高三化學(xué)專題復(fù)習(xí)有機(jī)物的制備課件

1、有機(jī)物的制備有機(jī)物的制備一.甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法1.反應(yīng)原理: CH3COONa + NaOH Na2CO3+CH4 2.藥品：無水醋酸鈉粉末和堿石灰，3.裝置:4.收集排水法向下排空氣法堿石灰中CaO的作用 : a.吸水干燥， b.使反應(yīng)混合物疏松,以利CH4氣體逸出， c.減輕NaOH在高溫時對玻璃腐蝕。一.甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法1.反應(yīng)原理: CH3COONa CH4與氯氣的取代反應(yīng):一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷結(jié)構(gòu)分子極性 狀態(tài)俗稱用途四面體四面體四面體正四面體 極性 極性 極性 非極性氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)氯仿四氯化碳有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑滅火劑甲烷的四種氯的取代物都不溶于水。氯仿和四氯化碳的密度都大

2、于水。CH4與氯氣的取代反應(yīng):一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷結(jié)構(gòu)例、一氯甲烷常溫下是無色氣體，密度為0.9159g/cm3，熔點(diǎn)為97.73，沸點(diǎn)為24.2，18時在水中的溶解度為280mL/mL水，與乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。在實(shí)驗(yàn)室里可用右圖裝置制造一氯甲烷。制備裝置的分液漏斗和燒瓶中分別盛有甲醇和濃鹽酸。試填寫下列空白：（1）制備一氯甲烷的化學(xué)方程式 ，其反應(yīng)類型屬于 反應(yīng)；（2）裝置b的作用是 ；（3）檢驗(yàn)氣體產(chǎn)物CH3Cl的方法是：在e的逸出口點(diǎn)燃CH3Cl氣體，火焰呈藍(lán)綠色（與其它烴燃燒現(xiàn)象有明顯區(qū)別）。CH3Cl燃燒的化學(xué)方程式是 ；CH3OHHClCH3ClH2O催化劑

3、取代防止倒吸，保證安全2CH3Cl3O2 2CO22H2O2HCl點(diǎn)燃例、一氯甲烷常溫下是無色氣體，密度為0.9159g/cm3，（4）實(shí)驗(yàn)中實(shí)際按甲醇和濃鹽酸12（物質(zhì)量之比）進(jìn)行反應(yīng)的理由是 ；（5）某學(xué)生在關(guān)閉夾子的情況下做此實(shí)驗(yàn)時發(fā)現(xiàn)，收集到一定體積的氣體產(chǎn)物所消耗的甲醇濃鹽酸的混和液的量比正常情況下多（裝置的氣密性沒有問題），其原因是 ；（6）實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，d中收集到的液體中含有 。 可使甲醇充分反應(yīng)，轉(zhuǎn)化成一氯甲烷甲醇沸點(diǎn)較低（64.7），受熱時易揮發(fā)，致使一部分未反應(yīng)而逸出甲醇、鹽酸、一氯甲烷可使甲醇充分反應(yīng)，轉(zhuǎn)化成一氯甲烷甲醇沸點(diǎn)較低（64.7），二.乙烯的制法：1.實(shí)驗(yàn)室制法：

4、（1）反應(yīng)原理CH2 CH2 CH2=CH2 + H2O （難溶于水）濃H2SO4170OHH配料比：乙醇 :濃硫酸1: 3（體積比）濃硫酸作用：催化劑和脫水劑（2）反應(yīng)裝置：二.乙烯的制法：1.實(shí)驗(yàn)室制法：（1）反應(yīng)原理CH2 C碎瓷片的作用：防止混合液在受熱沸騰時劇烈跳動（暴沸）溫度要迅速升到170,140時會生成乙醚:CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140 制氣過程中，反應(yīng)混合液逐漸變黑，且產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味，為什么？C+2H2SO4(濃）CO22SO22H2O如何除去制得的乙烯中可能混有的雜質(zhì)？通過NaOH溶液洗氣收集：用

5、排水法不能用排空氣法收集碎瓷片的作用：防止混合液在受熱沸騰時劇烈跳動（暴沸）溫度要迅2.工業(yè)制法：分離石油化工產(chǎn)品：裂解氣說明：乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)記。乙烯是一種無色稍有氣味的難溶于水的氣體; 乙烯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)：(1) 、燃燒：(2)、使酸性KMnO4溶液褪色2、加成反應(yīng)：3、加聚反應(yīng)：(3)、催化氧化：乙醛2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化劑加熱、加壓乙烯常用作果實(shí)催熟劑2.工業(yè)制法：分離石油化工產(chǎn)品：裂解氣說明：乙烯的產(chǎn)量是衡量常見的加成反應(yīng)：烯烴CH2=CH2 + H-OHCH3-CH2-OH（乙醇）CH2=CH2 + H-HCH3-CH3 （

