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1、化學(xué) 選修5第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇 酚肥西農(nóng)興中學(xué) 謝守愛第1、2課時(shí) 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)24 九月 2022明確學(xué)習(xí)目標(biāo)1、通過閱讀、交流,了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),知道醇類和酚類的結(jié)構(gòu)差異;知道醇類的分類方法,能對(duì)簡(jiǎn)單醇類進(jìn)行命名。2、了解醇類的主要物理性質(zhì)特點(diǎn),知道主要代表物的物理性質(zhì)和用途。3、在復(fù)習(xí)乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)的基礎(chǔ)上,進(jìn)一步掌握掌握醇類的化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn),掌握醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求?!緦W(xué)習(xí)任務(wù)一】醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名(1)屬于醇類的有 ;屬于酚類的有 。(2)你能對(duì)上述屬于醇類的再進(jìn)行分類嗎?(3)能夠互稱同分異構(gòu)體的有哪些?(4)能夠互稱同系物的有哪些?和能

2、互稱同系物嗎?為什么?1、醇的概念知識(shí)梳理類別定義舉例醇脂肪醇羥基與 相連的化合物芳香醇羥基與 上的碳原子相連的化合物酚羥基與 直接相連的化合物醇和酚的結(jié)構(gòu)區(qū)別一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名(1)根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目,可以分為 、 、 。(2)根據(jù)醇分子中的烴基特點(diǎn)可分為:類別烴基特點(diǎn)舉例脂肪醇 飽和醇不飽和醇芳香醇2、醇的分類知識(shí)梳理一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名幾種重要的醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇(甘油)一元醇二元醇多元醇CH3OH甲醇工業(yè)酒精有毒!汽車防凍劑配制化妝品飽和一元醇通式:CnH2n+1OH3、醇的命名 醇的命名規(guī)則:(1)將 的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,

3、根據(jù) 稱為某醇;(2)從距離 最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位;(3)羥基的位置用 表示;羥基的個(gè)數(shù)用 表示。連有羥基碳原子數(shù)羥基1,2,3,一,二,三,課本P48“資料卡片”新知學(xué)習(xí)(1)寫出下列醇的名稱:(2)下列物質(zhì)的名稱中,正確的是 ( )A1,1二甲基3丙醇 B2甲基4丁醇C3甲基1丁醇D3,3二甲基1丙醇【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)一】 交流課本P49的第一個(gè)“思考與交流”內(nèi)容及“學(xué)與問”?!緦W(xué)習(xí)任務(wù)二】醇的物理性質(zhì)特點(diǎn)表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/甲醇CH3OH3264.7乙烷CH3CH33088.6乙醇CH3CH2OH4678.5丙烷CH3CH2

4、CH34442.1丙醇CH3CH2CH2OH6097.2丁烷CH3CH2CH2CH3580.5表3-2 含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇3259二、醇的物理性質(zhì)特點(diǎn)知識(shí)梳理相近的醇與烷烴:醇 烷烴1. 沸點(diǎn)醇分子間形成了氫鍵使沸點(diǎn)升高! R R R R R ROOOOOOHHHHHH碳數(shù)相同的醇:羥基越多,沸點(diǎn)越高!飽和一元醇隨C數(shù)增加,醇的沸點(diǎn)升高。(1)相近的醇與烷烴:醇 烷烴醇分子間形成了氫鍵使沸點(diǎn)升高!(3)碳數(shù)相同的醇:羥基越多,沸點(diǎn)越高!(2)飽和一元醇隨C數(shù)增

5、加,醇的沸點(diǎn)升高。2.水溶性(1)低級(jí)醇(如甲、乙、丙醇)與水任意比混溶。(2)隨C數(shù)的增加,水溶性逐漸降低。 隨OH數(shù)的增多,水溶性提高。烴基憎水基羥基親水基二、醇的物理性質(zhì)特點(diǎn)知識(shí)梳理1. 沸點(diǎn)乙醇的分子結(jié)構(gòu)HCCOHHHHH 官能團(tuán)是OH,由于O吸引電子能力比C、H強(qiáng), CO鍵、OH鍵均有較強(qiáng)極性,易斷裂。易斷開【學(xué)習(xí)任務(wù)三】醇的化學(xué)性質(zhì) 1.置換反應(yīng):與活潑金屬反應(yīng) 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2現(xiàn)象:先沉后浮,不熔、不游、不響,反應(yīng)緩慢三、醇的化學(xué)性質(zhì) HC COHH H H H斷開課本P49下面的“思考與交流”。乙醇羥基上的氫原子與水中的氫原子相比,

