主要參考書有機(jī)化學(xué)第5版倪沛洲主編人民衛(wèi)課件

1、有機(jī)化學(xué)王新宏安睿 主要參考書： 1) 有機(jī)化學(xué)（第5版） 倪沛洲主編 人民衛(wèi)生出版社 2003.5 2) 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版），邢其毅等編，高教出版社 3）基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與解題示例 邢其毅等編 北京大學(xué)出版社 1998. 4) Fundamentals of Organic Chemistry, 4th edition, John McMurry有機(jī)化學(xué)成績?cè)u(píng)定如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)1、有機(jī)化學(xué)體系嚴(yán)密、規(guī)律性強(qiáng)。要從理解的基礎(chǔ)上 去揭示其規(guī)律。2、理清：結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系；官能團(tuán)之間的相互 轉(zhuǎn)化關(guān)系；穩(wěn)定性原理。3、注重實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)，加深對(duì)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性 質(zhì)的認(rèn)識(shí)。如何學(xué)好有機(jī)化

2、學(xué) 一、化學(xué)學(xué)科的分類 二、有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué) 三、有機(jī)化合物的特性和分類 四、有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu) 五、共價(jià)鍵的性質(zhì) 六、有機(jī)酸堿的概念 第一章 緒論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化合物的特性和分類三、有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)四、共價(jià)鍵的性質(zhì) 五、有機(jī)酸堿的概念 第一章 緒論一.化學(xué)學(xué)科的分類 1920以前無機(jī)、有機(jī)、物化、分析物理化學(xué)：化學(xué)熱力學(xué)、結(jié)構(gòu)化學(xué)、化學(xué)動(dòng)力學(xué)。 分析化學(xué)：化學(xué)分析、儀器和新技術(shù)分析。高分子化學(xué)：天然高分子化學(xué)、高分子合成化學(xué)、高分子物理化學(xué)、高聚物應(yīng)用。核化學(xué)核放射性化學(xué)：放射性元素化學(xué)、放射分析化學(xué)、輻射化學(xué)、同位素化學(xué)、核化學(xué)。生物化學(xué)：一般生物化學(xué)、酶類、微

3、生物化學(xué)、植物化學(xué)、免疫化學(xué)、發(fā)酵和生物工程、食品化學(xué)等其它與化學(xué)有關(guān)的邊緣學(xué)科地球化學(xué)、海洋化學(xué)、大氣化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、宇宙化學(xué)、星際化學(xué)等。 美國化學(xué)文摘分為（1）生物化學(xué)（2）有機(jī)化學(xué)（3）大分子化學(xué)（4）應(yīng)用化學(xué)（5）物理化學(xué)及分析化學(xué)等五大類二.有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)（一）含義1806，貝采利烏斯，首次“生命力”論“有機(jī)”(Organic) “有機(jī)體”(Organism) 的來源Organic derived from living organismVital force theory Organic compounds needs a “vital force” to create t

4、hem1828年，德國化學(xué)家魏勒(Whler,F.)制尿素：1845年，柯爾伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏賽羅(M.berthelot)合成油脂類化合物；爾后，布特列洛夫合成了糖類化合物；.有機(jī)物可來源于生物體也可由無機(jī)物轉(zhuǎn)化而來有機(jī)化合物：碳的化合物、碳?xì)浠衔锛捌溲苌镉袡C(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用以及有關(guān)理論、變化規(guī)律和方法的科學(xué)Modern Definition of Organic ChemistryOrganic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds （三）有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容 發(fā)展的初期

5、，主要研究從動(dòng)、植物體中分離有機(jī)化合物19世紀(jì)中到20世紀(jì)初，有機(jī)化學(xué)工業(yè)以煤焦油為主要原料。合成染料的發(fā)現(xiàn)，使染料、制藥工業(yè)蓬勃發(fā)展，推動(dòng)了對(duì)芳香族化合物和雜環(huán)化合物的研究30年代以后，以乙炔為原料的有機(jī)合成興起 40年代前后，有機(jī)化學(xué)工業(yè)的原料又逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)橐允秃吞烊粴鉃橹?，發(fā)展了合成橡膠、合成塑料和合成纖維工業(yè) 天然有機(jī)化學(xué)主要研究天然有機(jī)化合物的組成、合成、結(jié)構(gòu)和性能20世紀(jì)初至30年代，先后確定了單糖、氨基酸、核苷酸牛膽酸、膽固醇和某些萜類的結(jié)構(gòu)，肽和蛋白質(zhì)的組成；3040年代，確定了一些維生素、甾族激素、多聚糖的結(jié)構(gòu)，完成了一些甾族激素和維生素的結(jié)構(gòu)和合成的研究；4050年代前后，

6、發(fā)現(xiàn)青霉素等一些抗生素，完成了結(jié)構(gòu)測(cè)定和合成； 有機(jī)物可來源于生物體也可由無機(jī)物轉(zhuǎn)化而來1965年 牛胰島素 第一個(gè)具有生理活性的大分子。 1989年美國Harvard大學(xué)kishi教授等完成?？舅?palytoxin)的全合成。 化合物2340萬(主要通過人工合成 )， 其中絕大多數(shù)是有機(jī)化合物。海葵毒素(palytoxin)的全合成 Woodward等完成VB12全合成VB12全合成樹脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾體皂甙(OSW-1)： 樹脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾體皂甙(OSW-1)有機(jī)化學(xué)中，有機(jī)合成占有獨(dú)特的核心地位。有機(jī)化合物的發(fā)展過程： 合成

