高中化學(xué)：有機(jī)合成知識(shí)點(diǎn)

1、局中化學(xué)：有機(jī)合成知識(shí)點(diǎn)一、有機(jī)合成.有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物 的過程方法。.有機(jī)合成的任務(wù)和過程整I通過石機(jī)反應(yīng)構(gòu)建化分物碳的骨架和它能團(tuán)的轉(zhuǎn)化|副產(chǎn)物融產(chǎn)物|副產(chǎn)物融產(chǎn)物.有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。 盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)、原料利用率高、污染 少，盡量實(shí)現(xiàn)零排放。(4)按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。二、有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變.有機(jī)合成中常見的碳鏈變化(1)

2、使碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)不飽和有機(jī)物之間的加成或相互加成，鹵代姓與氟化鈉或烘鈉的反應(yīng)，醛、酮與HCN勺加成等。(2)使碳鏈縮短的反應(yīng)烯、快的氧化，烷的裂解，脫竣反應(yīng)，芳香爛側(cè)鏈的氧化等。.常見官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法(1)引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法鹵代始的消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng)，快姓與H2、HX X2的不完全加成反應(yīng)。(2)引入鹵素原子的三種方法不飽和姓與鹵素單質(zhì)(或鹵化氫)的加成反應(yīng)，烷姓、苯及其同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)， 醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。(3)在有機(jī)物中引入羥基的三種方法鹵代始的水解反應(yīng)，醛、酮與 H2的加成反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)。(4)在有機(jī)物中引入醛基的兩種方法醇的氧化反應(yīng)、烯姓的氧化

3、反應(yīng)。3.有機(jī)物分子中官能團(tuán)的消除(1)消除不飽和雙鍵或三鍵，可通過加成反應(yīng)。(2)經(jīng)過酯化、氧化、與氫鹵酸取代、消去等反應(yīng)，都可以消除一 OH(3)通過加成、氧化反應(yīng)可消除一CHO(4)通過水解反應(yīng)可消除酯基。相關(guān)鏈接改變碳架結(jié)構(gòu)的常用方法1 .增長(zhǎng)碳鏈(1)鹵代姓與NaCN勺反應(yīng)CH3CH2CC-NaCI CH3CH2CNO青)+NaCl(2)醛、酮與氫氟酸的加成反應(yīng)ICHjCHO r HCN -H；( HT XOHOHH2OJICH CHCN - CH；Cli-1(X)H(3)鹵代姓與快鈉的反應(yīng)2CH52CH5C=CH+2Na*2CH5C=CNa+H2CH?C-CNa d-CHaCHzC

4、l -HCH?C-CNa d-CHaCHzCl -H3C-CCH;CH3 +NaCl(4)羥醛縮合反應(yīng)UOilI OH - ICH4cH。一 RCH - 一 RCKCH? CHO2.縮短碳鏈(1)脫竣反應(yīng)：RCOONa+NaOHRH+Na2COj 0(2)氧化反應(yīng)： HYPERLINK l bookmark4 o Current Document WQH j 明.RCH=CH2L-:-RCOOH-CO： * e八：CHCHe KMnOUH- -nq)C(K)H H;zz(3)水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。(4)姓的裂化或裂解反應(yīng)：離隔IrjJBCHi+ CaH16； C

5、sHisC4Hio+CHs，3.成環(huán)(1)二烯燒成環(huán)反應(yīng)(2)形成環(huán)酯(2)形成環(huán)酯fl CHfl CHcnc ihIL i)( cnc ihIL i)( IHIKK LIHCK H2()C()CH(3)形成環(huán)醴HOCHHQH 一定條件, /0 十 H?04.開環(huán)(1)環(huán)酯水解開環(huán)ooh _稀硫酸、-h CHlC、o +h2och2-c-ohch2-ch對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把一CH3氧化成一COO比后，再把一NO泌原為一NH2防止當(dāng)KMnO輛化一CH3時(shí)，一NH2具有還原 性)也被氧化。解決有機(jī)合成題的基本步驟第一步：要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，它帶有什么官能團(tuán)，它和哪些知識(shí)、

6、信息有關(guān)，它所在的位置的特點(diǎn)等。第二步：根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物解剖成若干 片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)。第三步：將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案。相關(guān)鏈接有機(jī)合成中常見的新信息.苯環(huán)側(cè)鏈引竣基, 中間體二二，基礎(chǔ)原料.逆向合成分析法應(yīng)用例析由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯(1)具體步驟如下：O=C-1-OCJH1I ：o=c+ocmO-C-OH O=C-1-OCJH1I ：o=c+ocmO=COH HaCOH HC-Cl 獨(dú)1

7、 QHQH B CH. CH.根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯 (CH2=CH2)通 過五步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：Llh tII TOC o 1-5 h z 答室j CHlCMT 口產(chǎn)-近口(二H *- UCH CH -XnOH- CH.CH +3口A |I(.!OH OH(H -CH2 - HmuHIIi r()HOH() )i氏 CH： H二0工% 曰門七(總HO-C O-OH()O+ 2LH；()O+ 2LH；H二 OHQH-O-CC (X.H5-F2H OII II 一 o o 根據(jù)以匕遞合成分析.介成生戰(zhàn)如卜;COOCH r ICOtK74

8、JCOOCH r ICOtK74JnHf =CH- CHX/I CHQH CHO COOHI1* |-*-|CHQ CHQH CHO COOH逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的思維程序(1)觀察目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)，即目標(biāo)分子的碳架特征，以及官能團(tuán)的種類和位置。(2)由目標(biāo)分子逆推原料分子，并設(shè)計(jì)合成路線，即目標(biāo)分子碳架的構(gòu)建，以及官能團(tuán)引 入和轉(zhuǎn)化。(3)依據(jù)綠色合成的思想，對(duì)不同的合成路徑進(jìn)行優(yōu)選。相關(guān)鏈接有機(jī)合成綜合題中的常見誤區(qū)誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)在所給合成路線中，有時(shí)存在一步或兩步的變化是中學(xué)有機(jī)化學(xué)中未曾學(xué)習(xí)過的，此時(shí) 推斷過程往往難以進(jìn)行下去。在這種情況下，應(yīng)該結(jié)合變化前后兩種有機(jī)物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官 能團(tuán)等方面的差異去尋找突破口，切勿主觀臆造化學(xué)反應(yīng)使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。誤區(qū)二混淆反應(yīng)條件有機(jī)化學(xué)反應(yīng)大多需要在一定條件下才能進(jìn)行，有些條件只是在濃度上的差異，如酯化 反應(yīng)一般用濃硫酸，而酯的水解反應(yīng)用稀硫酸即可；鹵代姓的取代反應(yīng)需在氫氧化鈉水溶液 中進(jìn)行，而鹵代姓的消去反應(yīng)則需在氫氧化鈉醇溶液中進(jìn)行等。有些催化劑可能是與反應(yīng)物 發(fā)生反應(yīng)的生成物，如苯的鹵代反應(yīng)，一般加入鐵作催化劑，而實(shí)際起催化作用的是鹵