6、乙烷）催化劑 CH3-CH2Cl（氯乙烷）CH2=CH2 + H-Cl催化劑催化劑 ，加壓CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN （丙烯腈）催化劑 ，加壓CH2CHCHCH2Br2CH2CHCH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2|BrCH2 CH=CH CH2|Br1,2加成1,4加成常見的加成反應(yīng)：烯烴CH2=CH2 + H-OHCH3-C炔烴CC與H2、X2、HX、H2O：催化劑不穩(wěn)定分子重組OHHCH=CHO=CH3-C-HHCCH + H-OH+3H2催化劑苯與H2 、Cl2 =RCH + H2 RCH2OH NiO碳氧雙鍵與氫氣加成CH2OH(CHOH)4CHO

7、+ H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi(己六醇）炔烴CC與H2、X2、HX、H2O：催化劑不穩(wěn)定OHHCH C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH +3H2 C17H35COOCH C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 Ni 加壓油脂的氫化 C17H33COOCH2 例、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示： 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是：A在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)D例、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示： 關(guān)于茉 利尿

8、酸在奧運(yùn)會上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡式圖所示。下列敘述正確的是A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B、利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子不超過10個 C、1mol利尿酸能與7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D、利尿酸能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A 利尿酸在奧運(yùn)會上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡式圖所示。下例、1976年P(guān).Inoue報道用Pd-磷化物催化二氧化碳和丁二烯的反應(yīng)，可得的產(chǎn)物之一是：若有機(jī)物乙與甲互為同分異構(gòu)體，乙能與FeCl3溶液作用顯紫色，且分子結(jié)構(gòu)中不存在甲 基，乙與適量新Cu(OH)2的懸濁液在加熱的條件下，反應(yīng)可產(chǎn)生磚紅色的沉淀，則：(1)有機(jī)物甲的分子式為 .(2)在一定條件下，能跟1

9、 mol乙起加成反應(yīng)的H2的最大用量為 mol.例、1976年P(guān).Inoue報道用Pd-磷化物催化二氧化碳和三、乙炔的制法實(shí)驗(yàn)室制法：（1）原理CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca(OH)2（2）反應(yīng)裝置：、反應(yīng)激烈，用塊狀電石、飽和食鹽水作反應(yīng)物，以便均勻、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔；、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率、在裝置的氣體出口處放一小團(tuán)棉花，防止生成的泡沫堵塞導(dǎo)氣管三、乙炔的制法實(shí)驗(yàn)室制法：（1）原理CaC2 + 2H2O 純乙炔無色、無味。但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有PH3、H2S等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。 Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + PH3CaS + 2H2O Ca(O

10、H)2 + H2S PH3、H2S常用CuSO4溶液或堿液洗氣除去。H2S常用CuSO4溶液或堿液洗氣除去： CuSO4+H2S=CuS+H2SO4 純乙炔無色、無味。但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有PH3、H2S 軍事上的“地表偽裝”是軍事上保護(hù)的外觀色彩、紅外反射與環(huán)境吻合。BASF是新型紅外偽裝還原染料，為橄欖色或黑色。其化學(xué)結(jié)構(gòu)為：（1）染料BASF的分子式 ；（2）1mol該物質(zhì)與Na反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣量以及在催化劑作用下加成所需氫氣物質(zhì)的量，最大值分別為 ， 。（3）當(dāng)n=3時，其一氯取代物可能有 種。 軍事上的“地表偽裝”是軍事上保護(hù)的外觀色彩、紅外反射與四、溴苯的制法+ Br2Fe屑 +

11、HBrBr原理1、試劑加入的先后順序： 先加苯再加液溴，最后加入催化劑鐵粉cb2、長導(dǎo)管b段的作用 冷凝回流3、燒瓶的橡膠塞為何用錫箔包?。?防止被液溴腐蝕四、溴苯的制法+ Br2Fe屑 + HBrBr原理1、試劑注意：鐵粉起催化劑的作用實(shí)際上是FeBr3，如果沒有催化劑則苯與溴混合發(fā)生的是個溶解過程。鹵素單質(zhì)必須是純凈物，不可用氯水、溴水等注意：鐵粉起催化劑的作用實(shí)際上是FeBr3，如果沒有催化劑五、硝基苯的制取 + HNO35560濃硫酸H2O（硝基苯）NO21.原理2.實(shí)驗(yàn)裝置溫度計(jì)的位置：必須放在懸掛在水浴中。長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。濃硫

