選修5有機(jī)化學(xué)芳香烴教案

1、選修5有機(jī)化學(xué)芬芳烴教課設(shè)計(jì)選修5有機(jī)化學(xué)芬芳烴教課設(shè)計(jì)7/7選修5有機(jī)化學(xué)芬芳烴教課設(shè)計(jì)化學(xué)選修5第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芬芳烴教課設(shè)計(jì)【教課目的】1、知識(shí)與技術(shù)認(rèn)識(shí)苯及其同系物的構(gòu)造，理解苯及其同系物的主要化學(xué)性質(zhì)，認(rèn)識(shí)芬芳烴的根源及應(yīng)用。2、過(guò)程與方法培育學(xué)生邏輯思想能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?、感情態(tài)度價(jià)值觀使學(xué)生認(rèn)識(shí)構(gòu)造決定性質(zhì)，性質(zhì)又反應(yīng)構(gòu)造的辯證關(guān)系。培育學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依照，謹(jǐn)慎務(wù)實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。指引學(xué)生以假說(shuō)的方法研究苯的構(gòu)造，并從中認(rèn)識(shí)研究事物所應(yīng)按照的科學(xué)方法【教課要點(diǎn)】苯的分子構(gòu)造與其化學(xué)性質(zhì)【教課難點(diǎn)】理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)到的化學(xué)鍵?！狙芯拷?/p>

2、議】實(shí)驗(yàn)研究：苯的化學(xué)性質(zhì)。察看實(shí)驗(yàn)：苯的溴代或硝化反響。甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的作用。閱讀與溝通：煤、石油的綜合利用?！窘陶n過(guò)程】引入在烴類(lèi)化合物中，有好多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芬芳烴。我們已學(xué)習(xí)過(guò)最簡(jiǎn)單、最基本的芬芳烴苯。板書(shū)第二節(jié)芬芳烴一、苯的構(gòu)造與化學(xué)性質(zhì)復(fù)習(xí)請(qǐng)同學(xué)們回首苯的構(gòu)造、物理性質(zhì)、主要化學(xué)性質(zhì)。發(fā)問(wèn)1、物理性質(zhì)：苯是一種無(wú)色、有特別氣味的液體。2、現(xiàn)代科學(xué)對(duì)苯分子構(gòu)造的研究：1）苯分子為平面正六邊形構(gòu)造，鍵角為120。2）苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)為401010m介于單鍵和雙鍵之間。3、（1）苯與液溴在鐵粉催化下發(fā)生代替反響：C6H6+Br2C6H5Br+HBr。

3、（2）苯在特別條件下可與H2發(fā)生加成反響：C6H6+3H2C6H12。3）敘述苯的分子構(gòu)成為C6H6，從其分子構(gòu)成上看擁有很大的不飽和性，應(yīng)擁有不飽和烴的性質(zhì)。但實(shí)驗(yàn)表示苯不可以使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液退色。由此可知，苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴和炔烴顯然不一樣。大批的研究表示，苯為平面形分子，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)，苯分子中的6個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)正六邊形，碳碳鍵長(zhǎng)完整相等，并且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間?；蚓?。板書(shū)1、構(gòu)造：苯為平面正六邊行構(gòu)造，鍵角120，碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間完整相等。思慮與溝通1烴均能夠焚燒，但不一樣的烴焚燒現(xiàn)象不一樣。乙烯和乙炔焚燒

4、時(shí)的火焰比甲烷的要光亮，并伴黑煙；而苯焚燒時(shí)的黑煙更多。請(qǐng)你剖析產(chǎn)生不一樣焚燒現(xiàn)象的原由。2寫(xiě)出以下反響的化學(xué)方程式及反響條件反響的化學(xué)方程式反響條件苯與溴發(fā)生代替反響苯與濃硝酸發(fā)生代替反響苯與氫氣發(fā)生加成反響3依據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反響的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。概括1、含碳量不一樣，含碳量：乙烷乙烯乙炔=苯，含碳量越高，焚燒越光亮，黑煙越多。2、反響的化學(xué)方程式反響條件苯與溴發(fā)生代替反響C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生代替反響5060水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成反響鎳做催化劑C6H6+3H2C6H123、裝置特色：導(dǎo)管較