6、哪個(gè)更活潑?乙醇是不是電解質(zhì)?【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)二】1、寫出乙醇與金屬K反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2、寫出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。例1. A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同的條件下產(chǎn) 生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2,則A、B、 C三種醇分子里羥基數(shù)之比為( ) A. 3:2:1 B. 3:6:2 C. 2:1:3 D. 3:1:2C醇類反應(yīng)的通式:2ROH2Na 2RONaH2典例解析2.氧化反應(yīng)(1)燃燒C2H5OH3O2 2CO23H2O點(diǎn)燃三、醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇汽油由90%的普通汽油與10%的燃料乙醇調(diào)和而成。16焊接銀器、銅器時(shí),表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜可以

7、先把銅、銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅銀會(huì)光亮如初!【思考】這是何原理?思考交流必修2我們探究過如何實(shí)現(xiàn)乙醇向乙醛的轉(zhuǎn)變,回顧復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)操作辦法和現(xiàn)象,寫出反應(yīng)過程中的化學(xué)反應(yīng)方程式:課本P51“學(xué)與問” 乙醇在人體內(nèi)的變化乙醚侵犯大腦皮質(zhì)而將之麻醉,故造成醉酒乙醛乙酸CO2H2O絕大部分酒精在肝臟中與乙醇脫氫酶作用,生成乙醛,乙醛有刺激性氣味,對(duì)人體有害,嘔吐頭痛原因之一系乙醛作用所造成。 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2H2O 催化劑(2)催化氧化:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O加熱HCCOHHHCu / Ag2.氧化反應(yīng)三、醇的化學(xué)性質(zhì) 2 +

8、 O2 2 +2H2O Cu醛基(脫去兩個(gè)氫)【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)三】下列醇能否被催化氧化?能則寫出其方程式。2、CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH 3 OHCCH31、CH3CH2CH2OH3、醇被催化氧化的規(guī)律:RCH2OHR C HOR1 CH R2OHR1 C R2 O R1 C R2OHR3不能被催化氧化觀察思考課本P52“實(shí)驗(yàn)32” 觀察思考 (3)被強(qiáng)氧化劑氧化,如酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀乙醇乙醛乙酸CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化2.氧化反應(yīng)三、醇的化學(xué)性質(zhì)教材P52:資料卡片:有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)有機(jī)物的氧化反應(yīng):脫氫加氧有機(jī)物的還原反應(yīng):脫氧加氫交通

9、警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中,含有橙色的酸性重鉻酸鉀 (K2Cr2O7),當(dāng)其遇到乙醇時(shí)橙色變?yōu)樗{(lán)綠色,由此可以判定司機(jī)飲酒超過規(guī)定標(biāo)準(zhǔn)Cr3+學(xué)以致用課本P51“實(shí)驗(yàn)31” 觀察思考乙醇的消去反應(yīng)放入幾片碎瓷片 酒精與濃硫酸(體積比約為13)使液體溫度迅速升到170濃硫酸:催化劑、脫水劑乙醇的消去反應(yīng)含有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體,炭化現(xiàn)象除雜質(zhì)SO2也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色C + 2 H2SO4 (濃) = CO2 + 2SO2 + 2H2O分子內(nèi)脫水 CH3CH2 OH CH2 CH2H2O濃H2SO41703.消去反應(yīng)三、醇的化學(xué)性質(zhì)濃H2SO4170 CH2CH

10、2HOHCH2=CH2 + H2O迅速升溫到170:防止乙醇發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚乙醇分子間脫水取代反應(yīng)C2H5OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O140濃H2SO4課本P51“資料卡片” 【學(xué)與問】 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),它們有什么異同?同:都是從一個(gè)分子內(nèi)去掉一個(gè)小分子, 都由單鍵生成雙鍵異:反應(yīng)條件不同,溴乙烷:NaOH醇溶液, 乙醇:濃H2SO4作催化劑,170有下列五種物質(zhì): 能否發(fā)生消去反應(yīng)?若能發(fā)生,寫出相應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)四】乙醇與氫溴酸反應(yīng)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O油狀液體乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)生成溴乙烷反應(yīng)機(jī)理

11、:醇類反應(yīng)通式:鹵原子取代了羥基,羥基和氫結(jié)合生成水R-OH H-X R-X H2O取代反應(yīng)4.取代反應(yīng)(1)分子間脫水成醚C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2O濃H2SO4140 一個(gè)脫羥基,一個(gè)脫羥基氫(2)與HX反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O濃氫溴酸(3)酯化反應(yīng)OCH3COH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O濃H2SO4三、醇的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)例子斷鍵位置反應(yīng)類型與Na與乙酸(濃硫酸加熱)與濃氫溴酸(加熱)與濃硫酸加熱(140)與濃硫酸加熱(170)與Cu或Ag催化氧化加熱 【小結(jié)】乙醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系 取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)分子間脫水課堂練習(xí)1、在下列醇中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A2,2二甲基1丙醇B2戊醇C3甲基2丁醇 D2甲基2丁醇A2. 分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇在濃H2SO4和適當(dāng)條件下發(fā)生脫 水反應(yīng)其產(chǎn)物可能有( ) A. 5種 B. 6種 C. 7種 D. 8種D

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