞反應Williamson 合成法醇與烯烴的加成醇與炔烴的加成烯烴的環(huán)氧化醛酮的制備醇的氧化鄰二醇的高碘酸氧化（得到兩分子醛或酮）烯烴的臭氧化烯烴的羰基合成反應（烯烴與一氧化碳和氫氣在高壓和催化劑作用下生成醛或者酮的反應）炔烴的水合炔烴的硼氫化氧化反應芳香族的?；磻啥u代烴的水解羥醛縮合安息香縮合n.頻那醇重排Gattermann-Koch 反應Reimer-Tiemann 反應Vilsmer-Hacck 反應Gattermann 反應Hoesch 反應Oppenauer 氧化第三部分官能團的保護羰基可以先與醇縮合成縮醇參與反應體系后水解羥基可以先形成醚，酯縮醛等有機物加以保護酚羥基可以通過