5、長(zhǎng);導(dǎo)管口在液面上;不加熱；現(xiàn)象：燒瓶中液體稍微翻滾，有氣體逸出；導(dǎo)管口有白霧生成；錐形瓶中生成淺黃色積淀。兼起冷凝器的作用；防倒吸；白霧是HBr遇水蒸氣產(chǎn)生的，可用AgNO3試劑查驗(yàn)。裝置特色：要用水浴加熱，以便于控制反響的溫度，溫度計(jì)一般應(yīng)置于水浴之中；為防備反響物在反響過(guò)程中蒸發(fā)損失，要在反響器上加一冷凝回流裝置。投影練習(xí)：1、依據(jù)本節(jié)課所學(xué)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟，請(qǐng)回答以下問(wèn)題：配制必定比率濃H2SO4與濃HNO3的混淆酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是_。為了使反響在5060下進(jìn)行，常用的方法是_。粗硝基苯可挨次用蒸餾水和5NaOH溶液清洗，最后用蒸餾水清洗。此中清洗、分別粗硝基苯應(yīng)使用的儀器

6、是_，粗產(chǎn)品用5NaOH溶液清洗的目的是_。(4)將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，獲取純硝基苯。純硝基苯是無(wú)色、密度比水_，擁有_氣味的油狀液體。2、依據(jù)實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖，回答以下問(wèn)題：燒瓶中加入苯，再加純溴其現(xiàn)象是_。再加入鐵屑，現(xiàn)象是_。寫(xiě)出燒瓶中反響的化學(xué)方程式_。燒瓶中連結(jié)一個(gè)長(zhǎng)導(dǎo)管，其作用是_。插入錐形瓶的導(dǎo)管不伸入液面下，其原由是_。反響完成，把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯中，現(xiàn)象是_，溴苯是_的液體。板書(shū)2、化學(xué)性質(zhì)：多媒體科學(xué)視線-苯的構(gòu)造苯分子里6個(gè)碳原子都以sp2雜化方式分別與2個(gè)碳原子形成碳碳鍵、與1個(gè)氫原子形成碳?xì)滏I。因?yàn)樘荚谑莝p2雜化，因此鍵角

7、是120，并且6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)(如圖213)。此外，苯環(huán)上6個(gè)碳原予各有一個(gè)未參加雜化的2p軌道，它們垂直于環(huán)的平面，互相平行重疊形成大鍵(如圖214)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，其數(shù)值介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。因?yàn)榇箧I的存在，使苯的構(gòu)造穩(wěn)固，難于發(fā)生加成和氧化反響，易于發(fā)生代替反響。導(dǎo)入下邊我門(mén)持續(xù)學(xué)習(xí)芬芳烴中最簡(jiǎn)單的一類(lèi)物質(zhì)苯的同系物。板書(shū)二、苯的同系物投影議論題：1什么是芬芳烴?2什么是苯的同系物?3苯的同系物的通式是什么?導(dǎo)入苯的同系物有什么性質(zhì)呢?板書(shū)1、物理性質(zhì)展現(xiàn)樣品甲苯、二甲苯研究物理性質(zhì)，并得出兩者都是無(wú)色有刺激性氣味的液體。經(jīng)過(guò)察看、思慮、對(duì)照后，得出：苯

8、的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯同樣，不可以使溴水退色，但能發(fā)生萃取。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液退色。點(diǎn)撥怎樣差別苯和甲苯?答：分別取少許待測(cè)物后，再加少許的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后察看現(xiàn)象，能退色的為甲苯，不可以退色的是苯。板書(shū)2、化學(xué)性質(zhì)解說(shuō)苯的同系物的性質(zhì)與苯相像，能發(fā)生代替反響、加成反響。但因?yàn)橥榛鶄?cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，因此能夠用來(lái)差別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混淆酸發(fā)生硝化反響，可制得三硝基甲苯，又叫TNT?；瘜W(xué)方程式為：由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生代替反響。設(shè)疑TNT可否寫(xiě)為下式，