7、天然有機(jī)化合物合成自然界沒有的有機(jī)化合物合成具有生理活性的大分子有機(jī)化合物的發(fā)展過程 21世紀(jì)，要實(shí)現(xiàn)“理想的”合成法。強(qiáng)調(diào)實(shí)用、環(huán)境友好、資源可持續(xù)利用。 簡單原料、溫和條件，經(jīng)過簡單步驟，快速、高選擇性、高效地轉(zhuǎn)化為目標(biāo)分子。 綠色合成 從20世紀(jì)下半葉起，化學(xué)的主要任務(wù)不再是發(fā)現(xiàn)新元素，而是合成新分子，特別是人們感興趣的明星分子。 徐光憲 三、 有機(jī)化合物的特性和分類 1）容易燃燒碳、氫化合物，易燃燒。 如：甲烷（天然氣） 乙醇（酒精） 汽油（C7C9） PVC（聚合物） 2）熔、沸點(diǎn)低 有機(jī)分子的聚集狀態(tài)主要由較微弱的Van der waals力所決定；而無機(jī)物主要是較強(qiáng)的離子間靜電引

8、力作用。二、 有機(jī)化合物的特性和分類 1、有機(jī)化合物的特性 1）容易燃燒 2）熔、沸點(diǎn)低1、特性3）難溶于水溶解性與分子的極性和所選擇溶劑的性質(zhì)有關(guān)通常遵循“相似相溶”原則。3）難溶于水性質(zhì)有機(jī)物無機(jī)物化學(xué)鍵共價(jià)鍵離子鍵存在狀態(tài)分子離子組成相對(duì)復(fù)雜相對(duì)簡單燃燒性易燃、燒盡不易燃、燒不盡熔、沸點(diǎn)低高水溶性多數(shù)難溶多數(shù)易溶反應(yīng)速度慢快副反應(yīng)易發(fā)生不易發(fā)生同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在存在有機(jī)化合物與無機(jī)化合物比較2、有機(jī)化合物的分類1) 按碳鏈分類2、有機(jī)化合物的分類 1) 按碳鏈分類2) 按官能團(tuán)分類3) 雜環(huán)化合物2) 按官能團(tuán)分類四、 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu) 三、 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu) 1、凱庫勒(ke

9、kul)結(jié)構(gòu)理論 1、凱庫勒(kekul)結(jié)構(gòu)理論兩個(gè)原則：1、有機(jī)物中碳原子為四價(jià)； 2、碳原子可與其它元素結(jié)合外還可與其它碳原子 以單鍵、雙鍵、叁鍵結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。凱庫勒(kekul)結(jié)構(gòu)式 乙醇 甲醚為同分異構(gòu)體C：1S22S22P2 A（1） sp3 HybridizationTo form a Tetrahedron CarbonBonding in Methane（1） sp3 HybridizationBonding in EthaneC C 鍵： s 鍵（ sp3 - sp3）C H 鍵： s 鍵（1s - sp3）（1） sp3 Hybridization（2） sp2 H

10、ybridizationTo form a planer carbonBonding in EtheneC=C 鍵：1 s 鍵 （ sp2 sp2） + 1 p 鍵（p p）C H 鍵： s 鍵（1s sp2）（2） sp2 Hybridizationanother kind of stereo-isomer Geometric Isomerization - cis, trans（3） sp HybridizationTo form a linear carbonBonding in EthyneCC 鍵： 1 s 鍵 （ sp2 sp2） + 2 p 鍵 （p p）C H 鍵： s 鍵 （

11、1s sp） 2、lewis結(jié)構(gòu)式 共價(jià)結(jié)合的價(jià)電子表示的電子結(jié)構(gòu)式2、lewis結(jié)構(gòu)式即五、 共價(jià)鍵的性質(zhì)1、鍵長 成鍵原子的原子核之間的平均距離。nm, pm2、鍵角 兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角3、鍵能 形成共價(jià)鍵過程中體系釋放的能量或共 價(jià)鍵斷裂過程中體系吸收的能量。四、 共價(jià)鍵的性質(zhì) 1、鍵長2、鍵角3、鍵能 C-H鍵鍵能 = 415kJ/mol 鍵能反映共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能愈大則鍵愈穩(wěn)定。4、鍵的極性和元素電負(fù)性 分子的偶極距 極性共價(jià)鍵 由于電子云的不完全對(duì)稱而呈現(xiàn)極性 的共價(jià)鍵，由兩個(gè)具有不同電負(fù)性 (一般相差0.61.7之間)的原子組成。 4、鍵的極性和元素電負(fù)性 分子的偶極距 非極性共價(jià)鍵 極性共價(jià)鍵 H-H Cl-Cl H-Cl + 部分正電荷 - 部分負(fù)電荷H+ Cl- 電負(fù)性 一個(gè)元素吸引電子的能力 偶極矩()有方向性箭頭由正端指向負(fù)端、指向電負(fù)性更大的原子。凈偶極矩指向多原子分子的偶極矩，是各鍵的偶極矩向量和。 = q d六、 有機(jī)酸堿的概念1. 勃朗斯德(Brnsted)酸堿質(zhì)子論 酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體五、有機(jī)酸堿的概念 1. 勃朗斯德(Brnsted)酸堿質(zhì)子論平衡主要趨向形成更弱的酸和更弱的堿。 酸堿強(qiáng)度表示：