12、酸起到催化劑和脫水劑的作用。 3、硝基苯無色有毒有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。 五、硝基苯的制取 + HNO35560濃硫酸H2O（ 純凈的硝基苯為無色油狀液體，因混有少量二硝基苯等雜質(zhì)常呈淡黃色。 硝基苯有毒，沾到皮膚上或它的蒸氣被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應(yīng)迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗凈。 純凈的硝基苯為無色油狀液體，因混有少量二硝基苯等雜質(zhì)常六、石油的分餾 1、加少量瓷片，以防止液體在沸騰時劇烈跳動(暴沸)2、應(yīng)把溫度計(jì)的水銀球與燒瓶的支管口相平行(或相切)3、冷凝水要從下口進(jìn)，上口出4、每種餾分依然是混合物六、石油的分餾 1、加少量瓷片，以防止液體在沸騰時劇

13、烈跳動(工業(yè)石油分餾方法常壓分餾減壓分餾 減壓分餾是利用外界壓強(qiáng)越小，物質(zhì)的沸點(diǎn)越低的原理，降低分餾塔里的壓強(qiáng)，使重油在低溫下能充分分餾，防止重油在高溫下炭化結(jié)焦。工業(yè)石油分餾方法常壓分餾減壓分餾 減壓分餾是利用外界壓（常壓分餾）原油分餾塔 石油氣 (含C4以下烴) 汽油 (含C5C11的烴) 煤油(含C11C16 的烴)柴油(含C15C18的烴)重油(含C20以上的烴)重油潤滑油 (含C15C20的烴)凡士林 液態(tài)烴和固態(tài)烴的混合物；石 蠟 (含C20C30的烴)瀝 青 (含C30C40的烴)（減壓分餾）（直餾汽油）石油的煉制（常壓分餾）原油分餾塔 石油氣 (含C4以下烴) 汽油 (石油的裂

14、化 目的：提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量；原理：在一定條件下，將相對分子質(zhì)量較大的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小的烴的過程；類型：熱裂化（500）和催化裂化C16H34 催化劑加熱、 加壓C8H18 辛烷+ C8H16 辛烯故裂化汽油中含有不飽和烴。原料： 重油或石蠟石油的裂化 目的：提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量；原理：在一定條件下，石油的裂解目的：為了獲得更多的短鏈的不飽和氣態(tài)烴(主要是乙烯)衡量石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志原理：采用比裂化更高的溫度(700-1000)，把具有長鏈的分子烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴的過程。注意：裂解氣的成分：主要是乙烯還含有丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷、異丁烷、硫化氫和碳的氧化物等。石油的裂

15、解目的：為了獲得更多的短鏈的不飽和氣態(tài)烴(主要是乙烯煤的干餾原理：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程。焦 炭：( 灰黑色物質(zhì) ) ，治金工業(yè)煉鐵用。粗氨水：用來制氮肥和銨鹽。粗 苯：提取苯、甲苯、二甲苯煤焦油：黑褐色的油狀粘稠物，含芳香族化合物。焦?fàn)t氣：主分氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳等。干餾產(chǎn)品目的：制備優(yōu)質(zhì)焦炭。煤的干餾原理：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程。焦 煤的氣化和液化 1.煤的氣化：把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。C(s) + H2O(g) CO(g) + H2(g) 高溫主要化學(xué)反應(yīng)是：2、煤氣化碳在空氣中燃燒碳在氧氣中燃燒低熱值氣：CO 、H2、 N2中熱值氣：CO 、H2

16、、 CH4高熱值氣：CH4CO +3H2 CH4+ H2O催化劑（作為燃料氣）（煤氣、合成氨、甲醇）（合成天然氣）煤的氣化和液化 1.煤的氣化：把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣煤的液化：是把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程。 直接液化：高溫、高壓下使煤與氫氣作用生成 液體燃料 間接液化：先把煤氣化成一氧化碳和氫氣，然后再經(jīng)過催化合成，得到液體燃料。如甲醇煤的液化：是把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程。 直接液化：高溫、高例.在燒瓶A中放入一些新制的無水CuSO4粉末，并加入約20mL無水乙醇，錐形瓶B中盛放濃鹽酸，分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃硫酸，干燥管F中填滿堿石灰，燒杯作水浴器，裝置如右圖。當(dāng)打開分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4緩緩流入B中，則 D中的導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生，過幾分鐘后，無水CuSO4粉末由白色變?yōu)樗{(lán)色，此時水浴加熱后，將F端逸出的氣體點(diǎn)燃，