9、原由是什么?重申TNT中代替基的地點(diǎn)。TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體；烈性炸藥。板書(shū)（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生代替反響。2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：3）苯的同系物能發(fā)生加成反響。學(xué)與問(wèn)比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反響的條件，你從中能獲取什么啟迪?小結(jié)特征的代替反響比更簡(jiǎn)單，且鄰，對(duì)位代替更簡(jiǎn)單，表示了側(cè)鏈（-CH3）對(duì)苯環(huán)之影響；的氧化反響比更易發(fā)生，表示苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。板書(shū)三、芬芳烴的根源及其應(yīng)用敘述自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其余芬芳烴后，很長(zhǎng)時(shí)間里煤是全部芬芳烴的主要根源。可是，從一噸煤中，僅能夠獲得1kg苯和2.5

10、g其余芬芳烴。因?yàn)榉曳紵N的需要在不停增加，僅從煤中提煉芬芳烴遠(yuǎn)不可以知足化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)的需要。自20世紀(jì)40年月以來(lái)，跟著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，經(jīng)過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝能夠獲取芬芳烴。一些簡(jiǎn)單的芬芳烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成資料等。板書(shū)1、根源及其應(yīng)用2稠環(huán)芬芳烴。簡(jiǎn)介有些稠環(huán)芬芳烴有致癌作用，又稱(chēng)致癌芬芳烴。A萘C10H81、4、5、8為位，2、3、6、7為位B蒽C10H141、4、5、8為位，2、3、6、7為位，9、10為位C菲C14H10小結(jié)。講堂練習(xí)1A構(gòu)成苯的12個(gè)原子在同一平面上C苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和B苯環(huán)中

11、CC之間6個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)完整同樣D苯不可以發(fā)生代替反響和加成反響2以下分子構(gòu)成中的全部原子不行能在同一平面上的是A乙烷B乙烯C乙炔D苯3不可以使酸性高錳酸鉀溶液退色的是A乙烯B乙炔C苯D甲苯4以下烴中，苯環(huán)上的一氯代物沒(méi)有同分異構(gòu)體的是A甲苯B鄰二甲苯C間二甲苯D對(duì)二甲苯5能說(shuō)明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形構(gòu)造中,碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是A苯的一元代替物沒(méi)有同分異構(gòu)體B苯的間位二元代替物只有一種C苯的鄰位二元代替物只有一種D苯的對(duì)位二元代替物只有一種6以下對(duì)于芬芳烴的理解中正確的選項(xiàng)是芬芳烴是指分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類(lèi)化合物B芬芳烴不可以使酸性高錳酸鉀溶液退色C芬芳烴不可以使溴的四氯化

12、碳溶液退色D芬芳烴的全部原子都在同一個(gè)平面上7把“乙烷乙烯乙炔苯”按相鄰兩碳原子之間鍵長(zhǎng)由大到小的次序擺列，正確的選項(xiàng)是ABCD8既能用酸性高錳酸鉀溶液鑒識(shí)，又能用溴的四氯化碳溶液鑒其余一組物質(zhì)是A苯與甲苯B己烯與苯C乙烯與乙炔D乙烯與乙烷9以下相關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基相關(guān)（或受其影響）的是甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混淆物反響生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色C甲苯焚燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反響10以下物質(zhì)中，屬于芬芳烴且屬于苯的同系物的是ACH=CHBC2H5CDCHCCCH211A、B兩種烴的最簡(jiǎn)式同樣，7.8gA完整焚燒后生成物通入過(guò)度的石灰水中，獲取沉淀60g。既能夠用酸性KMnO4溶液對(duì)A、B進(jìn)行鑒識(shí)，也能夠用溴水反響對(duì)它們進(jìn)行鑒識(shí)。0.5molB完整焚燒生成22.4LCO2(標(biāo)準(zhǔn)情況)和9g水，在同樣情況下，A與B蒸氣的密度比為3：1。試經(jīng)過(guò)計(jì)算推測(cè)這兩種烴的構(gòu)造簡(jiǎn)式。參照答案：1、D2、A3、C4、D5、C6、A7、C8、BD9、AB10、B11因?yàn)?.5molB22.4LCO2和9gH2O，能夠推測(cè)出B為C2H2，因此A的摩爾質(zhì)量是的326g/mol78g/